PENTOSES: ลักษณะการสังเคราะห์ทางชีวภาพฟังก์ชั่น - ชีววิทยา - 2026

นํ้าตาลแพนโตเป็น monosaccharides มีห้าก๊อบปี้และ สูตรเชิงประจักษ์ C ₅ H ₁₀ O 5 เช่นเดียวกับโมโนแซ็กคาไรด์อื่น ๆ เพนโทสคือน้ำตาลโพลีไฮดริกที่สามารถเป็นอัลโดสได้ (ถ้ามีกลุ่มอัลดีไฮด์) หรือคีโตส (หากมีกลุ่มคีโตน)

หนึ่งในเป้าหมายการเผาผลาญของน้ำตาลกลูโคสในสัตว์และพืชในหลอดเลือดคือการออกซิเดชั่นโดยใช้เพนโตสฟอสเฟตเพื่อผลิตไรโบส 5 ฟอสเฟตซึ่งเป็นเพนโทสที่จะเป็นส่วนหนึ่งของดีเอ็นเอ

ที่มา: NEUROtiker

ทางเดินอื่นจะเปลี่ยนกลูโคส (โดยการกระทำของไอโซเมอเรสไคเนสและเอพิเมราเสส) เป็นเพนโทสไซโลสและอะราบิโนสซึ่งมีหน้าที่โครงสร้าง การหมักโดยจุลินทรีย์มีความสำคัญในเทคโนโลยีชีวภาพ

ลักษณะเฉพาะ

ในโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดรวมถึงเพนโทสการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของศูนย์ไครัลที่อยู่ไกลที่สุดจากคาร์บอนิลคาร์บอนของเพนโทส (C-4) อาจเป็นของ D-glyceraldehyde หรือ L-glyceraldehyde สิ่งนี้กำหนดว่าเพนโทสเป็นเอ็นทีโอเมอร์ D หรือ L

Aldopentoses มีศูนย์ chiral สามแห่ง (C-2, C-3, C-4) ในขณะที่คีโตสมีศูนย์ chiral สองแห่ง (C-3, C-4)

โดยธรรมชาติเพนโทสที่มีคอนฟิกูเรชัน D นั้นมีอยู่มากมายกว่าเพนโทสที่มีคอนฟิกูเรชัน L แอลโดเพนโทสที่มีคอนฟิกูเรชัน D คืออาราบิโนสลิกโซสไรโบสและไซโลส คีโตเพนโทสที่มีการกำหนดค่า D คือไรบูโลสและไซโลส

Pentoses สามารถหมุนเวียนได้โดยปฏิกิริยาของคาร์บอนิลคาร์บอนของฟังก์ชันอัลดีไฮด์หรือคีโตนโดยมีกลุ่มไฮดรอกซิลทุติยภูมิในปฏิกิริยาทางโมเลกุลเพื่อสร้างฮีมิอะซีทัลหรือเฮมิคาซีทัล Pentoses สามารถสร้าง pyranous หรือ furanose

กลุ่มอัลดีไฮด์ของอัลโดเพนโทสเช่นเดียวกับในอัลโดสทั้งหมดสามารถออกซิไดซ์และเปลี่ยนเป็นหมู่คาร์บอกซิลได้ ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นเรียกว่ากรดอัลโดนิก กรดโมโนคาร์บอกซิลิกนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นครั้งที่สองซึ่งเกิดขึ้นที่คาร์บอน 6 ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์หลักซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกเรียกว่ากรดอัลดาริก

Pentoses เป็นส่วนประกอบโครงสร้าง

การวิเคราะห์องค์ประกอบของเซลลูโลสและลิกนินพบว่าสารทั้งสองประกอบด้วยเฮกโซสและเพนโทสเฮกโซสมีค่าเท่ากันหรือมากขึ้น (มากถึงสองเท่า) มากกว่าเพนโทส

