กรดเบนโซอิก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ - เคมี - 2026

กรดเบนโซอิกเป็นที่ง่ายของกรดอะโรมาติกทั้งหมดที่มีสูตรโมเลกุล C ₆ H ₅ COOH มันเป็นชื่อที่มาจากข้อเท็จจริงที่ว่าแหล่งที่มาหลักมาเป็นเวลานานคือเบนโซอินเรซินที่ได้จากเปลือกของต้นไม้ต่าง ๆ ในสกุล Styrax

พบได้ในพืชหลายชนิดโดยเฉพาะผลไม้เช่นแอปริคอทและบลูเบอร์รี่ นอกจากนี้ยังผลิตในแบคทีเรียโดยเป็นผลพลอยได้จากการเผาผลาญของกรดอะมิโนฟีนิลอะลานีน นอกจากนี้ยังถูกสร้างขึ้นในลำไส้โดยกระบวนการของแบคทีเรีย (ออกซิเดชั่น) ของโพลีฟีนอลที่มีอยู่ในอาหารบางชนิด

ที่มา: Norsci จาก Wikimedia Commons

ดังแสดงในภาพด้านบน C ₆ H ₅ COOH แตกต่างจากกรดหลายชนิดซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นของแข็ง ของแข็งประกอบด้วยผลึกแสงสีขาวและฟิลิฟอร์มซึ่งให้กลิ่นหอมของอัลมอนด์

เข็มเหล่านี้เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ศตวรรษที่ 16; ตัวอย่างเช่นนอสตราดามุสในปี 1556 อธิบายถึงการกลั่นแบบแห้งจากหมากฝรั่งเบนโซอิน

ความสามารถหลักอย่างหนึ่งของกรดเบนโซอิกคือการยับยั้งการเจริญเติบโตของยีสต์ราและแบคทีเรียบางชนิด ซึ่งใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร การกระทำนี้ขึ้นอยู่กับ pH

กรดเบนโซอิกมีฤทธิ์ทางยาหลายอย่างโดยใช้เป็นส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์ยาที่ใช้ในการรักษาโรคผิวหนังเช่นกลากเกลื้อนและเท้าของนักกีฬา นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาระงับความรู้สึกขับปัสสาวะขับเสมหะและยาแก้ปวด

กรดเบนโซอิกที่ผลิตในอุตสาหกรรมในสัดส่วนสูงถูกกำหนดไว้สำหรับการผลิตฟีนอล ในทำนองเดียวกันส่วนหนึ่งถูกกำหนดไว้สำหรับการผลิตไกลคอลเบนโซเอตซึ่งใช้ในการผลิตพลาสติไซเซอร์

แม้ว่ากรดเบนโซอิกไม่ใช่สารประกอบที่เป็นพิษโดยเฉพาะ แต่ก็มีฤทธิ์ที่เป็นอันตรายต่อสุขภาพ ด้วยเหตุนี้ WHO จึงแนะนำให้บริโภคสูงสุด 5 มก. / กก. ของน้ำหนักตัว / วันซึ่งเทียบเท่ากับการบริโภคกรดเบนโซอิก 300 มก. ทุกวัน

โครงสร้างของกรดเบนโซอิก

ที่มา: Jynto และ Ben Mills ผ่าน Wikipedia

ภาพบนแสดงโครงสร้างของกรดเบนโซอิกด้วยแบบจำลองแท่งและทรงกลม หากนับจำนวนทรงกลมสีดำจะพบว่ามีทั้งหมดหกตัวนั่นคือคาร์บอนหกอะตอม ทรงกลมสีแดงสองอันสอดคล้องกับอะตอมของออกซิเจนทั้งสองของหมู่คาร์บอกซิลคือ –COOH; และสุดท้ายทรงกลมสีขาวคืออะตอมของไฮโดรเจน

