ไรบูโลสเป็นน้ำตาลโมโนแซ็กคาไรด์หรือคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอนห้าอะตอมและหมู่ฟังก์ชันคีโตนในโครงสร้างเพื่อให้รวมอยู่ในกลุ่มคีโตเพนโทส
คีโตสคาร์บอนสี่และห้าถูกตั้งชื่อโดยการใส่ infix "ul" ลงในชื่อของอัลโดสที่เกี่ยวข้อง ดังนั้น D-ribulose จึงเป็นคีโตเพนโทสซึ่งสอดคล้องกับ D-ribose ซึ่งเป็น aldopentose
การฉายภาพของฟิชเชอร์สำหรับ Ribulose (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons)
น้ำตาลนี้มีส่วนร่วมในรูปแบบ D-ribulose เป็นตัวกลางในเส้นทางการเผาผลาญต่างๆเช่นในวงจร Calvin เป็นต้น ในขณะที่แบคทีเรียบางชนิดเช่น Acetobacter และ Gluconobacter เท่านั้นที่ได้ L-ribose เป็นผลิตภัณฑ์เมตาบอลิซึมขั้นสุดท้าย ด้วยเหตุนี้จุลินทรีย์เหล่านี้จึงถูกใช้เพื่อการสังเคราะห์ในระดับอุตสาหกรรม
สารประกอบบางชนิดที่ได้จากไรบูโลสเป็นหนึ่งในสารประกอบตัวกลางหลักในวิถีเพนโตสฟอสเฟต เส้นทางนี้มีไว้เพื่อสร้าง NADPH ซึ่งเป็นปัจจัยสำคัญที่ทำหน้าที่ในการสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์
มีกลไกทางอุตสาหกรรมในการสังเคราะห์ L-ribulose เป็นสารประกอบที่แยกได้ วิธีการแยกครั้งแรกที่ได้มาประกอบด้วยวิธีการแยกคีโตสจาก L-xylose Levene และ La Forge
แม้จะมีความก้าวหน้าอย่างมากในวิธีการทางอุตสาหกรรมสำหรับการสังเคราะห์และการทำให้บริสุทธิ์ของสารประกอบทางเคมี แต่ L-ribulose ไม่ได้รับเป็นโมโนแซคคาไรด์ที่แยกได้ซึ่งได้มาจากเศษส่วนรวมของ L-ribose และ L-arabinose
วิธีการที่จะได้ L-ribulose ที่ใช้กันมากที่สุดในปัจจุบันคือการทำให้บริสุทธิ์จาก G luconobacte frateurii IFO 3254 แบคทีเรียชนิดนี้สามารถอยู่รอดได้ในสภาพที่เป็นกรดและมีเส้นทางออกซิเดชั่นจาก ribitol ไปยัง L-ribulose
ลักษณะเฉพาะ
Ribulose เป็นรีเอเจนต์ที่สังเคราะห์สกัดและทำให้บริสุทธิ์ซึ่งมักพบเป็น L-ribulose เป็นสารอินทรีย์ที่เป็นของแข็งสีขาวและเป็นผลึก โมโนแซ็กคาไรด์นี้สามารถละลายได้ในน้ำและมีลักษณะทั่วไปของสารที่มีขั้วเช่นเดียวกับคาร์โบไฮเดรตทั้งหมด
เช่นเดียวกับส่วนที่เหลือของแซคคาไรด์ไรบูโลสมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนเท่ากันและมีจำนวนสองเท่าในอะตอมของไฮโดรเจน
รูปแบบที่พบมากที่สุดซึ่งสามารถพบไรบูโลสได้ในธรรมชาตินั้นสัมพันธ์กับสารทดแทนที่แตกต่างกันและสร้างโครงสร้างที่ซับซ้อนโดยทั่วไปคือฟอสโฟรีเลตเช่นไรบูโลส 5 - ฟอสเฟต, ไรบูโลส 1,5-bisphosphate เป็นต้น
โดยทั่วไปสารประกอบเหล่านี้ทำหน้าที่เป็นตัวกลางและตัวขนส่งหรือ "ยานพาหนะ" สำหรับกลุ่มฟอสเฟตในเส้นทางการเผาผลาญของเซลล์ต่างๆที่พวกมันเข้าร่วม
