- โครงสร้าง
- ตำแหน่งทดแทน
- รูปแบบการศึกษา
- conformations
- โครงสร้างเก้าอี้
- โครงสร้างเรือ
- โครงสร้างเรือบิด
- การประยุกต์ใช้งาน
- การผลิตไนลอน
- การผลิตสารประกอบอื่น ๆ
- การใช้งานของชนกลุ่มน้อย
- การผลิต
- กระบวนการดั้งเดิม
- กระบวนการที่มีประสิทธิภาพสูง
- อ้างอิง
cyclohexaneเป็น cycloalkane ค่อนข้างมั่นคงกับโมเลกุลสูตร C 6 H 12 เป็นของเหลวไวไฟไม่มีสีมีกลิ่นตัวทำละลายอ่อน ๆ แต่สามารถแทรกซึมได้เมื่อมีสิ่งเจือปน
มีความหนาแน่น 0.779 g / cm 3 ; เดือดที่ 80.7 ° C; และแช่แข็งที่ 6.4 ° C ถือว่าไม่ละลายในน้ำเนื่องจากความสามารถในการละลายได้ต่ำเพียง 50 ppm (โดยประมาณ) ที่อุณหภูมิห้อง อย่างไรก็ตามสามารถผสมกับแอลกอฮอล์อีเธอร์คลอโรฟอร์มเบนซินและอะซิโตนได้อย่างง่ายดาย
แบบจำลอง 3 มิติของโมเลกุลไซโคลเฮกเซน Jynto และ Ben Mills / สาธารณสมบัติ
ระบบวงแหวนของไซโคลเฮกเซนพบได้บ่อยในโมเลกุลอินทรีย์ในธรรมชาติมากกว่าระบบไซโคลแอลเคนอื่น ๆ อาจเป็นเพราะทั้งความมั่นคงและการคัดเลือกที่นำเสนอโดยรูปแบบที่เป็นที่ยอมรับ
ในความเป็นจริงคาร์โบไฮเดรตสเตียรอยด์ผลิตภัณฑ์จากพืชสารกำจัดศัตรูพืชและสารประกอบสำคัญอื่น ๆ อีกมากมายมีวงแหวนคล้ายกับไซโคลเฮกเซนซึ่งเป็นรูปแบบที่มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการเกิดปฏิกิริยา
โครงสร้าง
ไซโคลเฮกเซนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนอะลิไซลิกหกแผ่น ส่วนใหญ่มีอยู่ในโครงสร้างที่พันธะ CH ทั้งหมดในอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงมีการเซโดยมีมุมไดฮีดรัลเท่ากับ 60 °
เนื่องจากมีมุมและความเค้นบิดต่ำที่สุดของไซโคลแอลเคนทั้งหมดไซโคลเฮกเซนจึงมีค่าเป็นศูนย์เมื่อเทียบกับความเค้นทั้งหมดของวงแหวน นอกจากนี้ยังทำให้ไซโคลเฮกเซนมีความเสถียรที่สุดของไซโคลแอลเคนดังนั้นจึงผลิตความร้อนน้อยที่สุดเมื่อถูกเผาเมื่อเทียบกับไซโคลแอลเคนอื่น ๆ
ตำแหน่งทดแทน
ตำแหน่งทดแทนบนวงแหวนไซโคลเฮกเซนมีสองประเภท: ตำแหน่งตามแนวแกนและตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร พันธะ CH เส้นศูนย์สูตรอยู่ในวงรอบเส้นศูนย์สูตรของวงแหวน
ในทางกลับกันอะตอมของคาร์บอนแต่ละตัวจะมีไฮโดรเจนตามแนวแกนซึ่งตั้งฉากกับระนาบของวงแหวนและขนานกับแกนของมัน ไฮโดรเจนตามแนวแกนสลับขึ้นและลง คาร์บอนแต่ละอะตอมมีแนวแกนและตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร และแต่ละด้านของวงแหวนมีสามแนวแกนและสามตำแหน่งในแนวเส้นศูนย์สูตรแบบสลับกัน
