เอมีน: โครงสร้างคุณสมบัติประเภทการใช้ตัวอย่าง - เคมี - 2026

เอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ได้มาจากแอมโมเนีย พันธะโควาเลนต์ระหว่างคาร์บอนกับไนโตรเจนเกิดขึ้น โดยธรรมชาติแล้วโมเลกุลของไนโตรเจนจะเฉื่อยทางจลศาสตร์ แต่ด้วยการตรึงทางชีวภาพมันจะถูกเปลี่ยนเป็นแอมโมเนียซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาอัลคิเลชันตามมา

เมื่อแอมโมเนียถูก "อัลคิลเลต" จะแทนที่หนึ่งสองหรือสามในสามของไฮโดรเจนด้วยอะตอมของคาร์บอน คาร์บอนเหล่านี้อาจมาจากกลุ่มอัลคิล (R) หรืออาริล (Ar) ดังนั้นจึงมีอะลิฟาติกเอมีน (เชิงเส้นหรือแบบแยกแขนง) และอะโรมาติก

สูตรทั่วไปสำหรับเอมีน ที่มา: MaChe จาก Wikimedia Commons

สูตรทั่วไปสำหรับอะลิฟาติกเอมีนแสดงไว้ด้านบน สูตรนี้สามารถใช้สำหรับอะโรมาติกเอมีนเนื่องจาก R สามารถเป็นกลุ่มอาริล Ar ได้เช่นกัน หมายเหตุ: ความคล้ายคลึงกันระหว่างเอมีนและแอมโมเนีย NH 3 ในทางปฏิบัติ H ถูกแทนที่ด้วยโซ่ด้านข้าง R

ถ้า R ประกอบด้วยโซ่อะลิฟาติกคุณมีสิ่งที่เรียกว่าอัลคิลามีน ในขณะที่ R เป็นอะโรมาติกในธรรมชาติคือ arylamine ในบรรดาอะริลามีนสิ่งที่สำคัญที่สุดคืออะลานีน: กลุ่มอะมิโน -NH ₂ซึ่งติดอยู่กับวงแหวนเบนซีน

เมื่อมีกลุ่มออกซิเจนในโครงสร้างโมเลกุลเช่น OH และ COOH สารประกอบดังกล่าวจะไม่เรียกว่าเอมีนอีกต่อไป ในกรณีนี้เอมีนถือเป็นสารทดแทน: กลุ่มอะมิโน ตัวอย่างเช่นสิ่งนี้เกิดขึ้นในกรดอะมิโนเช่นเดียวกับในสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ ที่มีความสำคัญอย่างมากต่อชีวิต

เนื่องจากไนโตรเจนพบได้ในสารประกอบที่จำเป็นต่อชีวิตหลายชนิดจึงถือว่าเป็นเอมีนที่สำคัญ คือ 'วิตามิน' อย่างไรก็ตามวิตามินหลายชนิดไม่ได้เป็นเอมีนและยิ่งไปกว่านั้นไม่ใช่ทั้งหมดที่มีความสำคัญต่อชีวิต อย่างไรก็ตามสิ่งนี้ไม่ได้ลบล้างความสำคัญอย่างยิ่งในสิ่งมีชีวิต

เอมีนเป็นเบสอินทรีย์ที่แข็งแกร่งกว่าแอมโมเนียเอง พวกมันสกัดได้ง่ายจากสสารจากพืชและโดยทั่วไปมีปฏิสัมพันธ์ที่รุนแรงกับเมทริกซ์เซลล์ประสาทของสิ่งมีชีวิต ด้วยเหตุนี้ยาและยาหลายชนิดจึงประกอบด้วยเอมีนที่มีโครงสร้างและสารทดแทนที่ซับซ้อน

โครงสร้าง

โครงสร้างของมันคืออะไร? แม้ว่าจะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับลักษณะของ R แต่สภาพแวดล้อมทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมไนโตรเจนก็เหมือนกันสำหรับพวกมันทั้งหมด: tetrahedral แต่เนื่องจากมีอิเล็กตรอนที่ไม่ใช้ร่วมกันคู่หนึ่งบนอะตอมไนโตรเจน (··) รูปทรงโมเลกุลจึงกลายเป็นเสี้ยม แอมโมเนียและเอมีน

