- โครงสร้าง
- ไอโซเมอร์แสง
- คุณสมบัติ
- การสังเคราะห์
- การเปลี่ยนไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์
- อ้างอิง
DeoxyriboseหรือD-2-Deoxyriboseเป็นห้า - น้ำตาลคาร์บอนที่ประกอบด้วยนิวคลีโอดีเอ็นเอ (DNA) น้ำตาลนี้ทำงานเป็นฐานสำหรับการรวมตัวของหมู่ฟอสเฟตและฐานไนโตรเจนที่ประกอบเป็นนิวคลีโอไทด์
คาร์โบไฮเดรตโดยทั่วไปเป็นโมเลกุลที่จำเป็นสำหรับสิ่งมีชีวิตพวกมันทำหน้าที่สำคัญที่แตกต่างกันไม่เพียง แต่เป็นโมเลกุลที่สามารถดึงพลังงานให้กับเซลล์ได้เท่านั้น แต่ยังรวมถึงโครงสร้างของสายโซ่ดีเอ็นเอที่ส่งข้อมูลทางพันธุกรรมด้วย .
โครงสร้างทางเคมีของ deoxyribose (ที่มา: Edgar181 ผ่าน Wikimedia Commons)
น้ำตาลหรือคาร์โบไฮเดรตทั้งหมดมีสูตรทั่วไป CnH2nOn ในกรณีของ deoxyribose สูตรทางเคมีคือ C5H10O4
ดีออกซีไรโบสเป็นน้ำตาลที่สร้างโครงสร้างดีเอ็นเอและแตกต่างจากไรโบส (น้ำตาลที่ประกอบเป็นอาร์เอ็นเอ) ตรงที่มีอะตอมของไฮโดรเจน (-H) ที่คาร์บอน 3 ในขณะที่ไรโบสมีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (- OH) ในตำแหน่งเดียวกัน
เนื่องจากความคล้ายคลึงกันของโครงสร้างนี้ไรโบสจึงเป็นสารตั้งต้นเริ่มต้นที่สำคัญที่สุดสำหรับการสังเคราะห์น้ำตาลดีออกซีไรโบสของเซลล์
เซลล์โดยเฉลี่ยมีปริมาณ RNA มากกว่า DNA เกือบ 10 เท่าและเศษของ RNA ที่ถูกนำกลับมาใช้ใหม่ซึ่งถูกเปลี่ยนไปสู่การสร้าง deoxyribose มีส่วนสำคัญในการอยู่รอดของเซลล์
โครงสร้าง
Deoxyribose เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอม มีกลุ่มอัลดีไฮด์ดังนั้นจึงถูกจัดอยู่ในกลุ่มของอัลโดเพนโทส (อัลโดสำหรับอัลดีไฮด์และเพนโตสำหรับคาร์บอนทั้งห้า)
โดยการทำลายองค์ประกอบทางเคมีของ deoxyribose เราสามารถพูดได้ว่า:
สิ่งนี้ประกอบด้วยคาร์บอนห้าอะตอมกลุ่มอัลดีไฮด์พบบนคาร์บอนที่ตำแหน่ง 1 ที่คาร์บอนที่ตำแหน่ง 2 มีไฮโดรเจนสองอะตอมและที่คาร์บอนที่ตำแหน่ง 3 มีสารทดแทนสองชนิดที่แตกต่างกัน ได้แก่ : หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) และอะตอมไฮโดรเจน
คาร์บอนในตำแหน่ง 4 เช่นเดียวกับตำแหน่งที่ 3 มีหมู่ OH และอะตอมของไฮโดรเจน โดยผ่านอะตอมของออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลในตำแหน่งนี้ที่โมเลกุลสามารถรับโครงสร้างแบบวัฏจักรได้เนื่องจากมันจับกับคาร์บอนในตำแหน่งที่ 1
คาร์บอนอะตอมที่ห้าอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนสองอะตอมและอยู่ที่ปลายขั้วของโมเลกุลด้านนอกวงแหวน
มันอยู่ในกลุ่มอัลดีไฮด์ของคาร์บอน 1 ที่ฐานไนโตรเจนถูกรวมเข้าด้วยกันกับน้ำตาลทำให้เกิดนิวคลีโอไซด์ (นิวคลีโอไทด์ที่ไม่มีหมู่ฟอสเฟต) ออกซิเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอน 5 อะตอมเป็นที่ที่เกาะกลุ่มฟอสเฟตที่ประกอบเป็นนิวคลีโอไทด์
ในเกลียวดีเอ็นเอหรือเกลียวกลุ่มฟอสเฟตที่ยึดติดกับคาร์บอน 5 ของนิวคลีโอไทด์คือกลุ่มที่ยึดติดกับกลุ่ม OH ของคาร์บอนที่ตำแหน่ง 3 ของ deoxyribose อื่นที่เป็นของนิวคลีโอไทด์อื่นและอื่น ๆ
ไอโซเมอร์แสง
ในบรรดาคาร์บอนห้าอะตอมที่ประกอบเป็นกระดูกสันหลังของดีออกซีไรโบสเป็นคาร์บอนสามตัวที่มีสารทดแทนที่แตกต่างกันสี่ชนิดในแต่ละด้าน คาร์บอนในตำแหน่ง 2 ไม่สมมาตรเมื่อเทียบกับสิ่งเหล่านี้เนื่องจากไม่ได้ยึดติดกับหมู่ OH ใด ๆ
ดังนั้นและตามอะตอมของคาร์บอนนี้ deoxyribose สามารถหาได้ในสอง "ไอโซฟอร์ม" หรือ "ไอโซเมอร์แบบออปติคัล" ซึ่งเรียกว่า L-deoxyribose และ D-deoxyribose ทั้งสองรูปแบบสามารถกำหนดได้จากกลุ่มคาร์บอนิลที่ด้านบนของโครงสร้างฟิชเชอร์
deoxyribose ทั้งหมดถูกกำหนดให้เป็น "D-deoxyribose" โดยที่กลุ่ม -OH ที่ยึดติดกับคาร์บอน 2 จะถูกกำจัดไปทางขวาในขณะที่รูปแบบ "L-deoxyribose" มีกลุ่ม -OH อยู่ทางซ้าย
รูปแบบของน้ำตาล“ D” รวมทั้งดีออกซีไรโบสเป็นสารสำคัญในกระบวนการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิต
คุณสมบัติ
Deoxyribose เป็นน้ำตาลที่ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญของโมเลกุลขนาดใหญ่หลายชนิดเช่น DNA และนิวคลีโอไทด์พลังงานสูงเช่น ATP, ADP, AMP และ GTP เป็นต้น
ความแตกต่างที่โครงสร้างวัฏจักรของ deoxyribose นำเสนอเมื่อเทียบกับไรโบสทำให้โมเลกุลที่มีความเสถียรมากกว่าเดิมมาก
การไม่มีอะตอมของออกซิเจนที่คาร์บอน 2 ทำให้ deoxyribose มีแนวโน้มที่จะลดน้ำตาลน้อยลงโดยเฉพาะเมื่อเทียบกับไรโบส สิ่งนี้สำคัญมากเนื่องจากให้ความเสถียรแก่โมเลกุลที่เป็นส่วนหนึ่ง
การสังเคราะห์
ดีออกซีไรโบสเช่นไรโบสสามารถสังเคราะห์ได้ในร่างกายของสัตว์โดยเส้นทางที่เกี่ยวข้องกับการสลายคาร์โบไฮเดรตอื่น ๆ (โดยปกติจะเป็น hexoses เช่นกลูโคส) หรือโดยการควบแน่นของคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กลง (ไตรโอสและสารประกอบคาร์บอนสองอื่น ๆ , ตัวอย่างเช่น).
ในกรณีแรกนั่นคือการได้รับ deoxyribose จากการย่อยสลายของสารประกอบคาร์โบไฮเดรตที่ "สูงกว่า" สิ่งนี้เป็นไปได้เนื่องจากความสามารถในการเผาผลาญของเซลล์เพื่อดำเนินการเปลี่ยน ribulose 5-phosphate โดยตรงที่ได้จาก ของเพนโตสฟอสเฟตเป็นไรโบส 5 ฟอสเฟต
การเปรียบเทียบโครงสร้างระหว่าง ribose และ deoxyribose (ที่มา: Genomics Education Program ผ่าน Wikimedia Commons)
Ribose 5-phosphate สามารถลดลงได้อีกเป็น deoxyribose 5-phosphate ซึ่งสามารถใช้โดยตรงสำหรับการสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์ที่มีพลัง
การได้รับไรโบสและดีออกซีไรโบสจากการควบแน่นของน้ำตาลขนาดเล็กได้แสดงให้เห็นในสารสกัดจากแบคทีเรียซึ่งการก่อตัวของดีออกซีไรโบสได้รับการตรวจสอบต่อหน้าไกลเซอราลดีไฮด์ฟอสเฟตและอะซิทัลดีไฮด์
ได้รับหลักฐานที่คล้ายกันในการศึกษาโดยใช้เนื้อเยื่อของสัตว์ แต่การบ่มฟรุกโตส -1-6-bisphosphate และ acetaldehyde ต่อหน้ากรดไอโอโดอะซิติก
การเปลี่ยนไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์
แม้ว่าเศษส่วนเล็ก ๆ ของอะตอมของคาร์บอนที่กำหนดไว้สำหรับเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของนิวคลีโอไทด์จะถูกนำไปสู่การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ deoxynucleotides (นิวคลีโอไทด์ของ DNA ที่มี deoxyribose เป็นน้ำตาล) สิ่งเหล่านี้ส่วนใหญ่มุ่งไปที่การสร้างไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นหลัก .
ดังนั้นดีออกซีไรโบสจึงถูกสังเคราะห์ส่วนใหญ่มาจากอนุพันธ์ที่ออกซิไดซ์คือไรโบสและสิ่งนี้เป็นไปได้ภายในเซลล์เนื่องจากความแตกต่างอย่างมากระหว่าง DNA และ RNA ซึ่งเป็นแหล่งที่มาหลักของไรโบนิวคลีโอไทด์ (แหล่งสำคัญของ น้ำตาลไรโบส).
ดังนั้นขั้นตอนแรกในการสังเคราะห์ดีออกซีนิวคลีโอไทด์จากไรโบนิวคลีโอไทด์จึงประกอบด้วยการสร้างดีออกซีไรโบสจากไรโบสที่ประกอบเป็นนิวคลีโอไทด์เหล่านี้
ด้วยเหตุนี้ไรโบสจึงลดลงนั่นคือหมู่ OH ที่คาร์บอน 2 ของไรโบสจะถูกลบออกและเปลี่ยนเป็นไฮไดรด์ไอออน (อะตอมของไฮโดรเจน) โดยคงการกำหนดค่าไว้เหมือนเดิม
อ้างอิง
- Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ deoxyribose ใน Escherichia coli ที่ยังคงอยู่ วารสารเคมีชีวภาพ, 233 (5), 1194-1198.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005) ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับการวิเคราะห์ทางพันธุกรรม Macmillan
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000) ชีวเคมี. 2000. ซานฟรานซิสโก: เบนจามินคัมมิงส์.
- McGEOWN, MG และ Malpress, FH (1952) การสังเคราะห์ deoxyribose ในเนื้อเยื่อสัตว์ ธรรมชาติ, 170 (4327), 575-576
- วัตสัน, JD, & Crick, F. (1953). โครงสร้างของกรดนิวคลีอิกดีออกซีไรโบส