DIMETHYLAMINE ((CH3) 2NH): โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ความเสี่ยง - เคมี - 2026

dimethylamineเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยสองกลุ่มเมธิล -CH ₃ที่แนบมากับ -NH สูตรทางเคมีคือ (CH ₃ ) ₂ NH เป็นก๊าซไม่มีสี เมื่ออยู่ในอากาศที่ความเข้มข้นต่ำจะรับรู้กลิ่นคาว แต่ถ้ามันอยู่ในความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นเหมือน NH ₃แอมโมเนีย

Dimethylamine มีอยู่ในพืชและสัตว์ เชื่อกันว่าในมนุษย์มาจากการสลายเอนไซม์บางชนิด แต่ยังมาจากการกินอาหารบางชนิดเช่นปลา หากก๊าซไดเมทิลามีนละลายในน้ำจะก่อให้เกิดสารละลายที่เป็นด่างและมีฤทธิ์กัดกร่อนสูง

dimethylamine Ring0 ที่มา: Wikimedia Commons

มีการใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆเช่นในการผลิตตัวทำละลายเพื่อเร่งการวัลคาไนซ์ของยางเพื่อยับยั้งการกัดกร่อนของท่อทำสบู่เตรียมสีและดูดซับก๊าซกรดในกระบวนการบางอย่าง

Dimethylamine เป็นก๊าซไวไฟสูง ภาชนะที่บรรจุไม่ควรสัมผัสกับความร้อนหรือไฟเพราะอาจระเบิดได้ นอกจากนี้ไอระเหยของมันยังระคายเคืองต่อดวงตาผิวหนังและทางเดินหายใจ

เป็นสารประกอบที่อาจก่อตัวเป็นส่วนหนึ่งของละอองลอยในบรรยากาศนั่นคือละอองขนาดเล็กที่พบในบรรยากาศ

โครงสร้าง

Dimethylamine เป็นอะลิฟาติกเอมีนทุติยภูมิ ซึ่งหมายความว่าสารทดแทนไนโตรเจน (N) เป็นอะลิฟาติก (–CH ₃ ) ซึ่งหมายความว่าไม่มีอะโรมาติกและมีสองตัว ดังนั้นจึงเป็นเมทิล 2 -CH _{3 ที่}ติดกับไนโตรเจนซึ่งมีไฮโดรเจน (H) ด้วย

ในโมเลกุลของไดเมทิลลามีนไนโตรเจน (N) มีอิเล็กตรอนอิสระคู่หนึ่งนั่นคืออิเล็กตรอนคู่หนึ่งที่ไม่ผูกมัดกับอะตอมอื่นใด

โครงสร้างของไดเมทิลลามีน ผู้แต่ง: Benjah-bmm27. ที่มา: Wikimedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- ไดเมทิลลามีน

- N, N-Dimethylamine

- เอ็น - เมทิลเมทานามีน

- DMA (ตัวย่อของ Di-Methyl-Amine)

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ก๊าซไม่มีสี

น้ำหนักโมเลกุล

45.08 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-93 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

7.3 ºC

จุดวาบไฟ

-6.69 ºC (วิธีถ้วยปิด)

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

400 ° C

ความหนาแน่น

ของเหลว = 0.6804 g / cm ³ที่ 0 ° C

ไอ = 1.6 (ความหนาแน่นสัมพัทธ์เมื่อเทียบกับอากาศอากาศ = 1)

การละลาย

ละลายน้ำได้มาก: 163 g / น้ำ 100 g ที่ 40 ° C ละลายได้ในเอทานอลและเอทิลอีเทอร์

พีเอช

สารละลายไดเมทิลามีนในน้ำมีฤทธิ์เป็นด่างอย่างมาก

ค่าคงที่การแยกตัว

K _b = 5.4 x 10 ^-4

pK _aของกรดคอนจูเกต = 10.732 ที่ 25 ° C กรดคอนจูเกตคือไดเมทิลแอมโมเนียมอิออน: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

คุณสมบัติทางเคมี

Dimethylamine เหลวสามารถโจมตีพลาสติกยางและสารเคลือบบางชนิดได้

เมื่อละลายในน้ำอิเล็กตรอนอิสระคู่ในไนโตรเจน (N) จะรับโปรตอน (H ⁺ ) จากน้ำโดยปล่อยให้ไม่มี OH ^-จึงกลายเป็นสารละลายที่เป็นด่างและมีฤทธิ์กัดกร่อนมาก:

Dimethylamine + น้ำ→ Dimethylammonium Ion + Hydroxyl Ion

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

ด้วยกรดไนตริกคุณจะได้รับเกลือไนเตรตนั่นคือไดเมทิลแอมโมเนียมไนเตรต:

Dimethylamine + กรดไนตริก→ Dimethylammonium Nitrate

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ไม่ใช่₃ ^-

คุณสมบัติอื่น ๆ

เมื่ออยู่ในอากาศที่มีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายปลาในขณะที่ความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นเหมือนแอมโมเนีย (NH ₃ )

ปฏิกิริยาทางชีวเคมี

ในร่างกาย dimethylamine สามารถผ่านการไนโตรเซชั่นภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน ๆ เพื่อให้ dimethylnitrosamine เป็นสารก่อมะเร็ง (CH ₃ ) ₂ N-NO

การสร้างไดเมทิลไนโตรซามีนเกิดขึ้นจากไดเมทิลและไนไตรต์ (โซเดียมไนไตรท์) ในกระเพาะอาหาร (ที่ pH 5-6) โดยการกระทำของแบคทีเรียในระบบทางเดินอาหาร โซเดียมไนไตรต์มีอยู่ในอาหารบางชนิด

Dimethylamine + โซเดียมไนไตรต์→ Dimethylnitrosamine + Sodium Hydroxide

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

การได้รับ

Dimethylamine จัดทำขึ้นในเชิงพาณิชย์โดยการทำปฏิกิริยาเมทานอล (CH ₃ OH) กับแอมโมเนีย (NH ₃ ) ที่ 350-450 ° C ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาซิลิกา - อลูมินา (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ )

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

เนื่องจาก monomethylamine และ trimethylamine ถูกผลิตขึ้นด้วยเช่นกันการทำให้บริสุทธิ์จะดำเนินการในคอลัมน์กลั่นสี่ถึงห้าคอลัมน์

มีอยู่ในธรรมชาติ

Dimethylamine พบในพืชและสัตว์ นอกจากนี้ยังมีอยู่ในปัสสาวะของมนุษย์ตามธรรมชาติและมากมาย

คาดว่าการปรากฏตัวในมนุษย์เกิดจากแบคทีเรียในลำไส้บางชนิดผลิตจากสารประกอบบางชนิดที่พบในอาหาร

สารประกอบเหล่านี้บางส่วน ได้แก่ โคลีน (สารประกอบที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มวิตามินบี) และทริมเมทิลามีนออกไซด์ นอกจากนี้ยังเชื่อว่ามาจากเอนไซม์ที่ยับยั้งไนตริกออกไซด์ (NO) ที่ก่อตัวขึ้นในร่างกาย

แหล่งข้อมูลบางแห่งระบุว่าการเพิ่มขึ้นของไดเมทิลลามีนในปัสสาวะเกิดจากการบริโภคปลาและอาหารทะเลซึ่งจะได้รับค่าสูงสุดเมื่อรับประทานปลาหมึกปลาฮาเกะปลาซาร์ดีนนากปลาคอดไวทิงและเรย์

การกินปลาสามารถเพิ่มระดับไดเมทิลลามีนในปัสสาวะของคุณ ผู้แต่ง: Anna Sulencka ที่มา: Pixabay

ผู้ป่วยที่มี dimethylamine มากเกินไป

Dimethylamine ถือเป็นสารพิษในปัสสาวะนั่นคือสารที่อาจทำให้เกิดอันตรายได้หากความเข้มข้นในปัสสาวะสูงเกินไป ในความเป็นจริงพบว่ามีไดเมทิลลามีนในระดับสูงมากในผู้ป่วยโรคไตวายเรื้อรังระยะสุดท้าย

เชื่อกันว่าในผู้ป่วยเหล่านี้อาจมีแบคทีเรียในลำไส้มากเกินไปซึ่งอาจผลิตได้

การประยุกต์ใช้งาน

Dimethylamine หรือ DMA ใช้เพื่อ:

- การเตรียมสารประกอบอื่น ๆ

- การผลิตตัวทำละลาย dimethylformamide และ dimethylacetamide

- เร่งการวัลคาไนซ์ของยางบางชนิด

- กำจัดขนออกจากหนังศีรษะระหว่างการฟอกหนัง

- ทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระสำหรับตัวทำละลาย

- ทำหน้าที่เป็นตัวแทนการลอยแร่

- ยับยั้งการกัดกร่อนและเป็นสารป้องกันการเปรอะเปื้อนสำหรับท่อ

- ทำหน้าที่เป็นสารลดแรงตึงผิว

- ทำสบู่และผงซักฟอก

- ทำหน้าที่เป็นนักเคมีในสิ่งทอ

- ทำหน้าที่เป็นสารป้องกันการน็อคในเชื้อเพลิงและเป็นตัวปรับเสถียรภาพสำหรับน้ำมันเบนซิน

