ลักษณะของ OLIGOSACCHARIDES องค์ประกอบหน้าที่ประเภท - ชีววิทยา

oligosaccharides (มาจากภาษากรีก, Oligo = น้อย Sachar = น้ำตาล) เป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วย 2-10 โมโนแซ็กคาไรด์ตกค้างเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก โอลิโกแซ็กคาไรด์มาจากแหล่งอาหารที่หลากหลายเช่นนมมะเขือเทศกล้วยน้ำตาลทรายแดงหัวหอมข้าวบาร์เลย์ถั่วเหลืองข้าวไรย์และกระเทียม

ในอุตสาหกรรมอาหารและการเกษตรได้ให้ความสนใจอย่างมากกับโอลิโกแซ็กคาไรด์สำหรับการประยุกต์ใช้เป็นพรีไบโอติกซึ่งเป็นสารที่ย่อยไม่ได้ซึ่งเป็นประโยชน์เนื่องจากการกระตุ้นการเจริญเติบโตและการทำงานของแบคทีเรียชนิดต่างๆในลำไส้ใหญ่

ที่มา: pixabay.com

พรีไบโอติกเหล่านี้ได้มาจากแหล่งธรรมชาติหรือโดยการไฮโดรไลซิสของโพลีแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ในพืช ได้แก่ โอลิโกแซ็กคาไรด์กลูโคสโอลิโกแซ็กคาไรด์กาแลคโตสโอลิโกแซ็กคาไรด์และซูโครสโอลิโกแซ็กคาไรด์ซึ่งมีอยู่มากที่สุดในบรรดาทั้งหมด

นอกจากนี้ยังสามารถพบโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ติดอยู่กับโปรตีนสร้างไกลโคโปรตีนซึ่งมีเนื้อหาตามน้ำหนักตั้งแต่ 1% ถึง 90% ไกลโคโปรตีนมีบทบาทสำคัญในการรับรู้ของเซลล์การจับเลคตินการสร้างเมทริกซ์นอกเซลล์การติดเชื้อไวรัสการรับรู้สารตั้งต้นและตัวกำหนดแอนติเจน

Glycoproteins มีองค์ประกอบของคาร์โบไฮเดรตที่เปลี่ยนแปลงได้ซึ่งเรียกว่า microheterogeneity การกำหนดลักษณะโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรตเป็นหนึ่งในเป้าหมายของไกลโคมิกส์

ลักษณะเฉพาะ

โอลิโกแซ็กคาไรด์เช่นเดียวกับคาร์โบไฮเดรตอื่น ๆ ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ที่สามารถเป็นคีโตส (ที่มีกลุ่มคีโต) และอัลโดส (ที่มีกลุ่มอัลดีไฮด์) น้ำตาลทั้งสองประเภทมีหมู่ไฮดรอกซิลจำนวนมากกล่าวคือเป็นสารโพลีไฮดรอกซิเลตซึ่งกลุ่มแอลกอฮอล์สามารถเป็นหลักหรือรองได้

โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์ที่ประกอบเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์เป็นวัฏจักรและอาจเป็นประเภทไพราโนสหรือฟูราโนส ตัวอย่างเช่นกลูโคสคืออัลโดสที่มีโครงสร้างเป็นวงจรเป็นไพราโนส ในขณะที่ฟรุกโตสเป็นคีโตสที่มีโครงสร้างเป็นวัฏจักรเป็นฟูราโนส

โมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดที่ประกอบเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์มีการกำหนดค่า D ของไกลเซอราลดีไฮด์ ด้วยเหตุนี้กลูโคสจึงเป็น D-glucopyranose และฟรุคโตสเป็น D-fructopyranose การกำหนดค่ารอบคาร์บอนอะโนเมอริก C1 ในกลูโคสและ C2 ในฟรุกโตสจะกำหนดโครงร่างอัลฟาหรือเบต้า

กลุ่มที่ผิดปกติของน้ำตาลสามารถรวมตัวกับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างพันธะα-และβ-glucoside

โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ไม่สามารถย่อยได้ (OND) มีโครงร่าง, ซึ่งไม่สามารถไฮโดรไลซ์โดยเอนไซม์ย่อยอาหารในลำไส้และน้ำลาย อย่างไรก็ตามพวกมันไวต่อการย่อยสลายโดยเอนไซม์ของแบคทีเรียในลำไส้ใหญ่

