PYRUVATE: คุณสมบัติการสังเคราะห์บทบาททางชีวภาพการใช้งาน - เคมี - 2026

ไพรูกรดหรือ pyruvic เป็น ketoacid ง่าย มีโมเลกุลคาร์บอนสามโมเลกุลที่มีหมู่คาร์บอกซิลอยู่ติดกับคาร์บอนคีโตน สารประกอบนี้เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลซิสและถือเป็นทางแยกสำหรับการพัฒนากระบวนการเผาผลาญจำนวนมาก

Glycolysis เป็นวิถีการเผาผลาญที่สลายกลูโคส ประกอบด้วยสิบขั้นตอนที่กลูโคสหนึ่งโมเลกุลถูกเปลี่ยนเป็นไพรูเวตสองโมเลกุลโดยมีการสร้าง ATP สองโมเลกุลสุทธิ

โครงกระดูกของโมเลกุลกรดไพรูวิก ที่มา: LukášMižoch

ในห้าขั้นตอนแรกของไกลโคไลซิสมีการบริโภค ATP สองโมเลกุลเพื่อผลิตน้ำตาลฟอสเฟต ได้แก่ กลูโคส -6- ฟอสเฟตและฟรุกโตส -1,6- บิสฟอสเฟต ในห้าปฏิกิริยาสุดท้ายของไกลโคไลซิสพลังงานและโมเลกุล ATP สี่โมเลกุลจะถูกสร้างขึ้น

กรด Pyruvic ผลิตจากกรด phosphoenolpyruvic หรือ phosphoenolpyruvate ในปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ pyruvate kinase เอนไซม์ที่ต้อง Mg ²⁺และ K + ระหว่างปฏิกิริยาการผลิตโมเลกุล ATP จะเกิดขึ้น

กรดไพรูวิกที่ผลิตได้สามารถใช้ในเหตุการณ์ทางชีวเคมีที่แตกต่างกัน ขึ้นอยู่กับว่าไกลโคไลซิสได้รับการดำเนินการภายใต้สภาวะแอโรบิคหรือภายใต้สภาวะไร้ออกซิเจน

ภายใต้สภาวะแอโรบิคกรดไพรูวิกจะเปลี่ยนเป็น acetylCoA และจะรวมอยู่ในวงจร Krebs หรือกรดไตรคาร์บอกซิลิก กลูโคสจะเปลี่ยนรูปในระหว่างห่วงโซ่การขนส่งทางอิเล็กทรอนิกส์ซึ่งเป็นกระบวนการที่เกิดขึ้นหลังจากไกลโคไลซิสเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ

ภายใต้สภาวะไร้ออกซิเจนกรดไพรูวิกจะถูกเปลี่ยนเป็นแลคเตทโดยการทำงานของเอนไซม์แลคติกดีไฮโดรจีเนส สิ่งนี้เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตชั้นสูงรวมทั้งสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและแบคทีเรียในนม

อย่างไรก็ตามยีสต์จะหมักกรดไพรูวิกให้เป็นอะเซทัลดีไฮด์โดยการทำงานของเอนไซม์ไพรูเวตดีคาร์บอกซิเลส อะซิทัลดีไฮด์จะถูกเปลี่ยนเป็นเอทานอลในเวลาต่อมา

คุณสมบัติ

สูตรโมเลกุล

C ₃ H ₄ O ₃

ชื่อทางเคมี

- กรดไพรูวิก

-Pyroacemic acid และ

-2-oxopropionic (ชื่อ IUPAC)

มวลโมลาร์

88.062 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีซึ่งอาจมีสีเหลืองหรือสีเหลืองอำพัน

กลิ่น

กลิ่นฉุนคล้ายกรดอะซิติก

จุดเดือด

54 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

13.8 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

1.272 g / cm ³ที่ 20 ° C

ความสามารถในการละลายน้ำ

10 ⁶ mg / L ที่ 20 ° C; หรือสิ่งที่เหมือนกันสร้างสารละลายที่มีความเข้มข้นของโมลาร์ 11.36 ม.

