- ลักษณะของไซโคลแอลคีน
- Apolarity และพันธะสาม
- กองกำลังระหว่างโมเลกุล
- ความเครียดเชิงมุม
- ศัพท์เฉพาะ
- การประยุกต์ใช้งาน
- ตัวอย่าง
- อ้างอิง
cycloalkynesเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหนึ่งหรือมากกว่าพันธบัตรสามและหน่วยวงจร ข้นสูตรโมเลกุลของพวกเขาเชื่อฟังสูตร C n H 2n-4 ดังนั้นหาก n คือเท่ากับ 3 แล้วสูตรดังกล่าว cycloalkine จะเป็น C 3 H 2
ชุดของรูปทรงเรขาคณิตแสดงอยู่ในภาพด้านล่าง แต่จริงๆแล้วประกอบด้วยตัวอย่างของไซโคลแอลไคน์ แต่ละตัวถือได้ว่าเป็นไซโคลแอลเคนรุ่นที่ออกซิไดซ์มากขึ้น (ไม่มีพันธะคู่หรือสาม) เมื่อพวกเขาขาด heteroatom (O, N, S, F ฯลฯ ) พวกมันจะเป็นเพียงไฮโดรคาร์บอน "ธรรมดา" เท่านั้น
แหล่งที่มาของตัวเอง
เคมีรอบไซโคลแอลไคน์มีความซับซ้อนมากและกลไกเบื้องหลังปฏิกิริยาของพวกมันก็ซับซ้อนยิ่งขึ้น เป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์จำนวนมากซึ่งอาจมีการใช้งานที่เป็นไปได้
โดยทั่วไปแล้วพวกมันจะมีปฏิกิริยามากเว้นแต่จะ "บิดเบี้ยว" หรือซับซ้อนด้วยโลหะทรานซิชัน นอกจากนี้พันธะสามของพวกมันยังสามารถเชื่อมต่อกับพันธะคู่สร้างหน่วยวัฏจักรภายในโมเลกุล
หากไม่เป็นเช่นนั้นในโครงสร้างที่ง่ายที่สุดพวกมันสามารถเพิ่มโมเลกุลเล็ก ๆ ให้กับพันธะสามของมันได้
ลักษณะของไซโคลแอลคีน
Apolarity และพันธะสาม
ไซโคลแอลคีนมีลักษณะเป็นโมเลกุลอะโพลาร์ดังนั้นจึงไม่ชอบน้ำ สิ่งนี้สามารถเปลี่ยนแปลงได้หากในโครงสร้างของพวกเขามีความต่างกันหรือหมู่ฟังก์ชันที่ทำให้พวกเขามีโมเมนต์ไดโพลมาก ที่เกิดขึ้นในเฮเทอโรไซเคิลที่ถูกผูกมัดสามชั้น
แต่พันธะสามคืออะไร? พวกเขาไม่เกินสามปฏิสัมพันธ์พร้อมกันระหว่างอะตอมคาร์บอนไฮบริดสอง sp สองอะตอม พันธะหนึ่งนั้นเรียบง่าย (σ) และอีกสองพันธะตั้งฉากซึ่งกันและกัน อะตอมของคาร์บอนทั้งสองมีออร์บิทัล sp อิสระเพื่อสร้างพันธะกับอะตอมอื่น (RC≡CR)
วงโคจรไฮบริดเหล่านี้มีอักขระ 50% s และอักขระ 50% p เนื่องจากวงโคจรของ s นั้นทะลุทะลวงได้มากกว่า p ความจริงนี้ทำให้คาร์บอนทั้งสองของพันธะสามมีความเป็นกรด (ตัวรับอิเล็กตรอน) มากกว่าคาร์บอนของแอลเคนหรืออัลคีน
ด้วยเหตุนี้พันธะสาม (≡) จึงแสดงถึงจุดที่เฉพาะเจาะจงสำหรับชนิดของผู้บริจาคอิเล็กตรอนที่จะเพิ่มเข้าไปทำให้เกิดพันธะเดี่ยว
สิ่งนี้ส่งผลให้พันธะ one อันใดอันหนึ่งแตกหักกลายเป็นพันธะคู่ (C = C) การเติมจะดำเนินต่อไปจนกว่าจะได้ R 4 C-CR 4นั่นคือคาร์บอนอิ่มตัวเต็มที่