รูปแบบการศึกษา
ไซโคลเฮกเซนได้รับการศึกษาที่ดีที่สุดโดยการสร้างแบบจำลองโมเลกุลทางกายภาพหรือด้วยโปรแกรมการสร้างแบบจำลองโมเลกุล เมื่อใช้แบบจำลองเหล่านี้คุณสามารถสังเกตความสัมพันธ์ของแรงบิดและการวางแนวของอะตอมไฮโดรเจนในแนวเส้นศูนย์สูตรและแนวแกนได้อย่างง่ายดาย
อย่างไรก็ตามการจัดเรียงอะตอมของไฮโดรเจนในการฉายภาพของนิวแมนสามารถวิเคราะห์ได้โดยดูจากพันธะ CC คู่ขนานคู่ใดก็ได้
นิวแมนฉายไซโคลเฮกเซน Durfo / CC0
conformations
ไซโคลเฮกเซนสามารถเกิดขึ้นได้ในสองรูปแบบที่สลับกันได้: เรือและเก้าอี้ อย่างไรก็ตามโครงสร้างหลังเป็นโครงสร้างที่เสถียรที่สุดเนื่องจากไม่มีมุมหรือแรงบิดในโครงสร้างไซโคลเฮกเซน โมเลกุลมากกว่า 99% อยู่ในโครงสร้างเก้าอี้ในช่วงเวลาใดเวลาหนึ่ง
โครงสร้างเก้าอี้ของไซโคลเฮกเซน Chem Sim 2001 / สาธารณสมบัติ
โครงสร้างเก้าอี้
ในรูปแบบเก้าอี้มุมพันธะ CC ทั้งหมดอยู่ที่ 109.5 °ซึ่งช่วยลดความเครียดเชิงมุม เนื่องจากการเชื่อมต่อ DC มีการส่ายอย่างสมบูรณ์รูปแบบของอานจึงปราศจากความเครียดจากแรงบิด นอกจากนี้อะตอมของไฮโดรเจนที่มุมตรงข้ามของวงแหวนไซโคลเฮกเซนยังมีระยะห่างที่ห่างกัน
โครงสร้างเรือ
รูปร่างเก้าอี้สามารถใช้รูปร่างอื่นที่เรียกว่ารูปร่างกระป๋อง สิ่งนี้เกิดขึ้นจากการหมุนบางส่วนบนพันธะเดี่ยว CC ของวงแหวน โครงสร้างดังกล่าวไม่ได้นำเสนอความเค้นเชิงมุมเช่นกัน แต่มีความเค้นบิด
โครงสร้างเรือไซโคลเฮกเซน Keministi / สาธารณสมบัติ
เมื่อคุณดูแบบจำลองของโครงสร้างเรือที่แกนพันธะ CC ตามแต่ละด้านคุณจะพบว่าพันธะ C - H ในอะตอมของคาร์บอนเหล่านั้นถูกบดบังทำให้เกิดความเค้นบิด
นอกจากนี้อะตอมของไฮโดรเจนสองอะตอมยังอยู่ใกล้กันมากพอที่จะสร้างแรงผลักดันของ Van Der Waals
โครงสร้างเรือบิด
หากรูปแบบเรืองอคุณจะได้รูปแบบเรือที่บิดเบี้ยวซึ่งสามารถบรรเทาความเครียดจากแรงบิดบางส่วนและยังลดปฏิสัมพันธ์ระหว่างอะตอมของไฮโดรเจน
อย่างไรก็ตามความเสถียรที่ได้จากการโค้งงอไม่เพียงพอที่จะทำให้รูปทรงเรือบิดมีเสถียรภาพมากกว่าโครงสร้างอาน
รูปแบบเรือบิดของไซโคลเฮกเซน Keministi / CC0
การประยุกต์ใช้งาน
การผลิตไนลอน
ไซโคลเฮกเซนที่ผลิตในเชิงพาณิชย์เกือบทั้งหมด (มากกว่า 98%) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นวัตถุดิบในการผลิตสารตั้งต้นไนลอนในอุตสาหกรรม ได้แก่ กรดอะดิปิก (60%), คาโพรแลกแทมและเฮกซะเมทิลีนไดอะมีน 75% ของ caprolactam ที่ผลิตทั่วโลกใช้ทำไนลอน 6.
