กรดซิตริก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตและการใช้งาน - เคมี - 2026

กรดซิตริกเป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยกรดอ่อนที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₆ H ₈ O 7 ตามชื่อของมันระบุว่าหนึ่งในแหล่งธรรมชาติหลักคือผลไม้เช่นมะนาวและยังมาจากคำภาษาละตินว่า 'citrus' ซึ่งแปลว่าขม

ไม่เพียง แต่เป็นกรดอ่อน ๆ เท่านั้น แต่ยังเป็น polyprotic อีกด้วย นั่นคือสามารถปล่อยไฮโดรเจนไอออน H ⁺ได้มากกว่าหนึ่งตัว มันเป็นเพราะกรด tricarboxylic จึงมีสาม -COOH กลุ่มที่บริจาค H ⁺ไอออน พวกเขาแต่ละคนมีแนวโน้มในการปลดปล่อยตัวเองสู่สิ่งแวดล้อม

ที่มา: Maxpixel

ดังนั้นสูตรโครงสร้างของมันจะถูกกำหนดไว้ดีกว่าเป็น C ₃ H ₅ O (COOH) 3 นี่คือเหตุผลทางเคมีสำหรับการมีส่วนร่วมในรสชาติที่เป็นเอกลักษณ์ของตัวอย่างเช่นส่วนสีส้ม แม้ว่ามันจะมาจากผลไม้ แต่คริสตัลของมันก็ไม่ได้ถูกแยกออกจากน้ำมะนาวในอังกฤษจนถึงปี 1784

มันเป็นประมาณ 8% โดยมวลของผลไม้รสเปรี้ยวบางชนิดเช่นมะนาวและเกรปฟรุต นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในพริกมะเขือเทศอาร์ติโช้คและอาหารอื่น ๆ

กรดซิตริกอยู่ที่ไหน?

พบในพืชและสัตว์ทุกชนิดในสัดส่วนที่ต่ำและเป็นสารเมตาบอไลต์ของสิ่งมีชีวิต เป็นสารประกอบขั้นกลางของการเผาผลาญแบบแอโรบิคที่มีอยู่ในวงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิกหรือวงจรกรดซิตริก ในทางชีววิทยาหรือชีวเคมีวัฏจักรนี้เรียกอีกอย่างว่าวัฏจักร Krebs ซึ่งเป็นเส้นทางการเผาผลาญของแอมฟิโบลิก

นอกจากจะพบได้ตามธรรมชาติในพืชและสัตว์แล้วกรดนี้ยังสังเคราะห์ได้ในปริมาณมากโดยการหมัก

มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารยาและเคมีภัณฑ์และทำหน้าที่เป็นสารกันบูดตามธรรมชาติ มันและอนุพันธ์ของมันถูกผลิตขึ้นอย่างหนาแน่นในระดับอุตสาหกรรมเพื่อปรุงรสอาหารที่เป็นของแข็งและของเหลว

พบว่าใช้เป็นสารเติมแต่งในผลิตภัณฑ์เพื่อความงามผิวต่างๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารคีเลตกรดและสารต้านอนุมูลอิสระ อย่างไรก็ตามไม่แนะนำให้ใช้ในความเข้มข้นสูงหรือบริสุทธิ์ เนื่องจากอาจทำให้เกิดการระคายเคืองอาการแพ้และแม้แต่มะเร็ง

โครงสร้างกรดซิตริก

ที่มา: Benjah-bmm27 จาก Wikimedia Commons

ในภาพบนโครงสร้างของกรดซิตริกแสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง หากคุณมองใกล้ ๆ คุณจะพบโครงกระดูกของคาร์บอนเพียงสามตัวคือโพรเพน

อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ตรงกลางเชื่อมโยงกับหมู่ –OH ซึ่งต่อหน้าหมู่คาร์บอกซิล –COOH ใช้คำศัพท์เฉพาะ 'ไฮดรอกซี' กลุ่ม –COOH ทั้งสามกลุ่มสามารถจดจำได้ง่ายที่ปลายด้านซ้ายและด้านขวาและที่ด้านบนของโครงสร้าง มันก็มาจากเหล่านี้ที่ H ⁺ถูกปล่อยออกมา