ดังที่เห็นได้ทางด้านซ้ายคือวงแหวนอะโรมาติกซึ่งแสดงให้เห็นถึงความหอมของเส้นที่ขาดตรงกลางวงแหวน และทางด้านขวากลุ่ม –COOH ซึ่งรับผิดชอบคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบนี้

โมเลกุล, C ₆ H ₅ COOH มีโครงสร้างแบนเนื่องจากความจริงที่ว่าทุกอะตอม (ยกเว้นไฮโดรเจน) ที่มี SP ²ผสมพันธุ์

ในทางกลับกันกลุ่ม -COOH ที่มีขั้วสูงช่วยให้มีไดโพลถาวรอยู่ในโครงสร้าง ไดโพลที่สามารถสังเกตได้ในแวบแรกหากมีแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิต

ข้อเท็จจริงนี้เป็นผลให้ C ₆ H ₅ COOH สามารถโต้ตอบกับตัวเองผ่านแรงไดโพล - ไดโพล โดยเฉพาะกับพันธะไฮโดรเจนพิเศษ

ถ้าคุณดูที่กลุ่ม –COOH คุณจะพบว่าออกซิเจนใน C = O สามารถรับพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่ออกซิเจนจาก OH บริจาคให้

พันธะคริสตัลและไฮโดรเจน

กรดเบนโซอิกสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สองพันธะ: มันรับและรับหนึ่งพันธะพร้อมกัน ดังนั้นจึงพบว่ามีตัวหรี่ นั่นคือโมเลกุลของมัน "เกี่ยวข้อง" กับโมเลกุลอื่น

คู่หรือตัวหรี่C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅เหล่านี้เป็นฐานโครงสร้างที่กำหนดของแข็งที่เกิดจากการจัดเรียงในอวกาศ

ไดเมอร์เหล่านี้ประกอบเป็นระนาบของโมเลกุลที่ให้การโต้ตอบที่รุนแรงและมีทิศทางจัดการเพื่อสร้างรูปแบบที่เป็นระเบียบในของแข็ง แหวนอะโรมาติกยังมีส่วนร่วมในการสั่งซื้อนี้ผ่านการโต้ตอบโดยกองกำลังกระจายตัว

เป็นผลให้โมเลกุลสร้างผลึกเชิงเดี่ยวซึ่งลักษณะโครงสร้างที่แน่นอนสามารถศึกษาได้ด้วยเทคนิคเครื่องมือเช่นการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์

จากที่นี่จากนั้นโมเลกุลแบนคู่หนึ่งสามารถจัดเรียงในอวกาศได้โดยส่วนใหญ่เกิดจากพันธะไฮโดรเจนเพื่อก่อให้เกิดเข็มสีขาวและผลึกเหล่านั้น

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

กรด:

-benzoic

- เบนซินคาร์บอกซิลิก

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

สูตรโมเลกุล

C ₇ H ₆ O ₂หรือ C ₆ H ₅ COOH

น้ำหนักโมเลกุล

122.123 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

ของแข็งหรืออยู่ในรูปของผลึกมักมีสีขาว แต่อาจเป็นสีเบจได้หากมีสิ่งสกปรกบางอย่าง ผลึกของมันมีลักษณะเป็นเกล็ดหรือเป็นรูปเข็ม (ดูภาพแรก)

กลิ่น

มีกลิ่นเหมือนอัลมอนด์และน่ารื่นรมย์

ลิ้มรส

รสจืดหรือขมเล็กน้อย ขีด จำกัด การตรวจจับรสชาติคือ 85 ppm

จุดเดือด

480 ° F ถึง 760 mmHg (249 ° C)

จุดหลอมเหลว

252.3 ° F (121.5-123.5 ° C)

จุดระเบิด

250 ° F (121 ° C)

การระเหิด

สามารถระเหิดได้ตั้งแต่100ºC

ความสามารถในการละลายน้ำ

3.4 g / L ที่ 25 ° C

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

-1 กรัมของกรดเบนโซอิกละลายในปริมาตรเท่ากับ: แอลกอฮอล์เย็น 2.3 มล. คลอโรฟอร์ม 4.5 มล. อีเทอร์ 3 มล. อะซิโตน 3 มล. คาร์บอนเตตระคลอไรด์ 30 มล. เบนซิน 10 มล. คาร์บอนไดซัลไฟด์ 30 มล. และน้ำมันสน 2.3 มล.

- ยังละลายได้ในน้ำมันที่ระเหยได้และคงที่

- ละลายได้เล็กน้อยในปิโตรเลียมอีเทอร์

- ความสามารถในการละลายในเฮกเซนเท่ากับ 0.9 กรัม / ลิตรในเมทานอล 71.5 กรัม / ลิตรและโทลูอีน 10.6 กรัม / ลิตร

ความหนาแน่น

1.316 g / mL ที่82.4ºFและ 1.2659 g / mL ที่15ºC

ความหนาแน่นของไอ

4.21 (สัมพันธ์กับอากาศที่ใช้อ้างอิง = 1)

ความดันไอ

1 mmHg ที่ 205 ° F และ 7.0 x 10 ^-4 mmHg ที่ 25 ° C

ความมั่นคง

สารละลายที่มีความเข้มข้น 0.1% ในน้ำจะคงตัวเป็นเวลาอย่างน้อย 8 สัปดาห์

การจำแนก

สลายตัวเมื่อได้รับความร้อนปล่อยควันฉุนและระคายเคือง

ความเหนียว

1.26 cPoise ที่ 130 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

3227 KJ / โมล

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

534 KJ / mol ที่ 249 ° C

พีเอช

ประมาณ 4 ในน้ำ

แรงตึงผิว

31 N / m ที่ 130 ° C

pKa

4.19 ที่ 25 ° C

ดัชนีหักเห

1.504 - 1.5397 (ηD) ที่ 20 ° C

ปฏิกิริยา

- เมื่อสัมผัสกับฐาน (NaOH, KOH ฯลฯ ) จะสร้างเกลือเบนโซเอต ตัวอย่างเช่นถ้ามันทำปฏิกิริยากับ NaOH จะสร้างโซเดียมเบนโซเอต C ₆ H ₅ COONa

- ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยากับเอทิลแอลกอฮอล์จะทำให้เกิดเอทิลเอสเตอร์ เอสเทอร์บางชนิดของกรดเบนโซอิกทำหน้าที่เป็นพลาสติไซเซอร์

- ทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนทาคลอไรด์PCl ₅เพื่อสร้างเบนโซอิลคลอไรด์ซึ่งเป็นกรดเฮไลด์ เบนโซอิลคลอไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียม (NH ₃ ) หรือเอมีนเช่นเมธิลลามีน (CH ₃ NH ₂ ) เพื่อสร้างเบนซาไมด์

- ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกกับกรดซัลฟิวริกก่อให้เกิดการซัลโฟเนชันของวงแหวนอะโรมาติก หมู่ฟังก์ชัน -SO ₃ H แทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในตำแหน่งเมตาของวงแหวน

- สามารถทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกโดยใช้กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งสร้างกรดเมตา - ไนโตรเบนโซอิก

- ในกรณีที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นเฟอร์ริกคลอไรด์ FeCl ₃กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน ตัวอย่างเช่นมันทำปฏิกิริยากับคลอรีนเพื่อสร้างกรดเมตาคลอโรเบนโซอิก

การผลิต

วิธีการผลิตบางอย่างสำหรับสารประกอบนี้มีดังต่อไปนี้:

- กรดเบนโซอิกส่วนใหญ่เกิดจากการออกซิเดชั่นของโทลูอีนกับออกซิเจนที่มีอยู่ในอากาศ กระบวนการนี้เร่งปฏิกิริยาโดยโคบอลต์แนฟธีเนตที่อุณหภูมิ 140-160 ° C และที่ความดัน 0.2 - 0.3 MPa

ในทางกลับกัน - โทลูอีนสามารถคลอรีนเพื่อผลิตเบนโซทริคลอไรด์ซึ่งต่อมาจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรดเบนโซอิก

- การไฮโดรไลซิสของเบนโซไนไตรล์และเบนซาไมด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือด่างสามารถทำให้เกิดกรดเบนโซอิกและเบสคอนจูเกตได้

- เบนซิลแอลกอฮอล์ในปฏิกิริยาออกซิเดชั่นโดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในน้ำจะทำให้เกิดกรดเบนโซอิก ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยการกลั่นด้วยความร้อนหรือการไหลย้อน เมื่อกระบวนการเสร็จสิ้นส่วนผสมจะถูกกรองเพื่อกำจัดแมงกานีสไดออกไซด์ในขณะที่ส่วนเหนือตะกอนจะถูกทำให้เย็นลงเพื่อให้ได้กรดเบนโซอิก

- สารประกอบเบนโซทริคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์โดยใช้เหล็กหรือเกลือของเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเริ่มแรกจะสร้างแคลเซียมเบนโซเอต Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . จากนั้นเกลือนี้โดยทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดเบนโซอิก

การประยุกต์ใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

- ใช้ในการผลิตฟีนอลโดยการดีคาร์บอกซิเลชันออกซิเดชั่นของกรดเบนโซอิกที่อุณหภูมิ 300 - 400 ºC เพื่อจุดประสงค์อะไร? เนื่องจากฟีนอลสามารถใช้ในการสังเคราะห์ Nylon ได้

- จากนั้นเบนโซเอตไกลคอลจะถูกสร้างขึ้นซึ่งเป็นสารตั้งต้นทางเคมีของไดเอทิลีนไกลคอลเอสเตอร์และไตรเอทิลีนไกลคอลเอสเตอร์ซึ่งเป็นสารที่ใช้เป็นพลาสติไซเซอร์ บางทีการใช้งานที่สำคัญที่สุดสำหรับพลาสติไซเซอร์คือสูตรกาว เอสเทอร์โซ่ยาวบางชนิดใช้เพื่อทำให้พลาสติกอ่อนตัวเช่นพีวีซี

- ใช้เป็นตัวกระตุ้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันของยาง นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางในการผลิตเรซินอัลคิดเช่นเดียวกับสารเติมแต่งสำหรับการใช้งานในการกู้คืนน้ำมันดิบ

- นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตเรซินสีเส้นใยสารกำจัดศัตรูพืชและเป็นสารปรับเปลี่ยนเรซินโพลีเอไมด์สำหรับการผลิตโพลีเอสเตอร์ ใช้เพื่อรักษากลิ่นหอมของยาสูบ

- เป็นสารตั้งต้นของเบนโซอิลคลอไรด์ซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเช่นเบนซิลเบนโซเอตที่ใช้ในการปรุงแต่งรสชาติเทียมและสารไล่แมลง

เป็นยา

- เป็นส่วนประกอบของครีม Whitfield ที่ใช้ในการรักษาโรคผิวหนังที่เกิดจากเชื้อราเช่นกลากและเท้าของนักกีฬา ครีมของ Whitfield ประกอบด้วยกรดเบนโซอิก 6% และกรดซาลิไซลิก 3%

- เป็นส่วนผสมในทิงเจอร์เบนโซอินที่ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่และยาลดอาการคัดจมูก กรดเบนโซอิกถูกใช้เป็นยาขับเสมหะยาแก้ปวดและน้ำยาฆ่าเชื้อจนถึงต้นศตวรรษที่ 20

- กรดเบนโซอิกถูกนำมาใช้ในการทดลองบำบัดผู้ป่วยที่เป็นโรคสะสมไนโตรเจนตกค้าง

การถนอมอาหาร

กรดเบนโซอิกและเกลือของมันถูกใช้ในการถนอมอาหาร สารประกอบนี้สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรายีสต์และแบคทีเรียผ่านกลไกที่ขึ้นอยู่กับ pH

พวกมันทำหน้าที่กับสิ่งมีชีวิตเหล่านี้เมื่อ pH ภายในเซลล์ลดลงเหลือ pH ต่ำกว่า 5 เกือบทั้งหมดยับยั้งการหมักกลูโคสแบบไม่ใช้ออกซิเจนเพื่อผลิตกรดเบนโซอิก การดำเนินการต้านจุลชีพนี้ต้องการ pH ระหว่าง 2.5 ถึง 4 เพื่อให้ได้ผลดียิ่งขึ้น

- ใช้ถนอมอาหารเช่นน้ำผลไม้เครื่องดื่มอัดลมโซดาที่มีกรดฟอสฟอริกผักดองและอาหารที่เป็นกรดอื่น ๆ

ไม่สะดวก

สามารถทำปฏิกิริยากับกรดแอสคอร์บิก (วิตามินซี) ที่มีอยู่ในเครื่องดื่มบางชนิดผลิตเบนซินซึ่งเป็นสารประกอบก่อมะเร็ง ด้วยเหตุนี้เราจึงมองหาสารประกอบอื่น ๆ ที่มีความสามารถในการถนอมอาหารที่ไม่มีปัญหากรดเบนโซอิก

คนอื่น ๆ

- ใช้ในบรรจุภัณฑ์ที่ใช้งานอยู่ซึ่งมีอยู่ในฟิล์มไอโอโนเมอร์ กรดเบนโซอิกถูกปล่อยออกมาซึ่งสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของจำพวกเพนิซิลเลียมและแอสเปอร์จิลลัสในอาหารเลี้ยงเชื้อจุลินทรีย์

- ใช้เป็นสารกันบูดสำหรับกลิ่นหอมของน้ำผลไม้และน้ำหอม นอกจากนี้ยังใช้กับแอปพลิเคชันนี้ในยาสูบ

- กรดเบนโซอิกใช้เป็นสารกำจัดวัชพืชที่ได้รับการคัดเลือกเพื่อควบคุมวัชพืชใบกว้างและหญ้าในถั่วเหลืองแตงกวาแตงโมถั่วลิสงและไม้ประดับ

ความเป็นพิษ

- เมื่อสัมผัสกับผิวหนังและดวงตาอาจทำให้เกิดผื่นแดงได้ การหายใจเข้าไปอาจทำให้เกิดการระคายเคืองทางเดินหายใจและไอ การกินกรดเบนโซอิกจำนวนมากอาจทำให้เกิดความผิดปกติของระบบทางเดินอาหารซึ่งอาจนำไปสู่ความเสียหายของตับและไต

- กรดเบนโซอิกและเบนโซเอตสามารถปล่อยฮีสตามีนซึ่งอาจทำให้เกิดอาการแพ้และระคายเคืองต่อตาผิวหนังและเยื่อเมือก

- ไม่มีผลสะสมการกลายพันธุ์หรือสารก่อมะเร็งเนื่องจากมันถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วในลำไส้ถูกกำจัดออกทางปัสสาวะโดยไม่สะสมในร่างกาย

- ปริมาณสูงสุดที่อนุญาตตาม WHO คือ 5 มก. / กก. ของน้ำหนักตัว / วันประมาณ 300 มก. / วัน ความเป็นพิษเฉียบพลันในคน: 500 มก. / กก.

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. หนังสือเคมี. (2017) กรดเบนโซอิก. สืบค้นจาก: chemicalbook.com
4. PubChem (2018) กรดเบนโซอิก. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2018) กรดเบนโซอิก. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 พฤษภาคม 2561). คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิก Sciencing ดึงมาจาก: sciencing.com
7. กระทรวงแรงงานและกิจการสังคมสเปน (เอสเอฟ) กรดเบนโซอิก . บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ กู้คืนจาก: insht.es