เบนซีน: ประวัติโครงสร้างคุณสมบัติอนุพันธ์การใช้งาน - เคมี - 2026

เบนซินเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยหนึ่งที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอนทั้งหมด สูตรทางเคมีของมันคือ C ₆ H ₆ซึ่งเป็นที่ทราบกันดีว่าอัตราส่วนระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจนเท่ากับ 1 กล่าวคือสำหรับคาร์บอนแต่ละตัวมีไฮโดรเจนเชื่อมโยงอยู่

แม้ว่าลักษณะทางกายภาพของมันจะเป็นของเหลวที่ไม่มีสี แต่ก็พบได้ตามธรรมชาติในปิโตรเลียมและผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม กลิ่นของมันมีลักษณะเฉพาะมากเนื่องจากมีส่วนผสมของกาวน้ำมันดินและน้ำมันเบนซิน ในทางกลับกันมันเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและไวไฟ

ขวดที่มีเบนซิน ที่มา: Air1404

ภาพด้านบนแสดงภาชนะหรือขวดที่มีเบนซินซึ่งน่าจะเป็นความบริสุทธิ์ที่ไม่สามารถวิเคราะห์ได้ หากเปิดออกไอระเหยเบนซินจะกระจายไปทั่วห้องปฏิบัติการทันที ด้วยเหตุนี้ของเหลวนี้ที่มักใช้เป็นตัวทำละลายธรรมดาจึงถูกจัดการภายในตู้ดูดควัน

ด้วยสูตร C ₆ H ₆นักเคมีในศตวรรษที่ XIX ได้ยกโครงสร้างที่เป็นไปได้จำนวนมากซึ่งจะสอดคล้องกับอัตราส่วน C / H ที่กล่าวว่าเท่ากับ 1 ไม่เพียงแค่นี้ แต่โมเลกุลของเบนซีนจะต้องมีพันธะพิเศษในลักษณะที่สามารถอธิบายได้ เสถียรภาพที่ผิดปกติต่อปฏิกิริยาเพิ่มเติม โดยทั่วไปสำหรับอัลคีนและโพลีนีส

ดังนั้นการเชื่อมโยงของพวกเขาจึงแสดงให้เห็นถึงปริศนาสำหรับนักเคมีในยุคนั้น จนกระทั่งมีการนำคุณสมบัติที่เรียกว่าอะโรมาริตี ก่อนที่จะพิจารณา hexacyclotriene (มีพันธะ C = C สามพันธะ) เบนซีนมีมากกว่านั้นมากและเป็นอีกตัวอย่างหนึ่งของการทำงานร่วมกันในเคมี

ในทางเคมีอินทรีย์เบนซีนเป็นสัญลักษณ์คลาสสิกซึ่งเป็นโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบโพลีอะโรมาติกหลายชนิด จากรูปหกเหลี่ยมอนุพันธ์ไม่มีที่สิ้นสุดจะได้รับจากการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก แหวนที่มีขอบโครงสร้างที่กำหนดสารประกอบใหม่ถูกทอ

ในความเป็นจริงอนุพันธ์ของมันเกิดจากการใช้ในอุตสาหกรรมจำนวนมากซึ่งพวกเขาต้องการเบนซินเป็นวัตถุดิบ ตั้งแต่การเตรียมกาวและเส้นใยสิ่งทอไปจนถึงพลาสติกยางสียาและวัตถุระเบิด ในทางกลับกันเบนซินพบได้ตามธรรมชาติในภูเขาไฟไฟป่าน้ำมันเบนซินและในควันบุหรี่

ประวัติศาสตร์

การค้นพบและชื่อ

การค้นพบนี้มีอายุย้อนไปถึงปี 1825 โดยปกติมาจาก Michael Faraday เมื่อเขารวบรวมและทำการทดลองกับผลิตภัณฑ์น้ำมันที่เหลืออยู่ของก๊าซที่ใช้สำหรับให้แสงสว่าง ของเหลวนี้มีอัตราส่วน C / H ใกล้เคียงกับ 1 ซึ่งเป็นสาเหตุที่เขาเรียกมันว่า 'คาร์บูเรเตอร์ไฮโดรเจน'

นักเคมี Auguste Laurent ตั้งชื่อสารไฮโดรคาร์บอนว่า 'ฟีโน' ซึ่งมาจากภาษากรีกคำว่า 'phaínein' ซึ่งแปลว่าสว่าง (เพราะได้รับหลังจากก๊าซเผา) อย่างไรก็ตามชื่อนี้ไม่ได้รับการยอมรับจากชุมชนวิทยาศาสตร์และมีชัยในชื่อ 'ฟีนิล' เท่านั้นเพื่ออ้างถึงอนุมูลที่ได้จากเบนซิน

จากหมากฝรั่งเบนโซอินนักเคมี Eilhard Mitscherlich เก้าปีต่อมาสามารถผลิตสารประกอบชนิดเดียวกันได้ ดังนั้นจึงมีแหล่งอื่นสำหรับไฮโดรคาร์บอนเดียวกันซึ่งเขารับบัพติศมาเป็น 'เบนซิน' อย่างไรก็ตามพวกเขายังไม่ได้พิจารณาชื่อที่เหมาะสมที่จะสมมติว่าเป็นอัลคาลอยด์เช่นควินิน

ดังนั้นพวกเขาจึงแทนที่ชื่อ 'เบนซิน' ด้วย 'เบนซอล' อย่างไรก็ตามมีความขัดแย้งและความคลาดเคลื่อนอีกครั้งเนื่องจากคำว่า 'เบนซอล' ทำให้ไฮโดรคาร์บอนสับสนกับแอลกอฮอล์ ตอนนั้นชื่อ 'เบนซิน' ถือกำเนิดขึ้นโดยใช้ครั้งแรกในฝรั่งเศสและอังกฤษ

การผลิตภาคอุตสาหกรรม

ทั้งก๊าซส่องสว่างหรือหมากฝรั่งเบนโซอินไม่ได้เป็นแหล่งที่เหมาะสมสำหรับการสร้างเบนซีนในปริมาณมาก Charles Mansfield ทำงานร่วมกับ August Wilhelm von Hofmann ประสบความสำเร็จในปีพ. ศ. 2388 ในการแยกเบนซิน (ยี่สิบปีหลังจากการค้นพบ) จากน้ำมันดินถ่านหินซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ด้านข้างของการผลิตโค้ก

นี่คือจุดเริ่มต้นของการผลิตเบนซินจากน้ำมันถ่านหินในภาคอุตสาหกรรม ความพร้อมใช้งานของเบนซินในปริมาณมากช่วยอำนวยความสะดวกในการศึกษาคุณสมบัติทางเคมีและอนุญาตให้เกี่ยวข้องกับสารประกอบอื่น ๆ ที่มีปฏิกิริยาคล้ายกัน August Wilhelm von Hofmann ได้บัญญัติคำว่า 'อะโรมาติก' สำหรับเบนซินและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง

โครงสร้างทางประวัติศาสตร์

ความฝันของ August Kekulé

Friedrich August Kekuléให้เครดิตกับโครงสร้างหกเหลี่ยมและวัฏจักรของเบนซินในราวปี พ.ศ. 2408 ซึ่งเกิดจากความฝันอันแปลกประหลาดกับอูโรโบรอสงูที่กัดหางของมันเองโดยวาดวงกลม ด้วยเหตุนี้เขาจึงเชื่อว่าเบนซินถือได้ว่าเป็นวงแหวนหกเหลี่ยมและนักเคมีคนอื่น ๆ ได้ยกโครงสร้างที่เป็นไปได้ซึ่งแสดงไว้ด้านล่าง:

โครงสร้างสำหรับวงแหวนเบนซินที่เสนอตลอดประวัติศาสตร์ ที่มา: Jü

โครงสร้างที่สูงกว่าบางส่วนอาจบ่งบอกถึงเสถียรภาพของเบนซิน

หนังสือวงแหวนและปริซึม

สังเกตว่าโครงสร้างที่สามไม่ใช่วงแหวน แต่เป็นปริซึมสามเหลี่ยมซึ่งเสนอโดย Albert Ladenburg ในปี พ.ศ. 2412 ทางด้านซ้ายของเขาหนึ่งในรูปของหนังสือเปิดที่เสนอโดยเซอร์เจมส์ดิวาร์ในปี 2410; และทางด้านขวาเป็นหนึ่งเดียวกับไฮโดรเจนทั้งหมดที่มุ่งตรงไปยังศูนย์กลางของวงแหวนซึ่งเสนอโดย Henry Edward Armstrong ในปีพ. ศ. 2430

โครงสร้างแรกที่เสนอโดย Adolf Karl Ludwig Claus ในปีพ. ศ. 2410 นั้นค่อนข้างแปลกเนื่องจากมีการเชื่อมโยง CC และวงสุดท้ายคือแหวน "คดเคี้ยว" ของKekuléซึ่งฝันถึงในปี 1865

"ผู้ชนะ" คืออะไร? โครงสร้างที่ห้า (จากซ้ายไปขวา) เสนอโดย Johannes Thiele ในปีพ. ศ. 2442

ในเรื่องนี้ลูกผสมเรโซแนนซ์ได้รับการพิจารณาเป็นครั้งแรกซึ่งรวมโครงสร้างKekuléทั้งสองเข้าด้วยกัน (หมุนวงแหวนวงแรกทางด้านขวาเพื่อสังเกต) และอธิบายอย่างเป็นพิเศษเกี่ยวกับการแยกตัวของอิเล็กตรอนและเมื่อถึงเวลานั้นเสถียรภาพที่ผิดปกติของ เบนซิน

โครงสร้างของเบนซิน

แหวนเบนซินหอม. ที่มา: Benjah-bmm27

ด้านบนเป็นโครงสร้างที่ Thiele เสนอโดยใช้แบบจำลองของทรงกลมและแท่ง

โมเลกุลของเบนซีนแบนโดยอะตอมของไฮโดรเจนชี้ออกไปด้านนอกของวงแหวน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีการผสมพันธ์ sp ²โดยมี p ออร์บิทัลเพื่อสร้างระบบอะโรมาติกที่อิเล็กตรอนหกตัวแยกออกจากกัน

sp ²คาร์บอนเหล่านี้มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่าไฮโดรเจนดังนั้นอดีตจึงดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปยังส่วนหลัง (C _sp2 ^δ- -H ^{δ +} ) ดังนั้นตรงกลางของวงแหวนจึงมีความเข้มข้นของอิเล็กตรอนสูงกว่าด้านข้าง

อย่างแม่นยำยิ่งขึ้นระบบอะโรมาติกสามารถแสดงเป็นก้อนเมฆหรือแผ่นอิเล็กทรอนิกส์ที่ขยายทั้งสองด้านของวงแหวนหกเหลี่ยม และตรงกลางที่ด้านข้างหรือขอบข้อบกพร่องทางอิเล็กทรอนิกส์ซึ่งประกอบด้วยไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วน

ด้วยการกระจายตัวของประจุไฟฟ้านี้ทำให้โมเลกุลของเบนซีนสามารถโต้ตอบกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพล อะตอม H ^{δ +}ถูกดึงดูดไปยังศูนย์กลางอะโรมาติกของวงแหวนข้างเคียง (ซึ่งจะแสดงด้านล่าง)

นอกจากนี้ศูนย์อะโรมาติกยังสามารถวางซ้อนกันได้ด้านบนของอีกด้านหนึ่งเพื่อรองรับการเหนี่ยวนำของไดโพลแบบทันที

เสียงสะท้อน

โครงสร้างและเรโซแนนซ์ไฮบริดของเบนซีน ที่มา: Edgar181 จาก Wikipedia

โครงสร้างKekuléทั้งสองแสดงไว้ที่ด้านบนของภาพและด้านล่างเป็นโครงสร้างแบบผสมเรโซแนนซ์ เนื่องจากโครงสร้างทั้งสองเกิดขึ้นซ้ำแล้วซ้ำเล่าในเวลาเดียวกันไฮบริดจะแสดงด้วยวงกลมที่ลากตรงกลาง (คล้ายกับ "โดนัทหกเหลี่ยม")

วงกลมไฮบริดมีความสำคัญเนื่องจากบ่งบอกถึงลักษณะอะโรมาติกของเบนซิน (และสารประกอบอื่น ๆ อีกมากมาย) นอกจากนี้เขายังชี้ให้เห็นว่าลิงค์ไม่ยาวเท่า CC และไม่สั้นเท่า C = C; แต่ความยาวของมันอยู่ระหว่างสุดขั้วทั้งสอง ดังนั้นเบนซินจึงไม่ถือว่าเป็นโพลีอีน

สิ่งนี้แสดงให้เห็นโดยการวัดความยาวของพันธะซีซี (139 pm) ของเบนซีนซึ่งยาวกว่าพันธะ CH (109 น.) เล็กน้อย

รัตนากร

โครงสร้างออร์โธร์ฮอมบิกคริสตัลของเบนซีน ที่มา: Ben Mills

เบนซีนเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง แรงระหว่างโมเลกุลหมายความว่าแม้จะไม่มีโมเมนต์ไดโพลที่เด่นชัดเช่นนี้ แต่ก็สามารถจับโมเลกุลของมันเข้าด้วยกันในของเหลวที่เดือดที่อุณหภูมิ80ºC เมื่ออุณหภูมิลดลงต่ำกว่า5ºCเบนซินจะเริ่มแข็งตัวและได้รับผลึกที่สอดคล้องกัน

วงแหวนเบนซินสามารถใช้รูปแบบโครงสร้างที่กำหนดไว้ในของแข็งได้ ไดโพลของพวกมันทำให้พวกมัน "เอียง" ไปทางซ้ายหรือขวาทำให้เกิดแถวที่สามารถสร้างซ้ำได้โดยเซลล์หน่วยออร์โธร์โมบิก ดังนั้นผลึกเบนซีนจึงเป็นออร์โธร์ออมบิก

สังเกตในภาพด้านบนว่าการเอียงของวงแหวนช่วยให้เกิดปฏิสัมพันธ์ระหว่าง H ^{δ +}และศูนย์อะโรมาติกที่กล่าวถึงในส่วนย่อยก่อนหน้านี้

คุณสมบัติ

มวลโมเลกุล

78.114 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายน้ำมันเบนซิน

จุดเดือด

80 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

5.5 องศาเซลเซียส

จุดระเบิด

-11ºC (ถ้วยปิด)

อุณหภูมิจุดระเบิดอัตโนมัติ

497.78 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

0.8765 g / mL ที่ 20 ° C

การละลาย

น้ำเดือดหนึ่งลิตรแทบจะไม่สามารถละลายเบนซิน 3.94 กรัมได้ ลักษณะที่ไม่โพลาร์ของมันทำให้ไม่สามารถสัมผัสกับน้ำได้ อย่างไรก็ตามมันเข้ากันได้กับตัวทำละลายอื่น ๆ เช่นเอทานอลอีเทอร์อะซิโตนน้ำมันคลอโรฟอร์มคาร์บอนเตตระคลอไรด์เป็นต้น

ความหนาแน่นของไอ

2.8 เทียบกับอากาศ (นั่นคือหนาแน่นเกือบสามเท่า)

ความดันไอ

94.8 mm Hg ที่ 25 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

-3267.6 kJ / mol (สำหรับเบนซินเหลว)

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

33.83 กิโลจูล / โมล

แรงตึงผิว

28.22 mN / m ที่ 25 ° C

ดัชนีหักเห

1.5011 ที่ 20 ° C

สัญญาซื้อขายล่วงหน้า

ไฮโดรเจนของเบนซีนสามารถถูกแทนที่ด้วยกลุ่มหรืออะตอมอื่นได้ อาจมีการทดแทนอย่างน้อยหนึ่งครั้งเพิ่มระดับการทดแทนจนกว่าจะไม่มีไฮโดรเจนเดิมหกตัวเหลืออยู่

ตัวอย่างเช่นสมมติว่าเบนซินเป็น Ph-H โดยที่ H คือไฮโดรเจนหกตัว จำไว้ว่าตรงกลางของวงแหวนมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงกว่ามันจะดึงดูดอิเล็กตรอนซึ่งโจมตีวงแหวนเพื่อแทนที่ H ในปฏิกิริยาที่เรียกว่าการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก (SEAr)

ถ้า H นี้ถูกแทนที่ด้วย OH เราจะมี Ph-OH ฟีนอล ถูกแทนที่ด้วย CH ₃ , Ph-CH ₃ , โทลูอีน; ถ้าเป็น NH ₂ , Ph-NH ₂ , aniline; หรือถ้าเป็น CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , ethylbenzene

อนุพันธ์อาจมีความเป็นพิษเหมือนกันหรือมากกว่าเบนซินหรือตรงกันข้ามอาจมีความซับซ้อนมากจนมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ต้องการ

การประยุกต์ใช้งาน

เป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารประกอบต่างๆเช่นสีเคลือบเงากาวและสารเคลือบ

ในทำนองเดียวกันมันสามารถละลายน้ำมันไขมันหรือแว็กซ์ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงถูกใช้เป็นตัวทำละลายสกัดสำหรับเอสเซ้นส์ คุณสมบัตินี้ถูกนำมาใช้โดย Ludwig Roselius ในปี 1903 เพื่อขจัดคาเฟอีนกาแฟซึ่งเป็นการดำเนินการที่เลิกใช้ไปแล้วเนื่องจากความเป็นพิษของเบนซิน ในอดีตมีการใช้ในการล้างไขมันโลหะ

ในการใช้งานแบบคลาสสิกอย่างหนึ่งมันไม่ได้ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย แต่เป็นสารเติมแต่ง: การเพิ่มจำนวนออกเทนของน้ำมันเบนซินแทนที่ตะกั่วเพื่อจุดประสงค์นี้

อนุพันธ์ของเบนซินสามารถใช้ประโยชน์ได้แตกต่างกัน บางชนิดใช้เป็นยาฆ่าแมลงน้ำมันหล่อลื่นผงซักฟอกพลาสติกวัตถุระเบิดน้ำหอมสีย้อมกาวยาเสพติด ฯลฯ หากสังเกตเห็นวงแหวนเบนซีนในโครงสร้างเป็นไปได้มากว่าการสังเคราะห์เริ่มต้นจากเบนซีน

อนุพันธ์ที่สำคัญที่สุด ได้แก่ cumene, ไซลีน, อะนิลีน, ฟีนอล (สำหรับการสังเคราะห์ฟีนอลิกเรซิน), กรดเบนโซอิก (สารกันบูด), ไซโคลเฮกเซน (สำหรับการสังเคราะห์ไนลอน), ไนโตรเบนซีน, เรซอร์ซินอลและเอทิลเบนซีน

ศัพท์เฉพาะ

ระบบการตั้งชื่อของอนุพันธ์ของเบนซีนจะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับระดับของการทดแทนสิ่งที่กลุ่มทดแทนคืออะไรและตำแหน่งสัมพัทธ์ ดังนั้นเบนซินสามารถได้รับ mono, di, tri, tetra ฯลฯ ทดแทน

เมื่อทั้งสองกลุ่มติดอยู่กับคาร์บอนที่อยู่ติดกันจะใช้การกำหนด 'ortho' ถ้ามีคาร์บอนอยู่ระหว่างการแยกพวกมัน 'meta'; และถ้าคาร์บอนอยู่ในตำแหน่งตรงข้าม 'para'

ภาพด้านล่างแสดงตัวอย่างของอนุพันธ์ของเบนซีนที่มีชื่อตามลำดับที่ควบคุมโดย IUPAC นอกจากนี้ยังมีชื่อสามัญหรือชื่อดั้งเดิม

Monoderivatives ของเบนซิน ที่มา: Gabriel Bolívar

อนุพันธ์อื่น ๆ ของเบนซิน ที่มา: Gabriel Bolívar

โปรดสังเกตว่าในเบนซินที่ถูกแทนที่ด้วยตัวบ่งชี้ ortho, para และ meta จะไม่มีประโยชน์อีกต่อไป

ความเป็นพิษ

เบนซีนเป็นสารประกอบที่ต้องจัดการด้วยความระมัดระวัง ด้วยกลิ่นที่เฉพาะเจาะจงผลกระทบเชิงลบในทันทีอาจทำให้หายใจไม่ออกเวียนศีรษะปวดศีรษะสั่นง่วงนอนคลื่นไส้และอาจถึงตายได้ (เมื่อได้รับสารสูง) หากกินเข้าไปนอกเหนือจากที่กล่าวมาแล้วยังทำให้ปวดท้องอย่างรุนแรงและชักได้

นอกจากนี้ผลกระทบระยะยาวภายใต้การสัมผัสของเหลวนี้อย่างต่อเนื่องเป็นสารก่อมะเร็ง เพิ่มโอกาสที่บุคคลจะเป็นมะเร็งบางชนิดโดยเฉพาะมะเร็งเม็ดเลือด: มะเร็งเม็ดเลือดขาว

ในเลือดสามารถลดความเข้มข้นของเม็ดเลือดแดงทำให้เกิดโรคโลหิตจางและยังส่งผลต่อไขกระดูกและตับซึ่งร่างกายจะดูดซึมเพื่อสร้างอนุพันธ์ของเบนซีนที่เป็นพิษมากยิ่งขึ้น ตัวอย่างเช่นไฮดรอกซีควิโนน นอกจากนี้ยังสะสมในไตหัวใจปอดและสมอง

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, RN (1987) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 5). Addison-Wesley Iberoamericana
2. แครี่, FA (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 6). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) เบนซิน ฐานข้อมูล PubChem CID = 241, กู้คืนจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2019) เบนซิน สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. การ์เซียนิสสา (2019) เบนซีนคืออะไร? - การใช้งานโครงสร้างและสูตร ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
7. ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค. (4 เมษายน 2561). ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับเบนซิน กู้คืนจาก: emergency.cdc.gov
8. องค์การอนามัยโลก. (2010) การสัมผัสกับเบนซิน: ปัญหาด้านสาธารณสุขที่สำคัญ . กู้คืนจาก: who.int
9. FernándezGermán (เอสเอฟ) ปัญหาการตั้งชื่อเบนซิน เคมีอินทรีย์. สืบค้นจาก: quimicaorganica.org