ข้างต้นสามารถอธิบายได้ด้วยวิธีนี้พันธะสามคือความไม่อิ่มตัวสองเท่า
กองกำลังระหว่างโมเลกุล
โมเลกุลของไซโคลแอลคีนมีปฏิสัมพันธ์ผ่านกองกำลังกระจายหรือกองกำลังลอนดอนและโดยปฏิสัมพันธ์ของประเภทπ-π ปฏิสัมพันธ์เหล่านี้อ่อนแอ แต่เมื่อขนาดของวัฏจักรเพิ่มขึ้น (เช่นสามครั้งสุดท้ายทางด้านขวาของภาพ) พวกมันจะสร้างของแข็งที่อุณหภูมิห้องและความดัน
ความเครียดเชิงมุม
พันธะในพันธะสามตั้งอยู่บนระนาบเดียวกันและเป็นเส้น ดังนั้น-C≡C-จึงมีรูปทรงเรขาคณิตเชิงเส้นโดยที่ sp ออร์บิทัลห่างกันประมาณ180º
สิ่งนี้มีผลกระทบอย่างร้ายแรงต่อเสถียรภาพทางเคมีของไซโคลแอลไคน์ มันต้องใช้พลังงานมากในการ "งอ" วงโคจร sp เนื่องจากพวกมันไม่ยืดหยุ่น
ไซโคลแอลคีนที่มีขนาดเล็กขึ้นวงโคจร sp จะต้องโค้งงอมากขึ้นเพื่อให้สามารถดำรงอยู่ได้ การวิเคราะห์ภาพสามารถสังเกตได้จากซ้ายไปขวาว่าในรูปสามเหลี่ยมมุมของพันธะกับด้านข้างของพันธะสามนั้นเด่นชัดมาก ในขณะที่อยู่ในรูปสี่เหลี่ยมพวกเขาจะลดน้อยลงทันที
ยิ่งไซโคลแอลไคน์มีขนาดใหญ่เท่าใดมุมพันธะของ sp ออร์บิทัลก็จะเข้าใกล้180ºในอุดมคติมากขึ้นเท่านั้น สิ่งที่ตรงกันข้ามเกิดขึ้นเมื่อมีขนาดเล็กกว่าบังคับให้โค้งงอและสร้างแรงตึงเชิงมุมทำให้ไซโคลแอลคีนไม่เสถียร
ดังนั้นไซโคลแอลไคน์ที่มีขนาดใหญ่กว่าจึงมีความเค้นเชิงมุมต่ำกว่าซึ่งทำให้สามารถสังเคราะห์และจัดเก็บได้ ด้วยเหตุนี้รูปสามเหลี่ยมจึงเป็นไซโคลแอลคีนที่ไม่เสถียรที่สุดและรูปสามเหลี่ยมมีความเสถียรที่สุดในบรรดารูปสามเหลี่ยมทั้งหมด
อันที่จริงไซโคลอ็อกติโน (ของรูปแปดเหลี่ยม) เป็นขนาดที่เล็กที่สุดและมีเสถียรภาพมากที่สุด คนอื่น ๆ มีอยู่เป็นตัวกลางชั่วขณะในปฏิกิริยาเคมีเท่านั้น
ศัพท์เฉพาะ
ต้องใช้มาตรฐาน IUPAC เดียวกันกับไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนในการตั้งชื่อไซโคลแอลคีน ความแตกต่างเพียงอย่างเดียวอยู่ที่คำต่อท้าย -ico ที่ท้ายชื่อของสารประกอบอินทรีย์
โซ่หลักคือโซ่ที่มีพันธะสามและเริ่มนับจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้เคียงที่สุด ถ้าคุณมีตัวอย่างเช่น cyclopropane การมีพันธะสามจะเรียกว่า cyclopropino (สามเหลี่ยมในภาพ) หากคุณมีกลุ่มเมธิลติดอยู่ที่จุดยอดบนสุดจะเป็น: 2-methylcyclopropino
คาร์บอนของRC≡CRมีพันธะสี่พันธะอยู่แล้วดังนั้นจึงขาดไฮโดรเจน (เช่นเดียวกับไซโคลแอลไคน์ทั้งหมดในภาพ) สิ่งนี้ไม่ได้เกิดขึ้นเฉพาะในกรณีที่พันธะสามอยู่ในตำแหน่งเทอร์มินัลนั่นคือที่ส่วนท้ายของโซ่ (RC≡CH)
การประยุกต์ใช้งาน
ไซโคลแอลคีนไม่ใช่สารประกอบทั่วไปดังนั้นจึงไม่มีการใช้งาน พวกเขาสามารถใช้เป็นสารยึดเกาะ (กลุ่มที่ประสานงาน) กับโลหะทรานซิชันดังนั้นจึงสร้างสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิกที่ไม่มีที่สิ้นสุดซึ่งสามารถใช้สำหรับการใช้งานที่เข้มงวดและเฉพาะเจาะจง
โดยทั่วไปเป็นตัวทำละลายในรูปแบบอิ่มตัวและเสถียรที่สุด เมื่อประกอบด้วย heterocycles นอกเหนือจากการมีหน่วยวงจรC≡CC = CC≡Cภายในพวกเขาพบว่ามีการใช้ยาต้านมะเร็งที่น่าสนใจและมีแนวโน้ม ดังกล่าวเป็นกรณีของ Dinemycin A. สารประกอบอื่น ๆ ที่มีการเปรียบเทียบโครงสร้างได้ถูกสังเคราะห์จากมัน
ตัวอย่าง
ภาพนี้แสดงให้เห็นถึงไซโคลแอลคีนแบบง่าย ๆ 7 แบบซึ่งแทบจะไม่มีพันธะสามอย่างเดียว จากซ้ายไปขวามีชื่อตามลำดับดังนี้: cyclopropino, สามเหลี่ยม; ไซโคลบูติโนสี่เหลี่ยม; ไซโคลเพนไทน์รูปห้าเหลี่ยม; ไซโคลเฮกซีนรูปหกเหลี่ยม ไซโคลเฮปตินเฮปตากอน; ไซโคลอ็อคติโนแปดเหลี่ยม; และไซโคลเดซิโนรูปสี่เหลี่ยม
จากโครงสร้างเหล่านี้และการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของคาร์บอนอิ่มตัวสามารถหาสารประกอบอื่น ๆ ที่ได้จากพวกมันได้ นอกจากนี้ยังสามารถอยู่ภายใต้สภาวะออกซิเดชันเพื่อสร้างพันธะคู่ที่ด้านอื่น ๆ ของวัฏจักร
หน่วยทางเรขาคณิตเหล่านี้สามารถเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างที่ใหญ่ขึ้นซึ่งจะเพิ่มโอกาสในการทำงานทั้งชุด มีตัวอย่างของ cycloalkynes ไม่มากนักอย่างน้อยก็ไม่ต้องเจาะลึกลงไปในขอบเขตลึกของการสังเคราะห์อินทรีย์และเภสัชวิทยา
อ้างอิง
- ฟรานซิสเอแครี่ เคมีอินทรีย์. (ฉบับที่หก, หน้า 372, 375) Mc Graw Hill
- วิกิพีเดีย (2018) Cycloalkyne นำมาจาก: en.wikipedia.org
- William Reusch (5 พฤษภาคม 2556). การตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์ นำมาจาก: 2.chemistry.msu.edu
- เคมีอนินทรีย์. Cycloalkines นำมาจาก: fullquimica.com
- Patrizia Diana และ Girolamo Cirrincione (2015) การสังเคราะห์ทางชีวภาพของเฮเทอโรไซเคิลจากการแยกไปยังคลัสเตอร์ยีน ไวลีย์, หน้า 181.
- เคมีอินทรีย์และผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่น่าสนใจ (2558 17 เมษายน). Cycloalkynes นำมาจาก: quintus.mickel.ch