กรด FUMARIC: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งานและความเสี่ยง - เคมี - 2025

กรด fumaricหรืออ่อนแอ transbutenodioico กรด dicarboxylic ที่เกี่ยวข้องในวงจร TCA (หรือวงจรของกรด tricarboxylic) และวงจรยูเรีย โครงสร้างโมเลกุลของมันคือ HOOCCH = CHCOOH ซึ่งข้นสูตรโมเลกุลคือ C ₄ H ₄ O 4 เกลือและเอสเทอร์ของกรดฟูมาริกเรียกว่าฟูมาเรต

ผลิตในวงจร Krebs จาก succinate ที่ถูกออกซิไดซ์เป็น fumarate ผ่านการทำงานของเอนไซม์ succinate dehydrogenase โดยใช้ FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) เป็นโคเอนไซม์ ในขณะที่ FAD จะลดลงไป FADH 2 ต่อจากนั้นฟูมาเรตจะถูกเติมความชุ่มชื้นให้กับ L-malate โดยการทำงานของเอนไซม์ fumarase

ที่มา: โดย Ben Mills จาก Wikimedia Commons

ในวัฏจักรของยูเรีย arginosuccinate จะถูกเปลี่ยนเป็น fumarate โดยการกระทำของเอนไซม์ arginosuccinate lyase Fumarate ถูกเปลี่ยนเป็น malate โดย cytosolic fumarase

กรดฟูมาริกสามารถทำจากกลูโคสในกระบวนการที่เป็นสื่อกลางโดยเชื้อรา Rhizopus nigricans กรดฟูมาริกสามารถหาได้โดยการไอโซเมอไรเซชันของกรดมาเลอิก นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการออกซิเดชั่นของเฟอร์ฟูรัลกับโซเดียมคลอเรตต่อหน้าวานาเดียมเพนออกไซด์

กรด Fumaric มีประโยชน์มากมาย เป็นวัตถุเจือปนอาหารการผลิตเรซินและในการรักษาโรคบางชนิดเช่นโรคสะเก็ดเงินและโรคระบบประสาทส่วนกลางเสื่อม อย่างไรก็ตามมีความเสี่ยงต่อสุขภาพเล็กน้อยที่ต้องพิจารณา

โครงสร้างทางเคมี

ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของกรดฟูมาริก ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนที่ประกอบขึ้นเป็นโครงกระดูกที่ไม่ชอบน้ำในขณะที่ทรงกลมสีแดงอยู่ในกลุ่มคาร์บอกซิลิกสองกลุ่ม COOH ดังนั้นกลุ่ม COOH ทั้งสองจะถูกคั่นด้วยคาร์บอนสองตัวที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะคู่ C = C

โครงสร้างของกรดฟูมาริกอาจกล่าวได้ว่ามีเรขาคณิตเชิงเส้น เนื่องจากอะตอมทั้งหมดของโครงกระดูกคาร์บอเนตมีการผสมพันธุ์ sp ²ดังนั้นจึงอยู่ในระนาบเดียวกันนอกเหนือจากอะตอมของไฮโดรเจนกลางสองอะตอม (ทรงกลมสีขาวทั้งสองดวงหนึ่งหันขึ้นและอีกอันหนึ่งคว่ำลง )

อะตอมเพียงสองอะตอมที่ยื่นออกมาจากระนาบนี้ (และมีมุมชันน้อย) คือโปรตอนที่เป็นกรดสองกลุ่มของกลุ่ม COOH (ทรงกลมสีขาวด้านข้าง) เมื่อกรดฟูมาริกถูกกำจัดอย่างสมบูรณ์มันจะได้รับประจุลบสองชนิดที่สะท้อนอยู่ที่ปลายของมันจึงกลายเป็นประจุลบแบบไดเบสิก

isomerism ทางเรขาคณิต

โครงสร้างของกรด fumaric มี isomerism ทรานส์ (หรือ E) สิ่งนี้อยู่ในตำแหน่งเชิงพื้นที่สัมพัทธ์ของสารทดแทนพันธะคู่ อะตอมของไฮโดรเจนขนาดเล็กสองอะตอมชี้ไปในทิศทางตรงกันข้ามเช่นเดียวกับกลุ่ม COOH ทั้งสอง

ทำให้กรดฟูมาริกเป็นโครงกระดูก "ซิกแซก" ในขณะที่ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตอื่น ๆ คือซิส (หรือ Z) ซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่ากรดมาลิก แต่ก็มีโครงกระดูกโค้งเป็นรูปตัว "C" ความโค้งนี้เป็นผลมาจากการประชุมด้านหน้าของกลุ่ม COOH สองกลุ่มและ H ทั้งสองในแนวเดียวกัน:

ที่มา: โดย Ninomy จาก Wikimedia Commons

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

สูตรโมเลกุล

C ₄ H ₄ O ₄ .

น้ำหนักโมเลกุล

116.072 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของแข็งผลึกไม่มีสี ผลึกเป็นแบบโมโนคลินิกรูปเข็ม

ผงผลึกสีขาวหรือเม็ด

กลิ่น

ห้องน้ำ

ลิ้มรส

ผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว.

จุดเดือด

329 ° F ที่ความดัน 1.7 mmmHg (522 ° C) ระเหิดที่200º C (392º F) และสลายตัวที่287º C

จุดหลอมเหลว

572 ° F ถึง 576 ° F (287 ° C)

จุดวาบไฟ

273º C (กระจกเปิด) 230º C (กระจกปิด).

ความสามารถในการละลายน้ำ

7,000 มก. / ล. ที่25ºซ.

การละลายในของเหลวอื่น ๆ

- ละลายในเอทานอลและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ด้วยเอทานอลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนและแตกต่างจากโมเลกุลของน้ำเอทานอลมีปฏิสัมพันธ์กับความสัมพันธ์ที่มากขึ้นกับโครงกระดูกอินทรีย์ของโครงสร้าง

- ละลายได้ง่ายในเอทิลเอสเตอร์และอะซิโตน

ความหนาแน่น

1,635 g / cm ³ที่68º F. 1,635 g / cm ³ที่20º C

ความดันไอ

1.54 x 10 ^-4 mmHg ที่25º C

ความมั่นคง

มีความเสถียรแม้ว่าจะย่อยสลายได้โดยจุลินทรีย์แบบแอโรบิคและแบบไม่ใช้ออกซิเจน

เมื่อกรดฟูมาริกถูกทำให้ร้อนในภาชนะปิดที่มีน้ำระหว่าง150ºCถึง170ºCกรด DL-malic จะเกิดขึ้น

สามารถติดไฟได้เอง

1,634 ° F (375 ° C)

ความร้อนจากการเผาไหม้

2,760 แคล / ก.

พีเอช

3.0-3.2 (สารละลาย 0.05% ที่ 25 ° C) ค่านี้ขึ้นอยู่กับระดับของการแยกตัวของโปรตอนทั้งสองเนื่องจากเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกจึงเป็นไดโพรติก

การจำแนก

มันสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนทำให้เกิดก๊าซที่มีฤทธิ์กัดกร่อน ทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับสารออกซิแดนท์ที่รุนแรงสร้างก๊าซที่ไวไฟและเป็นพิษซึ่งอาจทำให้เกิดไฟไหม้และถึงกับระเบิดได้

ภายใต้การเผาไหม้บางส่วนกรด fumaric จะเปลี่ยนเป็น maleic anhydride ที่ระคายเคือง

การประยุกต์ใช้งาน

ในอาหาร

- ใช้เป็นกรดในอาหารทำหน้าที่ควบคุมความเป็นกรด นอกจากนี้ยังสามารถใช้แทนกรดทาร์ทาริกและกรดซิตริกเพื่อจุดประสงค์นี้ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารถนอมอาหาร

- ในอุตสาหกรรมอาหารกรดฟูมาริกถูกใช้เป็นสารให้ความเปรี้ยวนำไปใช้กับน้ำอัดลมไวน์สไตล์ตะวันตกเครื่องดื่มเย็นน้ำผลไม้เข้มข้นผลไม้กระป๋องผักดองไอศกรีมและน้ำอัดลม

- กรดฟูมาริกใช้ในเครื่องดื่มประจำวันเช่นนมช็อคโกแลตไข่ไก่โกโก้และนมข้น นอกจากนี้ยังมีการเพิ่มกรด Fumaric ลงในชีสรวมทั้งชีสแปรรูปและสารทดแทนชีส

- ของหวานเช่นพุดดิ้งโยเกิร์ตรสและซอร์เบตอาจมีกรดฟูมาริก กรดนี้สามารถรักษาไข่และขนมที่ทำจากไข่เช่นคัสตาร์ด

การใช้งานเพิ่มเติมในอุตสาหกรรมอาหาร

- กรดฟูมาริกช่วยให้อาหารคงตัวและปรุงรส เบคอนและอาหารกระป๋องก็มีการเพิ่มสารประกอบนี้

- การใช้ร่วมกับเบนโซเอตและกรดบอริกมีประโยชน์ต่อการย่อยสลายของเนื้อปลาและหอย

- มีคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระจึงถูกนำมาใช้ในการถนอมเนยชีสและนมผง

- ช่วยให้จับแป้งโดว์ได้ง่ายขึ้นช่วยให้ทำงานได้ง่ายขึ้น

- ถูกนำมาใช้อย่างประสบความสำเร็จในอาหารของสุกรในแง่ของการเพิ่มน้ำหนักการปรับปรุงการย่อยอาหารและการลดแบคทีเรียก่อโรคในระบบย่อยอาหาร