ส่วนประกอบ

โอลิโกแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่มีสารตกค้างระหว่าง 3 ถึง 10 โมโนแซ็กคาไรด์ ข้อยกเว้นคืออินนูลินซึ่งเป็น OND ที่มีมอโนแซ็กคาไรด์ตกค้างมากกว่า 10 ชนิด คำว่าสารตกค้างหมายถึงความจริงที่ว่าเมื่อเกิดพันธะกลูโคไซด์ระหว่างมอโนแซ็กคาไรด์จะมีการกำจัดโมเลกุลของน้ำ

องค์ประกอบของโอลิโกแซ็กคาไรด์จะอธิบายไว้ในหัวข้อหลักของโอลิโกแซ็กคาไรด์

คุณสมบัติ

ไดแซคคาไรด์ที่พบมากที่สุดเช่นซูโครสและแลคโตสเป็นแหล่งพลังงานในรูปของอะดีโนไซต์ไตรฟอสเฟต (ATP)

มีบทความทางวิทยาศาสตร์ที่ตีพิมพ์เพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องเกี่ยวกับคุณสมบัติด้านสุขภาพของ OND ในฐานะพรีไบโอติก

หน้าที่บางอย่างของ ONDs ที่เป็นพรีไบโอติกคือส่งเสริมการเจริญเติบโตของแบคทีเรียในสกุล Bifidobacteria และลดคอเลสเตอรอล ONDs ทำหน้าที่เป็นสารให้ความหวานเทียมมีบทบาทในโรคกระดูกพรุนและในการควบคุมโรคเบาหวาน 2 ส่งเสริมการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ในลำไส้

นอกจากนี้ ONDs ยังมีคุณสมบัติในการประกอบเช่นการลดความเสี่ยงของการติดเชื้อและท้องร่วงโดยการลดพืชที่ทำให้เกิดโรคและเพิ่มการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกัน

ประเภท

โอลิโกแซ็กคาไรด์สามารถแบ่งออกเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์ทั่วไปและหายาก เดิมคือไดแซคคาไรด์เช่นซูโครสและแลคโตส อย่างหลังนี้มีมอโนแซ็กคาไรด์ตกค้างตั้งแต่สามตัวขึ้นไปและส่วนใหญ่พบในพืช

โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่พบในธรรมชาติแตกต่างกันไปในโมโนแซ็กคาไรด์ที่เป็นส่วนประกอบ

ด้วยวิธีนี้จะพบโอลิโกแซ็กคาไรด์ต่อไปนี้: fructooligosaccharides (FOS), galactooligosaccharides (GOS); lactulooligosaccharides ที่ได้จาก galactooligosaccharides (LDGOS); ไซโลลิโกแซ็กคาไรด์ (XOS); อะราบิโนลิโกแซ็กคาไรด์ (OSA); มาจากสาหร่ายทะเล (ADMO)

โอลิโกแซ็กคาไรด์อื่น ๆ ได้แก่ กรดที่ได้จากเพคติน (pAOS), เมทัลลูลิโกแซ็กคาไรด์ (MOS), ไซโคลเดกซ์ทริน (CD), ไอโซมัลโต - โอลิโกแซ็กคาไรด์ (IMO) และโอลิโกแซ็กคาไรด์จากนมของมนุษย์ (HMOs)

อีกวิธีหนึ่งในการจำแนกโอลิโกแซ็กคาไรด์คือการแยกพวกมันออกเป็นสองกลุ่มคือ 1) โอลิโกแซ็กคาไรด์หลักซึ่งพบในพืชและแบ่งออกเป็นสองประเภทตามกลูโคสและซูโครส 2) โอลิโกแซ็กคาไรด์ทุติยภูมิที่เกิดจากโอลิโกแซ็กคาไรด์หลัก

โอลิโกแซ็กคาไรด์หลักคือสารที่สังเคราะห์จากโมโนหรือโอลิโกแซ็กคาไรด์และผู้บริจาคไกลโคซิลผ่านทางไกลโคซิลทรานสเฟอเรส ตัวอย่างซูโครส

โอลิโกแซ็กคาไรด์ทุติยภูมิคือสิ่งที่เกิดขึ้นในร่างกายหรือในหลอดทดลองโดยการไฮโดรไลซิสของโอลิโกแซ็กคาไรด์ขนาดใหญ่โพลีแซ็กคาไรด์ไกลโคโปรตีนและไกลโคลิปิด

ไดแซคคาไรด์

ไดแซคคาไรด์ที่มีอยู่มากที่สุดในพืชคือซูโครสซึ่งประกอบด้วยกลูโคสและฟรุกโตส ชื่อที่เป็นระบบคือ O - α -D-glucopyranosyl- (1-2) - β -D- fructofuranoside เนื่องจาก C1 ในกลูโคสและ C2 ในฟรุกโตสมีส่วนร่วมในการสร้างพันธะไกลโคซิดิกซูโครสจึงไม่ใช่น้ำตาลรีดิวซ์

แลคโตสประกอบด้วยกาแลคโตสและกลูโคสและพบได้ในนมเท่านั้น ความเข้มข้นของมันแตกต่างกันไปตั้งแต่ 0 ถึง 7% ขึ้นอยู่กับชนิดของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ชื่อระบบของแลคโตส O - β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose

โอลิโกแซ็กคาไรด์หลัก

ฟรุคโตลิโกแซ็กคาไรด์ (FOS)

คำว่า fructooligosaccharide มักใช้สำหรับ 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n -sucrose โดยที่ n คือ 2 ถึง 10 หน่วยฟรุกโตส ตัวอย่างเช่นหน่วยฟรุกโตสสองหน่วยในรูปแบบ 1 ตะกร้า สามหน่วยรูปแบบ 1-nistosa; และสี่หน่วยเป็น 1-fructofuranosyl-nistose

FOS เป็นเส้นใยที่ละลายน้ำได้และมีรสหวานเล็กน้อยเป็นเจลมีความต้านทานต่อเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการย่อยอาหารเช่นอัลฟาอะไมเลสซูเครสและมอลเตส พวกมันมีอยู่ในธัญพืชผลไม้และผัก นอกจากนี้ยังสามารถสกัดจากแหล่งต่างๆโดยปฏิกิริยาของเอนไซม์

ประโยชน์ต่อสุขภาพ ได้แก่ การป้องกันการติดเชื้อในลำไส้และทางเดินหายใจเพิ่มการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกันกระตุ้นการเจริญเติบโตของสายพันธุ์ Lactobacilli และ Bifidobacteria และเพิ่มการดูดซึมแร่ธาตุ

กาแลคโตลิโกแซ็กคาไรด์ (GOS)

Galactooligosaccharides เรียกอีกอย่างว่า transgalactooligosaccharides โดยทั่วไปโมเลกุล GOS สามารถแสดงเป็น: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc

โดยที่ Gal คือกาแลคโตสและ n คือพันธะβ -1,4 ที่รวมกากกาแลคโตส นอกจากนี้สูตรยังระบุว่าβ-galactosidases ยังสังเคราะห์พันธะอื่น ๆ : β - (1-3) และβ - (1-6)

GOSs ผลิตจากแลคโตสโดยการเร่งปฏิกิริยา transgalactosylation โดยβ-galactosidases นมแม่เป็นแหล่งของ GOS ตามธรรมชาติ GOS ส่งเสริมการเจริญเติบโตของ bifidobacteria

GOSs ผลิตในเชิงพาณิชย์ภายใต้ชื่อ Oligomate 55 ซึ่งเป็นการเตรียมโดยใช้β-galactosidases จาก Aspergillus oryzae และ Streptoccoccus thermophilus ประกอบด้วย tri, tetra-, penta- และ hexa-galacto-oligosaccharides 36%, 16% ของ disaccharides galactosyl-glucose และ galactosyl-galactose, 38% ของ monosaccharides และ 10% ของแลคโตส

แม้ว่าองค์ประกอบของ GOS ซึ่งผลิตในเชิงพาณิชย์อาจแตกต่างกันไปตามที่มาของβ-galactosidase ที่พวกเขาใช้ บริษัท FrieslandCampina และ Nissin Sugar ใช้เอนไซม์จาก Bacillus circulans และ Cryptococcus laurentii ตามลำดับ