ในทางกลับกันกลุ่ม –OH ก็สามารถสูญเสียโปรตอนที่เป็นกรดได้ดังนั้นโดยรวมแล้วจะไม่มี H ⁺สามตัวแต่เป็นสี่ตัว อย่างไรก็ตามอย่างหลังนั้นต้องการเบสที่แข็งแกร่งมากดังนั้นการมีส่วนร่วมในลักษณะความเป็นกรดของกรดซิตริกจึงต่ำกว่ามากเมื่อเทียบกับกลุ่ม -COOH

จากทั้งหมดข้างต้นเป็นไปตามที่กรดซิตริกสามารถเรียกได้ว่า: 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylic propane

มีหมู่ –OH ใน C-2 ซึ่งอยู่ติดกับกลุ่ม –COOH (ดูที่ตรงกลางด้านบนของโครงสร้าง) ด้วยเหตุนี้กรดซิตริกจึงตกอยู่ภายใต้การจำแนกประเภทของกรดอัลฟา - ไฮดรอกซี โดยที่อัลฟาหมายถึง 'ประชิด' นั่นคือมีคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวที่แยก –COOH และ –OH

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

โครงสร้างของกรดซิตริกมีความสามารถสูงในการบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจน สิ่งนี้ทำให้มีความเกี่ยวข้องกับน้ำมากและยังเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดผลึกรูปสี่เหลี่ยมขนมเปียกปูน monohydrated ได้ง่ายมาก

พันธะไฮโดรเจนเหล่านี้ยังทำหน้าที่สร้างผลึกโมโนคลินิกที่ไม่มีสีของกรดซิตริก สามารถได้รับผลึกปราศจากน้ำ (โดยไม่ใช้น้ำ) หลังจากก่อตัวในน้ำร้อนแล้วตามด้วยการระเหยอย่างสมบูรณ์

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

210.14 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ผลึกกรดไม่มีสีและไม่มีกลิ่น

ลิ้มรส

กรดและขม

จุดหลอมเหลว

153 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

175 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

1.66 ก. / มล.

การละลาย

เป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้สูง นอกจากนี้ยังละลายได้ดีในตัวทำละลายที่มีขั้วอื่น ๆ เช่นเอทานอลและเอทิลอะซิเตต ในตัวทำละลายอะโพลาร์และอะโรมาติกเช่นเบนซีนโทลูอีนคลอโรฟอร์มและไซลีนจะไม่ละลายน้ำ

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

นี่คือค่า pKa สำหรับแต่ละกลุ่ม –COOH ทั้งสามกลุ่ม โปรดทราบว่า pKa ที่สาม (6,4) แทบจะไม่เป็นกรดเล็กน้อยดังนั้นจึงแยกตัวออกเล็กน้อย

การจำแนก

ที่อุณหภูมิสูงหรือสูงกว่า 175 ° C จะสลายตัวโดยปล่อย CO ₂และน้ำ ดังนั้นของเหลวจะไม่เดือดอย่างมีนัยสำคัญเนื่องจากจะสลายตัวก่อน

สัญญาซื้อขายล่วงหน้า

เมื่อสูญเสีย H ⁺ไอออนบวกอื่น ๆ จะเข้ามาแทนที่ แต่ในทางไอออนิก นั่นคือค่าใช้จ่ายในเชิงลบของ -COO ^-กลุ่มดึงดูดสายพันธุ์อื่น ๆ ของค่าใช้จ่ายในเชิงบวกเช่น Na + ยิ่งมีกรดซิตริกที่ถูกแยกออกมามากเท่าใดก็จะมีอนุพันธ์ที่เรียกว่าซิเตรตมากขึ้นเท่านั้น

ตัวอย่างคือโซเดียมซิเตรตซึ่งมีฤทธิ์เป็นคีเลตที่มีประโยชน์มากในฐานะตัวตกตะกอน ซิเตรตเหล่านี้สามารถซับซ้อนกับโลหะในสารละลาย

บนมืออื่น ๆ ที่ H ⁺ในกลุ่ม -COOH ยังสามารถทดแทนได้โดยการเชื่อมโยงสายพันธุ์โควาเลนต์อื่น ๆ เช่นโซ่ R ด้านข้างให้สูงขึ้นเพื่อเอสเทรต: C ₃ H ₅ O (COOR) 3

ความหลากหลายนั้นยอดเยี่ยมมากเนื่องจาก H ไม่จำเป็นต้องถูกแทนที่ด้วย R ทั้งหมด แต่ยังต้องแทนที่ด้วยไอออนบวกด้วย

การผลิต

กรดซิตริกสามารถผลิตได้ตามธรรมชาติและได้รับในเชิงพาณิชย์โดยการหมักคาร์โบไฮเดรต การผลิตยังดำเนินการสังเคราะห์โดยใช้กระบวนการทางเคมีที่ยังไม่เป็นปัจจุบันมากนัก

มีการใช้กระบวนการทางเทคโนโลยีชีวภาพหลายอย่างในการผลิตเนื่องจากสารประกอบนี้เป็นที่ต้องการสูงทั่วโลก

การสังเคราะห์ทางเคมีหรือสารสังเคราะห์

- หนึ่งในกระบวนการสังเคราะห์ทางเคมีเหล่านี้ดำเนินการภายใต้สภาวะความกดดันสูงจากเกลือแคลเซียมของไอโซซิเตรต น้ำผลไม้ที่สกัดจากผลไม้รสเปรี้ยวจะได้รับแคลเซียมไฮดรอกไซด์และได้รับแคลเซียมซิเตรต

จากนั้นเกลือนี้จะถูกสกัดและทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางซึ่งทำหน้าที่ในการโปรโตเนตซิเตรตให้อยู่ในรูปกรดดั้งเดิม

- กรดซิตริกยังถูกสังเคราะห์จากกลีเซอรีนโดยแทนที่ส่วนประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล ดังที่ได้กล่าวไปแล้วกระบวนการเหล่านี้ไม่เหมาะสมสำหรับการผลิตกรดซิตริกในปริมาณมาก

โดยธรรมชาติ

ในร่างกายกรดซิตริกถูกผลิตขึ้นตามธรรมชาติในการเผาผลาญแบบแอโรบิค: วงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิก เมื่อ Acetyl โคเอนไซม์ A (acetyl-CoA) เข้าสู่วัฏจักรมันจะจับตัวกับกรดออกซาโลอะซิติกทำให้เกิดกรดซิตริก

acetyl-CoA มาจากไหน?

ในปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาของกรดไขมันคาร์โบไฮเดรตและสารตั้งต้นอื่น ๆacetyl-CoA ถูกผลิตขึ้นต่อหน้า O ₂ สิ่งนี้เกิดขึ้นจากผลิตภัณฑ์ของเบต้า - ออกซิเดชั่นของกรดไขมันจากการเปลี่ยนแปลงของไพรูเวตที่สร้างในไกลโคไลซิส

กรดซิตริกที่เกิดขึ้นในวงจร Krebs หรือวงจรกรดซิตริกจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดอัลฟาคีโตกลูตาริก กระบวนการนี้แสดงถึงวิถีการลดออกซิเดชั่นของแอมฟิโบลิกซึ่งมีการสร้างสิ่งที่เทียบเท่าซึ่งจะผลิตพลังงานหรือ ATP

อย่างไรก็ตามการผลิตกรดซิตริกในเชิงพาณิชย์เพื่อเป็นตัวกลางสำหรับการเผาผลาญแบบแอโรบิคยังไม่ได้ผลกำไรหรือเป็นที่น่าพอใจ ภายใต้เงื่อนไขของความไม่สมดุลของสารอินทรีย์เท่านั้นที่สามารถเพิ่มความเข้มข้นของสารนี้ได้ซึ่งไม่สามารถใช้ได้กับจุลินทรีย์

โดยการหมัก

จุลินทรีย์เช่นเชื้อราและแบคทีเรียผลิตกรดซิตริกโดยการหมักน้ำตาล

การผลิตกรดซิตริกจากการหมักด้วยจุลินทรีย์ให้ผลดีกว่าการได้มาจากการสังเคราะห์ทางเคมี สายการวิจัยได้รับการพัฒนาที่เกี่ยวข้องกับวิธีการผลิตเชิงพาณิชย์ขนาดใหญ่นี้ซึ่งมีข้อได้เปรียบทางเศรษฐกิจอย่างมาก

เทคนิคการเพาะปลูกในระดับอุตสาหกรรมมีความหลากหลายอยู่ตลอดเวลา มีการใช้วัฒนธรรมสำหรับพื้นผิวและการหมักแบบจมอยู่ใต้น้ำ วัฒนธรรมที่จมอยู่ใต้น้ำคือสิ่งที่จุลินทรีย์ผลิตการหมักจากสารตั้งต้นที่มีอยู่ในสื่อของเหลว

กระบวนการผลิตกรดซิตริกโดยการหมักแบบจมอยู่ใต้น้ำซึ่งเกิดขึ้นภายใต้สภาวะไร้ออกซิเจนนั้นเหมาะสมที่สุด

เชื้อราบางชนิดเช่น Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp และแบคทีเรียเช่น Bacillus licheniformis ได้รับอนุญาตให้ได้ผลผลิตสูงด้วยการหมักประเภทนี้

เชื้อราเช่นเชื้อรา Aspergillus niger หรือ candida sp ผลิตกรดซิตริกจากการหมักกากน้ำตาลและแป้ง นอกจากนี้ยังใช้อ้อยข้าวโพดและน้ำตาลหัวบีทเป็นสารตั้งต้นในการหมัก

การประยุกต์ใช้งาน

กรดซิตริกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารในการผลิตผลิตภัณฑ์ยา นอกจากนี้ยังใช้ในกระบวนการทางเคมีและเทคโนโลยีชีวภาพจำนวนนับไม่ถ้วน

ในอุตสาหกรรมอาหาร

- กรดซิตริกส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเนื่องจากให้กรดที่มีรสชาติดี ละลายในน้ำได้ดีจึงถูกเติมลงในเครื่องดื่มขนมหวานเยลลี่และผลไม้แช่แข็ง ในทำนองเดียวกันใช้ในการเตรียมไวน์เบียร์และเครื่องดื่มอื่น ๆ

- นอกเหนือจากการเพิ่มรสชาติของกรดแล้วยังยับยั้งธาตุที่ให้การปกป้องกรดแอสคอร์บิกหรือวิตามินซีนอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในไอศกรีมและชีส มีส่วนช่วยในการยับยั้งเอนไซม์ออกซิเดชั่นโดยการลด pH ของอาหาร

- เพิ่มประสิทธิภาพของสารกันบูดที่เติมลงในอาหาร การให้ค่า pH ที่ค่อนข้างต่ำจะช่วยลดโอกาสที่จุลินทรีย์จะรอดชีวิตในอาหารแปรรูปซึ่งจะช่วยเพิ่มอายุการเก็บรักษา

- ในไขมันและน้ำมันกรดซิตริกถูกใช้เพื่อเสริมฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ (ของส่วนประกอบไขมันทั้งหมด) ที่สารอาหารประเภทนี้อาจมี

ในอุตสาหกรรมยา

- นอกจากนี้กรดซิตริกยังถูกใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณในอุตสาหกรรมยาเพื่อปรับปรุงรสชาติและการละลายของยา

- เมื่อใช้ร่วมกับไบคาร์บอเนตกรดซิตริกจะถูกเพิ่มลงในผลิตภัณฑ์ผงและแท็บเล็ตเพื่อให้ทำหน้าที่เป็นฟู่

- เกลือของกรดซิตริกอนุญาตให้ใช้เป็นยาต้านการแข็งตัวของเลือดเนื่องจากมีความสามารถในการคีเลตแคลเซียม กรดซิตริกเป็นยาเสริมแร่ธาตุเช่นเกลือซิเตรต

- กรดซิตริกโดยการทำให้กรดเป็นสื่อกลางของกระบวนการดูดซึมในระดับลำไส้จะเพิ่มประสิทธิภาพการดูดซึมวิตามินและยาบางชนิด รูปแบบที่ปราศจากน้ำเป็นยาเสริมสำหรับยาอื่น ๆ ในการละลายของนิ่ว

- ยังใช้เป็นสารเพิ่มความเป็นกรดยาสมานแผลเป็นตัวแทนที่อำนวยความสะดวกในการละลายของสารออกฤทธิ์ของผลิตภัณฑ์ยาต่างๆ

ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและโดยทั่วไป

- ในอุปกรณ์อาบน้ำและเครื่องสำอางกรดซิตริกใช้เป็นสารคีเลตสำหรับไอออนของโลหะ

- ใช้สำหรับทำความสะอาดและขัดโลหะโดยทั่วไปขจัดออกไซด์ที่ปิดทับไว้

- ที่ความเข้มข้นต่ำจะทำหน้าที่เป็นสารเติมแต่งในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดระบบนิเวศซึ่งเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมและธรรมชาติ

- ใช้งานได้หลากหลาย: ใช้ในน้ำยาถ่ายภาพสิ่งทอในการฟอกหนัง

- เพิ่มลงในหมึกพิมพ์

ความเป็นพิษ

รายงานความเป็นพิษเกี่ยวข้องกับกรดซิตริกที่มีความเข้มข้นสูงเวลาสัมผัสสิ่งสกปรกและปัจจัยอื่น ๆ

สารละลายกรดซิตริกที่เจือจางไม่ก่อให้เกิดความเสี่ยงหรืออันตรายต่อสุขภาพ อย่างไรก็ตามกรดซิตริกบริสุทธิ์หรือเข้มข้นก่อให้เกิดอันตรายต่อความปลอดภัยดังนั้นจึงไม่ควรบริโภค

บริสุทธิ์หรือเข้มข้นมีฤทธิ์กัดกร่อนและระคายเคืองเมื่อสัมผัสผิวหนังและเยื่อเมือกของตาจมูกและลำคอ อาจทำให้เกิดอาการแพ้ที่ผิวหนังและเป็นพิษเฉียบพลันหากรับประทานเข้าไป

การสูดดมฝุ่นกรดซิตริกบริสุทธิ์อาจส่งผลต่อเยื่อบุทางเดินหายใจ การหายใจเข้าไปอาจทำให้หายใจไม่อิ่มอาการแพ้อาการแพ้ของเยื่อบุทางเดินหายใจและอาจทำให้เกิดโรคหอบหืดได้

มีรายงานผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบสืบพันธุ์ กรดซิตริกสามารถทำให้เกิดความบกพร่องทางพันธุกรรมทำให้เกิดการกลายพันธุ์ในเซลล์สืบพันธุ์

และสุดท้ายถือว่าเป็นอันตรายหรือเป็นพิษต่อที่อยู่อาศัยในน้ำและโดยทั่วไปกรดซิตริกเข้มข้นมีฤทธิ์กัดกร่อนโลหะ

อ้างอิง

1. BellChem (21 เมษายน 2558). การใช้กรดซิตริกในอุตสาหกรรมอาหาร สืบค้นจาก: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok และ Lebeault, Jean-Michel (1999) การผลิตจุลินทรีย์ของกรดซิตริก จดหมายเหตุชีววิทยาและเทคโนโลยีของบราซิล, 42 (3), 263-276 dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem (2018) กรดมะนาว. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. วิกิพีเดีย (2018) กรดมะนาว. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. Whitten, K. , Davis, R. , Peck M. และ Stanley, G. (2008). เคมี. (8 อ^วาเอ็ด). CENGAGE Learning: เม็กซิโก
6. Berovic, M. และ Legisa, M. (2007). การผลิตกรดซิตริก การทบทวนทางชีววิทยาประจำปี ดึงมาจาก: researchgate.net