โครงสร้าง
โมเลกุลของไรบูโลสมีโครงกระดูกกลางของคาร์บอน 5 อะตอมและกลุ่มคีโตนบนคาร์บอนที่ตำแหน่ง C-2 ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้กลุ่มฟังก์ชันนี้จัดตำแหน่งภายในคีโตสเป็นคีโตเพนโทส
มีหมู่ไฮดรอกซิลสี่หมู่ (-OH) ติดอยู่กับคาร์บอนทั้งสี่ที่ไม่ติดกับหมู่คีโตนและคาร์บอนทั้งสี่นี้อิ่มตัวด้วยอะตอมของไฮโดรเจน
โมเลกุลของไรบูโลสสามารถแสดงได้ตามการคาดการณ์ของฟิชเชอร์ในสองรูปแบบ: D-ribulose หรือ L-ribulose รูปแบบ L เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์และ enantiomer ของ D-form และในทางกลับกัน
การจำแนกรูปแบบ D หรือ L ขึ้นอยู่กับการวางแนวของกลุ่มไฮดรอกซิลของคาร์บอนอะตอมแรกหลังกลุ่มคีโตน ถ้ากลุ่มนี้อยู่ทางด้านขวาโมเลกุลในการเป็นตัวแทนของฟิชเชอร์จะสอดคล้องกับ D-ribulose มิฉะนั้นถ้าอยู่ทางซ้าย (L-ribulose)
ในการฉายภาพ Haworth นั้น ribulose สามารถแสดงในโครงสร้างเพิ่มเติมอีกสองโครงสร้างขึ้นอยู่กับการวางแนวของกลุ่มไฮดรอกซิลของอะตอมคาร์บอนที่ผิดปกติ ในตำแหน่งβไฮดรอกซิลจะมุ่งไปที่ส่วนบนของโมเลกุล ในขณะที่ตำแหน่งαหรือไฮดรอกซิลไปทางด้านล่าง
ดังนั้นตามการฉายภาพ Haworth สามารถมีรูปแบบที่เป็นไปได้สี่รูปแบบ: β-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose หรือα-L-ribulose
การฉายภาพ Haworth สำหรับ Ribulofuranose (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons)
คุณสมบัติ
วิถีเพนโตสฟอสเฟต
เซลล์ส่วนใหญ่โดยเฉพาะเซลล์ที่มีการแบ่งตัวอย่างต่อเนื่องและรวดเร็วเช่นไขกระดูกเยื่อบุลำไส้และเซลล์เนื้องอกจะใช้ ribulose-5-phosphate ซึ่ง isomerized เป็น ribose-5-phosphate ใน เส้นทางออกซิเดชั่นของเพนโตสฟอสเฟตเพื่อผลิตกรดนิวคลีอิก (RNA และ DNA) และโคเอนไซม์เช่น ATP, NADH, FADH2 และโคเอนไซม์เอ
เฟสออกซิเดชั่นของเพนโทสฟอสเฟตนี้รวมถึงการออกซิเดชั่นสองครั้งที่เปลี่ยนกลูโคส 6 - ฟอสเฟตเป็นไรบูโลส 5 - ฟอสเฟตลด NADP + เป็น NADPH
นอกจากนี้ ribulose-5-phosphate ยังกระตุ้นการทำงานของ phosphofruct kinase โดยทางอ้อมซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญของวิถีไกลโคไลติก
วงจร Calvin
วัฏจักรคาลวินเป็นวัฏจักรการตรึงคาร์บอนที่เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตที่สังเคราะห์ด้วยแสงหลังจากปฏิกิริยาแรกของการสังเคราะห์ด้วยแสง
ได้รับการพิสูจน์โดยวิธีการทำเครื่องหมายในการทดสอบที่ดำเนินการโดยนักวิจัยหลายคนว่าด้วยการทำเครื่องหมายคาร์บอนในตำแหน่ง C-1 ของ ribulose-1,5-bisphosphate คาร์บอนไดออกไซด์จะได้รับการแก้ไขในตัวกลางนี้ในระหว่างวัฏจักรของ Calvin มีต้นกำเนิดมาจากโมเลกุล 3-phosphoglycerate สองโมเลกุล: หนึ่งตัวติดฉลากและอีกอันไม่มีฉลาก
RuBisCO (Ribulose 1,5-bisphosphate carboxylase / oxygenase) ถือเป็นเอนไซม์ที่มีอยู่มากที่สุดในโลกและใช้ ribulose 1,5-bisphosphate เป็นสารตั้งต้นในการเร่งการรวมตัวของคาร์บอนไดออกไซด์และการผลิต 1,3-diphosphoglycerate ในวงจรคาลวิน
การแตกตัวของตัวกลางที่ไม่เสถียรนี้ซึ่งมี 1,3-diphosphoglycerate จากคาร์บอน 6 อะตอมนั้นถูกเร่งปฏิกิริยาโดย RuBisCO ซึ่งเป็นสื่อกลางในการก่อตัวของโมเลกุลคาร์บอน 3 อะตอม (3-phosphoglycerate) 2 โมเลกุล
หน้าที่ในแบคทีเรีย
Enol-1-O-carboxyphenylamino-1-deoxyribulose phosphate มีส่วนร่วมเป็นสารเมตาโบไลต์ระดับกลางในการสังเคราะห์ทริปโตเฟนทางชีวภาพจากคลอริเมตในแบคทีเรียและพืช ในขั้นตอนนี้คาร์บอนไดออกไซด์ 1 โมเลกุลและน้ำ 1 โมเลกุลจะถูกปล่อยออกมาและผลิตโมเลกุลของอินโดล -3- กลีเซอรอล - ฟอสเฟต
แบคทีเรียใช้ L-ribulose ในทางเดินที่ใช้ในการเผาผลาญเอทานอลด้วย นอกจากนี้จุลินทรีย์เหล่านี้ยังมีเอนไซม์ที่เรียกว่า L-arabinose isomerase ซึ่งปรับเปลี่ยน arabinose เพื่อสังเคราะห์ L-ribulose
L-ribulose kinase phosphorylates เมตาโบไลต์ปลายน้ำนี้เพื่อสร้าง L-ribulose-5-phosphate ซึ่งสามารถเข้าสู่วิถี pentose phosphate สำหรับการผลิตน้ำตาลสำหรับกระดูกสันหลังของกรดนิวคลีอิกและโมเลกุลที่จำเป็นอื่น ๆ
อ้างอิง
- อาเหม็ด, Z. (2001). การผลิตเพนโทสธรรมชาติและหายากโดยใช้จุลินทรีย์และเอนไซม์ วารสารอิเล็กทรอนิกส์เทคโนโลยีชีวภาพ, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z. , Shimonishi, T. , Bhuiyan, SH, Utamura, M. , Takada, G. , & Izumori, K. (1999) การเตรียมทางชีวเคมีของ L-ribose และ L-arabinose จาก ribitol: แนวทางใหม่ วารสารชีววิทยาศาสตร์และวิศวกรรมชีวภาพ, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (Ed.). (2013) คาร์โบไฮเดรต: โครงสร้างการสังเคราะห์และพลวัต Springer Science & Business Media
- Murray, R. , Bender, D. , Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V. , & Weil, PA (2012) Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE ประเทศจีน
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008) หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger Macmillan
- สติ๊ก, RV (2544). คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลอันแสนหวานแห่งชีวิต เอลส์