กรด PICRIC: โครงสร้างการสังเคราะห์คุณสมบัติและการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2025

กรด picricเป็นอินทรีย์เคมี nitrated สูง ชื่อ IUPAC 2,4,6-trinitrophenol คือ สูตรโมเลกุลของมันคือ C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH เป็นฟีนอลที่เป็นกรดมากและสามารถพบได้ในรูปโซเดียมแอมโมเนียมหรือโพแทสเซียมปิเกรต นั่นคือในรูปไอออนิก C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa

มันเป็นของแข็งที่มีรสขมอย่างรุนแรงและจากที่นั่นมันได้มาจากชื่อของมันจากคำภาษากรีก 'prikos' ซึ่งแปลว่าขม พบเป็นผลึกสีเหลืองเปียก การทำให้แห้งหรือการคายน้ำเป็นอันตรายเนื่องจากจะเพิ่มคุณสมบัติที่ไม่เสถียรซึ่งทำให้ระเบิดได้

โมเลกุลของกรดพิคริก ที่มา: Iomesus

โมเลกุลของกรดพิคริกแสดงไว้ด้านบน ในภาพนั้นยากที่จะจดจำพันธะและอะตอมเนื่องจากสิ่งนี้สอดคล้องกับการแสดงพื้นผิวของแวนเดอร์วาลส์ ส่วนถัดไปจะกล่าวถึงโครงสร้างโมเลกุลโดยละเอียดยิ่งขึ้น

จากกรดพิคริกสารประกอบระดับกลางบางชนิดเกลือพิเครตต่างๆและสารประกอบเชิงซ้อนของกรดพิกริกจะถูกสังเคราะห์

กรดพิคริกใช้เป็นฐานในการสังเคราะห์สีย้อมสีเหลืองถาวร นักพยาธิวิทยาและนักวิจัยบางคนใช้ในการตรึงหรือย้อมสีของส่วนเนื้อเยื่อและกระบวนการทางภูมิคุ้มกันวิทยาอื่น ๆ

มีประโยชน์อย่างมากในการผลิตผลิตภัณฑ์ยา นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตไม้ขีดหรือไม้ขีดไฟและวัตถุระเบิด นอกจากนี้ยังใช้ในการกัดโลหะทำแก้วสีและในการกำหนดค่าสีของพารามิเตอร์ทางชีวภาพเช่น creatinine

ในทางกลับกันกรดพิคริกเป็นสารระคายเคืองเมื่อสัมผัสกับผิวหนังเยื่อบุทางเดินหายใจตาและทางเดินอาหาร นอกเหนือจากการทำลายผิวหนังแล้วยังสามารถส่งผลกระทบอย่างรุนแรงต่อไตเลือดและตับรวมถึงอวัยวะอื่น ๆ

โครงสร้าง

โครงสร้างและประจุทางการในกรดพิคริก ที่มา: Cvf-ps

ภาพด้านบนแสดงพันธะทั้งหมดและโครงสร้างของโมเลกุลกรดพิคริกโดยละเอียดมากขึ้น ประกอบด้วยฟีนอลที่มีสารทดแทนไนโตรสามชนิด

จะเห็นได้ว่าในหมู่ NO ₂อะตอมของไนโตรเจนมีประจุบวกบางส่วนดังนั้นจึงต้องการความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่อยู่โดยรอบ แต่วงแหวนอะโรมาติกยังดึงดูดอิเล็กตรอนเข้าหาตัวมันเองและก่อนที่ทั้งสาม NO _{2 จะ}จบลงด้วยการละทิ้งส่วนหนึ่งของความหนาแน่นอิเล็กทรอนิกส์ของมันเอง

ด้วยเหตุนี้ออกซิเจนของกลุ่ม OH จึงมีแนวโน้มที่จะแบ่งปันคู่อิเล็กทรอนิกส์ที่ไม่เสียค่าใช้จ่ายเพื่อจ่ายกระแสไฟฟ้าที่ขาดจากวงแหวน และในการทำเช่นนั้นพันธะ C = O ⁺ -H จะถูกสร้างขึ้น ประจุบวกบางส่วนของออกซิเจนนี้จะทำให้พันธะ OH อ่อนแอลงและเพิ่มความเป็นกรด นั่นคือมันจะได้รับการปล่อยตัวเป็นไฮโดรเจนไอออน, H +

กรดฟีนอล

ด้วยเหตุนี้สารประกอบนี้จึงเป็นกรดที่มีฤทธิ์แรง (และมีปฏิกิริยา) สูงเป็นพิเศษมากกว่ากรดอะซิติกด้วยซ้ำ อย่างไรก็ตามสารประกอบดังกล่าวเป็นฟีนอลที่มีความเป็นกรดสูงกว่าฟีนอลอื่น ๆ เนื่องจากเป็นที่กล่าวถึงเพียงเพื่อ NO ₂ substituents

ดังนั้นเนื่องจากเป็นฟีนอลกลุ่ม OH จึงมีลำดับความสำคัญและกำกับการแจงนับในโครงสร้าง NO ₂ทั้งสามอยู่ที่คาร์บอน 2, 4 และ 6 ของวงแหวนอะโรมาติกที่เกี่ยวกับ OH นี่คือที่มาของระบบการตั้งชื่อ IUPAC สำหรับสารประกอบนี้: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP)

ถ้าไม่มีหมู่ NO ₂หรือมีจำนวนน้อยกว่าในวงแหวนพันธะ OH จะอ่อนตัวน้อยลงดังนั้นสารประกอบจะมีความเป็นกรดน้อยลง

โครงสร้างคริสตัล

โมเลกุลของกรดพิคริกถูกจัดเรียงในลักษณะที่พวกมันชอบปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล ทั้งสำหรับพันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่ OH และ NO ₂กองกำลังไดโพล - ไดโพลหรือแรงผลักไฟฟ้าสถิตระหว่างบริเวณที่ขาดอิเล็กตรอน

คาดว่ากลุ่ม NO ₂จะขับไล่กันและกันและปรับทิศทางไปตามทิศทางของวงแหวนอะโรมาที่อยู่ใกล้เคียง นอกจากนี้แหวนจะไม่สามารถเรียงต่อกันได้เนื่องจากแรงขับไฟฟ้าสถิตเพิ่มขึ้น

ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาทั้งหมดเหล่านี้กรดพิกริกสามารถสร้างเครือข่ายสามมิติที่กำหนดคริสตัล ซึ่งเซลล์หน่วยสอดคล้องกับระบบผลึกของชนิดออร์โธร์ออมบิก

สังเคราะห์

ในขั้นต้นมันถูกสังเคราะห์จากสารประกอบธรรมชาติเช่นอนุพันธ์ของแตรสัตว์เรซินธรรมชาติเป็นต้น เริ่มตั้งแต่ปี พ.ศ. 2384 ฟีนอลถูกใช้เป็นสารตั้งต้นของกรดพิคริกตามเส้นทางต่างๆหรือโดยกระบวนการทางเคมีต่างๆ

ดังที่ได้กล่าวไปแล้วว่าเป็นฟีนอลที่เป็นกรดมากที่สุดชนิดหนึ่ง ในการสังเคราะห์ฟีนอลจะต้องผ่านกระบวนการซัลโฟเนชันก่อนตามด้วยกระบวนการไนเตรต

การซัลโฟเนตของฟีนอลที่ปราศจากน้ำจะดำเนินการโดยการบำบัดฟีนอลด้วยกรดซัลฟิวริกที่เกิดจากการรมควันการแทนที่ด้วยอะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรฟิลิกของ H โดยหมู่ซัลโฟเนต SO ₃ H ในตำแหน่ง -orto และ -para ตามกลุ่ม OH

ผลิตภัณฑ์กรด 2,4-phenoldisulfonic นี้ผ่านกระบวนการไนเตรตโดยบำบัดด้วยกรดไนตริกเข้มข้น ในการทำเช่นนั้นกลุ่ม SO ₃ H สองกลุ่มจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไนโตร NO ₂และกลุ่มที่สามเข้าสู่ตำแหน่งไนโตรอื่น สมการทางเคมีต่อไปนี้แสดงสิ่งนี้:

ไนเตรตของกรด 2,4-phenoldisulfonic ที่มา: Gabriel Bolívar

ไนเตรตฟีนอลโดยตรง

กระบวนการฟีนอลไนเตรตไม่สามารถดำเนินการได้โดยตรงเนื่องจากทาร์สที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงจะถูกสร้างขึ้น วิธีการสังเคราะห์นี้ต้องมีการควบคุมอุณหภูมิอย่างระมัดระวังเนื่องจากมีการคายความร้อนมาก:

ไนเตรตฟีนอลโดยตรง ที่มา: akane700

กรดพิคริกสามารถหาได้จากกระบวนการไนเตรตโดยตรงของ 2,4-dinitrophenol กับกรดไนตริก

การสังเคราะห์อีกวิธีหนึ่งคือการบำบัดเบนซินด้วยกรดไนตริกและเมอร์คิวริกไนเตรต

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

229.104 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

มวลสีเหลืองหรือสารแขวนลอยของผลึกเปียก

กลิ่น

ไม่มีกลิ่น

ลิ้มรส

มันขมมาก

จุดหลอมเหลว

122.5 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

300 องศาเซลเซียส แต่เมื่อละลายมันก็ระเบิด

ความหนาแน่น

1.77 ก. / มล.

การละลาย

เป็นสารประกอบที่ละลายในน้ำได้ปานกลาง เนื่องจากกลุ่ม OH และ NO ₂ของพวกมันสามารถโต้ตอบกับโมเลกุลของน้ำผ่านพันธะไฮโดรเจน แม้ว่าวงแหวนอะโรมาติกจะไม่ชอบน้ำ แต่ก็ทำให้ความสามารถในการละลายลดลง

corrosiveness

โดยทั่วไปกรดพิคริกมีฤทธิ์กัดกร่อนโลหะยกเว้นดีบุกและอลูมิเนียม

pKa

0.38 มันเป็นกรดอินทรีย์ที่แข็งแกร่ง

ความไม่แน่นอน

กรดพิคริกมีคุณสมบัติไม่คงที่ ก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสิ่งแวดล้อมไม่เสถียรระเบิดได้และเป็นพิษ

ควรเก็บไว้ในที่ปิดสนิทเพื่อหลีกเลี่ยงการคายน้ำเนื่องจากกรดพิคริกจะระเบิดได้มากหากปล่อยให้แห้ง ต้องใช้ความระมัดระวังเป็นอย่างยิ่งด้วยรูปแบบที่ปราศจากน้ำเนื่องจากมีความไวต่อแรงเสียดทานแรงกระแทกและความร้อนมาก

กรดพิคริกควรเก็บไว้ในที่เย็นและมีอากาศถ่ายเทห่างจากวัสดุที่ออกซิไดซ์ ระคายเคืองเมื่อสัมผัสกับผิวหนังและเยื่อเมือกไม่ควรรับประทานและเป็นพิษต่อร่างกาย

การประยุกต์ใช้งาน

กรดพิคริกถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในการวิจัยเคมีอุตสาหกรรมและการทหาร

ตรวจสอบ

เมื่อใช้เป็นสารตรึงสำหรับเซลล์และเนื้อเยื่อจะช่วยเพิ่มผลลัพธ์ของการย้อมสีด้วยสีกรด มันเกิดขึ้นด้วยวิธีการย้อมสีไตรโครเมี่ยม หลังจากแก้ไขเนื้อเยื่อด้วยฟอร์มาลินแล้วแนะนำให้ทำการตรึงใหม่ด้วยกรดพิคริก