เอมีนสามารถแสดงด้วยจัตุรมุขเช่นเดียวกับสารประกอบคาร์บอน ดังนั้น NH ₃และ CH ₄จึงถูกวาดเป็นเตตระฮีดราโดยที่ทั้งคู่ (··) ตั้งอยู่ที่จุดยอดใดจุดหนึ่งเหนือไนโตรเจน

โมเลกุลทั้งสองเป็น achiral; อย่างไรก็ตามพวกเขาเริ่มแสดงความเป็น chirality เมื่อ H ของพวกเขาถูกแทนที่ด้วย R เอมีน R ₂ NH นั้นเป็น achiral ถ้า R ทั้งสองแตกต่างกัน อย่างไรก็ตามมันขาดการกำหนดค่าใด ๆ ที่จะแยกความแตกต่างของ enantiomer หนึ่งจากอีกอันหนึ่ง (เช่นเดียวกับกรณีของศูนย์คาร์บอน chiral)

นี่เป็นเพราะ enantiomers:

R ₂ N-H - H-NR ₂

มีการแลกเปลี่ยนในอัตราที่ทั้งสองไม่สามารถแยกตัวออกจากกันได้ ดังนั้นโครงสร้างของเอมีนจึงถูกพิจารณาว่าเป็น achiral แม้ว่าสารทดแทนทั้งหมดในอะตอมไนโตรเจนจะแตกต่างกัน

คุณสมบัติของเอมีน

กระแสไฟฟ้า

เอมีนเป็นสารประกอบเชิงขั้วเนื่องจากกลุ่มอะมิโน NH ₂ซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนอิเล็กโทรเนกาติวิตีมีส่วนช่วยในโมเมนต์ไดโพลของโมเลกุล โปรดสังเกตว่าไนโตรเจนมีความสามารถในการบริจาคพันธะไฮโดรเจนซึ่งทำให้เอมีนโดยทั่วไปมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูง

อย่างไรก็ตามเมื่อเปรียบเทียบคุณสมบัตินี้กับสารประกอบที่มีออกซิเจนเช่นแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกจะส่งผลให้มีขนาดลดลง

ตัวอย่างเช่นจุดเดือดของเอทิลามีน CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16.6 ° C) ต่ำกว่าเอทานอล CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C)

ดังนั้นจึงแสดงให้เห็นว่าพันธะไฮโดรเจน OH นั้นแข็งแกร่งกว่าพันธะของ NH แม้ว่าเอมีนจะสร้างสะพานได้มากกว่าหนึ่งสะพานก็ตาม การเปรียบเทียบนี้จะใช้ได้ก็ต่อเมื่อ R มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากันสำหรับสารประกอบทั้งสอง (CH ₃ CH ₂ -) ในทางกลับกันอีเทนเดือดที่-89ºC, CH ₃ CH ₃เป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้อง

เนื่องจากเอมีนมีไฮโดรเจนน้อยจึงสร้างพันธะไฮโดรเจนน้อยลงและจุดเดือดก็ลดลง สังเกตได้จากการเปรียบเทียบจุดเดือดของไดเมทิลามีน (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C) กับเอทิลามีน (16.6 ° C)

ลักษณะทางกายภาพ

ในโลกของเคมีเมื่อพูดถึงเอมีนการจับจมูกของคุณโดยไม่สมัครใจจะเกิดขึ้น เนื่องจากโดยทั่วไปแล้วพวกมันมักจะมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ซึ่งบางส่วนก็มีลักษณะคล้ายกับปลาเน่า

