คีโตน: ประเภทคุณสมบัติศัพท์การใช้และตัวอย่าง - เคมี - 2026

คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอนิล (ที่สหชายหญิง) เป็นสารประกอบง่ายๆที่คาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลติดอยู่กับคาร์บอนสองอะตอม (และโซ่ทดแทน) คีโตนเป็นสิ่งที่ "เรียบง่าย" เนื่องจากไม่มีกลุ่มปฏิกิริยาเช่น –OH หรือ –Cl ติดอยู่กับคาร์บอน

คีโตนได้รับการยอมรับว่าเป็นสารประกอบโพลาร์คีโตนมักละลายน้ำและระเหยได้ทำให้เป็นตัวทำละลายและสารเติมแต่งที่ดีสำหรับน้ำหอม นอกจากนี้ยังเตรียมได้ง่ายค่อนข้างคงที่และมีปฏิกิริยาสูงซึ่งทำให้เป็นตัวกลางที่เกือบสมบูรณ์แบบสำหรับการเตรียมสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้น

สูตรทั่วไปของคีโตน

ในที่สุดการกำจัดคีโตนออกจากร่างกายมนุษย์มักเกี่ยวข้องกับระดับน้ำตาลในเลือดต่ำ (ในกรณีที่เป็นเบาหวานและ / หรือการอดอาหารมาก) ซึ่งอาจทำให้เกิดปัญหาสุขภาพที่รุนแรงสำหรับผู้ป่วย

สูตรทั่วไปของคีโตน

คีโตนเป็นสารประกอบคาร์บอนิลซึ่งกลุ่มนี้เชื่อมโยงกับกลุ่มไฮโดรคาร์บอนสองกลุ่ม สิ่งเหล่านี้อาจเป็นหมู่อัลคิลกลุ่มวงแหวนเบนซีนหรือทั้งสองอย่าง

คีโตนสามารถแสดงเป็น R- (C = O) -R 'โดยที่ R และ R' เป็นโซ่ไฮโดรคาร์บอนสองกลุ่ม (อัลเคนแอลคีนแอลไคน์ไซโคลแอลเคนอนุพันธ์ของเบนซีนและอื่น ๆ ) ไม่มีคีโตนที่มีไฮโดรเจนเกาะอยู่ในหมู่คาร์บอนิล

มีหลายวิธีในการเตรียมคีโตนในอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการ นอกจากนี้สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าคีโตนสามารถสังเคราะห์โดยสิ่งมีชีวิตต่าง ๆ รวมถึงมนุษย์ด้วย

ในอุตสาหกรรมวิธีการสังเคราะห์คีโตนส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนโดยทั่วไปจะใช้อากาศ ในปริมาณเล็กน้อยคีโตนมักถูกเตรียมโดยการออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิซึ่งส่งผลให้คีโตนและน้ำเป็นผลิตภัณฑ์

นอกเหนือจากวิธีการทั่วไปเหล่านี้คีโตนสามารถสังเคราะห์ได้จากอัลคีนอัลไคน์เกลือของสารประกอบไนโตรเจนเอสเทอร์และสารประกอบอื่น ๆ อีกมากมายซึ่งทำให้หาได้ง่าย

ประเภทของคีโตน

คีโตนมีการจำแนกหลายประเภทโดยขึ้นอยู่กับสารทดแทนในโซ่ R เป็นหลักการจำแนกประเภทที่พบบ่อยที่สุดสำหรับสารเหล่านี้มีดังต่อไปนี้:

ตามโครงสร้างของโซ่ของคุณ

ในกรณีนี้คีโตนถูกจำแนกตามโครงสร้างของโซ่: คีโตนอะลิฟาติกคือพวกที่มีอนุมูล R และ R สองตัวที่มีรูปแบบของอนุมูลอัลคิล (อัลเคนแอลคีนอัลไคน์และไซโคลแอลเคน)

ในทางกลับกันอะโรมาติกคือสารที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนในขณะที่ยังเป็นคีโตน ในที่สุดคีโตนผสมคือคีโตนที่มี R alkyl radical และ R 'aryl radical หรือในทางกลับกัน

จากซ้ายไปขวา: propanone, benzophrone และ phenylmethylbutanone ภาพจาก wikimedia commons

ตามความสมมาตรของอนุมูล

ในกรณีนี้จะทำการศึกษาสารทดแทนอนุมูลอาร์และอาร์ของกลุ่มคาร์บอนิล เมื่อสิ่งเหล่านี้เหมือนกัน (เหมือนกัน) คีโตนเรียกว่าสมมาตร แต่เมื่อมันแตกต่างกัน (เช่นคีโตนส่วนใหญ่) สิ่งนี้เรียกว่าไม่สมมาตร

รูปภาพผ่านวิกิมีเดียคอมมอนส์

ตามความอิ่มตัวของอนุมูล

คีโตนสามารถจำแนกได้ตามความอิ่มตัวของโซ่คาร์บอน ถ้าสิ่งเหล่านี้อยู่ในรูปของแอลเคนคีโตนจะเรียกว่าคีโตนอิ่มตัว แต่ถ้าโซ่ถูกพบว่าเป็นอัลคีนหรืออัลไคน์คีโตนจะถูกเรียกว่าคีโตนไม่อิ่มตัว

ด้านซ้ายอีเทนอะเซทิลีนด้านขวา รูปภาพผ่านวิกิมีเดียคอมมอนส์

Dicetons

นี่คือคลาสคีโตนที่แยกจากกันเนื่องจากโซ่ของคีโตนนี้มีกลุ่มคาร์บอนิลสองกลุ่มในโครงสร้าง คีโตนเหล่านี้บางส่วนมีลักษณะเฉพาะเช่นความยาวพันธะคาร์บอนที่ยาวขึ้น

ตัวอย่างเช่น diketones ที่ได้จาก cyclohexane เรียกว่า quinones ซึ่งมีเพียงสองอย่างคือ ortho-benzoquinone และ para-benzoquinone

ออร์โธ-benzoquinone Surachit ที่ English Wikipedia / Public domain

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของคีโตน

คีโตนเช่นเดียวกับอัลดีไฮด์ส่วนใหญ่เป็นโมเลกุลของของเหลวและมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกันไปตามความยาวของโซ่ คุณสมบัติของมันอธิบายไว้ด้านล่าง:

จุดเดือด

คีโตนมีความผันผวนสูงมีขั้วมากและไม่สามารถบริจาคไฮโดรเจนสำหรับพันธะไฮโดรเจนได้ (ไม่มีอะตอมของไฮโดรเจนยึดติดกับกลุ่มคาร์บอนิล) ดังนั้นจึงมีจุดเดือดสูงกว่าอัลคีนและอีเทอร์ แต่ต่ำกว่า แอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน

จุดเดือดของคีโตนจะเพิ่มขึ้นเมื่อขนาดของโมเลกุลเพิ่มขึ้น นี่เป็นเพราะการแทรกแซงของกองกำลังแวนเดอร์วาลส์และกองกำลังไดโพล - ไดโพลซึ่งต้องใช้พลังงานจำนวนมากเพื่อแยกอะตอมและอิเล็กตรอนที่ดึงดูดออกจากกันภายในโมเลกุล

การละลาย

ความสามารถในการละลายของคีโตนมีอิทธิพลอย่างมากต่อความสามารถของโมเลกุลเหล่านี้ในการรับไฮโดรเจนในอะตอมออกซิเจนของมันและทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ นอกจากนี้ยังเกิดแรงดึงดูดการกระจายตัวและไดโพล - ไดโพลระหว่างคีโตนและน้ำซึ่งจะเพิ่มผลที่ละลายน้ำได้

คีโตนจะสูญเสียความสามารถในการละลายเมื่อโมเลกุลของมันมีขนาดใหญ่ขึ้นเนื่องจากพวกมันเริ่มต้องการพลังงานมากขึ้นในการละลายในน้ำ นอกจากนี้ยังละลายได้ในสารประกอบอินทรีย์

ความเป็นกรด

เนื่องจากกลุ่มคาร์บอนิลคีโตนมีลักษณะเป็นกรด สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความสามารถในการรักษาเสถียรภาพการสั่นพ้องของหมู่ฟังก์ชันนี้ซึ่งสามารถละทิ้งโปรตอนจากพันธะคู่เพื่อสร้างฐานคอนจูเกตที่เรียกว่า enol

การเกิดปฏิกิริยา

คีโตนเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาอินทรีย์จำนวนมาก สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความอ่อนแอของคาร์บอนคาร์บอนิลที่มีต่อการเติมนิวคลีโอฟิลิกนอกเหนือจากขั้วของมัน

ตามที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ปฏิกิริยาที่ยอดเยี่ยมของคีโตนทำให้เป็นผลิตภัณฑ์ระดับกลางที่ได้รับการยอมรับซึ่งทำหน้าที่เป็นพื้นฐานในการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ

ศัพท์เฉพาะ

คีโตนได้รับการตั้งชื่อตามลำดับความสำคัญหรือความสำคัญของกลุ่มคาร์บอนิลในโมเลกุลทั้งหมดดังนั้นเมื่อคุณมีโมเลกุลที่อยู่ภายใต้กลุ่มคาร์บอนิลคีโตนจะถูกตั้งชื่อโดยการเติมคำต่อท้าย "–one" ลงในชื่อของไฮโดรคาร์บอน

โซ่หลักถูกยึดเป็นกลุ่มที่มีกลุ่มคาร์บอนิลที่ยาวที่สุดจากนั้นจึงตั้งชื่อโมเลกุล ถ้าหมู่คาร์บอนิลไม่ได้มีความสำคัญเหนือหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ ในโมเลกุลจะถูกระบุโดย "-oxo"

สำหรับคีโตนที่ซับซ้อนมากขึ้นตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันสามารถระบุได้ด้วยตัวเลขและในกรณีของไดคีโตน (คีโตนที่มีสารทดแทน R และ R เหมือนกันสองตัว) โมเลกุลจะถูกตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย "-dione"

ในที่สุดคำว่า "คีโตน" ยังสามารถใช้หลังจากระบุกลุ่มอนุมูลอิสระที่ติดอยู่กับกลุ่มฟังก์ชันคาร์บอนิล

ความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

ความแตกต่างที่ใหญ่ที่สุดระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตนคือการมีอะตอมของไฮโดรเจนติดอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิลในอัลดีไฮด์

อะตอมนี้มีผลสำคัญเมื่อเกี่ยวข้องกับโมเลกุลในปฏิกิริยาออกซิเดชั่น: อัลดีไฮด์จะสร้างกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกขึ้นอยู่กับว่าการเกิดออกซิเดชันเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือเป็นพื้นฐาน

ในทางกลับกันคีโตนไม่มีไฮโดรเจนนี้ดังนั้นขั้นตอนขั้นต่ำที่จำเป็นสำหรับการเกิดออกซิเดชั่นจะไม่เกิดขึ้น

มีวิธีการในการออกซิไดซ์คีโตน (โดยตัวออกซิไดซ์มีฤทธิ์แรงกว่าที่ใช้กันทั่วไปมาก) แต่สิ่งเหล่านี้จะทำลายโมเลกุลของคีโตนโดยแยกออกเป็นสองส่วนหรือมากกว่านั้นก่อน

ใช้ในอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน

คีโตนในอุตสาหกรรมมักพบในน้ำหอมและสีโดยมีบทบาทเป็นสารเพิ่มความคงตัวและสารกันบูดที่ป้องกันไม่ให้ส่วนประกอบอื่น ๆ ของส่วนผสมย่อยสลาย พวกเขายังมีสเปกตรัมกว้าง ๆ ในฐานะตัวทำละลายในอุตสาหกรรมที่ผลิตวัตถุระเบิดสีและสิ่งทอรวมถึงเภสัชภัณฑ์

อะซิโตน (คีโตนที่เล็กที่สุดและเรียบง่ายที่สุด) เป็นตัวทำละลายที่ได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางทั่วโลกและใช้เป็นตัวกำจัดสีและทินเนอร์

ตามธรรมชาติคีโตนสามารถปรากฏเป็นน้ำตาลเรียกว่าคีโตส คีโตสคือโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีหนึ่งคีโตนต่อโมเลกุล คีโตสที่รู้จักกันดีที่สุดคือฟรุกโตสซึ่งเป็นน้ำตาลที่พบในผลไม้และน้ำผึ้ง

การสังเคราะห์กรดไขมันที่เกิดขึ้นภายในไซโทพลาสซึมของเซลล์สัตว์ก็เกิดขึ้นจากการกระทำของคีโตน ในที่สุดและตามที่กล่าวข้างต้นอาจมีการเพิ่มขึ้นของคีโตนในเลือดหลังการอดอาหารหรือในกรณีที่เป็นเบาหวาน

ตัวอย่างของคีโตน

บิวทาโนน (C4H

โมเลกุลของบิวทาโนน ที่มา: Pixabay

หรือที่เรียกว่า MEK (หรือ MEC) ของเหลวนี้ผลิตในอุตสาหกรรมขนาดใหญ่และใช้เป็นตัวทำละลาย

ไซโคลเฮกซาโนน (Cyclohexanone)

โมเลกุลของไซโคลเฮกซาโนน Benjah-bmm27 / สาธารณสมบัติ

คีโตนผลิตขึ้นในปริมาณมากโดยใช้เป็นสารตั้งต้นของไนลอนวัสดุสังเคราะห์

เทสโทสเตอโรน (C

โมเลกุลของฮอร์โมนเพศชาย วิกิมีเดียคอมมอนส์

เป็นฮอร์โมนเพศชายหลักและเป็นสเตียรอยด์ที่พบในสัตว์มีกระดูกสันหลังส่วนใหญ่

โปรเจสเตอโรน (C

Medroxyprogesterone acetate ซึ่งเป็นส่วนประกอบของ cyclofemin

สเตียรอยด์ภายนอกและฮอร์โมนเพศที่เกี่ยวข้องกับรอบประจำเดือนการตั้งครรภ์และการกำเนิดตัวอ่อนในมนุษย์และสายพันธุ์อื่น ๆ

อ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (เอสเอฟ) คีโตน สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. บริแทนนิกา, E. (nd). คีโตน สืบค้นจาก britannica.com
3. มหาวิทยาลัย MS (sf). อัลดีไฮด์และคีโตน สืบค้นจาก chemistry.msu.edu
4. ChemGuide (เอสเอฟ) ขอแนะนำ Aldehydes และ Ketones สืบค้นจาก chemguide.co.uk
5. คัลการี, UO (sf) คีโตน ดึงมาจาก chem.ucalgary.ca