ความดันไอ

129 มม.

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งออกทานอล / น้ำ

บันทึก P = -0.5

ความเป็นกรด

pKa = 2.45 ที่ 25 ºC

ดัชนีหักเห

η20D = 1.428

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

2 - 8ºC

พีเอช

1.2 ที่ความเข้มข้น 90 g / L ของน้ำที่ 20 ºC

ความมั่นคง

เสถียร แต่ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรงและเบสแก่ โพลีเมอร์และสลายตัวในระหว่างการจัดเก็บหากภาชนะไม่ได้ป้องกันจากอากาศและแสง

เกณฑ์รสชาติ

5 แผ่นต่อนาที

สังเคราะห์

เตรียมโดยให้ความร้อนกรดทาร์ทาริกกับโพแทสเซียมไบซัลเฟตที่หลอมเหลว(KHSO ₄ ) ที่อุณหภูมิ 210 ° C - 220 ° C ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นแบบเศษส่วนภายใต้ความดันลดลง

ยีสต์ Thiamine auxotrophic สามารถสังเคราะห์กรดไพรูวิกได้เมื่อปลูกในกลีเซอรอลและกรดโพรพิโอนิก กรดไพรูวิกมีผลผลิต 71% จากกลีเซอรอล

กรดไพรูวิกยังเกิดจากการออกซิเดชั่นของโพรพิลีนไกลคอลกับสารออกซิแดนท์เช่นด่างทับทิม

บทบาททางชีวภาพ

จุดหมายปลายทาง

กรดไพรูวิกไม่ใช่สารอาหารที่จำเป็นเนื่องจากมีการผลิตในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ตัวอย่างเช่นแอปเปิ้ลแดงมีสารประกอบนี้ 450 มก. ซึ่งถือเป็นทางแยกสำหรับการพัฒนากระบวนการเผาผลาญต่างๆ

เมื่อมันถูกสร้างขึ้นในช่วงไกลโคไลซิสมันอาจมีหลายปลายทาง: เพื่อให้กลายเป็น acetylCoA เพื่อใช้ในวงจร Krebs; เปลี่ยนเป็นกรดแลคติก หรือในกรดอะมิโน

นอกจากนี้ยังสามารถรวมกรดไพรูวิกโดยไม่จำเป็นต้องเปลี่ยนเป็น acetylCoA ในวงจร Krebs ผ่านเส้นทาง anaplerotic

การแปลงเป็น acetylCoA

ในการเปลี่ยนกรดไพรูวิกเป็น acetylCoA จะเกิด decarboxylation ของกรดไพรูวิกขึ้นและกลุ่ม acetyl ที่เหลือจะรวมกับโคเอนไซม์เอเพื่อสร้าง acetylCoA เป็นกระบวนการที่ซับซ้อนเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ไพรูเวตดีไฮโดรจีเนส

เอนไซม์นี้เป็นสารประกอบเชิงซ้อนกับเอนไซม์อีกสองชนิดเพื่อเร่งการสังเคราะห์ acetylCoA ได้แก่ dihydrolipoamide transacetylase และ dihydrolipoamide dehydrogenase นอกจากนี้โคเอนไซม์ 5 ชนิดมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ ได้แก่ ไทอามีนไพโรฟอสเฟต, กรดไลโปอิค, FADH ₂ , NADH และ CoA

ในกรณีที่ขาดวิตามินบี₁ (ไทอามีน) กรดไพรูวิกจะสะสมในโครงสร้างเส้นประสาท นอกจาก acetylCoA ที่มาจากกรดไพรูวิกแล้วสารที่ได้จากการเผาผลาญของกรดอะมิโนและจากβ-oxidation ของกรดไขมันยังถูกใช้ในวงจร Krebs

อะซิติลโคเอสองคาร์บอนรวมกับออกซาโลอะซิเตตสี่คาร์บอนเพื่อสร้างซิเตรตหกคาร์บอน เหตุการณ์นี้ตามด้วยลำดับของปฏิกิริยาซึ่งรวมกันเรียกว่าวงจร Krebs หรือวงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิก

วงจร Krebs

ในวงจร Krebs โคเอนไซม์ NADH และ FADH _{2 ถูกสร้างขึ้น}ซึ่งใช้ในลำดับของปฏิกิริยาที่โปรตีนที่เรียกว่าไซโตโครเมสมีส่วนเกี่ยวข้อง ปฏิกิริยาชุดนี้เรียกว่าห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กทรอนิกส์

ห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนคู่กับฟอสโฟรีเลชันออกซิเดชั่นซึ่งเป็นกิจกรรมการเผาผลาญที่สร้าง ATP สำหรับทุกโมเลกุลของกลูโคสที่ถูกเผาผลาญผ่านไกลโคไลซิสห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนและฟอสโฟรีเลชันออกซิเดชั่นจะมีการสร้างโมเลกุล ATP ทั้งหมด 36 โมเลกุล

การแปลงเป็น oxaloacetate

กรด Pyruvic ในปฏิกิริยา anaplerotic คือ carboxylated เป็น oxaloacetate เข้าร่วมวงจร Krebs ปฏิกิริยา Anaplerotic จัดหาส่วนประกอบของวัฏจักรการเผาผลาญเพื่อป้องกันความอ่อนเพลีย การเปลี่ยนกรดไพรูวิกเป็น oxaloacetate ขึ้นอยู่กับ ATP

ปฏิกิริยา anaplerotic นี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในตับของสัตว์ กรด Pyruvic ยังรวมอยู่ในวงจร Krebs เปลี่ยนเป็น malate ในปฏิกิริยา anaplerotic ที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ malic โดยใช้ NADPH เป็นโคเอนไซม์

การแปลงเป็นอะลานีน

กรดไพรูวิกภายใต้สภาวะอดอยากต้องผ่านการรวมตัวของกลุ่มอะมิโนจากกรดกลูตามิกในกล้ามเนื้อจึงเปลี่ยนเป็นกรดอะมิโนอะลานีน ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งโดยเอนไซม์อะลานีนอะมิโนทรานสเฟอเรส

อะลานีนผ่านเข้าไปในเลือดและกระบวนการย้อนกลับเกิดขึ้นในตับเปลี่ยนอะลานีนเป็นกรดไพรูวิกและจะผลิตน้ำตาลกลูโคส ลำดับของเหตุการณ์นี้เรียกว่าวงจรเคฮิลล์

เปลี่ยนเป็นแลคเตท

ในเซลล์แอโรบิคที่มีอัตราไกลโคไลซิสสูงโมเลกุล NADH ที่สังเคราะห์ขึ้นจะไม่ถูกเปลี่ยนเป็นโมเลกุล NAD อย่างเพียงพอในไมโตคอนเดรียออกซิเดชั่น ดังนั้นในกรณีนี้เช่นเดียวกับในเซลล์ที่ไม่ใช้ออกซิเจนการลดลงของกรดไพรูวิกเป็นแลคเตทจึงเกิดขึ้น

สิ่งนี้อธิบายถึงสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างการออกกำลังกายอย่างหนักในระหว่างที่มีการเปิดใช้งานไกลโคไลซิสและการผลิต NADH โดยที่ NADH นี้ใช้ในการลดกรดไพรูวิกลงในกรดแลคติก สิ่งนี้นำไปสู่การสะสมของกรดแลคติกในกล้ามเนื้อและทำให้เกิดอาการปวด

นอกจากนี้ยังเกิดขึ้นในเซลล์ยูคาริโอตเช่นแบคทีเรียกรดแลคติก เช่นกรณีของแลคโตบาซิลลัส การเปลี่ยนกรดไพรูวิกเป็นกรดแลคติกจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แลคติกดีไฮโดรจีเนสที่ใช้ NADH เป็นโคเอนไซม์

การหมักแอลกอฮอล์

กรด Pyruvic ในบรรดาจุดหมายปลายทางอื่น ๆ ผ่านการหมักแอลกอฮอล์ ในขั้นตอนแรกกรดไพรูวิกจะผ่านการสลายสารทำให้เกิดสารประกอบอะเซทัลดีไฮด์ ปฏิกิริยานี้เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ไพรูเวทดีคาร์บอกซิเลส

ต่อจากนั้นอะซิทัลดีไฮด์จะเปลี่ยนเป็นเอทานอลในปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ดีไฮโดรจีเนสที่มีแอลกอฮอล์ซึ่งใช้ NADH เป็นโคเอนไซม์

ฟังก์ชั่นต้านอนุมูลอิสระ

กรดไพรูวิกมีหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระจึงกำจัดออกซิเจนที่มีปฏิกิริยาเช่นไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และลิพิดเปอร์ออกไซด์ ระดับ Supraphysiological ของกรดไพรูวิกสามารถเพิ่มความเข้มข้นของกลูตาไธโอนที่ลดลงในเซลล์

การประยุกต์ใช้งาน

ใช้ทางการแพทย์

กรดไพรูวิกมีผลต่อกล้ามเนื้อหัวใจดังนั้นการฉีดหรือการให้ยาผ่านทางหลอดเลือดสมองจะเพิ่มความสามารถในการหดตัวหรือความแข็งแรงของการหดตัวของกล้ามเนื้อ

อย่างไรก็ตามต้องพิจารณาถึงผลกระทบที่เป็นพิษของขั้นตอนนี้เนื่องจากเด็กที่ได้รับไพรูเวททางหลอดเลือดดำเพื่อรักษาคาร์ดิโอไมโอแพทีที่มีข้อ จำกัด ทำให้เสียชีวิตได้

กลไกที่เป็นไปได้ในการอธิบายผลของกรดไพรูวิกคือการเพิ่มขึ้นของการสร้าง ATP และการเพิ่มขึ้นของศักยภาพฟอสโฟรีเลชันของ ATP คำอธิบายอีกประการหนึ่งคือการกระตุ้นของ pyruvate dehydrogenase

กรด Pyruvic ถูกขายมานานแล้วในฐานะสารประกอบที่ใช้งานได้สำหรับการลดน้ำหนัก แต่จากการศึกษาหลายชิ้นพบว่าแม้ว่าจะมีผลต่อการลดน้ำหนัก แต่ก็มีขนาดเล็กและไม่แนะนำให้ใช้เพื่อจุดประสงค์นี้

นอกจากนี้ยังมีหลักฐานว่าการบริโภคกรดไพรูวิก 5 กรัม / วันมีผลเสียต่อระบบย่อยอาหารโดยเห็นได้จากความรู้สึกไม่สบายท้องและความผิดเพี้ยนของช่องท้องก๊าซและท้องร่วง

นอกจากนี้ยังพบการเพิ่มขึ้นของคอเลสเตอรอลไลโปโปรตีนชนิดความหนาแน่นต่ำ (LDL) ซึ่งถือเป็น“ คอเลสเตอรอลที่ไม่ดี”

การใช้งานอื่น ๆ

กรดไพรูวิกใช้เป็นสารแต่งกลิ่นอาหาร นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ L-tryptophan, L-tyrosine และ 3,4-dihydrophenylalanine ในอุตสาหกรรมต่างๆ

อ้างอิง

1. Mathews, CK, Van Holde, KE และ Ahern, KG (2004) ชีวเคมี. พิมพ์ครั้งที่ 3 บทบรรณาธิการ Pearson Educación, SA
2. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) กรดไพรูวิก ฐานข้อมูล PubChem CID = 1060 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. หนังสือเคมี. (2017) กรดไพรูวิก สืบค้นจาก: chemicalbook.com
4. บรรณาธิการของสารานุกรมบริแทนนิกา (16 สิงหาคม 2561). กรดไพรูวิก สารานุกรมบริแทนนิกา. ดึงมาจาก: britannica.com
5. ดรักแบงก์ (2019) กรดไพรูวิก กู้คืนจาก: drugbank.ca
6. วิกิพีเดีย (2019) กรดไพรูวิก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org