นอกจากนี้เอมีนเหลวมักจะมีโทนสีเหลืองซึ่งจะเพิ่มความไม่ไว้วางใจในการมองเห็น

ความสามารถในการละลายน้ำ

เอมีนมักจะไม่ละลายในน้ำเพราะถึงแม้จะสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับ H ₂ O ได้ แต่ส่วนประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ก็ไม่ชอบน้ำ ยิ่งกลุ่ม R มีขนาดใหญ่ขึ้นหรือนานขึ้นความสามารถในการละลายในน้ำก็จะยิ่งลดลง

อย่างไรก็ตามเมื่อมีกรดอยู่ในตัวกลางความสามารถในการละลายจะเพิ่มขึ้นโดยการก่อตัวของสิ่งที่เรียกว่าเกลือเอมีน ไนโตรเจนมีประจุบวกบางส่วนซึ่งดึงดูดประจุไฟฟ้าสถิตหรือเบสคอนจูเกตของกรด

ตัวอย่างเช่นในสารละลายเจือจางของ HCl เอมีน RNH ₂จะทำปฏิกิริยาดังนี้:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (เกลือเอมีนหลัก)

RNH ₂ไม่ละลายน้ำ (หรือละลายได้เล็กน้อย) ในน้ำและเมื่อมีกรดจะก่อตัวเป็นเกลือซึ่งการละลายของไอออนจะช่วยให้สามารถละลายได้

ทำไมสิ่งนี้ถึงเกิดขึ้น? คำตอบอยู่ในคุณสมบัติหลักประการหนึ่งของเอมีน: พวกมันมีขั้วและเป็นพื้นฐาน เป็นพื้นฐานพวกเขาจะทำปฏิกิริยากับกรดที่แรงพอที่จะโปรโตเนตตามคำจำกัดความของBrönsted-Lowry

ด่าง

เอมีนเป็นเบสอินทรีย์ที่แข็งแกร่งกว่าแอมโมเนีย ยิ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนรอบอะตอมไนโตรเจนสูงเท่าใดก็จะยิ่งมีค่าพื้นฐานมากขึ้นเท่านั้น นั่นคือจะทำให้กรดในสิ่งแวดล้อมดีขึ้นเร็วขึ้น หากเอมีนเป็นพื้นฐานมากก็สามารถนำโปรตอนออกจากแอลกอฮอล์ได้

กลุ่ม R ให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนแก่ไนโตรเจนโดยผลอุปนัย เนื่องจากเราต้องไม่ลืมว่ามันเป็นหนึ่งในอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากที่สุดที่มีอยู่ หากกลุ่มเหล่านี้มีความยาวหรือใหญ่มากผลของอุปนัยจะมากขึ้นซึ่งจะเพิ่มพื้นที่เชิงลบรอบ ๆ คู่อิเล็กตรอนด้วย (··)

สิ่งนี้ทำให้ (··) ยอมรับไอออน H ⁺ได้เร็วขึ้น อย่างไรก็ตามหาก R มีขนาดใหญ่มากความเป็นพื้นฐานจะลดลงตามเอฟเฟกต์แบบสเตอริก ทำไม? ด้วยเหตุผลง่ายๆว่า H ⁺ต้องข้ามโครงร่างของอะตอมก่อนถึงไนโตรเจน

อีกวิธีหนึ่งในการให้เหตุผลเกี่ยวกับความเป็นพื้นฐานของเอมีนคือการทำให้เกลือเอมีนคงตัว ตอนนี้สิ่งที่ลดลงโดยผลอุปนัยสามารถลดประจุบวก N ⁺ได้มันจะเป็นเอมีนพื้นฐานมากขึ้น เหตุผลก็เหมือนกันเพิ่งอธิบาย

อัลคิลามีนเทียบกับอะริลามีน

อัลคิลามีนมีพื้นฐานมากกว่าอะริลามีน ทำไม? เพื่อให้เข้าใจง่ายๆโครงสร้างของอนิลีนจะแสดง:

โมเลกุลของอะนิลีน ที่มา: Calvero , ผ่าน Wikimedia Commons

ด้านบนในกลุ่มอะมิโนคือคู่ของอิเล็กตรอน (··) คู่นี้ "การเดินทาง" ในแหวนในออร์โธและพาราตำแหน่งที่เกี่ยวกับ NH 2 ซึ่งหมายความว่าจุดยอดสองจุดบนและอีกจุดหนึ่งที่อยู่ตรงข้าม NH ₂มีประจุลบในขณะที่อะตอมของไนโตรเจนมีประจุบวก

ตั้งแต่ไนโตรเจนที่มีประจุบวก⁺ N ก็จะขับไล่ H ⁺ไอออน และหากยังไม่เพียงพอคู่อิเล็กตรอนจะถูกจัดให้อยู่ภายในวงแหวนอะโรมาติกทำให้เข้าถึงกรดดีโปรโทเนตได้น้อยลง

พื้นฐานของอนิลีนสามารถเพิ่มขึ้นได้หากกลุ่มหรืออะตอมที่ให้ความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์เชื่อมโยงกับวงแหวนแข่งขันกับคู่ (··) และบังคับให้อยู่ในตำแหน่งที่มีความเป็นไปได้มากขึ้นในอะตอมไนโตรเจนพร้อมที่จะทำหน้าที่เป็นฐาน

ประเภท (ประถมมัธยมตติยภูมิ)

ประเภทของเอมีน ที่มา: Jüผ่าน Wikipedia

แม้ว่าจะไม่ได้นำเสนออย่างเป็นทางการ แต่มีการอ้างอิงโดยปริยายถึงเอมีนหลักทุติยภูมิและตติยภูมิ (ภาพบนสุดจากซ้ายไปขวา)

เอมีนหลัก (RNH ₂ ) เป็นสารทดแทน กลุ่มรอง (R ₂ NH) ถูกแทนที่ด้วย R อัลคิลหรือกลุ่ม aryl สองกลุ่ม และระดับตติยภูมิ (R ₃ N) ถูกแทนที่ด้วยสามชั้นและไม่มีไฮโดรเจน

เอมีนที่มีอยู่ทั้งหมดได้มาจากทั้งสามประเภทดังนั้นความหลากหลายและปฏิสัมพันธ์กับเมทริกซ์ทางชีววิทยาและเซลล์ประสาทจึงมีมาก

โดยทั่วไปแล้วเอมีนในระดับตติยภูมิสามารถคาดหวังได้ว่าเป็นพื้นฐานที่สุด อย่างไรก็ตามการเรียกร้องดังกล่าวไม่สามารถทำได้โดยไม่ทราบโครงสร้างของ R

การอบรม

แอมโมเนียอัลคิเลชัน

ในตอนแรกมีการกล่าวถึงเอมีนว่ามาจากแอมโมเนีย ดังนั้นวิธีที่ง่ายที่สุดในการสร้างพวกมันคือการทำให้เป็นด่าง ในการทำเช่นนี้แอมโมเนียส่วนเกินจะทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ตามด้วยการเติมฐานเพื่อทำให้เกลือเอมีนเป็นกลาง:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

โปรดทราบว่าขั้นตอนเหล่านี้นำไปสู่เอมีนหลัก นอกจากนี้ยังสามารถสร้างเอมีนทุติยภูมิและระดับตติยภูมิได้ซึ่งผลผลิตของผลิตภัณฑ์เดียวจะลดลง

วิธีการฝึกอบรมบางอย่างเช่นการสังเคราะห์กาเบรียลทำให้ได้เอมีนหลักเพื่อไม่ให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่ไม่พึงปรารถนาอื่น ๆ

นอกจากนี้คีโตนและอัลดีไฮด์สามารถลดลงได้เมื่อมีแอมโมเนียและเอมีนหลักเพื่อให้เกิดเอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิ

การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

สารประกอบไนโตรสามารถลดลงได้เมื่อมีไฮโดรเจนและตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเอมีนที่สอดคล้องกัน

ArNO ₂ => ArNH ₂

ไนไตรล์RC≡Nและเอไมด์ RCONR ₂จะลดลงเพื่อให้เอมีนหลักและตติยภูมิตามลำดับ

ศัพท์เฉพาะ

เอมีนมีชื่ออย่างไร? เวลาส่วนใหญ่ตั้งชื่อตาม R กลุ่มอัลคิลหรืออาริล สำหรับชื่อของ R ซึ่งมาจากแอลเคนคำว่า 'เอมีน' จะถูกเพิ่มที่ส่วนท้าย

ดังนั้น CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂คือโพรพิลามีน ในทางกลับกันสามารถตั้งชื่อโดยพิจารณาเฉพาะแอลเคนเท่านั้นไม่ใช่กลุ่ม R: โพรพานามีน

วิธีแรกในการตั้งชื่อเป็นวิธีที่รู้จักกันดีและใช้มากที่สุด

เมื่อมีกลุ่ม NH ₂สองกลุ่มอัลเคนจะถูกตั้งชื่อและแสดงตำแหน่งของกลุ่มอะมิโน ดังนั้น H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂จึงเรียกว่า: 1,4-butanediamine

หากมีกลุ่มที่มีออกซิเจนเช่น OH จะต้องให้ความสำคัญกับ NH ₂ซึ่งจะถูกตั้งชื่อเป็นสารทดแทน ตัวอย่างเช่น HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂เรียกว่า: 3-Aminopropanol

และเกี่ยวกับเอมีนทุติยภูมิและตติยภูมิตัวอักษร N ใช้เพื่อระบุกลุ่ม R โซ่ที่ยาวที่สุดจะยังคงอยู่กับชื่อของสารประกอบ ดังนั้น CH ₃ NHCH ₂ CH ₃จึงเรียกว่า: N-Methylethylamine

การประยุกต์ใช้งาน

colorants

เอมีนอะโรมาติกหลักสามารถใช้เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อม azo ในขั้นต้นเอมีนจะทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างเกลือไดโซเนียมซึ่งก่อตัวเป็นสารประกอบเอโซโดยการมีเพศสัมพันธ์ azo (หรือการมีเพศสัมพันธ์ของไดโซ)

เนื่องจากมีการใช้สีที่เข้มข้นในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นวัสดุย้อมสี ตัวอย่างเช่นเมธิลออเรนจ์, น้ำตาลตรง 138, FCF สีเหลืองพระอาทิตย์ตกและปอนโซ

ยาและสารเสพติด

ยาหลายชนิดทำงานร่วมกับ agonists และ antagonists ของสารสื่อประสาทเอมีนตามธรรมชาติ ตัวอย่าง:

- คลอโรเฟนิรามีนเป็นสารต่อต้านฮีสตามีนที่ใช้ในการควบคุมกระบวนการแพ้เนื่องจากการกินอาหารบางชนิดไข้ละอองฟางแมลงสัตว์กัดต่อย ฯลฯ

-Chlorpromazine เป็นยากล่อมประสาทไม่ใช่สารกระตุ้นการนอนหลับ ช่วยลดความวิตกกังวลและยังใช้ในการรักษาความผิดปกติทางจิตบางอย่าง

- เอฟีดรีนและฟีนิลฟีดรีนใช้เป็นยาลดอาการทางเดินหายใจ

-Amitriptyline และ imipramine เป็นเอมีนระดับตติยภูมิที่ใช้ในการรักษาภาวะซึมเศร้า เนื่องจากโครงสร้างของพวกมันจึงถูกจัดเป็นยาซึมเศร้า tricyclic

- ยาแก้ปวดชนิดโอปิออยด์เช่นมอร์ฟีนโคเดอลีนและเฮโรอีนเป็นเอมีนในระดับตติยภูมิ

การบำบัดก๊าซ

เอมีนหลายชนิดรวมทั้ง diglycolamine (DGA) และ diethanolamine (DEA) ใช้ในการกำจัดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO ₂ ) และไฮโดรเจนซัลไฟด์ (H ₂ S) ที่มีอยู่ในก๊าซธรรมชาติและใน โรงกลั่นน้ำมัน

เคมีเกษตร

เมธิลามีนเป็นสารประกอบระดับกลางในการสังเคราะห์สารเคมีที่ใช้ในการเกษตรเช่นสารกำจัดวัชพืชยาฆ่าเชื้อรายาฆ่าแมลงและสารกำจัดศัตรูพืช

การผลิตเรซิน

เมธิลามีนถูกนำมาใช้ในระหว่างการผลิตเรซินแลกเปลี่ยนไอออนซึ่งสามารถใช้งานได้ในการกำจัดไอออนของน้ำ

สารอาหารสัตว์

Trimethylamine (TMA) ใช้เป็นหลักในการผลิตโคลีนคลอไรด์ซึ่งเป็นอาหารเสริมวิตามินบีที่ใช้ในอาหารของไก่ไก่งวงและสุกร

อุตสาหกรรมยาง

Dimethylamine oleate (DMA) เป็นอิมัลซิไฟเออร์สำหรับใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ DMA ถูกใช้โดยตรงเป็นตัวปรับแต่งพอลิเมอไรเซชันในเฟสไอของบิวทาไดอีนและเป็นสารทำให้คงตัวสำหรับน้ำยางธรรมชาติแทนแอมโมเนีย

ตัวทำละลาย

Dimethylamine (DMA) และ monomethylamine (MMA) ใช้ในการสังเคราะห์ตัวทำละลาย polar aprotic dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc) และ n-methylpyrrolidone (NMP)

การใช้งานสำหรับ DMF ได้แก่ : การเคลือบยูรีเทนตัวทำละลายเส้นด้ายอะคริลิกตัวทำละลายปฏิกิริยาและตัวทำละลายสกัด

DMAc ใช้ในการผลิตสีย้อมเส้นด้ายและตัวทำละลาย ในที่สุด NMP จะใช้ในการกลั่นน้ำมันหล่อลื่นเครื่องลอกสีและเคลือบอีนาเมล

ตัวอย่าง

โคเคน

โมเลกุลของโคเคน ที่มา: NEUROtiker ผ่าน Wikimedia Commons

โคเคนใช้เป็นยาชาเฉพาะที่ในการผ่าตัดตาหูและคอบางประเภท เท่าที่เห็นมันเป็นเอมีนระดับตติยภูมิ

นิโคติน

โมเลกุลของนิโคติน ที่มา: Jüจาก Wikimedia Commons

นิโคตินเป็นตัวแทนหลักของการติดยาสูบและในทางเคมีเป็นเอมีนในระดับตติยภูมิ นิโคตินในควันบุหรี่จะถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วและเป็นพิษสูง

ธาตุมอร์ฟีน

โมเลกุลมอร์ฟีน ที่มา: NEUROtiker จาก Wikimedia Commons

เป็นยาแก้ปวดที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดอย่างหนึ่งในการบรรเทาอาการปวดโดยเฉพาะมะเร็ง เป็นเอมีนในระดับตติยภูมิอีกครั้ง

serotonin

โมเลกุลของ Serotonin ที่มา: ฮาร์บินจาก Wikimedia Commons

เซโรโทนินเป็นสารสื่อประสาทเอมีน ในผู้ป่วยโรคซึมเศร้าความเข้มข้นของเมตาโบไลต์หลักของเซโรโทนินจะลดลง ซึ่งแตกต่างจากเอมีนอื่น ๆ ซึ่งเป็นชนิดหลัก

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. มอร์ริสันและบอยด์ (1987) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
4. บริษัท Chemours (2018) Methylamines: การใช้งานและการใช้งาน สืบค้นจาก: chemours.com
5. การวิจัยตลาดที่โปร่งใส (เอสเอฟ) เอมีน: ข้อเท็จจริงและการใช้งานที่สำคัญ ดึงมาจาก: transparentmarketresearch.com
6. วิกิพีเดีย (2019) amine สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
7. กานอง, WF (2003). สรีรวิทยาการแพทย์. พิมพ์ครั้งที่ 19. บรรณาธิการ El Manual Moderno.