เอไมด์: ประเภทคุณสมบัติระบบการตั้งชื่อการใช้งาน - เคมี - 2026

เอไมด์ที่เรียกว่าเอมีนกรดเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลที่ได้มาจากเอมีนหรือแอมโมเนีย โมเลกุลเหล่านี้เชื่อมโยงกับหมู่อะซิลโดยเปลี่ยนเอไมด์ให้เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกโดยการแทนที่หมู่ OH สำหรับหมู่ NH ₂ , NHR หรือ NRR

กล่าวอีกนัยหนึ่งเอไมด์เกิดขึ้นเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของแอมโมเนียหรือเอมีนในกระบวนการที่เรียกว่าท่ามกลาง โมเลกุลของน้ำจะถูกกำจัดออกและเอไมด์จะถูกสร้างขึ้นด้วยส่วนที่เหลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน

เป็นเพราะปฏิกิริยานี้ทำให้กรดอะมิโนในร่างกายมนุษย์รวมตัวกันเป็นโพลีเมอร์เพื่อสร้างโปรตีน เอไมด์ทั้งหมดยกเว้นหนึ่งชนิดเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องและจุดเดือดสูงกว่ากรดที่เกี่ยวข้อง

พวกมันเป็นเบสที่อ่อนแอ (แม้ว่าจะแข็งแกร่งกว่ากรดคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์อัลดีไฮด์และคีโตน) มีพลังตัวทำละลายสูงและพบได้ทั่วไปในธรรมชาติและในอุตสาหกรรมยา

พวกเขายังสามารถผูกและสร้างโพลีเมอร์ที่เรียกว่าโพลีเอไมด์ซึ่งเป็นวัสดุที่เหนียวซึ่งพบได้ในไนลอนและเคฟลาร์ในเสื้อเกราะกันกระสุน

สูตรทั่วไป

เอไมด์สามารถสังเคราะห์ได้ในรูปแบบที่ง่ายที่สุดจากโมเลกุลแอมโมเนียซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่อะซิล (RCO-)

โมเลกุลเอไมด์เดี่ยวนี้แสดงเป็น RC (O) NH ₂และจัดเป็นเอไมด์หลัก

การสังเคราะห์นี้สามารถเกิดขึ้นได้หลายวิธี แต่วิธีที่ง่ายที่สุดคือการรวมกันของกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนที่อุณหภูมิสูงเพื่อให้ได้พลังงานกระตุ้นสูงและเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยา ย้อนกลับการคืนค่าเอไมด์เป็นรีเอเจนต์เริ่มต้น

มีวิธีอื่นในการสังเคราะห์เอไมด์ที่ใช้ "การกระตุ้น" ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งประกอบด้วยการแปลงเป็นกลุ่มเอสเทอร์กลุ่มเอซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์เป็นครั้งแรก

ในทางกลับกันวิธีการอื่น ๆ เริ่มต้นจากกลุ่มการทำงานต่างๆซึ่งรวมถึงคีโตนอัลดีไฮด์กรดคาร์บอกซิลิกและแม้แต่แอลกอฮอล์และอัลคีนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาและสารเสริมอื่น ๆ

เอไมด์ทุติยภูมิซึ่งมีอยู่มากมายในธรรมชาติคือเอมีนที่ได้รับจากเอมีนหลักและเอไมด์ในระดับอุดมศึกษาเริ่มจากเอมีนทุติยภูมิ โพลีเอไมด์คือพอลิเมอร์ที่มีหน่วยที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะเอไมด์

ประเภท

เอไมด์คล้ายกับเอมีนสามารถแบ่งออกเป็นอะลิฟาติกและอะโรมาติก อะโรเมติกส์เป็นสารที่สอดคล้องกับกฎของอะโรเมติกส์ (โมเลกุลที่เป็นวัฏจักรและแบนที่มีพันธะเรโซแนนซ์ซึ่งแสดงถึงสภาวะความเสถียร) และตามกฎของHückel

ในทางตรงกันข้ามอะลิฟาติกเอไมด์จะแบ่งย่อยออกเป็นหลักรองและตติยภูมินอกเหนือจากโพลีเอไมด์ซึ่งเป็นสารประเภทอื่นที่แตกต่างกัน

เอไมด์หลัก

เอไมด์หลักคือกลุ่มอะมิโน (-NH ₂ ) ทั้งหมดที่ยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนโดยตรงเท่านั้นซึ่งหมายถึงกลุ่มคาร์บอนิล

หมู่อะมิโนของเอไมด์นี้มีการทดแทนเพียงหนึ่งระดับดังนั้นจึงมีอิเล็กตรอนอิสระและสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับสารอื่น (หรือเอไมด์อื่น ๆ ) ได้ พวกเขามี RC โครงสร้าง (O) NH 2

เอไมด์รอง

เอไมด์ทุติยภูมิคือเอไมด์ที่ไนโตรเจนของหมู่อะมิโน (-NH ₂ ) ติดอยู่กับหมู่คาร์บอนิลก่อน แต่ยังรวมถึงสารทดแทน R อื่นด้วย

เอไมด์เหล่านี้พบได้ทั่วไปและมีสูตร RC (O) NHR ' นอกจากนี้ยังสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับเอไมด์อื่น ๆ เช่นเดียวกับสารอื่น ๆ

เอไมด์ในระดับอุดมศึกษา

เหล่านี้คือเอไมด์ที่ไฮโดรเจนของพวกมันถูกแทนที่อย่างสมบูรณ์โดยหมู่คาร์บอนิลและโซ่ทดแทนสองตัวหรือหมู่ฟังก์ชัน R

เอไมด์เหล่านี้เนื่องจากไม่มีอิเล็กตรอนที่ไม่จับคู่จึงไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับสารอื่นได้ อย่างไรก็ตามเอไมด์ทั้งหมด (ระดับประถมศึกษามัธยมศึกษาและตติยภูมิ) สามารถสร้างพันธะกับน้ำได้

polyamides

โพลีเอไมด์เป็นโพลีเมอร์ที่ใช้เอไมด์เป็นพันธะสำหรับหน่วยการทำซ้ำ นั่นคือหน่วยของพอลิเมอร์เหล่านี้มีพันธะกับแต่ละด้านของสูตรเคมี –CONH ₂โดยใช้สิ่งเหล่านี้เป็นสะพาน

เอไมด์บางชนิดเป็นสารสังเคราะห์ แต่มีอยู่ในธรรมชาติเช่นกรดอะมิโน การใช้สารเหล่านี้จะอธิบายในส่วนต่อไป

เอไมด์สามารถแบ่งออกได้ตามประเภทของพันธะเป็นไอออนิกหรือโควาเลนต์ เอไมด์ไอออนิก (หรือน้ำเกลือ) เป็นสารประกอบอัลคาไลน์สูงที่เกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลของแอมโมเนียเอมีนหรือโควาเลนต์เอไมด์ได้รับการบำบัดด้วยโลหะที่มีปฏิกิริยาเช่นโซเดียม

ในทางกลับกันโควาเลนต์เอไมด์เป็นของแข็ง (ยกเว้นฟอร์มาไมด์ซึ่งเป็นของเหลว) ไม่นำไฟฟ้าและในกรณีของสารที่ละลายในน้ำจะทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายสำหรับสารอินทรีย์และอนินทรีย์ เอไมด์ชนิดนี้มีจุดเดือดสูง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพของเอไมด์ ได้แก่ จุดเดือดและความสามารถในการละลายในขณะที่คุณสมบัติทางเคมีรวมถึงลักษณะของกรดเบสและความสามารถในการสลายตัวโดยการลดการคายน้ำและการย่อยสลาย

นอกจากนี้สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าเอไมด์ไม่มีสีและไม่มีกลิ่นภายใต้สภาวะปกติ

จุดหลอมเหลวและจุดเดือด

เอไมด์มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงสำหรับขนาดของโมเลกุลเนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน

อะตอมของไฮโดรเจนในหมู่ –NH ₂เป็นบวกมากพอที่จะสร้างพันธะไฮโดรเจนกับอิเล็กตรอนคู่อิสระในโมเลกุลอื่น

พันธะเหล่านี้ต้องใช้พลังงานในปริมาณที่เหมาะสมในการแตกดังนั้นจุดหลอมเหลวของเอไมด์จึงสูง

ตัวอย่างเช่นเอธานาไมด์ก่อตัวเป็นผลึกไม่มีสีที่ 82 ° C แม้ว่าจะเป็นเอไมด์หลักและโซ่สั้น (CH ₃ CONH ₂ )

การละลาย

ความสามารถในการละลายของเอไมด์ค่อนข้างคล้ายกับเอสเทอร์ แต่ในขณะเดียวกันก็มักจะละลายได้น้อยกว่าเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกที่เทียบเคียงกันได้เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้สามารถบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจนได้

เอไมด์ที่มีขนาดเล็กกว่า (ปฐมภูมิและทุติยภูมิ) สามารถละลายได้ในน้ำเนื่องจากมีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำ ตติยภูมิไม่มีความสามารถนี้

ด่าง

เมื่อเทียบกับเอมีนเอไมด์มีความแข็งแรงพื้นฐานเพียงเล็กน้อย ถึงกระนั้นพวกมันก็แข็งแกร่งเป็นเบสมากกว่ากรดคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์อัลดีไฮด์และคีโตน

เนื่องจากผลของการสั่นพ้องและด้วยการพัฒนาของประจุบวกเอมีนสามารถอำนวยความสะดวกในการถ่ายโอนโปรตอนซึ่งทำให้พวกมันมีพฤติกรรมเหมือนกรดอ่อน ๆ

พฤติกรรมนี้ปรากฏให้เห็นในปฏิกิริยาของเอทานาไมด์และเมอร์คิวริกออกไซด์เพื่อสร้างเกลือของปรอทและน้ำ

ความสามารถในการสลายตัวโดยการลดการคายน้ำและการย่อยสลาย

แม้ว่าเอไมด์จะไม่ลดลง แต่เอไมด์สามารถย่อยสลายได้ (เป็นเอมีน) โดยการลดตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิและความดันสูง นอกจากนี้ยังสามารถลดลงเป็นอัลดีไฮด์ได้โดยไม่ต้องใช้เส้นทางเร่งปฏิกิริยา

สามารถคายน้ำได้เมื่อมีสารขจัดน้ำ (เช่น thionyl chloride หรือ phosphorous pentoxide) เพื่อสร้างไนไตรล์ (-C -N)

ในที่สุดก็สามารถไฮโดรไลซ์เพื่อเปลี่ยนเป็นกรดและเอมีน ปฏิกิริยานี้จะต้องใช้กรดแก่หรือด่างที่จะเกิดขึ้นในอัตราที่เร็วขึ้น หากไม่มีสิ่งเหล่านี้ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในอัตราที่ต่ำมาก

ศัพท์เฉพาะ

เอไมด์ต้องตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย "-amide" หรือ "-carboxamide" หากไม่สามารถรวมคาร์บอนที่เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มเอไมด์ในห่วงโซ่หลักได้ คำนำหน้าที่ใช้ในโมเลกุลเหล่านี้คือ "amido-" ตามด้วยชื่อของสารประกอบ

เอไมด์เหล่านั้นที่มีสารทดแทนเพิ่มเติมในอะตอมไนโตรเจนจะได้รับการปฏิบัติเช่นเดียวกับเอมีน: เรียงลำดับตามตัวอักษรและขึ้นต้นด้วย "N-" เช่นเดียวกับกรณีของ NN-dimethylmethanamide

ใช้ในอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน

เอไมด์นอกเหนือจากการใช้งานอื่น ๆ ที่สามารถนำเสนอได้นั้นเป็นส่วนหนึ่งของร่างกายมนุษย์และด้วยเหตุนี้จึงมีความสำคัญในชีวิต

พวกมันประกอบเป็นกรดอะมิโนและมารวมกันในรูปแบบโพลีเมอร์เพื่อสร้างโซ่โปรตีน นอกจากนี้ยังพบใน DNA, RNA, ฮอร์โมนและวิตามิน

มักพบในอุตสาหกรรมในรูปของยูเรีย (ของเหลือใช้จากสัตว์) ในอุตสาหกรรมยา (เช่นเป็นส่วนประกอบหลักของพาราเซตามอลเพนิซิลลินและ LSD) และเป็นโพลีเอไมด์ในกรณีของไนลอนและเคฟลาร์ .

ตัวอย่าง

- ฟอร์มาไมด์ (CH ₃ NO) ของเหลวที่ผสมน้ำได้ซึ่งอาจเป็นส่วนหนึ่งของสารเคมีกำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลง

- Ethanamide (C ₂ H ₅ NO) ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางระหว่างอะซิโตนและยูเรีย

- Ethanediamide (CONH ₂ ) ₂ใช้แทนยูเรียในปุ๋ย

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO) สารกัดกร่อนและไวไฟสูง

อ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (เอสเอฟ) เอไมด์ สืบค้นจาก en.wikipedia.org
2. มอบหมาย, C. (sf). การเตรียมและคุณสมบัติของเอไมด์ สืบค้นจาก chemistry-assignment.com
3. บริแทนนิกา, E. (nd). เอไมด์ สืบค้นจาก britannica.com
4. ChemGuide (เอสเอฟ) เอไมด์ สืบค้นจาก chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). คุณสมบัติทางกายภาพของเอไมด์ สืบค้นจาก chem.libretexts.org