กีตาร์ที่มีสายไนลอน ที่มา: pexels.com
การผลิตสารประกอบอื่น ๆ
อย่างไรก็ตามไซโคลเฮกเซนยังใช้ในการผลิตเบนซีนไซโคลเฮกซิลคลอไรด์ไนโตรไซโคลเฮกเซนไซโคลเฮกซานอลและไซโคลเฮกซาโนน ในการผลิตเชื้อเพลิงแข็ง ในสูตรฆ่าเชื้อรา และในอุตสาหกรรมการตกผลึกซ้ำของสเตียรอยด์
การใช้งานของชนกลุ่มน้อย
ไซโคลเฮกเซนส่วนน้อยที่ผลิตได้ถูกใช้เป็นตัวทำละลายไม่มีขั้วสำหรับอุตสาหกรรมเคมีและเป็นตัวเจือจางในปฏิกิริยาโพลีเมอร์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นสีและน้ำยาเคลือบเงา ในการสกัดน้ำมันหอมระเหย และวัสดุทดแทนแก้ว
เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีและโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์จึงใช้ไซโคลเฮกเซนในห้องปฏิบัติการเคมีวิเคราะห์สำหรับการวัดน้ำหนักโมเลกุลและเป็นมาตรฐาน
การผลิต
กระบวนการดั้งเดิม
ไซโคลเฮกเซนมีอยู่ในน้ำมันดิบที่มีความเข้มข้นแตกต่างกันระหว่าง 0.1 ถึง 1.0% ดังนั้นจึงเคยผลิตแบบดั้งเดิมโดยการกลั่นแบบเศษส่วนของแนฟทาซึ่งได้รับไซโคลเฮกเซน 85% โดยการแยกส่วนซุปเปอร์
การกลั่นแบบเศษส่วนของปิโตรเลียม Crude_Oil_Distillation-fr.svg: Image originale: Psarianos, Theresa knott; เวกเตอร์ภาพ: Rogilbertderivative งาน: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)
สารสกัดเข้มข้นนี้ถูกขายเช่นนี้เช่นการทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติมซึ่งจำเป็นในกระบวนการไอโซเมอไรเซชันเพนเทนการกะเทาะด้วยความร้อนเพื่อกำจัดไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิดและการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเพื่อกำจัดสารประกอบอะโรมาติก
ความยากลำบากในการได้รับไซโคลเฮกเซนที่มีความบริสุทธิ์สูงกว่านั้นเกิดจากส่วนประกอบปิโตรเลียมจำนวนมากที่มีจุดเดือดใกล้เคียงกัน
กระบวนการที่มีประสิทธิภาพสูง
ปัจจุบันไซโคลเฮกเซนถูกผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมโดยการทำปฏิกิริยาเบนซีนกับไฮโดรเจน (การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน) เนื่องจากกระบวนการที่เรียบง่ายและมีประสิทธิภาพสูง
ปฏิกิริยานี้สามารถทำได้โดยใช้วิธีเฟสของเหลวหรือไอต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีการกระจายตัวสูงหรือในเตียงคงที่ของตัวเร่งปฏิกิริยา มีการพัฒนากระบวนการหลายอย่างซึ่งใช้นิกเกิลแพลตตินั่มหรือแพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
พืชไซโคลเฮกเซนส่วนใหญ่ใช้ก๊าซรีฟอร์มเมอร์ที่ผลิตเบนซีนและผลพลอยได้จากไฮโดรเจนจำนวนมากเป็นวัตถุดิบในการผลิตไซโคลเฮกเซน
เนื่องจากต้นทุนไฮโดรเจนและเบนซีนมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการผลิตไซโคลเฮกเซนที่มีกำไรโรงงานมักตั้งอยู่ใกล้โรงกลั่นขนาดใหญ่ที่มีวัตถุดิบราคาต่ำ
อ้างอิง
- แคมป์เบลล์, มล. (2014). cyclohexane อูลแมนน์ของสารานุกรมเคมีอุตสาหกรรม (7 TH ed.) นิวยอร์ก: John Wiley & Sons
- McMurry, J. (2011). ความรู้พื้นฐานด้านอินทรีย์เคมี (7 TH ed.) เบลมอนต์: Brooks / Cole
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) ฐานข้อมูล PubChem ไซโคลเฮกเซน CID = 8078 Bethesda: หอสมุดแห่งชาติการแพทย์ สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). เคมีอินทรีย์ - โครงสร้างกลไกและการสังเคราะห์ ซานดิเอโก: Elsevier
- Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C. , & Madura, JD (2017). เคมีทั่วไป: หลักการและการประยุกต์ใช้งานโมเดิร์น (11 TH Ed.) นิวยอร์ก: Pearson
- Solomons, TW, Fryhle, CB, & Snyder, SA (2016) อินทรีย์เคมี (12 TH ed.) Hoboken: John Wiley & Sons
- เวด LG (2013) เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ 8). นิวยอร์ก. เพียร์สัน