- เตรียมสี

- ดูดซับก๊าซกรด

- ทำหน้าที่เป็นตัวขับเคลื่อนสำหรับสารกำจัดศัตรูพืชและจรวด

- เป็นส่วนหนึ่งของตัวแทนในการบำบัดน้ำ

- เป็นสารฆ่าเชื้อราในผลิตภัณฑ์เคมีเกษตร

- เลิกใช้ไปแล้วเช่นดึงดูดและฆ่ามอดหรือแมลงที่ทำร้ายฝ้าย

โรงงานฝ้าย. ผู้แต่ง: ISAAA KC. ที่มา: Pixabay

ในอดีตแมลงที่โจมตีต้นฝ้ายจะถูกฆ่าด้วยไดเมทิลลามีน MarvinBikolano ที่มา: Wikimedia Commons

ความเสี่ยง

ไอระเหยของ Dimethylamine ระคายเคืองต่อผิวหนังตาและทางเดินหายใจ

หากสัมผัสกับผิวหนังในรูปของเหลวอาจทำให้เกิดอาการบวมเป็นน้ำเหลืองและแผลไหม้จากสารเคมีได้ การสูดดมมีผลเสียต่อสุขภาพ

ก๊าซ DMA มีฤทธิ์กัดกร่อนและสามารถสร้างสารละลายที่มีฤทธิ์กัดกร่อนได้ สารละลายที่เป็นน้ำอาจติดไฟได้เว้นแต่จะมีการเจือจางมาก

ไดเมทิลามีนในรูปก๊าซติดไฟได้ง่ายทำให้เกิดควันพิษของไนโตรเจนออกไซด์ (NO _x )

หากภาชนะบรรจุก๊าซนี้โดนไฟหรือความร้อนสูงอาจระเบิดได้

อิทธิพลของ DMA ต่อบรรยากาศ

ละอองลอยในบรรยากาศ (ละอองขนาดเล็กมากของส่วนผสมของสารประกอบธรรมชาติและ / หรือสารมลพิษในชั้นบรรยากาศ) มีผลกระทบอย่างมากต่อสภาพภูมิอากาศโลกและคุณภาพของอากาศในภูมิภาคต่างๆของโลก

การก่อตัวของอนุภาคละอองลอยใหม่ยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์

คาดว่าไดเมทิลามีนมีส่วนร่วมกับสารประกอบอื่น ๆ ในการก่อตัวของอนุภาคเหล่านี้ซึ่งดูเหมือนว่าจะขึ้นอยู่กับการปล่อย DMA ที่รุนแรงในพื้นที่

ตัวอย่างเช่นพื้นที่อุตสาหกรรมมีความเข้มข้นมากกว่าพื้นที่เกษตรกรรมและสิ่งนี้สามารถมีอิทธิพลต่อวิธีที่ WFD มีส่วนร่วม

เป็นที่น่าสังเกตว่าตามที่นักวิทยาศาสตร์บางคนกล่าวว่าการเผาวัสดุจากพืชที่มีไกลโฟเสต (หนึ่งในสารเคมีกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในโลก) สามารถนำไปสู่การก่อตัวของไดเมทิลลามีน

ละอองในบรรยากาศเหนือทวีปอเมริกาใต้ Dimethylamine สามารถนำไปสู่การสร้าง MarvinBikolano ที่มา: Wikimedia Commons

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) dimethylamine กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. เคิร์ก - โอ ธ เมอร์ (1994). สารานุกรมเทคโนโลยีเคมี. พิมพ์ครั้งที่สี่. John Wiley & Sons
3. Morrison, RT และ Boyd, RN (2002) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 6. ศิษย์ฮอลล์.
4. Windholz, M. et al. (บรรณาธิการ) (2526) ดัชนีเมอร์ค สารานุกรมสารเคมียาและชีวภาพ ฉบับที่สิบ. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK และคณะ (2010) พยาธิสรีรวิทยาของ Uremia อะลิฟาติกเอมีน ในโรคไตเรื้อรังการล้างไตและการปลูกถ่าย (พิมพ์ครั้งที่สาม) กู้คืนจาก sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019) อิทธิพลของสภาพบรรยากาศต่อการสร้างอนุภาคใหม่ที่ใช้กรดซัลฟิวริก - ไดเมทิลลามีน - แอมโมเนีย บรรยากาศ 2019; 245: 125554 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
7. Mackie, JC และ Kennedy, EM (2019). ไพโรไลซิสของไกลโฟเสตและผลิตภัณฑ์ที่เป็นพิษ Environ วิทย์. เทคโน. 2019: 53 (23): 13742-13747 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov