แอนทราซีน: โครงสร้างคุณสมบัติความเป็นพิษและการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

แอนทราเป็นไฮโดรคาร์บอน polycyclic หอม (PAH) ซึ่งจะเกิดขึ้นโดยการหลอมรวมของสามวงเบนซีน เป็นสารประกอบที่ไม่มีสี แต่ภายใต้การฉายรังสีของแสงอัลตราไวโอเลตจะได้สีฟ้าเรืองแสง แอนทราซีนสามารถระเหิดได้ง่าย

เป็นของแข็งสีขาว (ภาพล่าง) แต่ยังสามารถปรากฏเป็นผลึกโมโนคลินิกที่ไม่มีสีและมีกลิ่นหอมอ่อน ๆ แอนทราของแข็งเป็นจริงที่ไม่ละลายในน้ำและเป็นเพียงบางส่วนละลายในตัวทำละลายอินทรีย์โดยเฉพาะอย่างยิ่งซัลไฟด์คาร์บอน CS 2

ผลึกแอนทราซีน ที่มา: Leiem ผ่าน Wikipedia

ค้นพบในปี 1832 โดยเดือนสิงหาคม Laurent และ Jean Dumas โดยใช้น้ำมันดินเป็นวัตถุดิบ สารนี้ยังคงใช้ในการผลิตแอนทราซีนเนื่องจากประกอบด้วย 1.5% ของสารประกอบอะโรมาติก นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากเบนโซควิโนน

พบในสิ่งแวดล้อมเป็นผลมาจากการเผาไหม้บางส่วนของฟอสซิลไฮโดรคาร์บอน พบได้ในน้ำดื่มในอากาศในบรรยากาศไอเสียของรถยนต์และในควันบุหรี่ มีรายชื่อโดย EPA (United States Environmental Protection Agency) เกี่ยวกับมลพิษทางสิ่งแวดล้อมที่สำคัญที่สุด

แอนทราซีนถูกทำให้จางลงโดยการกระทำของแสงอัลตราไวโอเลต นอกจากนี้ยังถูกเติมไฮโดรเจนเป็น 9,10-dihydroanthracene โดยการกระทำของสังกะสีโดยยังคงรักษากลิ่นหอมของวงแหวนเบนซีนที่เหลืออยู่ มันถูกออกซิไดซ์เป็นแอนทราควิโนนโดยทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

การถูอาจทำให้เกิดแสงและไฟฟ้าทำให้มืดลงได้จากการโดนแสงแดด

ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตหมึกและสีเช่น alizarin ใช้ในการป้องกันไม้ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาฆ่าแมลงยาฆ่าแมลงยาฆ่าแมลงและยาฆ่าสัตว์ฟันแทะ

โครงสร้างของแอนทราซีน

วงแหวนอะโรมาติกสามวงของแอนทราซีน ที่มา: Jynto

ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างของแอนทราซีนที่แสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ดังจะเห็นได้ว่ามีวงแหวนอะโรมาติกคาร์บอนหกวงสามวง นี่คือวงแหวนเบนซิน เส้นประบ่งบอกถึงความหอมที่มีอยู่ในโครงสร้าง

คาร์บอนทั้งหมดมีการผสมพันธุ์ sp ²ดังนั้นโมเลกุลจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ดังนั้นแอนทราซีนจึงถือได้ว่าเป็นแผ่นอะโรมาติกขนาดเล็ก

โปรดสังเกตด้วยว่าอะตอมของไฮโดรเจน (ทรงกลมสีขาว) ที่ด้านข้างนั้นสัมผัสกับปฏิกิริยาเคมีหลายชุด

แรงระหว่างโมเลกุลและโครงสร้างผลึก

โมเลกุลของแอนทราซีนมีปฏิสัมพันธ์ผ่านกองกำลังกระเจิงของลอนดอนและวางวงแหวนซ้อนทับกัน ตัวอย่างเช่นจะเห็นได้ว่า "แผ่น" สองแผ่นนี้มารวมกันและเมื่ออิเล็กตรอนของเมฆเคลื่อนที่ (ศูนย์กลางอะโรมาติกของวงแหวน) พวกมันก็จะอยู่ด้วยกัน

ปฏิกิริยาที่เป็นไปได้อีกอย่างหนึ่งคือไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนถูกดึงดูดไปยังศูนย์ลบและอะโรมาติกของโมเลกุลแอนทราซีนที่อยู่ใกล้เคียง ดังนั้นสถานที่ท่องเที่ยวเหล่านี้จึงมีผลบังคับทิศทางที่หรือโมเลกุลของแอนทราซีนในอวกาศ

ดังนั้นแอนทราซีนจึงได้รับคำสั่งในลักษณะที่ใช้รูปแบบโครงสร้างระยะยาว ดังนั้นจึงสามารถตกผลึกในระบบโมโนคลินิก

สันนิษฐานว่าผลึกเหล่านี้มีสีออกเหลืองอันเป็นผลมาจากการออกซิเดชั่นกับแอนทราควิโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของแอนทราซีนที่มีของแข็งเป็นสีเหลือง

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

- น้ำมันสีเขียว

สูตรโมเลกุล

C ₁₄ H ₁₀หรือ (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

น้ำหนักโมเลกุล

178.234 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

ของแข็งสีขาวหรือสีเหลืองซีด Monoclinic crystals ผลิตภัณฑ์ของการตกผลึกซ้ำในแอลกอฮอล์

สี

เมื่อแอนทราซีนบริสุทธิ์ไม่มีสี ด้วยแสงสีเหลืองผลึกสีเหลืองจะเรืองแสงด้วยสีฟ้า นอกจากนี้ยังสามารถนำเสนอโทนสีเหลืองบางอย่าง

กลิ่น

กลิ่นหอมอ่อน ๆ

จุดเดือด

341.3 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

216 องศาเซลเซียส

จุดระเบิด

250ºF (121ºC), ถ้วยปิด.

ความสามารถในการละลายน้ำ

ไม่ละลายในน้ำ

0.022 mg / L ของน้ำที่อุณหภูมิ0ºC

0044 mg / L น้ำที่อุณหภูมิ25ºC

การละลายในเอทานอล

0.76 ก. / กก. ที่16ºC

3.28 g / kg ที่ 25 ° C สังเกตว่ามันละลายในเอทานอลได้อย่างไรมากกว่าในน้ำที่อุณหภูมิเดียวกัน

การละลายในเฮกเซน

3.7 ก. / กก.

การละลายในเบนซิน

16.3 ก. / ล. ความสามารถในการละลายที่มากขึ้นในเบนซินแสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่สูงเนื่องจากสารทั้งสองมีอะโรมาติกและเป็นวัฏจักร

ความสามารถในการละลายของคาร์บอนไดซัลไฟด์

32.25 กรัม / ลิตร

ความหนาแน่น

1.24 g / cm ³ที่ 68 ° F (1.25 g / cm ³ที่ 23 ° C)

ความหนาแน่นของไอ

6.15 (เทียบกับอากาศที่ใช้อ้างอิงเท่ากับ 1)

แรงดันไอน้ำ

1 mmHg ที่ 293 ° F (ประเสริฐ) 6.56 x 10 ^-6 mmHg ที่ 25 ° C

ความมั่นคง

มีความเสถียรหากเก็บไว้ภายใต้เงื่อนไขที่แนะนำ มันคือ triboluminescent และ triboelectric; ซึ่งหมายความว่ามันจะเปล่งแสงและไฟฟ้าเมื่อถู แอนทราซีนจะมืดลงเมื่อถูกแสงแดด

Auto-จุดระเบิด

1,004 ° F (540 ° C)

การจำแนก

สารประกอบที่เป็นอันตรายเกิดจากการเผาไหม้ (คาร์บอนออกไซด์) มันสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนภายใต้อิทธิพลของสารออกซิแดนท์ที่แรงทำให้เกิดควันพิษและฉุน

ความร้อนจากการเผาไหม้

40,110 กิโลจูล / กก.

ความจุแคลอรี่

210.5 J / mol · K.

ความยาวคลื่นการดูดซับสูงสุด (แสงที่มองเห็นได้และแสงอัลตราไวโอเลต)

สูงสุดλ 345.6 นาโนเมตรและ 363.2 นาโนเมตร

ความเหนียว

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

ดังจะเห็นได้ว่าความหนืดจะลดลงเมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น

ศัพท์เฉพาะ

แอนทราซีนเป็นโมเลกุลโพลีไซคลิกที่สม่ำเสมอและตามระบบการตั้งชื่อที่กำหนดขึ้นสำหรับระบบประเภทนี้ชื่อจริงควรเป็น Tricene ไตรนำหน้าเนื่องจากมีวงแหวนเบนซินสามวง อย่างไรก็ตามแอนทราซีนชื่อไม่สำคัญได้แพร่กระจายและมีรากฐานมาจากวัฒนธรรมและวิทยาศาสตร์ที่เป็นที่นิยม

ระบบการตั้งชื่อของสารประกอบที่ได้จากมันมักจะค่อนข้างซับซ้อนและขึ้นอยู่กับคาร์บอนที่เกิดการทดแทน ต่อไปนี้แสดงหมายเลขคาร์บอนตามลำดับสำหรับแอนทราซีน:

เลขคาร์บอนในแอนทราซีน ที่มา: Edgar181

ลำดับการเรียงลำดับเกิดจากลำดับความสำคัญในการเกิดปฏิกิริยาหรือความอ่อนแอของคาร์บอนดังกล่าว

คาร์บอนปลาย (1-4 และ 8-5) มีปฏิกิริยามากที่สุดในขณะที่อยู่ตรงกลาง (9-10) ทำปฏิกิริยาโดยเงื่อนไขอื่น ตัวอย่างเช่นออกซิเดชั่นเพื่อสร้างแอนทราควิโนน (9, 10-dioxoanthracene)

ความเป็นพิษ

เมื่อสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองคันและแสบร้อนซึ่งจะทำให้รุนแรงขึ้นเมื่อถูกแสงแดด แอนทราซีนเป็นสารไวแสงซึ่งช่วยเพิ่มความเสียหายของผิวหนังที่เกิดจากรังสียูวี อาจทำให้เกิดผิวหนังอักเสบเฉียบพลัน telangiectasia และภูมิแพ้

เมื่อเข้าตาอาจทำให้เกิดการระคายเคืองและแสบร้อนได้ แอนทราซีนในการหายใจสามารถระคายเคืองจมูกคอและปอดทำให้ไอและหายใจไม่ออก

การบริโภคแอนทราซีนมีส่วนเกี่ยวข้องกับคนที่มีอาการปวดศีรษะคลื่นไส้เบื่ออาหารการอักเสบของระบบทางเดินอาหารปฏิกิริยาช้าและความอ่อนแอ

มีข้อเสนอแนะเกี่ยวกับการก่อมะเร็งของแอนทราซีน อย่างไรก็ตามข้อสันนิษฐานนี้ยังไม่ได้รับการยืนยันแม้จะมีการใช้อนุพันธ์ของแอนทราซีนในการรักษามะเร็งบางชนิด

การประยุกต์ใช้งาน

เทคโนโลยี

-Anthracene เป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ที่ใช้เป็นเครื่องตรวจจับโฟตอนอิเล็กตรอนและอนุภาคอัลฟาพลังงานสูง

- ยังใช้สำหรับเคลือบพลาสติกเช่นโพลีไวนิลโทลูอีน เพื่อผลิตเครื่องฉายรังสีพลาสติกที่มีลักษณะคล้ายกับน้ำเพื่อใช้ในการวัดปริมาณรังสีบำบัด

- แอนทราซีนมักใช้เป็นตัวตรวจจับรังสี UV โดยใช้ในการเคลือบบนแผงวงจรพิมพ์ สิ่งนี้ทำให้สามารถตรวจสอบการเคลือบภายใต้แสงอัลตราไวโอเลตได้

โมเลกุลสองเท้า

ในปี 2548 นักเคมีจากมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์ได้สังเคราะห์โมเลกุลสองเท้าตัวแรก: 9.10-dithioanthratracene มันขับเคลื่อนตัวเองเป็นเส้นตรงเมื่อถูกความร้อนบนพื้นผิวทองแดงแบนและมันสามารถเคลื่อนที่ได้ราวกับว่ามันมีสองฟุต

นักวิจัยคิดว่าโมเลกุลนี้สามารถใช้ในการคำนวณระดับโมเลกุลได้

Piezochromaticity

อนุพันธ์ของแอนทราซีนบางชนิดมีคุณสมบัติเป็นเพียโซโครมาติกกล่าวคือมีความสามารถในการเปลี่ยนสีขึ้นอยู่กับความดันที่ใช้กับพวกมัน ดังนั้นจึงสามารถใช้เป็นเครื่องตรวจจับแรงดันได้

แอนทราซีนยังใช้ในการสร้างฉากกั้นควัน

นิเวศวิทยา

โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) เป็นมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมส่วนใหญ่เป็นน้ำดังนั้นจึงมีความพยายามที่จะลดการมีพิษของสารประกอบเหล่านี้

แอนทราซีนเป็นวัสดุ (PAH) และใช้เป็นแบบจำลองเพื่อศึกษาการประยุกต์ใช้วิธีไฮดริกไพโรไลซิสในการย่อยสลายสารประกอบ PAH

ไฮดริกไพโรไลซิสใช้ในการบำบัดน้ำในโรงงานอุตสาหกรรม การกระทำของแอนทราซีนก่อให้เกิดการก่อตัวของสารประกอบออกซิเดชั่น: แอนโธรนแอนโทรควิโนนและแซนโทนรวมถึงอนุพันธ์ของไฮแอนแทรซีน

ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีความเสถียรน้อยกว่าแอนทราซีนดังนั้นจึงคงอยู่ในสิ่งแวดล้อมน้อยกว่าและสามารถกำจัดได้ง่ายกว่าสารประกอบ PAH

คนอื่น ๆ

- แอนทราซีนถูกออกซิไดซ์เพื่อให้เกิดแอนทราควิโนนซึ่งใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมและสารให้สี

- แอนทราซีนใช้ในการปกป้องไม้ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาฆ่าแมลงยาฆ่าแมลงยากำจัดวัชพืชและยาฆ่าหนู

- ยาปฏิชีวนะแอนทราไซคลินถูกใช้ในเคมีบำบัดเนื่องจากยับยั้งการสังเคราะห์ DNA และ RNA โมเลกุลของแอนทราไซคลินคั่นกลางระหว่างฐาน DNA / RNA ยับยั้งการจำลองแบบของเซลล์มะเร็งที่เติบโตอย่างรวดเร็ว

อ้างอิง

1. Fernández Palacios S. et al. (2017) คุณสมบัติของ Piezochromic ของอนุพันธ์ pyridil divinyl anthracene: การศึกษาร่วมกันของ Raman และ DFT มหาวิทยาลัยมาลากา.
2. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
3. วิกิพีเดีย (2018) แอนทรา สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. PubChem (2019) แอนทรา สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN และ Chetana PR (2016). การทบทวนแอนทราซีนและอนุพันธ์: การใช้งาน การวิจัยและบทวิจารณ์: วารสารเคมี.