ลักษณะของบิวทีนโครงสร้างทางเคมีและการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

buteneเป็นชื่อที่กำหนด ให้กับ ชุดของสี่สารอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีเซลเซียส₄ H 8 พวกมันคืออัลคีนหรือโอเลฟินส์กล่าวคือมีพันธะคู่ C = C ในโครงสร้าง นอกจากนี้ยังเป็นไฮโดรคาร์บอนซึ่งสามารถพบได้ในแหล่งน้ำมันหรือเกิดจากการแตกด้วยความร้อนและได้ผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า

ไอโซเมอร์ทั้งสี่ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนเพื่อปลดปล่อยความร้อนและเปลวไฟสีเหลือง ในทำนองเดียวกันพวกมันสามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลขนาดเล็กในวงกว้างที่เพิ่มพันธะคู่ของมัน

ที่มา: Ben Mills ผ่าน Wikipedia

แต่ไอโซเมอร์ของบิวทีนคืออะไร? ภาพด้านบนแสดงถึงโครงสร้างที่มีทรงกลมสีขาว (ไฮโดรเจน) และสีดำ (คาร์บอน) สำหรับ 1 บิวทีน 1-Butene เป็น isomer ง่ายของ C ₄ H ₈ไฮโดรคาร์บอน โปรดทราบว่ามีทรงกลมสีขาวแปดทรงและทรงกลมสีดำสี่ดวงซึ่งสอดคล้องกับสูตรทางเคมี

ไอโซเมอร์อีกสามตัวคือ cis และ trans 2-Butene และ iso-Butene ทั้งหมดนี้มีคุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายคลึงกันมากแม้ว่าโครงสร้างของมันจะทำให้คุณสมบัติทางกายภาพเปลี่ยนแปลงไป (จุดหลอมเหลวและจุดเดือดความหนาแน่น ฯลฯ ) นอกจากนี้สเปกตรัม IR ของพวกเขายังมีรูปแบบแถบการดูดซับที่คล้ายกัน

1-Butene เรียกขานกันว่าบิวทีนแม้ว่า 1-Butene จะหมายถึงไอโซเมอร์ตัวเดียวเท่านั้นและไม่ใช่ชื่อสามัญ สารประกอบอินทรีย์ทั้งสี่นี้เป็นก๊าซ แต่สามารถทำให้เป็นของเหลวได้ที่ความกดดันสูงหรือกลั่นตัว (และแม้แต่ตกผลึก) เมื่ออุณหภูมิลดลง

เป็นแหล่งความร้อนและพลังงานรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ และเหนือสิ่งอื่นใดจำเป็นสำหรับการผลิตยางเทียมหลังการสังเคราะห์บิวทาไดอีน

ลักษณะของบิวทีน

น้ำหนักโมเลกุล

56.106 ก. / โมล. น้ำหนักนี้จะเหมือนกันสำหรับสารอินทรีย์ทั้งหมดของสูตร C ₄ H 8

ด้านกายภาพ

เป็นก๊าซที่ไม่มีสีและไวไฟ (เช่นเดียวกับไอโซเมอร์อื่น ๆ ) และมีกลิ่นค่อนข้างหอม

จุดเดือด

จุดเดือดสำหรับไอโซเมอร์ของบิวทีนมีดังนี้:

1- บิวทีน: -6ºC

ซิส -2- บิวทีน: 3.7ºC

ทรานส์ -2 - บิวทีน: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9ºC

จุดหลอมเหลว

1- บิวทีน: -185.3ºC

ซิส -2- บิวทีน: -138.9ºC

ทรานส์ -2- บิวทีน: -105.5ºC

2-Methylpropene: -140.4ºC

การละลาย

บิวทีนไม่ละลายในน้ำเนื่องจากมีลักษณะไม่เป็นขั้ว อย่างไรก็ตามมันละลายได้อย่างสมบูรณ์แบบในแอลกอฮอล์เบนซินโทลูอีนและอีเทอร์

ความหนาแน่น

0.577 ที่ 25 ° C ดังนั้นจึงมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและในภาชนะจะอยู่เหนือมัน

การเกิดปฏิกิริยา

เช่นเดียวกับแอลคีนพันธะคู่ของมันจะไวต่อการเพิ่มโมเลกุลหรือออกซิไดซ์ สิ่งนี้ทำให้บิวทีนและไอโซเมอร์มีปฏิกิริยา ในทางกลับกันพวกมันเป็นสารไวไฟซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้พวกมันทำปฏิกิริยากับออกซิเจนในอากาศเมื่อมีความร้อนสูงเกินไป

โครงสร้างทางเคมี

ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างของ 1-Butene ทางด้านซ้ายคุณจะเห็นตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตัวแรกและตัวที่สอง โมเลกุลมีโครงสร้างเชิงเส้นแม้ว่าบริเวณรอบพันธะ C = C จะแบนเนื่องจากการผสม sp ²ของคาร์บอนเหล่านี้

ถ้าโมเลกุล 1-Butene ถูกหมุนผ่านมุม180ºก็จะมีโมเลกุลเดียวกันโดยไม่มีการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนดังนั้นจึงไม่มีกิจกรรมทางแสง

โมเลกุลของมันจะมีปฏิกิริยาอย่างไร? พันธะ CH, C = C และ CC เป็นพันธะที่ไม่มีขั้วในธรรมชาติดังนั้นจึงไม่มีพันธะใดที่ทำงานร่วมกันในการสร้างโมเมนต์ไดโพล ดังนั้นโมเลกุล CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ต้องมีปฏิสัมพันธ์ผ่านกองกำลังกระเจิงของลอนดอน

ปลายด้านขวาของบิวทีนก่อตัวเป็นไดโพลทันทีซึ่งในระยะทางสั้น ๆ โพลาไรซ์อะตอมที่อยู่ติดกันของโมเลกุลใกล้เคียง ในส่วนของมันปลายด้านซ้ายของพันธะ C = C จะทำปฏิกิริยากันโดยการซ้อนเมฆπก้อนหนึ่งทับอีกก้อนหนึ่ง (เช่นเวเฟอร์สองแผ่นหรือแผ่น)

เนื่องจากมีคาร์บอนสี่อะตอมประกอบกันเป็นโครงกระดูกโมเลกุลปฏิสัมพันธ์ของพวกมันจึงแทบไม่เพียงพอที่เฟสของเหลวจะมีจุดเดือดที่-6ºC

ไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญและเรขาคณิต

ที่มา: Gabriel Bolívar

1-Butene มีสูตรโมเลกุล C ₄ H ₈ ; อย่างไรก็ตามสารประกอบอื่น ๆ อาจมีสัดส่วนของอะตอม C และ H เท่ากันในโครงสร้างของมัน

มันเป็นไปได้ยังไงกัน? หากสังเกตโครงสร้างของ 1-Butene อย่างใกล้ชิดสามารถแลกเปลี่ยนสารทดแทนบนคาร์บอน C = C ได้ การแลกเปลี่ยนนี้ก่อให้เกิดสารประกอบอื่น ๆ จากโครงกระดูกเดียวกัน นอกจากนี้ตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่าง C-1 และ C-2 สามารถเลื่อนไปทาง C-2 และ C-3: CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-Butene

ใน 2 บิวทีนอะตอม H สามารถอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ซึ่งสอดคล้องกับ cis stereoisomer หรือในการวางแนวเชิงพื้นที่ตรงกันข้ามในทรานส์สเตอริโอไอโซเมอร์ ทั้งสองเป็นสิ่งที่เรียกว่าไอโซเมอร์ทางเรขาคณิต เช่นเดียวกับสำหรับ -CH ₃กลุ่ม

นอกจากนี้โปรดทราบว่าถ้าอะตอม H ด้านหนึ่งเหลืออยู่ในโมเลกุล CH ₃ CH = CHCH ₃และกลุ่ม CH _{3 อีก}กลุ่มหนึ่งจะได้รับไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญ: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropene (หรือที่เรียกว่า iso-butene)

สารประกอบทั้งสี่นี้มีสูตรเดียวกัน C ₄ H ₈แต่มีโครงสร้างต่างกัน 1-Butene และ 2-Methylpropene เป็นไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญ และ cis และ trans-2-Butene ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตระหว่างพวกเขา (และตามรัฐธรรมนูญที่เกี่ยวข้องกับส่วนที่เหลือ)

ความมั่นคง

ความร้อนจากการเผาไหม้

จากภาพด้านบนไอโซเมอร์ใดในสี่ตัวที่แสดงถึงโครงสร้างที่เสถียรที่สุด คำตอบสามารถพบได้เช่นในความร้อนของการเผาไหม้ของแต่ละคน เมื่อทำปฏิกิริยากับออกซิเจนไอโซเมอร์ที่มีสูตร C ₄ H ₈จะเปลี่ยนเป็น CO ₂ปล่อยน้ำและความร้อน:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

การเผาไหม้เป็นแบบคายความร้อนดังนั้นยิ่งปล่อยความร้อนออกมามากเท่าใดไฮโดรคาร์บอนก็ยิ่งไม่เสถียรมากขึ้นเท่านั้น ดังนั้นหนึ่งในสี่ไอโซเมอร์ที่ปล่อยความร้อนน้อยที่สุดเมื่อเผาในอากาศจะมีความเสถียรมากที่สุด

ความร้อนของการเผาไหม้สำหรับไอโซเมอร์ทั้งสี่คือ:

-1- บิวทีน: 2717 กิโลจูล / โมล

-cis-2-Butene: 2710 กิโลจูล / โมล

-trans-2-Butene: 2707 กิโลจูล / โมล

-2-Methylpropene: 2700 กิโลจูล / โมล

โปรดทราบว่า 2-Methylpropene เป็นไอโซเมอร์ที่ให้ความร้อนน้อยที่สุด ในขณะที่ 1-Butene เป็นสารที่ปล่อยความร้อนมากกว่าซึ่งแปลว่ามีความไม่เสถียรมากขึ้น

ผลฆ่าเชื้อและอิเล็กทรอนิกส์

ความแตกต่างของเสถียรภาพระหว่างไอโซเมอร์นี้สามารถอนุมานได้โดยตรงจากโครงสร้างทางเคมี จากข้อมูลของอัลคีนตัวที่มีสารทดแทน R มากกว่าจะได้รับความเสถียรของพันธะคู่มากขึ้น ดังนั้น 1-Butene จึงไม่เสถียรที่สุดเพราะแทบจะไม่มีสารทดแทน (-CH ₂ CH ₃ ); นั่นคือมันถูกเปลี่ยนเป็นโมโน (RHC = CH ₂ )

ไอโซเมอร์ของซิสและทรานส์ของ 2-Butene มีความแตกต่างกันในด้านพลังงานเนื่องจากความเค้นของ Van der Wall ที่เกิดจากผลของ steric ในไอโซเมอร์ cis กลุ่ม CH ₃สองกลุ่มที่อยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่จะขับไล่กันและกันในขณะที่อยู่ในไอโซเมอร์ของทรานส์พวกมันอยู่ห่างจากกันมากพอ

แต่ทำไม 2-Methylpropene จึงเป็นไอโซเมอร์ที่เสถียรที่สุด? เนื่องจากเอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์ขัดขวาง

ในกรณีนี้แม้ว่ามันจะเป็นแอลคีนที่ไม่ได้เปลี่ยนสภาพ แต่กลุ่ม CH ₃ทั้งสองก็อยู่บนคาร์บอนเดียวกัน ในตำแหน่งอัญมณีเทียบกัน กลุ่มเหล่านี้จะทำให้คาร์บอนของพันธะคู่มีเสถียรภาพโดยให้มันเป็นส่วนหนึ่งของเมฆอิเล็กตรอน (เนื่องจากมีความเป็นกรดมากกว่าเนื่องจากมีการผสมพันธ์ sp ² )

นอกจากนี้ใน 2-Butene ไอโซเมอร์สองตัวจะมีคาร์บอน 2 เท่านั้น ในขณะที่ 2-Methylpropene มีคาร์บอนตัวที่ 3 ซึ่งมีเสถียรภาพทางอิเล็กทรอนิกส์มากขึ้น

กองกำลังระหว่างโมเลกุล

ความเสถียรของไอโซเมอร์ทั้งสี่เป็นไปตามลำดับตรรกะ แต่แรงระหว่างโมเลกุลไม่มี หากนำจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมาเปรียบเทียบกันจะพบว่าไม่เป็นไปตามลำดับเดียวกัน

คาดว่าทรานส์ -2 บิวทีนจะนำเสนอกองกำลังระหว่างโมเลกุลสูงสุดเนื่องจากมีการสัมผัสพื้นผิวระหว่างโมเลกุลทั้งสองมากขึ้นซึ่งแตกต่างจาก cis-2-Butene ซึ่งโครงกระดูกดึงค่า C อย่างไรก็ตาม cis-2-Butene เดือดที่สูงกว่า อุณหภูมิ (3.7ºC) มากกว่าไอโซเมอร์ทรานส์ (0.96ºC)

คาดว่าจุดเดือดที่คล้ายกันสำหรับ 1-Butene และ 2-Methylpropene เนื่องจากมีโครงสร้างที่คล้ายคลึงกันมาก อย่างไรก็ตามในสถานะของแข็งความแตกต่างจะเปลี่ยนแปลงอย่างรุนแรง 1-Butene ละลายที่-185.3ºCในขณะที่ 2-Methylpropene ที่-140.4ºC

นอกจากนี้ไอโซเมอร์ cis-2-Butene จะละลายที่-138.9ºCที่อุณหภูมิใกล้เคียงกับ 2-Methylpropenom ซึ่งอาจหมายความว่าในของแข็งจะมีการจัดเรียงที่เสถียรเท่ากัน

จากข้อมูลเหล่านี้สามารถสรุปได้ว่าแม้จะรู้โครงสร้างที่เสถียรที่สุด แต่ก็ไม่ได้ให้ความรู้เพียงพอเกี่ยวกับการทำงานของแรงระหว่างโมเลกุลในของเหลว และยิ่งไปกว่านั้นในเฟสของแข็งของไอโซเมอร์เหล่านี้

การประยุกต์ใช้งาน

-Butenes ซึ่งได้รับความร้อนจากการเผาไหม้สามารถใช้เป็นแหล่งความร้อนหรือเชื้อเพลิงได้ ดังนั้นจึงคาดว่าเปลวไฟ 1 บิวทีนจะร้อนขึ้นกว่าไอโซเมอร์อื่น ๆ

- สามารถใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์

- ทำหน้าที่เป็นสารเติมแต่งเพื่อเพิ่มระดับออกเทนของน้ำมันเบนซิน

- ภายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ 1-Butene มีส่วนร่วมในการผลิตสารประกอบอื่น ๆ เช่นบิวทิลีนออกไซด์ 2 กลูตานอลซัคซินิไมด์และเทอร์ - บิวทิลเมแคปตัน (ใช้เพื่อให้ก๊าซหุงต้มมีกลิ่นเฉพาะตัว) ในทำนองเดียวกันบิวทาไดอีน (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) สามารถหาได้จากไอโซเมอร์บิวทีนซึ่งสังเคราะห์ยางเทียม

นอกเหนือจากการสังเคราะห์เหล่านี้แล้วความหลากหลายของผลิตภัณฑ์จะขึ้นอยู่กับว่าโมเลกุลใดถูกเพิ่มเข้าไปในพันธะคู่ ตัวอย่างเช่นอัลคิลเฮไลด์สามารถสังเคราะห์ได้หากทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน แอลกอฮอล์ถ้าเติมน้ำในตัวกลางที่เป็นกรด และเทอร์บิวทิลเอสเทอร์หากเพิ่มแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (เช่นเมทานอล)

อ้างอิง

1. ฟรานซิสเอแครี่ เคมีอินทรีย์. กรดคาร์บอกซิลิก (ฉบับที่หก, หน้า 863-866) Mc Graw Hill
2. วิกิพีเดีย (2018) butene นำมาจาก: es.wikipedia.org
3. YPF (กรกฎาคม 2560). แต่เรา . นำมาจาก: ypf.com
4. William Reusch (5 พฤษภาคม 2556). ปฏิกิริยาเพิ่มเติมของ Alkenes กู้คืนจาก: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem (2018) Butene-1 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov