กลุ่มอะมิโนเป็นหนึ่งที่มีอยู่ในสารอินทรีย์ไนโตรเจนต่างๆเช่นเอมีนและตัวแทนจากสูตร -NH 2 เอมีนเป็นสารตัวแทนมากที่สุดที่เราพบกลุ่มนี้ตั้งแต่เมื่อพวกเขาอยู่ aliphatic พวกเขามีสูตร RNH 2 ; ในขณะที่เมื่อพวกเขาจะมีกลิ่นหอมพวกเขามีสูตร ArNH 2
Amides, RC (O) NH 2กับหมู่คาร์บอนิล C = O เป็นอีกตัวอย่างหนึ่งของสารประกอบที่มีหมู่อะมิโน ในสารประกอบอื่น ๆ อีกมากมายกลุ่มอะมิโนถูกพบเป็นเพียงสารทดแทนเนื่องจากในส่วนที่เหลือของโครงสร้างอาจมีกลุ่มออกซิเจนที่มีความเกี่ยวข้องทางเคมีมากกว่า
กลุ่มอะมิโนเน้นด้วยสีฟ้า ที่มา: MaChe / โดเมนสาธารณะ
กลุ่มอะมิโนที่ถือว่าเป็นผลพลอยได้จากแอมโมเนีย3 เมื่อพันธะ NH สามพันธะถูกแทนที่ด้วยพันธะ NC เอมีนหลักรองและตติยภูมิจึงเกิดขึ้นตามลำดับ เหตุผลเดียวกันนี้ใช้กับเอไมด์
สารประกอบที่มีหมู่อะมิโนมีลักษณะเป็นสารพื้นฐานหรือสารอัลคาไลน์ นอกจากนี้ยังเป็นส่วนหนึ่งของสารชีวโมเลกุลจำนวนมากเช่นโปรตีนเอนไซม์และผลิตภัณฑ์ยา ในบรรดากลุ่มฟังก์ชันทั้งหมดอาจมีความหลากหลายมากที่สุดเนื่องจากการทดแทนหรือการเปลี่ยนแปลงที่สามารถทำได้
โครงสร้าง
สูตรโครงสร้างของกลุ่มอะมิโน ที่มา: Kes47 ผ่าน Wikipedia
ในภาพบนเรามีสูตรโครงสร้างของกลุ่มอะมิโน ในนั้นมีการค้นพบเรขาคณิตโมเลกุลซึ่งเป็นเตตระฮีดอล ห่วงโซ่ข้างอะลิฟาติก R 1และไฮโดรเจนสองอะตอม H อยู่ในตำแหน่งที่ปลายของจัตุรมุขในขณะที่อิเล็กตรอนคู่เดียวอยู่ที่ด้านบนสุด ดังนั้นเวดจ์จึงเคลื่อนออกไปหรือออกจากระนาบของผู้สังเกตการณ์
จากมุมมองของสเตรีโอเคมีกลุ่ม NH 2มีความคล่องตัวสูง มันเป็นแบบไดนามิกพันธะ R 1 -N สามารถหมุนหรือสั่นได้และสิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับพันธะ NH รูปทรงเรขาคณิตของกลุ่มนี้ไม่ได้รับผลกระทบจากการรวมกันของโซ่ข้าง R 2หรือ R 3อื่น ๆ
ซึ่งหมายความว่ารูปทรงจัตุรมุขที่สังเกตได้สำหรับเอมีนหลักนี้ยังคงเหมือนกับเอมีนทุติยภูมิ (R 2 NH) หรือตติยภูมิ (R 3 N) เอมีน อย่างไรก็ตามเป็นเรื่องปกติที่จะคาดหวังว่ามุมของจัตุรมุขจะบิดเบี้ยวเนื่องจากจะมีการขับไล่อิเล็กทรอนิกส์รอบ ๆ อะตอมไนโตรเจนมากขึ้น นั่นคือ R 1 , R 2และ R 3จะขับไล่ซึ่งกันและกัน
และไม่ต้องพูดถึงพื้นที่ที่ถูกครอบครองโดยอิเล็กตรอนคู่เดียวบนไนโตรเจนซึ่งสามารถสร้างพันธะกับโปรตอนที่อยู่ตรงกลางได้ ดังนั้นพื้นฐานของกลุ่มอะมิโน
คุณสมบัติ
ด่าง
หมู่อะมิโนมีลักษณะเป็นพื้นฐาน ดังนั้นการแก้ปัญหาน้ำของมันจะต้องมีค่าพีเอชสูงกว่า 7 กับการปรากฏตัวของโอ-แอนไอออนเด่น สิ่งนี้อธิบายได้จากดุลยภาพของไฮโดรไลซิส:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
เป็น RNH 3 +กรดคอนจูเกตที่ได้ โซ่ข้าง R ช่วยลดความหนาแน่นของประจุบวกที่ปรากฏบนอะตอมไนโตรเจน ดังนั้นยิ่งมีหมู่ R มากเท่าใดประจุบวกนี้ก็จะ "รู้สึก" น้อยลงดังนั้นความเสถียรของกรดคอนจูเกตจะเพิ่มขึ้น ซึ่งหมายความว่าเอมีนเป็นพื้นฐานมากกว่า
สามารถใช้เหตุผลที่คล้ายกันได้โดยพิจารณาว่าโซ่ R ให้ความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์แก่อะตอมไนโตรเจน "เสริม" ความหนาแน่นเชิงลบของอิเล็กตรอนคู่เดียวซึ่งจะเป็นการเพิ่มลักษณะพื้นฐานของเอมีน
ว่ากันว่าพื้นฐานของหมู่อะมิโนเพิ่มขึ้นเมื่อมีการทดแทนมากขึ้น ในบรรดาเอมีนทั้งหมดนั้นระดับตติยภูมิเป็นพื้นฐานที่สุด สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับเอไมด์และสารประกอบอื่น ๆ
การมีขั้วและปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
กลุ่มอะมิโนเชื่อมต่อขั้วกับโมเลกุลที่พวกมันยึดติดเนื่องจากอะตอมไนโตรเจนอิเล็กโทรเนกาติวิตี
ดังนั้นสารประกอบที่มี NH 2ไม่เพียง แต่เป็นพื้นฐานเท่านั้น แต่ยังมีขั้วอีกด้วย ซึ่งหมายความว่าพวกมันมักจะละลายในตัวทำละลายที่มีขั้วเช่นน้ำหรือแอลกอฮอล์
จุดหลอมเหลวหรือจุดเดือดก็สูงมากซึ่งเป็นผลคูณระหว่างไดโพล - ไดโพล โดยเฉพาะของสะพานไฮโดรเจนที่สร้างขึ้นระหว่างสอง NH 2ของโมเลกุลข้างเคียง (RH 2 N-HNHR)
คาดว่ายิ่งหมู่อะมิโนถูกแทนที่มากเท่าไหร่โอกาสที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนก็จะน้อยลงเท่านั้น ตัวอย่างเช่นเอมีนในระดับอุดมศึกษาไม่สามารถสร้างได้เนื่องจากไม่มีไฮโดรเจน (R 3 N: -: NR 3 )
แม้ว่าหมู่ NH 2 จะก่อให้เกิดขั้วและปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งกับสารประกอบ แต่ผลของมันก็จะน้อยกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่ม OH หรือ COOH
ความเป็นกรด
แม้ว่ากลุ่มอะมิโนจะมีความโดดเด่นตามความเป็นพื้นฐาน แต่ก็มีลักษณะของกรดเช่นกัน: มันจะทำปฏิกิริยากับเบสที่แข็งแกร่งหรือทำให้เป็นกลางได้ พิจารณาปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางดังต่อไปนี้:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
ในนั้นประจุลบ RNH - ถูกสร้างขึ้นซึ่งดึงดูดไอออนบวกของโซเดียมด้วยไฟฟ้าสถิต น้ำเป็นเบสที่อ่อนแอเมื่อเทียบกับ NaOH หรือ KOH สามารถทำให้ NH 2เป็นกลางและทำให้มันมีพฤติกรรมเหมือนกรด
ตัวอย่าง
ตัวอย่างบางส่วนของสารประกอบที่มีกลุ่ม NH 2โดยไม่มีการแทนที่จะแสดงไว้ด้านล่าง นั่นคือเอมีนรองหรือตติยภูมิจะไม่ได้รับการพิจารณา จากนั้นเรามี:
-Methylamine, CH 3 NH 2
-Ethylamine, CH 3 CH 2 NH 2
- บูตะนามีน, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
- ไอโซบิวทิลามีน, (CH 3 ) 2 CHNH 2
- ฟอร์มาไมด์, HCONH 2
-Hydroxylamine, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
- อะคริลาไมด์, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamine, C 6 H 5 NH 2
- อาร์จินีนโดยมี R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine กับ R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine กับ R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin กับ R = - (CH 2 ) 4 NH 2
สี่ตัวอย่างสุดท้ายสอดคล้องกับกรดอะมิโนชิ้นพื้นฐานที่สร้างโปรตีนและโครงสร้างโมเลกุลมีทั้งกลุ่ม NH 2และกลุ่ม COOH
สี่เหล่านี้มีกรดอะมิโนในห่วงโซ่ด้านของพวกเขาอา NH 2ต่อไปเพื่อให้การก่อตัว ของ พันธบัตรเปปไทด์ (สหภาพของทั้งสองกรดอะมิโนจากปลาย NH 2และ COOH) ไม่ได้หายไป NH 2โปรตีนที่เกิด
ฮีสตามีนอีกตัวอย่างหนึ่งของสารประกอบที่มีกลุ่ม NH2 ที่มา: Vaccinationist / Public domain
นอกจากกรดอะมิโนแล้วในร่างกายมนุษย์เรายังมีสารประกอบอื่น ๆ ที่มีกลุ่ม NH 2เช่นกรณีของฮีสตามีน (ด้านบน) ซึ่งเป็นสารสื่อประสาทหลายชนิด สังเกตว่าโครงสร้างโมเลกุลของมันมีไนโตรเจนสูงเพียงใด
สูตรโครงสร้างของแอมเฟตามีน ที่มา: Boghog / สาธารณสมบัติ
สูตรโครงสร้างของเซโรโทนิน ที่มา: CYL / โดเมนสาธารณะ
และในที่สุดเราก็มีตัวอย่างอื่น ๆ ของสารที่มีบทบาทในระบบประสาทส่วนกลาง ได้แก่ แอมเฟตามีนและเซโรโทนิน อย่างแรกคือสารกระตุ้นที่ใช้ในการรักษาความผิดปกติทางจิตและอย่างที่สองคือสารสื่อประสาทที่เกี่ยวข้องกับความสุข
อ้างอิง
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) นักเคมีอินทรีย์และ. (10 THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- มอร์ริสันและบอยด์ (1987) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
- วิกิพีเดีย (2020) amine สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
- ปีเตอร์ AS Smith & Eric Block (2020) amine สารานุกรมบริแทนนิกา. ดึงมาจาก: britannica.com
- Brian C. Smith (1 มีนาคม 2562). สารประกอบไนโตรเจนอินทรีย์ II: เอมีนหลัก สืบค้นจาก: spectroscopyonline.com
- William Reusch (5 พฤษภาคม 2556). เคมีของเอมีน กู้คืนจาก: 2.chemistry.msu.edu