ในการผลิตเรซิน

- กรดฟูมาริกใช้ในการผลิตเรซินโพลีเอสเตอร์ไม่อิ่มตัว เรซินนี้มีความต้านทานต่อการกัดกร่อนของสารเคมีและทนความร้อนได้ดีเยี่ยม นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตเรซินอัลคิดเรซินฟีนอลิกและอีลาสโตเมอร์ (ยาง)

- โคพอลิเมอร์ของกรดฟูมาริกและไวนิลอะซิเตตเป็นกาวคุณภาพสูงรูปแบบหนึ่ง โคพอลิเมอร์ของกรดฟูมาริกกับสไตรีนเป็นวัตถุดิบในการผลิตเส้นใยแก้ว

- ใช้สำหรับการผลิตโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์และเป็นสารให้สี

ในทางการแพทย์

- โซเดียมฟูมาเรตสามารถทำปฏิกิริยากับเฟอร์รัสซัลเฟตเพื่อสร้างเจลฟูมาเรตของเหล็กซึ่งเป็นที่มาของยาชื่อ Fersamal นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาโรคโลหิตจางในเด็ก

- ไดเมทิลฟูมาเรตเอสเทอร์ถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคระบบประสาทส่วนกลางเสื่อมจึงช่วยลดการลุกลามของความพิการ

- เอสเทอร์หลายชนิดของกรดฟูมาริกถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคสะเก็ดเงิน สารประกอบของกรด Fumaric จะออกฤทธิ์ในการรักษาผ่านความสามารถในการกระตุ้นภูมิคุ้มกันและภูมิคุ้มกัน

- พืช Fumaria officinalis มีกรดฟูมาริกตามธรรมชาติและถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคสะเก็ดเงินมานานหลายทศวรรษ

อย่างไรก็ตามอาการไตวายการทำงานของตับบกพร่องผลของระบบทางเดินอาหารและการล้างในผู้ป่วยที่ได้รับกรดฟูมาริกสำหรับโรคสะเก็ดเงิน ความผิดปกติได้รับการวินิจฉัยว่าเป็น Acute Tubular Necrosia

การทดลองกับสารประกอบนี้

- ในการทดลองในมนุษย์ที่ได้รับกรดฟูมาริก 8 มก. / วันเป็นเวลาหนึ่งปีไม่มีผู้เข้าร่วมรายใดแสดงความเสียหายของตับ

-Fumaric acid ถูกใช้เพื่อยับยั้งเนื้องอกในตับที่เกิดจาก thiocetamide ในหนู

- ใช้ในหนูที่ได้รับการรักษาด้วยไมโตไมซินซียานี้ทำให้เกิดความผิดปกติของตับซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแปลงทางเซลล์วิทยาต่างๆเช่นความผิดปกติของปริกำเนิดนิวเคลียสการรวมตัวของโครมาตินและออร์แกเนลล์ไซโตพลาสซึมที่ผิดปกติ กรดฟูมาริกยังช่วยลดอุบัติการณ์ของการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้

- ในการทดลองกับหนูกรด fumaric แสดงให้เห็นถึงความสามารถในการยับยั้งการพัฒนาของ papilloma หลอดอาหาร glioma ในสมองและเนื้องอก mesenchymal ของไต

- มีการทดลองที่แสดงผลตรงกันข้ามของกรดฟูมาริกที่สัมพันธ์กับเนื้องอกที่เป็นมะเร็ง เมื่อเร็ว ๆ นี้ได้รับการระบุว่าเป็นสาร oncometabolite หรือเมตาโบไลต์จากภายนอกร่างกายที่สามารถก่อให้เกิดมะเร็งได้ กรดฟูมาริกในเนื้องอกและของเหลวรอบ ๆ เนื้องอกมีปริมาณสูง

ความเสี่ยง

- เมื่อเข้าตาผงกรดฟูมาริกอาจทำให้เกิดการระคายเคืองโดยมีรอยแดงฉีกขาดและเจ็บปวด

- เมื่อสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองและเป็นผื่นแดงได้

- การหายใจเข้าไปอาจทำให้เยื่อเมือกของทางเดินจมูกกล่องเสียงและลำคอระคายเคืองได้ นอกจากนี้ยังสามารถทำให้เกิดอาการไอหรือหายใจถี่

- ในทางกลับกันกรดฟูมาริกไม่แสดงความเป็นพิษเมื่อรับประทานเข้าไป

อ้างอิง

1. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017). ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: กรดฟูมาริก นำมาจาก: chem.ucla.edu
2. กลุ่ม Transmerquim (สิงหาคม 2557). กรดฟูมาริก . นำมาจาก: gtm.net
3. วิกิพีเดีย (2018) กรดฟูมาริก นำมาจาก: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem (2018) กรดฟูมาริก นำมาจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ราชสมาคมเคมี. (2015) กรดฟูมาริก นำมาจาก: chemspider.com
6. ChemicalBook (2017) กรดฟูมาริก นำมาจาก: chemicalbook.com