อาราบิโนสเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ 5 อะตอมของคาร์บอนและเนื่องจากมีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์ในโครงสร้างจึงถูกจัดอยู่ในกลุ่มของอัลโดเพนโทส ชื่อของมันมาจากภาษาอาหรับภาษาอังกฤษจากที่ที่มันถูกแยกออกเป็นครั้งแรก
เป็นน้ำตาลเฉพาะสำหรับสิ่งมีชีวิตในพืชและการศึกษาบางชิ้นระบุว่าแสดงถึงระหว่าง 5 ถึง 10% ของแซคคาไรด์ของผนังเซลล์ในพืชต้นแบบ Arabidopsis thaliana และ Oryza sativa (ข้าว)
การฉายภาพของฟิชเชอร์สำหรับ D - (-) และ L - (+) - Arabinose (ที่มา: Wikimedia Commons)
เป็นส่วนหนึ่งขององค์ประกอบของเพคตินและเฮมิเซลลูโลสซึ่งเป็นสารชีวภาพสองชนิดที่มีความสำคัญอย่างยิ่งจากมุมมองทางธรรมชาติและทางอุตสาหกรรม
กากน้ำตาลหัวบีทเป็นตัวอย่างที่ดีของของเสียอุตสาหกรรมที่ใช้ในการสกัดอาราบิโนสซึ่งมีการใช้งานที่หลากหลายในด้านจุลชีววิทยาและการแพทย์เพื่อวัตถุประสงค์ในการวินิจฉัยในการสังเคราะห์ยาต้านไวรัสและยาต้านไวรัสเป็นต้น
เนื่องจากเป็นแซคคาไรด์ที่มีอยู่มากในการเตรียมพืชปัจจุบันจึงมีงานวิจัยที่น่าสนใจอย่างมากเกี่ยวกับการแยกสารผสมของแซคคาไรด์ด้วยวิธีการต่างๆ
โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีการใช้สารเตรียมสำหรับกระบวนการหมักที่บรรลุการผลิตเอทานอลเนื่องจากจุลินทรีย์ที่มีจำหน่ายในท้องตลาดเพียงไม่กี่ชนิดที่สามารถผลิตแอลกอฮอล์นี้จากอะราบิโนสได้
ลักษณะและโครงสร้าง
L-arabinose พบในเชิงพาณิชย์เป็นผงผลึกสีขาวซึ่งมักใช้เป็นสารให้ความหวานในอุตสาหกรรมอาหาร สูตรทางเคมีคือ C5H10O5 และมีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 150 กรัม / โมล
ซึ่งแตกต่างจากโมโนแซ็กคาไรด์ในธรรมชาติส่วนใหญ่พบน้ำตาลนี้เป็นไอโซเมอร์ L-arabinose
โดยทั่วไปไอโซเมอร์ L เป็นส่วนประกอบทั่วไปในเมมเบรนไกลโคคอนจูเกตซึ่งเป็นโมเลกุลของธรรมชาติที่หลากหลายซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิกกับกากคาร์โบไฮเดรตดังนั้น L-arabinose จึงไม่มีข้อยกเว้น
การฉายภาพ Haworth ของ Arabinosa (ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons)
รูปแบบ L-isomeric ของ arabinose มีโครงสร้างรูปวงแหวนสองแบบ: L-arabinopyranose และ L-arabinofuranose อะราบิโนสอิสระมีอยู่ในสารละลายเป็น L-arabinopyranose เนื่องจากรูปแบบนี้มีความเสถียรมากกว่าฟูราโนส
อย่างไรก็ตามเมื่อสังเกตส่วนประกอบของโพลีแซ็กคาไรด์ของผนังเซลล์พืชเช่นเดียวกับไกลโคโปรตีนและโปรตีโอไกลแคนที่มีอะราบิโนสรวมอยู่รูปแบบที่เด่นคือ L-arabinofuranose
เป็นเรื่องที่ควรระมัดระวังสำหรับผู้อ่านที่จะต้องจำไว้ว่าคำว่า "pyran" และ "furan" หมายถึงการกำหนดค่า hemiacetal แบบวัฏจักรที่เป็นไปได้ที่น้ำตาลจะได้รับโดยมีวงแหวน 6 หรือ 5 พันธะตามลำดับ
L-arabinose ในพืช
Arabinose มีการกระจายอย่างกว้างขวางในหมู่พืชบก ได้แก่ ตับเต่ามอสและสาหร่ายคลอโรไฟต์และคลอโรไฟต์สาหร่ายสีเขียวและสีน้ำตาลตามลำดับ ข้อเท็จจริงนี้ชี้ให้เห็นว่าวิถีการเผาผลาญสำหรับการสังเคราะห์ได้มาในช่วงต้นของพืช "ดึกดำบรรพ์"
พอลิแซ็กคาไรด์โปรตีโอไกลแคนไกลโคโปรตีนและเปปไทด์ที่หลั่งออกมาส่วนใหญ่ที่มีโพลีแซคคาไรด์กับแอล - อะราบิโนสในพืชจะถูกสังเคราะห์ในคอมเพล็กซ์กอลจิแม้ว่าไกลโคคอนจูเกตขนาดเล็กสามารถสังเคราะห์ได้ในไซโตซอล
เส้นทางการสร้าง L-arabinose ในพืชที่รู้จักกันเพียงอย่างเดียวคือเส้นทางที่สังเคราะห์เป็น UDP-L-arabinopyranose จาก UDP-xylose โดยมีส่วนร่วมของ UDP-xylose 4-epimerase ซึ่งเร่งปฏิกิริยา epimerization ใน ตำแหน่ง C-4 ของ UDP-xylose
ปฏิกิริยานี้เป็นส่วนหนึ่งของเส้นทางการสังเคราะห์ de novo สำหรับน้ำตาลนิวคลีโอไทด์หรือน้ำตาล UDP ซึ่งเริ่มต้นด้วย UDP-glucose ที่สังเคราะห์จากซูโครสและ UDP โดยซูโครสซินเทสหรือจากกลูโคส 1-P และ UTP โดย UDP- กลูโคส pyrophosphorylase
มีการเสนอกลไกอื่น ๆ สำหรับการผลิต UDP-L-arabinopyranose จากกรด UDP-galacturonic โดยการ decarboxylation ของคาร์บอน C-6 อย่างไรก็ตามเอนไซม์ UDP-galacturonic acid decarboxylase ที่ทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยากล่าวว่าไม่พบปฏิกิริยาในพืช .
L-arabinose ในแบคทีเรีย
จากมุมมองเชิงโครงสร้างผู้เขียนชี้ไปที่ L-arabinose เป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์ของแบคทีเรียหลายชนิด อย่างไรก็ตามความสำคัญของมันสามารถมองเห็นได้จากมุมมองของมานุษยวิทยา:
มนุษย์ไม่สามารถดูดซึมแอล - อาราบิโนสจากพืชที่พวกเขาบริโภคในอาหารจากลำไส้ได้ อย่างไรก็ตามอีโคไลซึ่งเป็นแบคทีเรียที่อาศัยอยู่ตามธรรมชาติในลำไส้ของมนุษย์สามารถดำรงอยู่ได้โดยใช้โมโนแซ็กคาไรด์นี้เป็นแหล่งคาร์บอนและพลังงานเพียงแหล่งเดียว
แบคทีเรียสายพันธุ์นี้และแบคทีเรียอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องสามารถเผาผลาญ L-arabinose ผ่านการใช้ผลิตภัณฑ์เอนไซม์ของ araBAD operon เมื่อจุลินทรีย์เหล่านี้นำ L-arabinose จากตัวกลางแล้วพวกมันจะสามารถเปลี่ยนมันภายในเซลล์ให้เป็น D-xylulose-5-P ซึ่งพวกมันใช้สำหรับทางเดินเพนโตสฟอสเฟต
ในชีววิทยาการทดลอง operon นี้ถูกนำมาใช้ในโครงสร้างทางพันธุกรรมสำหรับการแสดงออกที่ควบคุมของยีนที่คล้ายคลึงกันและยีนที่แตกต่างกันในระบบการแสดงออกของแบคทีเรีย
คุณสมบัติ
L-arabinose มีหน้าที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับบริบทที่พิจารณา นอกเหนือจากบางส่วนที่ได้รับการตั้งชื่อในประเด็นก่อนหน้านี้แล้วอาจมีการอ้างอิงถึงสิ่งต่อไปนี้:
- หนึ่งในโมเลกุลที่มีสัดส่วนของ L-arabinose มากที่สุดในพืชคือ pectic arabinan ซึ่งมีการเสริมสร้างโพลิเมอร์คอมเพล็กซ์ของเพคตินซึ่งพบในผนังเซลล์ของพืช
-Pectic arabinane เกี่ยวข้องกับการควบคุมการปิดและเปิดปากใบกระบวนการสำคัญสำหรับการแลกเปลี่ยนก๊าซระหว่างพืชและสภาพแวดล้อมโดยรอบ
- อีกตัวอย่างหนึ่งของการมีอยู่และการทำงานของ L-arabinose ในพืชคือโปรตีนในตระกูล arabinogalactan ซึ่งเป็นโปรตีโอไกลแคนที่ประกอบด้วยบริเวณคาร์โบไฮเดรตขนาดใหญ่ที่อุดมไปด้วย L-arabinose และกากกาแลคโตส
- สารประกอบพืชประเภทฟลาโวนอยด์ทุติยภูมิหลายชนิด ได้แก่ L-arabinopyranosylated กล่าวคือมีการเชื่อมโยงสารตกค้าง L-arabinopyranose โดยเฉพาะใน A. thaliana
- ยูทิลิตี้ของ L-arabinose ได้รับการเสนอให้เป็นยาจากธรรมชาติเนื่องจากหน่วยโมโนเมอริกของมันยับยั้งการทำงานของมอลเทสในลำไส้และซูเคอเรสในหลอดทดลอง Sucrase activity มีความสำคัญต่อการลดระดับน้ำตาลในเลือด
- การรวม L-arabinose ในอาหารของหนูที่เก็บไว้ในห้องปฏิบัติการดูเหมือนว่าจะมีส่วนช่วยลดระดับอินซูลินและไตรอะซิลกลีเซอรอลในเลือดและตับ
- ในปี 1973 Bilik และ Caplovic ใช้โมโนแซ็กคาไรด์ในการสังเคราะห์ L-ribose โดย epimerization ของ L-arabinose ที่เร่งปฏิกิริยาโดย molybdate
- สุดท้าย L-arabinose ถูกใช้ในสูตรอาหารหลายชนิดสำหรับการเพาะเลี้ยงในหลอดทดลองของจุลินทรีย์ต่างๆ
อ้างอิง
- Garrett, R. , & Grisham, C. (2010). ชีวเคมี (ฉบับที่ 4) บอสตันสหรัฐอเมริกา: Brooks / Cole CENGAGE การเรียนรู้
- Kotake, T. , Yamanashi, Y. , Imaizumi, C. , & Tsumuraya, Y. (2016). การเผาผลาญของ L-arabinose ในพืช วารสารการวิจัยพืช 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger หลักการทางชีวเคมี Omega Editions (ฉบับที่ 5)
- Schleif, R. (2000). ข้อบังคับของ L -arabinose operon ของ Escherichia coli แนวโน้มด้านพันธุศาสตร์ 16, 559–565
- Spagnuolo, M. , Crecchio, C. , Pizzigallo, MDR และ Ruggiero, P. (1999) การแยกกากของหัวบีทเป็นเพคตินเซลลูโลสและอาราบิโนสโดย Arabinases รวมกับ Ultrafiltration Biotechnology and Bioengineering, 64, 686–691
- Voet, D. , & Voet, J. (2549). ชีวเคมี (ฉบับที่ 3) บทบรรณาธิการMédica Panamericana
- Yurkanis Bruice, P. (2003). เคมีอินทรีย์. เพียร์สัน