- โครงสร้างทางเคมี
- คุณสมบัติ
- จุดเดือด
- จุดหลอมเหลว
- ความหนาแน่น
- การเกิดปฏิกิริยา
- การประยุกต์ใช้งาน
- ความเสี่ยง
- อ้างอิง
cyclopropaneเป็นโมเลกุลวงจรที่มีสูตรโมเลกุล C 3 H 6และประกอบด้วยสามอะตอมของคาร์บอนร่วมกันในรูปแบบแหวน ในทางเคมีมีกลุ่มไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีกระดูกสันหลังซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมด้วยพันธะเดี่ยวในรูปของวงแหวน
ตระกูลนี้ประกอบด้วยโมเลกุลจำนวนแตกต่างกัน (ซึ่งแตกต่างกันตามความยาวของสายโซ่คาร์บอนหลัก) และเป็นที่ทราบกันดีว่ามีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่ากลุ่มโซ่สูงรวมทั้งมีปฏิกิริยาที่มากกว่าพวกนี้
Cyclopropane ถูกค้นพบในปี 2424 โดยนักเคมีชาวออสเตรียชื่อ August Freund ซึ่งตั้งใจจะรู้ว่าอะไรคือองค์ประกอบที่เป็นพิษในเอทิลีนและใครที่คิดว่ามันเป็นไซโคลโพรเพนเดียวกัน
ถึงกระนั้นมันก็ยังไม่ถึงทศวรรษที่ 1930 ที่มันเริ่มผลิตในระดับอุตสาหกรรมเมื่อพวกเขาค้นพบว่ามันใช้เป็นยาสลบเพราะก่อนหน้านั้นพวกเขาไม่พบว่ามันน่าดึงดูดในเชิงพาณิชย์
โครงสร้างทางเคมี
ไซโคลโพรเพนด้วยสูตรโมเลกุล C 3 H 6ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนขนาดเล็กสามอะตอมที่รวมตัวกันในโครงร่างเพื่อให้วงแหวนเกิดขึ้นโดยทิ้งความสมมาตรของโมเลกุล D 3hไว้ที่คาร์บอนแต่ละตัวในห่วงโซ่
โครงสร้างของโมเลกุลนี้ต้องการให้มุมพันธะที่เกิดขึ้นอยู่ที่ประมาณ60ºซึ่งน้อยกว่า109.5ºที่สังเกตได้ระหว่างอะตอมไฮบริด sp 3ซึ่งเป็นมุมที่มีเสถียรภาพทางอุณหพลศาสตร์มากกว่า
สิ่งนี้นำไปสู่แหวนที่ต้องทนทุกข์ทรมานจากความเค้นเชิงโครงสร้างที่มีนัยสำคัญมากกว่าโครงสร้างอื่น ๆ ในประเภทนี้นอกเหนือจากความเค้นแรงบิดตามธรรมชาติที่มีอยู่เนื่องจากโครงสร้างอะตอมไฮโดรเจนที่ถูกบดบัง
ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้พันธะที่ก่อตัวระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลนี้จึงอ่อนกว่าแอลเคนทั่วไปมาก
ด้วยวิธีที่แปลกประหลาดและแตกต่างจากพันธะอื่น ๆ ที่ความใกล้ชิดระหว่างโมเลกุลสองตัวเป็นสัญลักษณ์ของพลังงานพันธะที่มากขึ้นพันธะระหว่างคาร์บอนของโมเลกุลนี้มีลักษณะเฉพาะคือมีความยาวสั้นกว่าแอลเคนอื่น ๆ (เนื่องจากรูปทรงเรขาคณิต) และในขณะเดียวกันก็เป็น อ่อนแอกว่าสหภาพระหว่างพวกเขา
นอกจากนี้ไซโคลโพรเพนยังมีความเสถียรโดยการแยกตัวของอิเล็กตรอน 6 ตัวในพันธะคาร์บอน - คาร์บอนโดยมีความไม่เสถียรมากกว่าไซโคลบิวเทนเล็กน้อยและมากกว่าไซโคลเฮกเซน
คุณสมบัติ
จุดเดือด
เมื่อเทียบกับไซโคลแอลเคนทั่วไปอื่น ๆ ไซโคลโพรเพนมีจุดเดือดต่ำที่สุดในหมู่โมเลกุลประเภทนี้โดยมีการระเหยที่อุณหภูมิลบ 33 องศา (ไม่มีไซโคลแอลเคนอื่น ๆ ระเหยที่อุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์)
ในทางกลับกันเมื่อเทียบกับโพรเพนเชิงเส้นไซโคลโพรเพนมีจุดเดือดสูงกว่า: มันระเหยที่อุณหภูมิลบ 42 ° C ต่ำกว่าไซโคลแอลเคนลูกพี่ลูกน้องเล็กน้อย
จุดหลอมเหลว
จุดหลอมเหลวของไซโคลโพรเพนต่ำกว่าไซโคลแอลเคนอื่น ๆ โดยหลอมที่อุณหภูมิ 128 ºCต่ำกว่าศูนย์ ถึงกระนั้นก็ไม่ใช่ไซโคลแอลเคนเพียงชนิดเดียวที่ละลายที่อุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์และปรากฏการณ์นี้ยังสามารถสังเกตได้ในไซโคลบิวเทนไซโคลเพนเทนและไซโคลเฮปเทน
ดังนั้นในกรณีของโพรเพนเชิงเส้นจะละลายที่อุณหภูมิต่ำกว่า 187 ° C ต่ำกว่าศูนย์
ความหนาแน่น
ไซโคลโพรเพนมีความหนาแน่นสูงสุดในบรรดาไซโคลแอลเคนซึ่งสูงกว่าไซโคลแอลเคนทั่วไปที่หนาแน่นที่สุดมากกว่า 2 เท่า (1.879 กรัม / ลิตรสำหรับไซโคลโพรเพนซึ่งสูงกว่าไซโคลดีเคนที่ 0.871)
นอกจากนี้ยังสังเกตเห็นความหนาแน่นที่สูงกว่าในไซโคลโพรเพนมากกว่าโพรเพนเชิงเส้น ความแตกต่างของจุดเดือดและจุดหลอมเหลวระหว่างแอลเคนเชิงเส้นและไซโคลแอลเคนเกิดจากแรงลอนดอนที่มากขึ้นซึ่งเพิ่มขึ้นตามรูปวงแหวนที่ช่วยให้มีพื้นที่สัมผัสระหว่างอะตอมภายในมากขึ้น
การเกิดปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาของโมเลกุลไซโคลโพรเพนได้รับผลกระทบโดยตรงจากความอ่อนแอของพันธะซึ่งเพิ่มขึ้นมากเมื่อเทียบกับไซโคลแอลเคนอื่น ๆ เนื่องจากความเค้นที่กระทำกับพันธะเหล่านี้
ด้วยเหตุนี้ไซโคลโพรเพนจึงสามารถแยกออกได้ง่ายขึ้นและสามารถทำงานเป็นแอลคีนในปฏิกิริยาบางอย่างได้ ในความเป็นจริงปฏิกิริยาที่รุนแรงของสารผสมไซโคลโพรเพน - ออกซิเจนอาจกลายเป็นอันตรายจากการระเบิดได้
การประยุกต์ใช้งาน
การใช้ความเป็นเลิศของ cyclopropane ในเชิงพาณิชย์เป็นยาชาคุณสมบัตินี้ได้รับการศึกษาเป็นครั้งแรกในปีพ. ศ. 2472
ไซโคลโพรเพนเป็นยาชาที่มีฤทธิ์เร็วและไม่ระคายเคืองทางเดินหายใจหรือมีกลิ่นเหม็น ถูกใช้เป็นเวลาหลายสิบปีร่วมกับออกซิเจนเพื่อทำให้ผู้ป่วยนอนหลับระหว่างการผ่าตัด แต่ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์เริ่มปรากฏเป็น "cyclopropane shock"
นอกเหนือจากค่าใช้จ่ายและปัจจัยการติดไฟที่สูงแล้วยังต้องผ่านกระบวนการทิ้งและแทนที่ด้วยยาชาอื่น ๆ ที่ปลอดภัยกว่า
แม้ว่าจะยังคงเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบที่ใช้ในการกระตุ้นให้เกิดการระงับความรู้สึก แต่ในปัจจุบันก็ไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของสารที่ใช้ในทางการแพทย์
ความเสี่ยง
- ไซโคลโพรเพนเป็นก๊าซไวไฟสูงซึ่งก่อให้เกิดก๊าซพิษเมื่อสัมผัสกับเปลวไฟ นอกจากนี้ยังสามารถทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์เช่นเปอร์คลอเรตเปอร์ออกไซด์เปอร์แมงกาเนตไนเตรตและฮาโลเจนทำให้เกิดไฟไหม้และ / หรือระเบิดได้
- ไซโคลโพรเพนในระดับสูงอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะเวียนศีรษะคลื่นไส้สูญเสียการประสานงานรู้สึกเป็นลมและ / หรือหน้ามืด
- นอกจากนี้ยังสามารถนำไปสู่ความผิดปกติของจังหวะการเต้นของหัวใจหรือหัวใจเต้นผิดจังหวะหายใจลำบากโคม่าและถึงขั้นเสียชีวิตได้
- ไซโคลโพรเพนเหลวอาจทำให้เกิดอาการบวมเป็นน้ำเหลืองที่ผิวหนังได้เนื่องจากอุณหภูมิต่ำกว่าศูนย์มาก
- เนื่องจากเป็นก๊าซในสภาพแวดล้อมสารประกอบนี้จึงสามารถเข้าสู่ร่างกายทางอากาศได้ง่ายและยังช่วยลดระดับออกซิเจนในอากาศ
อ้างอิง
- บริแทนนิกา, E. (nd). cyclopropane สืบค้นจาก britannica.com
- เคมี, O. (sf). การสังเคราะห์ไซโคลโพรเพน กู้คืนจาก organic-chemistry.org
- เคมสไปเดอร์ (เอสเอฟ) cyclopropane สืบค้นจาก chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). ไซโคลโพรเพน - ประกอบด้วยผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ กู้คืนจาก lspn.epfl.ch
- วิกิพีเดีย (เอสเอฟ) cyclopropane สืบค้นจาก en.wikipedia.org