ประโยชน์ของการบริโภค GOS คือการจัดเรียงตัวของพืชในลำไส้การควบคุมระบบภูมิคุ้มกันในลำไส้และการเสริมแรงของสิ่งกีดขวางในลำไส้

oligosaccharides lactulose, tagatose และ lactobionic acid สามารถหาได้จากแลคโตสโดยใช้ oxidoreductases

Xylooligosaccharides (XOS)

XOS ประกอบด้วยหน่วยไซโลสที่เชื่อมโยงด้วยพันธะβ - (1-4) พอลิเมอร์ระหว่างสองถึงสิบโมโนแซ็กคาไรด์ XOS บางตัวอาจมีลวดลาย arabinosyl, acetyl หรือ glucuronyl

XOSs ผลิตโดยเอนไซม์โดยการไฮโดรไลซิสของไซแลนจากเปลือกต้นเบิร์ชข้าวโอ๊ตเคอร์เนลหรือส่วนที่กินไม่ได้ของข้าวโพด XOS ส่วนใหญ่จะใช้ในญี่ปุ่นภายใต้การรับรองของ FOSHU (อาหารเพื่อสุขภาพเฉพาะ)

Feruloyl xylooligosaccharides หรือ oligosaccharides มีอยู่ในขนมปังข้าวสาลีแกลบข้าวบาร์เลย์เปลือกอัลมอนด์ไม้ไผ่และหัวใจซึ่งเป็นส่วนที่กินไม่ได้ของข้าวโพด XOS สามารถสกัดได้โดยการย่อยสลายไซแลนของเอนไซม์

โอลิโกแซ็กคาไรด์เหล่านี้มีคุณสมบัติในการลดคอเลสเตอรอลรวมในผู้ป่วยเบาหวานชนิดที่ 2 มะเร็งลำไส้ใหญ่ พวกมันเป็น bifidogenic

อะราบิโนลิโกแซ็กคาไรด์ (OSA)

OSA ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของโพลีแซ็กคาไรด์อาราบินันที่มีการเชื่อมโยงα - (1-3) และα- (1-5) ของ L-arabinofuranose Arabinose มีอยู่ใน arabinan, arabinogalactans หรือ arabino xylan ซึ่งเป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์ของพืช ประเภทของลิงค์ AOS ขึ้นอยู่กับแหล่งที่มา

OSA ช่วยลดการอักเสบในผู้ป่วยที่มีอาการลำไส้ใหญ่บวมเป็นแผลและยังช่วยกระตุ้นการเจริญเติบโตของ Bifidobacterium และ Lactobacillus

ไอโซมัลโตโอลิโกแซ็กคาไรด์ (IMO)

โครงสร้างของ IMO ประกอบด้วยสารตกค้างไกลโคซิลที่เชื่อมโยงกับมอลโตสหรือไอโซมอลโตสผ่านพันธะα - (1-6) ซึ่งเป็นราฟฟิโนสและสตาชิโอสที่มีมากที่สุด

IMO ผลิตในอุตสาหกรรมภายใต้ชื่อ Isomalto-900 ซึ่งประกอบด้วยการบ่มα -amylase, pullulanase และα -glucosidase ด้วยแป้งข้าวโพด โอลิโกแซ็กคาไรด์หลักในส่วนผสมที่ได้คือ isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) และ panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 กลู).

ประโยชน์ต่อสุขภาพคือการลดผลิตภัณฑ์ไนโตรเจน มีฤทธิ์ต้านโรคเบาหวาน ช่วยเพิ่มการเผาผลาญไขมัน

การใช้พรีไบโอติกในมะเร็งลำไส้ใหญ่

คาดว่า 15% ของปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อการปรากฏตัวของโรคนี้เกี่ยวข้องกับวิถีชีวิต หนึ่งในปัจจัยเหล่านี้คืออาหารเป็นที่ทราบกันดีว่าเนื้อสัตว์และแอลกอฮอล์เพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดโรคนี้ในขณะที่อาหารที่อุดมไปด้วยไฟเบอร์และนมจะช่วยลดความมัน

แสดงให้เห็นว่ามีความสัมพันธ์ใกล้ชิดระหว่างกิจกรรมการเผาผลาญของแบคทีเรียในลำไส้และการสร้างเนื้องอก การใช้พรีไบโอติกอย่างมีเหตุผลขึ้นอยู่กับการสังเกตว่า bifidobacteria และ lactobacillus ไม่ก่อให้เกิดสารก่อมะเร็ง

มีการศึกษาในรูปแบบสัตว์มากมายและมีน้อยมากในมนุษย์ ในมนุษย์เช่นเดียวกับแบบจำลองของสัตว์แสดงให้เห็นว่าการบริโภคพรีไบโอติกทำให้เซลล์ลำไส้ใหญ่และความเป็นพิษต่อพันธุกรรมลดลงอย่างมีนัยสำคัญและเพิ่มการทำงานของสิ่งกีดขวางในลำไส้

การใช้พรีไบโอติกในโรคลำไส้อักเสบ

โรคลำไส้อักเสบมีลักษณะการอักเสบที่ไม่สามารถควบคุมได้ของระบบทางเดินอาหาร มีสองเงื่อนไขที่เกี่ยวข้อง ได้แก่ : โรค Crohn และลำไส้ใหญ่บวมเป็นแผล

การใช้แบบจำลองสัตว์ของโรคลำไส้ใหญ่บวมเป็นแผลแสดงให้เห็นการใช้ยาปฏิชีวนะในวงกว้างเพื่อป้องกันการพัฒนาของโรค สิ่งสำคัญคือต้องเน้นว่าไมโครไบโอต้าของบุคคลที่มีสุขภาพดีนั้นแตกต่างจากผู้ที่เป็นโรคลำไส้อักเสบ

ด้วยเหตุนี้จึงมีความสนใจเป็นพิเศษในการใช้พรีไบโอติกเพื่อลดอาการอักเสบ การศึกษาที่ดำเนินการในสัตว์ทดลองแสดงให้เห็นว่าการบริโภค FOS และอินนูลินช่วยลดภูมิคุ้มกันของสัตว์ได้อย่างมีนัยสำคัญ

โอลิโกแซ็กคาไรด์ในไกลโคโปรตีน

โปรตีนในเลือดโปรตีนนมและไข่จำนวนมากมิวซินส่วนประกอบของเนื้อเยื่อเกี่ยวพันฮอร์โมนบางชนิดโปรตีนในพลาสมาในพลาสมาและเอนไซม์หลายชนิดเป็นไกลโคโปรตีน (GP) โดยทั่วไปโอลิโกแซ็กคาไรด์ใน GPs จะมีโมโนแซคคาไรด์โดยเฉลี่ย 15 หน่วย

โอลิโกแซ็กคาไรด์ถูกยึดติดกับโปรตีนโดยพันธะ N-glucosidic หรือ O-glycosidic พันธะ N-glucosidic ประกอบด้วยการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์ระหว่าง N-acetyl-glucosamine (GlcNAc) และไนโตรเจนของกลุ่มเอไมด์ของแอสปาราจีนที่ตกค้างของกรดอะมิโน (Asn) ซึ่งมักพบเป็น Asn-X- Ser หรือ Asn-X-Thr

Glycosylation ของโปรตีนการจับตัวของโอลิโกแซ็กคาไรด์กับโปรตีนเกิดขึ้นพร้อมกันกับการสังเคราะห์โปรตีน ขั้นตอนที่แน่นอนของกระบวนการนี้แตกต่างกันไปตามเอกลักษณ์ของไกลโคโปรตีน แต่โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่เชื่อมโยงกับ N ทั้งหมดมีเพนทาเปปไทด์ที่มีโครงสร้างเหมือนกัน: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) ชาย₂ .

O -glycosidic union ประกอบด้วยการรวมกันของ disaccharide β -galactosyl- (1-3) - α - N -acetylgalactosamine กับกลุ่ม OH ของ serine (Ser) หรือ threonine (Thr) โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่เชื่อมโยงกับ O มีขนาดแตกต่างกันไปเช่นสามารถเข้าถึงไดซัคคาไรด์ได้ถึง 1,000 หน่วยในโปรตีโอไกลแคน

บทบาทของโอลิโกแซ็กคาไรด์ในไกลโคโปรตีน

ส่วนประกอบคาร์โบไฮเดรตใน GPs ควบคุมกระบวนการต่างๆ ตัวอย่างเช่นในปฏิสัมพันธ์ระหว่างอสุจิและไข่ระหว่างการปฏิสนธิ ไข่ที่โตเต็มที่ล้อมรอบด้วยชั้นนอกเซลล์เรียกว่า zona pellucida (ZP) ตัวรับบนผิวของอสุจิจะรับรู้โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ติดอยู่กับ ZP ซึ่งเป็น GP

ปฏิสัมพันธ์ของตัวรับสเปิร์มกับโอลิโกแซ็กคาไรด์ ZP ส่งผลให้เกิดการปลดปล่อยโปรตีเอสและไฮยาลูโรนิเดส เอนไซม์เหล่านี้ละลาย ZP ด้วยวิธีนี้อสุจิสามารถเจาะไข่ได้

ตัวอย่างที่สองคือโอลิโกแซ็กคาไรด์เป็นตัวกำหนดแอนติเจน แอนติเจนของกลุ่มเลือด ABO คือไกลโคโปรตีนโอลิโกแซ็กคาไรด์และไกลโคลิปิดที่ผิวเซลล์ของแต่ละบุคคล บุคคลที่มีเซลล์ประเภท A จะมีแอนติเจน A บนผิวเซลล์และมีแอนติบอดีต่อต้าน B ในเลือด

บุคคลที่มีเซลล์ชนิด B จะมีแอนติเจน B และมีแอนติบอดีต่อต้าน A บุคคลที่มีเซลล์ชนิด AB จะมีแอนติเจน A และ B และไม่มีแอนติบอดีต่อต้าน A หรือต่อต้าน B

บุคคลประเภท O มีเซลล์ที่ไม่มีแอนติเจนใด ๆ และมีแอนติบอดีต่อต้าน A และต่อต้าน B ข้อมูลนี้เป็นกุญแจสำคัญในการถ่ายเลือด

อ้างอิง

Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaccharides: ประโยชน์จากโต๊ะทำงานของธรรมชาติ AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5
Eggleston, G. , Côté, GL 2003. โอลิโกแซ็กคาไรด์ในอาหารและการเกษตร. สมาคมเคมีอเมริกันวอชิงตัน
Gänzle, MG, Follador, R. 2012. การเผาผลาญของโอลิโกแซ็กคาไรด์และแป้งในแลคโตบาซิลลี: บทวิจารณ์ พรมแดนทางจุลชีววิทยา DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340
Kim, SK 2011 ไคตินไคโตซานโอลิโกแซ็กคาไรด์และอนุพันธ์กิจกรรมทางชีววิทยาและการประยุกต์ใช้ CRC Press, โบคาเรตัน
Liptak, A. , Szurmai, Z. , Fügedi, P. , Harangi, J. 1991. CRC handbook of oligosaccharides: volume III: oligosaccharides ที่สูงขึ้น. CRC Press, โบคาเรตัน
Moreno, FJ, Sanz, ML Food oligosaccharides: การผลิตการวิเคราะห์และการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ไวลีย์ชิชิสเตอร์
Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007 โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ไม่ย่อย: บทวิจารณ์. คาร์โบไฮเดรตโพลีเมอร์, 68, 587–597
Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
Oliveira, DL, Wilbey, A. , Grandison AS, Roseiro, LB Milk oligosaccharides: บทวิจารณ์ International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321
Rastall, RA 2010 โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ใช้งานได้: การประยุกต์ใช้และการผลิต การทบทวนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีการอาหารประจำปี, 1, 305–339
Sinnott, ML 2007. เคมีของคาร์โบไฮเดรตและโครงสร้างและกลไกทางชีวเคมี. ราชสมาคมเคมีเคมบริดจ์
Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
Tomasik, P. 2004. คุณสมบัติทางเคมีและหน้าที่ของแซคคาไรด์อาหาร. CRC Press, โบคาเรตัน
Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี - ชีวิตในระดับโมเลกุล ไวลีย์โฮโบเกน

ลักษณะของ OLIGOSACCHARIDES องค์ประกอบหน้าที่ประเภท - ชีววิทยา - 2026