กรดซัลฟานิลิก: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้งาน - เคมี - 2026

กรด sulphanilicเป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลผลึกจะเกิดขึ้นโดยแหวนน้ำมันเบนซินที่แนบมาพร้อมกันเป็นกลุ่มระดับล่าง (-NH ₂ ) และกลุ่มกรด (-So ₃ H) สูตรทางเคมีคือ NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H

เรียกอีกอย่างว่ากรด 4-aminobenzenesulfonic เตรียมโดยการให้อนิลีนซัลโฟเนตในตำแหน่งพารา ผลึกของมันมีสีขาวหรือขาวอมเทา พฤติกรรมของมันคล้ายกับเกลือมากกว่าสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ NH ₂หรือ -SO ₃ H ดังนั้นจึงไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่

สูตรโมเลกุลของกรดซัลฟานิลิกหรือกรด 4-aminobenzenesulfonic Klaus Hoffmeier ที่มา: Wikipedia Comons

การใช้งานหลักอย่างหนึ่งคือในการสังเคราะห์สีเนื่องจากสามารถสร้างสารประกอบไดโซซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับการใช้งานนี้ได้อย่างง่ายดาย

ทั้งกรดซัลฟานิลิกและอนุพันธ์ถูกใช้เป็นสารต้านเชื้อแบคทีเรีย ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบ mucolytic เนื่องจากมีความสามารถในการลดความหนืดของเมือกหรือของเหลวชีวภาพที่มีความหนืดสูง

นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมกระดาษและในสูตรสำหรับการแกะสลักหรือการพิมพ์หิน เป็นส่วนหนึ่งของเรซินที่ใช้ในส่วนผสมคอนกรีตหรือปูนเพื่อให้สามารถรักษาความลื่นไหลได้เป็นเวลานานโดยไม่ส่งผลต่อเวลาในการตั้งค่าขั้นสุดท้าย

มันเป็นเมตาโบไลต์ของซีโนไบโอติกซึ่งหมายความว่าสิ่งมีชีวิตไม่ได้ผลิตตามธรรมชาติ ระคายเคืองต่อผิวหนังตาและเยื่อเมือก นอกจากนี้ยังก่อให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม

โครงสร้าง

กรดซัลฟานิลิกมีผลึกสีขาวที่เกิดจากแผ่นออร์โธรห์มบิกหรือโมโนคลินิก โมโนไฮเดรตของมันตกผลึกในน้ำในรูปแบบของแผ่นออร์โธร์ออมบิก หากการตกผลึกดำเนินไปอย่างช้าๆไดไฮเดรตจะตกผลึก โมโนไฮเดรตจะกลายเป็นไฮไดรด์เมื่ออยู่ใกล้ 100 ° C

ศัพท์เฉพาะ

- กรดซัลฟานิลิก

- กรด p-aminobenzenesulfonic

- กรด 4-Aminobenzenesulfonic

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ผลึกสีขาวหรือสีขาวนวล

น้ำหนักโมเลกุล

173.19 ก. / โมล.

จุดหลอมเหลว

สลายตัวที่ประมาณ288ºCโดยไม่ละลาย นอกจากนี้ยังรายงานที่> 320 ºC

ความหนาแน่น

1.49 ก. / ซม. ³

การละลาย

เกือบไม่ละลายในน้ำ: 10.68 g / L ที่ 20 ºC

ไม่ละลายในเอทานอลเบนซินและอีเธอร์ ละลายได้เล็กน้อยในเมทานอลร้อน

ละลายได้ในสารละลายเบส ไม่ละลายในสารละลายของกรดแร่ ละลายในกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติของมันแตกต่างจากสารประกอบอะมิโนหรือสารประกอบซัลโฟเนตอื่น ๆ ซึ่งคล้ายกับเกลือ เนื่องจากโครงสร้างของมันประกอบด้วยหมู่ –NH ₃ ⁺และ –SO ₃ ^-ซึ่งทำให้มีลักษณะของไดโพลอิออน