สิ่งนี้รับประกันได้ว่าผ้าจะมีสีเข้มและสว่างมาก คุณไม่ได้รับผลดีกับสีย้อมพื้นฐาน อย่างไรก็ตามควรระมัดระวังเนื่องจากกรดพิกริกสามารถไฮโดรไลซ์ดีเอ็นเอได้หากปล่อยไว้นานเกินไป

เคมีอินทรีย์

- ในเคมีอินทรีย์จะใช้เป็นอัลคาไลน์พิกเกรตเพื่อระบุและวิเคราะห์สารต่างๆ

- ใช้ในเคมีวิเคราะห์ของโลหะ

- ในห้องปฏิบัติการทางคลินิกจะใช้ในการตรวจวัดระดับครีเอตินีนในซีรั่มและปัสสาวะ

- ยังถูกใช้ในรีเอเจนต์บางตัวที่ใช้ในการวิเคราะห์ระดับน้ำตาล

ในอุตสาหกรรม

- ในระดับอุตสาหกรรมการถ่ายภาพกรดพิคริกถูกใช้เป็นสารกระตุ้นความรู้สึกในอิมัลชันถ่ายภาพ มันเป็นส่วนหนึ่งของการผลิตผลิตภัณฑ์เช่นยาฆ่าแมลงยาฆ่าแมลงที่รุนแรงและอื่น ๆ

- กรดปิกริกใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบทางเคมีระดับกลางอื่น ๆ เช่นคลอโรปิครินและกรดพิกรามิกเป็นต้น ยาและสีย้อมสำหรับอุตสาหกรรมเครื่องหนังบางชนิดทำจากสารประกอบเหล่านี้

- กรดปิกริกถูกนำมาใช้ในการรักษาแผลไฟไหม้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อและเงื่อนไขอื่น ๆ ก่อนที่ความเป็นพิษจะปรากฏชัดเจน

- ส่วนประกอบที่สำคัญเนื่องจากลักษณะการระเบิดในการผลิตไม้ขีดไฟและแบตเตอรี่

การใช้งานทางทหาร

- เนื่องจากกรดพิคริกมีความสามารถในการระเบิดได้สูงจึงถูกนำมาใช้ในโรงกระสุนสำหรับอาวุธทางทหาร

- กรดพิคริกอัดและละลายถูกนำมาใช้ในกระสุนปืนใหญ่ระเบิดมือระเบิดและทุ่นระเบิด

- เกลือแอมโมเนียมของกรดพิคริกถูกใช้เป็นวัตถุระเบิดมีพลังมาก แต่มีความเสถียรน้อยกว่าทีเอ็นที ครั้งหนึ่งมันถูกใช้เป็นส่วนประกอบของเชื้อเพลิงจรวด

ความเป็นพิษ

ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีพิษร้ายแรงต่อร่างกายมนุษย์และโดยทั่วไปต่อสิ่งมีชีวิตทุกชนิด

ขอแนะนำให้หลีกเลี่ยงการสูดดมและการกลืนกินเนื่องจากความเป็นพิษเฉียบพลันทางปาก นอกจากนี้ยังทำให้เกิดการกลายพันธุ์ของจุลินทรีย์ มีพิษต่อสัตว์ป่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและสิ่งแวดล้อมโดยทั่วไป

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. วิกิพีเดีย (2018) กรดพิคริก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. มหาวิทยาลัย Purdue (2004) การระเบิดของกรดพิคริก กู้คืนจาก: chemed.chem.purdue.edu
5. โครงการ Crystallography 365 (10 กุมภาพันธ์ 2557). น้อยกว่าสีเหลืองกลมกล่อม - โครงสร้างของกรดพิคริก สืบค้นจาก: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem (2019) กรดพิคริก. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. เบเกอร์เจอาร์ (2501) กรดพิคริก. เมธูนลอนดอนสหราชอาณาจักร