เซลลูโลสและเฮมิเซลลูโลสพบในผนังเซลล์ของเซลล์พืช ไมโครไฟเบอร์เซลลูโลสผลึกล้อมรอบเฮมิเซลลูโลสอสัณฐานถูกฝังอยู่ในเมทริกซ์ลิกนิน เซลลูโลสส่วนใหญ่ประกอบด้วยน้ำตาลกลูโคสและน้ำตาลอื่น ๆ เช่นเซลโลไบโอสซีโลไตรโอสและซีโลเตตราโอส

เฮมิเซลลูโลสเป็นเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ที่แตกแขนงสั้น ๆ ประกอบด้วยเฮกโซส D-glucose D-galactose และ D-mannose และ pentoses ส่วนใหญ่เป็น D-xylose และ D-arabinose

ในลิกโนเซลลูโลสตกค้างสัดส่วนของไซโลสจะมากกว่าอะราบิโนส เพนโทสแสดงถึง 40% ของน้ำตาลทั้งหมด (hexoses + pentoses) ประเภทของไม้มีความแตกต่างจากการทดแทนที่ไซเลนมี

เฮมิเซลลูโลสแบ่งตามน้ำตาลตกค้างที่มี ชนิดและปริมาณของเฮมิเซลลูโลสแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับพืชชนิดของเนื้อเยื่อระยะการเจริญเติบโตและสภาวะทางสรีรวิทยา D-xylan เป็นเพนโทสที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดในต้นไม้ผลัดใบและต้นสน

การสังเคราะห์เพนโทส

ในธรรมชาติเพนโทสที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดคือ D-xylose, L-arabinose และ D-ribose และ pentitols D-arabinol และ ribitol เพนโทสอื่น ๆ หายากมากหรือไม่มีอยู่จริง

ในพืชวัฏจักรคาลวินเป็นแหล่งของน้ำตาลที่มีฟอสฟอรัสเช่น D-fructose-6-phosphate ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็น D-glucose-6-phosphate ได้ phosphoglucomutase เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างการแปลง D-glucose-6-phosphate เป็น D-glucose-1-phosphate

เอนไซม์ UDP-glucose phosphorylase เร่งการสร้าง UDP-glucose จาก uridine-triphosphate (UTP) และ D-glucose-1-phosphate ปฏิกิริยาที่ตามมาประกอบด้วยการลดออกไซด์โดยที่ NAD ⁺รับอิเล็กตรอนจาก UDP-glucose ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็น UDP-glucuronate หลังผ่านการ decarboxylation และถูกแปลงเป็น UDP-xylose

UDP-arabinose 4-epimerase เร่งการแปลง UDP-xylose เป็น UDP-arabinose ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับได้ น้ำตาล UDP ทั้งสอง (UDP-xylose และ UDP-arabinose) สามารถใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเฮมิเซลลูโลส

วัฏจักรคาลวินยังสร้างฟอสเฟตเพนโทสเช่นไรโบส 5 - ฟอสเฟตอัลโดสไรโบโลส 5 ฟอสเฟตหรือคีโตซิสซึ่งทำหน้าที่จับคาร์บอนไดออกไซด์

ใน Escherichia coli L-arabinose จะถูกแปลงเป็น L-ribulose โดย L-arabinose isomerase จากนั้น L-ribulose จะถูกเปลี่ยนเป็น L-ribulose 5-phosphate ก่อนจากนั้นให้เป็น D-xylulose 5-phosphate โดยการกระทำของ L-ribulokinase และ L-ribulose 5-phosphate epimerase

การหมักเพนโทสเพื่อผลิตเอทานอล

เอทานอลผลิตในเชิงพาณิชย์โดยการหมักและการสังเคราะห์ทางเคมี การผลิตเอทานอลโดยการหมักจำเป็นต้องให้จุลินทรีย์ใช้เฮกโซสและเพนโทสเป็นแหล่งพลังงาน การได้รับเอทานอลจากเพนโทสจะมากกว่าถ้าน้ำตาลทั้งสองมีอยู่ในปริมาณมาก

สิ่งมีชีวิตหลายชนิดเช่นยีสต์เชื้อราเส้นใยและแบคทีเรียสามารถหมักไซโลสและอะราบิโนสที่อุณหภูมิระหว่าง 28 ° C ถึง 65 ° C และด้วย pH ระหว่าง 2 ถึง 8 ทำให้เกิดแอลกอฮอล์

Candida sp. บางสายพันธุ์ พวกเขามีความสามารถในการเติบโตจาก D-xylose เท่านั้นเอทานอลเป็นผลิตภัณฑ์หมักหลัก ยีสต์ที่หมักไซโลสเป็นเอทานอลได้ดีที่สุด ได้แก่ Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. และ Saccharomices sp.

เชื้อราที่มีเส้นใย Fusarium oxysporum หมักน้ำตาลกลูโคสให้เป็นเอทานอลทำให้เกิดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ เชื้อราชนิดนี้ยังสามารถแปลง D-xylose เป็นเอทานอล อย่างไรก็ตามมีเชื้อราอื่น ๆ ที่มีความสามารถในการหมัก D-xylose ได้มากกว่า ได้แก่ Mucor sp. และ Neurospora crassa

แบคทีเรียหลายชนิดสามารถใช้เฮมิเซลลูโลสเป็นแหล่งพลังงานได้ แต่การหมักน้ำตาลจะทำให้เกิดสารอื่น ๆ นอกเหนือจากเอทานอลเช่นกรดอินทรีย์คีโตนและก๊าซ

pentoses ที่พบบ่อยที่สุด: โครงสร้างและหน้าที่

ไรโบส

สัญลักษณ์ซี่โครง มันเป็นอัลโดเพนโทสและ D-ribose enantiomer มีมากมายกว่า L-ribose ละลายในน้ำ เป็นสารเมตาโบไลต์ของวิถีเพนโตสฟอสเฟต Ribose เป็นส่วนหนึ่งของ RNA Deoxyribose เป็นส่วนหนึ่งของ DNA

อาราบิโนส

สัญลักษณ์ Ara L-arabinose enantiomer มีปริมาณมากกว่า D-arabinose Arabinose เป็นส่วนหนึ่งของผนังเซลล์ของพืช

ไซโลส

สัญลักษณ์ Xyl มันเป็นอัลโดเพนโทส D-xylose enantiomer มีมากมายกว่า L-xylose มีอยู่ในผนังเซลล์ของพืชและมีมากในไม้หลายชนิด นอกจากนี้ยังมีอยู่ในเปลือกของเมล็ดฝ้ายและเปลือกพีแคน

ไรบูโลส

สัญลักษณ์ถู มันเป็นคีโตซิส D-ribulose enantiomer มีมากมายกว่า L-ribulose เป็นสารเมแทบอไลต์ของวิถีเพนโตสฟอสเฟตและมีอยู่ในพืชและสัตว์

อ้างอิง

1. Cui, SW 2005 คาร์โบไฮเดรตในอาหาร: เคมีคุณสมบัติทางกายภาพและการใช้งาน CRC Press, โบคาเรตัน
2. Heldt, HW 2005. ชีวเคมีของพืช. เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
4. Preiss, J. 1980. ชีวเคมีของพืชเป็นบทความที่ครอบคลุมเล่ม 3 - คาร์โบไฮเดรต: โครงสร้างและหน้าที่ สำนักพิมพ์วิชาการนิวยอร์ก
5. Singh, A. , Mishra, P. 1995. การใช้ประโยชน์จากจุลินทรีย์เพนโทส: การประยุกต์ใช้ในปัจจุบันในเทคโนโลยีชีวภาพ. เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
6. Sinnott, ML 2007. เคมีของคาร์โบไฮเดรตและโครงสร้างและกลไกทางชีวเคมี. ราชสมาคมเคมีเคมบริดจ์
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
8. Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี - ชีวิตในระดับโมเลกุล ไวลีย์โฮโบเกน