CYCLOPENTANE (C5H10): โครงสร้างคุณสมบัติและการใช้งาน - เคมี - 2026

cyclopentaneเป็นไฮโดรคาร์บอนวงจรเป็น cycloalkane เฉพาะ ในทางกลับกันมันเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลคือ C ₅ H _{10 ซึ่ง}สามารถมองเห็นได้ว่าเป็น n -pentane รุ่นปิดโดยมีโซ่เปิดซึ่งปลายของมันถูกเชื่อมเข้าด้วยกันโดยการสูญเสียอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม

ภาพล่างแสดงโครงกระดูกของไซโคลเพนเทน สังเกตว่าโครงกระดูกของมันมีลักษณะทางเรขาคณิตอย่างไรกลายเป็นวงแหวนห้าเหลี่ยม อย่างไรก็ตามโครงสร้างโมเลกุลของมันไม่ได้แบน แต่มีรอยพับที่พยายามทำให้คงตัวและลดความเครียดภายในวงแหวน ไซโคลเพนเทนเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและไวไฟสูง แต่ไม่ไวไฟเท่าเอ็นเพนเทน

โครงกระดูกคาร์บอนของไซโคลเพนเทน ที่มา: Ccroberts

เนื่องจากความสามารถในการทำละลายไซโคลเพนเทนเป็นหนึ่งในตัวทำละลายที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมี ไม่น่าแปลกใจที่ผลิตภัณฑ์จำนวนมากที่มีกลิ่นรุนแรงมีส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์เหล่านี้จึงเป็นสารไวไฟ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารเป่าสำหรับโฟมโพลียูรีเทนที่ใช้ในตู้เย็น

โครงสร้างของไซลิเพนเทน

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลเพนเทนแสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ที่มา: Jynto

ในภาพแรกโครงกระดูกไซโคลเพนเทนถูกแสดง ตอนนี้เราจะเห็นว่ามันเป็นมากกว่ารูปห้าเหลี่ยมธรรมดา: อะตอมของไฮโดรเจน (ทรงกลมสีขาว) ยื่นออกมาที่ขอบของมันในขณะที่อะตอมของคาร์บอนประกอบขึ้นเป็นวงแหวนห้าเหลี่ยม (ทรงกลมสีดำ)

การมีพันธะ CC และ CH เพียงอย่างเดียวโมเมนต์ของไดโพลจึงมีค่าน้อยมากดังนั้นโมเลกุลของไซโคลเพนเทนจึงไม่สามารถโต้ตอบซึ่งกันและกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพล แต่พวกเขาถูกรวมเข้าด้วยกันเนื่องจากกองกำลังกระจายตัวของลอนดอนโดยวงแหวนพยายามที่จะซ้อนทับกัน

การเรียงซ้อนนี้มีพื้นที่สัมผัสมากกว่าที่มีอยู่ระหว่างโมเลกุล n-pentane เชิงเส้น ด้วยเหตุนี้ไซโคลเพนเทนจึงมีจุดเดือดสูงกว่า n -pentane และมีความดันไอต่ำกว่า

กองกำลังกระจายมีหน้าที่ทำให้ไซโคลเพนเทนสร้างผลึกโมเลกุลเมื่อถูกแช่แข็งที่ -94 ºC แม้ว่าจะไม่มีข้อมูลมากนักเกี่ยวกับโครงสร้างผลึกของมัน แต่ก็เป็นโพลีมอร์ฟิกและมีสามเฟสคือ I, II และ III โดยเฟส II เป็นส่วนผสมของ I และ III ที่ไม่เป็นระเบียบ

ความสอดคล้องและความเครียดของแหวน

วงแหวนไซโคลเพนเทนไม่แบนทั้งหมด ที่มา: Edgar181

ภาพด้านบนให้ความรู้สึกผิด ๆ ว่าไซโคลเพนเทนแบน แต่มันไม่ใช่อย่างนั้น อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีการผสมพันธุ์ sp ³ดังนั้นออร์บิทัลของพวกมันจึงไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน นอกจากนี้ราวกับว่าสิ่งนี้ไม่เพียงพออะตอมของไฮโดรเจนอยู่ใกล้กันมากและถูกขับไล่อย่างรุนแรงเมื่อถูกบดบัง

ดังนั้นเราจึงพูดถึงความสอดคล้องกันโดยหนึ่งในนั้นคือเก้าอี้ครึ่งตัว (ภาพบน) จากมุมมองนี้เป็นที่ชื่นชมอย่างชัดเจนว่าวงแหวนไซโคลเพนเทนโค้งงอซึ่งช่วยลดความตึงของแหวนเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนอยู่ใกล้กันมาก

ความตึงเครียดดังกล่าวเป็นผลมาจากความจริงที่ว่าพันธบัตร CC มุมในปัจจุบันมีขนาดเล็กกว่า109.5ºค่าเหมาะสำหรับสภาพแวดล้อม tetrahedral เป็นผลมาจากการ SP ของพวกเขา³ hybridizations

อย่างไรก็ตามแม้จะมีความเครียดนี้ไซโคลเพนเทนเป็นสารประกอบที่เสถียรกว่าและติดไฟได้น้อยกว่าเพนเทน สิ่งนี้สามารถตรวจสอบได้โดยการเปรียบเทียบเพชรนิรภัยซึ่งความสามารถในการติดไฟของไซโคลเพนเทนคือ 3 ในขณะที่เพนเทน 4