ประกอบด้วยกลุ่มที่เป็นกรดและกลุ่มพื้นฐานที่ขั้วตรงข้ามของโมเลกุลเดียวกัน แต่ไฮโดรเจนไอออนถูกแนบไปกับไนโตรเจนออกซิเจนแทนเพราะ -NH ₂กลุ่มเป็นฐานที่แข็งแรงกว่า -So ₃ ^- กลุ่ม

การเป็นไอออน zwitterionic จึงมีจุดหลอมเหลวสูงและความไม่สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์

กรดซัลฟานิลิกละลายได้ในสารละลายอัลคาไลน์เนื่องจากไฮดรอกไซด์ไอออน OH ^-ซึ่งเป็นพื้นฐานอย่างยิ่งจะกำจัดไฮโดรเจนไอออน (H ⁺ ) ออกจากกลุ่มพื้นฐานที่อ่อนแอ –NH ₂กลายเป็นไอออน p-aminobenzenesulfonate ซึ่งละลายได้ในน้ำ

ในสารละลายกรดโครงสร้างของกรดซัลฟานิลิกจะไม่เปลี่ยนแปลงดังนั้นจึงไม่ละลายน้ำ

คุณสมบัติอื่น ๆ

เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันพิษของไนโตรเจนและกำมะถันออกมา

การสัมผัสกับกรดซัลฟานิลิกอาจทำให้เกิดอาการต่างๆเช่นการระคายเคืองของผิวหนังดวงตาและเยื่อเมือก เป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์กัดกร่อน

สังเคราะห์

เตรียมโดยการทำปฏิกิริยาอะนิลีนกับกรดซัลฟิวริก (H ₂ SO ₄ ) ที่อุณหภูมิสูง ในขั้นต้นเกลือของกรดแอนิลิเนียมซัลเฟตจะเกิดขึ้นซึ่งเมื่อได้รับความร้อนถึง 180-200 ºCจะถูกจัดโครงสร้างใหม่เพื่อสร้างวงแหวนทดแทนในตำแหน่งพาราเนื่องจากเป็นผลิตภัณฑ์ที่มีเสถียรภาพมากที่สุด

เพื่อเตรียมความพร้อมด้วยความบริสุทธิ์ระดับสูงซัลโฟเนชันของส่วนผสมของอะนิลีนและซัลโฟเลนกับ H ₂ SO _{4 จะดำเนินการ}ที่อุณหภูมิ 180-190 ºC

การประยุกต์ใช้งาน

ในอุตสาหกรรมสีย้อม

กรดซัลฟานิลิกใช้ในการสังเคราะห์หรือเตรียมสารให้สีต่างๆเช่นเมธิลออเรนจ์และทาร์ทราซีน สำหรับสิ่งนี้มันถูกแบ่งออกเป็น diazotized สร้างกรดซัลฟานิลิก diazotized

สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าทาร์ทราซีนถูกใช้เป็นสีในอาหาร แต่เมื่อกินเข้าไปแล้วจะสร้างสารบางอย่างในร่างกายมนุษย์รวมถึงกรดซัลฟานิลิกซึ่งอาจเป็นตัวการก่อตัวของออกซิเจนที่มีปฏิกิริยา สิ่งเหล่านี้อาจส่งผลต่อเนื้อเยื่อของไต (ไต) หรือตับ (ตับ)

ขนมที่มีสีเหลือง เดวิดอดัมเคส ที่มา: Wikipedia Commons

ในเคมีวิเคราะห์

ใช้เป็นตัวทำปฏิกิริยาในการกำหนดสารประกอบทางเคมีต่างๆรวมทั้งไนไตรต์

ในทางการแพทย์เป็นสารต้านเชื้อแบคทีเรีย

Sulfanilamide ซึ่งได้จากกรดซัลฟานิลิกมีการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมยาเนื่องจากมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย

ในร่างกายมนุษย์แบคทีเรียสับสนกับกรด p-aminobenzoic ซึ่งเป็นสารสำคัญในการเผาผลาญ การทดแทนนี้หมายความว่าแบคทีเรียไม่แพร่พันธุ์และตาย

แบคทีเรีย. ภาพโดย Raman Oza ที่มา: Pixabay

อนุพันธ์ของกรดซัลฟานิลิกอีกชนิดหนึ่งซึ่งได้จากการควบแน่นกับสารประกอบอื่น ๆ นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการต้านเชื้อแบคทีเรียซึ่งขึ้นอยู่กับความสามารถในการแทนที่กรดโฟลิก (ซึ่งเป็นสมาชิกของวิตามินบีคอมเพล็กซ์)

สารประกอบนี้สามารถนำมารับประทานฉีดเข้าเส้นเลือดดำหรือทาภายนอกในครีม

ในทางการแพทย์เป็นตัวแทน mucolytic

มีการใช้อนุพันธ์ของกรดซัลฟานิลิกที่มีฤทธิ์ในการสร้างเมือก นี่คือการนำเสนอกิจกรรมที่เป็นของเหลวของเมือกเพื่อละลายเมือกเองหรือของเหลวชีวภาพที่มีความหนืดมาก

สารประกอบนี้สามารถใช้ในการผลิตเมือกที่ผลิตโดยเนื้อเยื่อเป็นของเหลวเนื่องจากเงื่อนไขทางพยาธิวิทยา ตัวอย่างเช่นความแออัดของระบบทางเดินหายใจหรือจากช่องคลอดเป็นต้น

เมื่อพูดถึงการทำให้เมือกเป็นของเหลวในทางเดินหายใจผลิตภัณฑ์จะได้รับการบริหารโดยการสูดดมหยดในจมูกละอองละอองลอยหรือเครื่องพ่นฝอยละออง เป็นการรักษาที่ใช้ได้กับมนุษย์หรือสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นสารประกอบที่มีประสิทธิภาพมากกว่าสารซีสเทอีน

การใช้ยาหยอดจมูกสำหรับโรคหวัด ภาพโดย Thorsten Frenzel ที่มา: Pixabay

นอกจากนี้ยังใช้ในห้องปฏิบัติการเมื่อต้องการลดความหนืดของของเหลวชีวภาพเพื่ออำนวยความสะดวกในการวิเคราะห์

ในห้องปฏิบัติการวิเคราะห์ทางชีวภาพ

Diazotized sulfanilic acid (อนุพันธ์ที่เตรียมโดยการทำปฏิกิริยากรดซัลฟานิลิกกับโซเดียมไนไตรท์) ใช้ในการตรวจหาบิลิรูบิน

บิลิรูบินเป็นเม็ดสีเหลืองที่พบในน้ำดี บิลิรูบินส่วนเกินในเลือดเป็นผลมาจากโรคตับความผิดปกติทางโลหิตวิทยา (หรือเลือด) หรือความผิดปกติของทางเดินน้ำดี

ในการวัดปริมาณบิลิรูบินในเลือดไดโซที่ได้จากกรดซัลฟานิลิกจะทำปฏิกิริยากับบิลิรูบินเพื่อสร้างอะโซบิลิรูบินคอมเพล็กซ์ซึ่งวัดความเข้มด้วยคัลเลอริมิเตอร์หรือสเปกโตรโฟโตมิเตอร์ ด้วยวิธีนี้จะมีการกำหนดปริมาณบิลิรูบินในซีรั่มในเลือด

ในอุตสาหกรรมกระดาษ

กรดซัลฟานิลิกทำให้สามารถสังเคราะห์กระดาษขัดเงาได้นั่นคือสารประกอบที่ให้ความเงางามแบบออปติคอลหรือสีขาวเนื่องจากจะทำให้สีเหลืองของกระดาษธรรมชาติหรือไม่ผ่านการบำบัดเป็นกลาง

สมุดบันทึกกระดาษสีขาว ที่มา: Pexels

มีข้อได้เปรียบเหนือสารประกอบอื่น ๆ ตรงที่สามารถใช้ในความเข้มข้นค่อนข้างสูงเพื่อบำบัดเยื่อกระดาษภายใต้สภาวะ pH ต่ำโดยไม่ต้องเพิ่มความเหลืองของกระดาษ

ผลลัพธ์จะเห็นได้ชัดเมื่อสังเกตเห็นกระดาษด้วยแสง UV (อัลตราไวโอเลต) ซึ่งจะเรืองแสงได้มากกว่าเมื่อใช้สารประกอบอื่น ๆ และด้วยแสงที่มองเห็นจะสังเกตได้ว่าระดับความเหลืองต่ำมาก