คุณสมบัติของไซลิเพนเทน

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียมอ่อน ๆ

มวลโมลาร์

70.1 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-93.9ºC

จุดเดือด

49.2 ºC

จุดวาบไฟ

-37.2 องศาเซลเซียส

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

361 ºC

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

28.52 kJ / mol ที่ 25 ºC

ความเหนียว

0.413 mPa s

ดัชนีหักเห

1,4065

ความดันไอ

45 kPa ที่ 20 ° C ความดันนี้สอดคล้องกับประมาณ 440 atm แต่ต่ำกว่า n-pentane: 57.90 kPa

ที่นี่ผลของโครงสร้างเป็นที่ประจักษ์: วงแหวนไซโคลเพนเทนช่วยให้ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลมีประสิทธิภาพมากขึ้นซึ่งจับและกักเก็บโมเลกุลของมันไว้ภายในของเหลวได้มากกว่าเมื่อเทียบกับโมเลกุลเชิงเส้นของ n -pentane ดังนั้นหลังมีความดันไอสูงกว่า

ความหนาแน่น

0.751 g / cm ³ที่ 20 ° C ในทางกลับกันไอระเหยของมันมีความหนาแน่นมากกว่าอากาศ 2.42 เท่า

การละลาย

ไซโคลเพนเทนเพียง 156 มก. ละลายในน้ำหนึ่งลิตรที่อุณหภูมิ25ºCเนื่องจากมีลักษณะไม่ชอบน้ำ อย่างไรก็ตามสามารถผสมกันได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วเช่นพาราฟินอีเทอร์เบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์อะซิโตนและเอทานอล

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งออกทานอล / น้ำ

3

การเกิดปฏิกิริยา

ไซโคลเพนเทนมีความเสถียรเมื่อเก็บอย่างเหมาะสม ไม่ใช่สารทำปฏิกิริยาเนื่องจากพันธะ CH และ CC ไม่แตกง่ายแม้ว่าจะนำไปสู่การปลดปล่อยพลังงานที่เกิดจากความตึงเครียดของวงแหวนก็ตาม

เมื่อมีออกซิเจนจะเผาไหม้ในปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่ว่าจะสมบูรณ์หรือไม่สมบูรณ์ เนื่องจากไซโคลเพนเทนเป็นสารประกอบที่ระเหยได้มากจึงต้องเก็บไว้ในที่ที่ไม่สามารถสัมผัสกับแหล่งความร้อนใด ๆ

ในขณะเดียวกันในกรณีที่ไม่มีออกซิเจนไซโคลเพนเทนจะเกิดปฏิกิริยาไพโรไลซิสโดยสลายตัวเป็นโมเลกุลขนาดเล็กและไม่อิ่มตัว หนึ่งในนั้นคือ 1-pentene ซึ่งแสดงให้เห็นว่าความร้อนจะทำลายวงแหวนไซโคลเพนเทนให้กลายเป็นแอลคีน

ในทางกลับกันไซโคลเพนเทนสามารถทำปฏิกิริยากับโบรมีนภายใต้รังสีอัลตราไวโอเลต ด้วยวิธีนี้หนึ่งในพันธะ CH ของมันจะถูกแทนที่ด้วย C-Br ซึ่งจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอื่น ดังนั้นอนุพันธ์ไซโคลเพนเทนจึงเกิดขึ้น

การประยุกต์ใช้งาน

ตัวทำละลายอุตสาหกรรม

ลักษณะที่ไม่ชอบน้ำและอะโพลาร์ของไซโคลเพนเทนทำให้เป็นตัวทำละลายล้างไขมันพร้อมกับตัวทำละลายพาราฟินอื่น ๆ ด้วยเหตุนี้จึงมักเป็นส่วนหนึ่งของสูตรผลิตภัณฑ์หลายชนิดเช่นกาวเรซินสังเคราะห์สีกาวยาสูบและน้ำมันเบนซิน

แหล่งเอทิลีน

เมื่อไซโคลเพนเทนอยู่ภายใต้การไพโรไลซิสสารที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่งที่สร้างขึ้นคือเอทิลีนซึ่งมีการใช้งานมากมายในโลกของโพลีเมอร์

ฉนวนโฟมโพลียูรีเทน

หนึ่งในการใช้ไซโคลเพนเทนที่โดดเด่นที่สุดคือเป็นสารเป่าสำหรับการผลิตโฟมโพลียูรีเทนฉนวน นั่นคือไอระเหยของไซโคลเพนเทนเนื่องจากแรงดันสูงทำให้วัสดุพอลิเมอร์ขยายตัวจนกลายเป็นโฟมที่มีคุณสมบัติที่เป็นประโยชน์เพื่อใช้ในตู้เย็นหรือตู้แช่แข็ง

บาง บริษัท เลือกที่จะทดแทน HFCs สำหรับ cyclopentane ในการผลิตวัสดุฉนวนเนื่องจากไม่ได้มีส่วนทำให้ชั้นโอโซนเสื่อมสภาพและยังช่วยลดการปล่อยก๊าซเรือนกระจกสู่สิ่งแวดล้อม

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. วิกิพีเดีย (2020) cyclopentane สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) cyclopentane PubChem Database, CID = 9253. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020) cyclopentane ScienceDirect ดึงมาจาก: sciencedirect.com
6. เครื่องใช้ไฟฟ้า GE (2554, 11 มกราคม). การลดการปล่อยก๊าซเรือนกระจกที่โรงงานผลิตตู้เย็นของ GE ดึงมาจาก: pressroom.geappliances.com