ละลายได้มากในน้ำซึ่งช่วยให้สามารถใช้ในสารละลายที่มีความเข้มข้นมากขึ้น สามารถใช้กับกระดาษประเภทใดก็ได้รวมทั้งกระดาษที่ผลิตจากเยื่อไม้บดเยื่อซัลไฟต์หรือกระบวนการอื่น ๆ

ในภาพพิมพ์แกะสลักหรือภาพพิมพ์หิน

กรดซัลฟานิลิกทำหน้าที่เป็นกรดในสารละลายเข้มข้นสำหรับการพิมพ์หินโดยไม่แสดงปัญหาของกรดอื่น ๆ เช่นฟอสฟอริกเป็นพิษน้อยกว่าและก่อมลพิษน้อยกว่าอย่างหลัง

ในวัสดุก่อสร้าง

กรดซัลฟานิลิกดัดแปลงสารละลายเรซินเมลามีน - ฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำได้รับการทดสอบบนคอนกรีต (คอนกรีต) ปูนหรือปูนซีเมนต์ จุดประสงค์คือเพื่อลดปริมาณน้ำและป้องกันไม่ให้ความลื่นไหลของส่วนผสมลดลงเมื่อเวลาผ่านไปโดยไม่ลดเวลาในการตั้งค่า

คอนกรีตหรือปูนที่เตรียมด้วยสารละลายเหล่านี้มีประสิทธิภาพมากในฤดูร้อนเมื่อการไหลลดลงเมื่อเวลาผ่านไปเป็นปัญหา

ด้วยวิธีการแก้ปัญหาเหล่านี้หากเตรียมปูนหรือคอนกรีตไว้และไม่ว่าด้วยเหตุผลใดก็ตามที่ต้องพักไว้องค์ประกอบของปูนซีเมนต์สามารถเทลงในแม่พิมพ์หรือสิ่งที่คล้ายกันได้อย่างง่ายดายเนื่องจากไม่สูญเสียความลื่นไหลเมื่อเวลาผ่านไป

เทคอนกรีต. ภาพโดย Igor Ovsyannykov ที่มา: Pixabay

อ้างอิง

1. Windholz, M. et al. (บรรณาธิการ) (2526) ดัชนีเมอร์ค สารานุกรมของสารเคมียาและชีวภาพ ฉบับที่สิบ. Merck & CO., Inc.
2. เคิร์ก - โอ ธ เมอร์ (1994). สารานุกรมเทคโนโลยีเคมี. เล่ม 2. พิมพ์ครั้งที่สี่. John Wiley & Sons
3. หอสมุดแห่งชาติแพทยศาสตร์. (2019) กรดซัลฟานิลิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. และ Martin, GJ (1950) อนุพันธ์ของกรดซัลฟานิลิก สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 2,504,471 ผู้มอบหมายให้ บริษัท ยาแห่งชาติ 18 เมษายน 2493
5. Villaume, Frederick G. (2507). ส่วนประกอบของสารเพิ่มความสดใสสำหรับกระดาษที่ได้จากกรดเมทานิลิกและซัลฟานิลิก สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 3,132,106 5 พฤษภาคม 2507
6. Martin, Tellis A. และ Comer, William T. (1979) อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกและกระบวนการ mucolytic ของกรดเบนโซอิก สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,132,802 2 มกราคม 2522
7. Druker, LJ และ Kincaid, RB (1979) น้ำพุ Lithographic เข้มข้น สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,150,996 24 เมษายน 2522
8. Shull, Bruce C. (1983). การทดสอบบิลิรูบิน สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,404,286 13 กันยายน 2526
9. Uchida, J. et al. (2001) กระบวนการเตรียมสารละลายของกรดซัลฟานิลิกเรซินเมลามีน - ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ดัดแปลงในน้ำและองค์ประกอบของซีเมนต์ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 6,214,965 B1. 10 เมษายน 2544
10. Corradini, MG (2019). เล่ม 1. ในสารานุกรมเคมีอาหาร. กู้คืนจาก sciencedirect.com.