- โครงสร้างของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
- คุณสมบัติ
- จุดเดือด
- ความเป็นกรด
- ปฏิกิริยา
- การคายน้ำ
- ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่
- esterification
- ออกซิเดชัน
- ศัพท์เฉพาะ
- การประยุกต์ใช้งาน
- ตัวอย่าง
- 2 Octanol
- Estradiol หรือ17β-Estradiol
- 20-Hydroxy-leukotriene
- 2 Heptanol
- อ้างอิง
เครื่องดื่มแอลกอฮอล์รองมีคาร์บอนให้บริการสำหรับกลุ่มไฮดรอกซิ (OH) ที่แนบมากับสองก๊อบปี้ ในขณะเดียวกันในแอลกอฮอล์หลักคาร์บอนแบริ่งกลุ่มไฮดรอกซิลจะติดอยู่กับคาร์บอนหนึ่งอะตอมและในแอลกอฮอล์ตติยภูมิที่ติดกับคาร์บอนสามอะตอม
แอลกอฮอล์เป็นกรดที่อ่อนกว่าน้ำเล็กน้อยโดยมี pKa ต่อไปนี้: น้ำ (15.7); เมทิล (15.2) เอทิล (16) ไอโซโพรพิล (แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ 17) และแอลกอฮอล์เทอร์บิวทิล (18) ดังที่เห็นได้ว่าไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์มีความเป็นกรดน้อยกว่าเมธิลและเอทิลแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ที่มา: Jüจาก Wikimedia Commons
ภาพบนแสดงสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คาร์บอนสีแดงเป็นพาหะของ OH และเชื่อมโยงกับหมู่อัลคิล (หรือ aryl) R สองกลุ่มและกับไฮโดรเจนอะตอมเดี่ยว
แอลกอฮอล์ทั้งหมดมีสูตรทั่วไป ROH; แต่ถ้าสังเกตรายละเอียดของคาร์บอนพาหะจะได้รับแอลกอฮอล์หลัก (RCH 2 OH) รอง (R 2 CHOH ยกขึ้น) และระดับตติยภูมิ (R 3 COH) ข้อเท็จจริงนี้สร้างความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดปฏิกิริยา
โครงสร้างของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
โครงสร้างของแอลกอฮอล์ขึ้นอยู่กับลักษณะของกลุ่ม R อย่างไรก็ตามสำหรับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิบางอย่างสามารถทำได้โดยพิจารณาว่ามีได้เฉพาะโครงสร้างเชิงเส้นที่มีหรือไม่มีกิ่งก้านหรือโครงสร้างแบบวัฏจักร ตัวอย่างเช่นคุณมีภาพต่อไปนี้:
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิที่เป็นวัฏจักรและแอลกอฮอล์ทุติยภูมิที่แตกแขนง ที่มา: Gabriel Bolívar
โปรดทราบว่าสำหรับโครงสร้างทั้งสองมีบางอย่างที่เหมือนกัน: OH เชื่อมโยงกับ "V" ปลายแต่ละด้านของ V แสดงถึงกลุ่ม R ที่เท่ากัน (ส่วนบนของภาพโครงสร้างแบบวนรอบ) หรือต่างกัน (ส่วนล่างโซ่ที่แตกแขนง)
ด้วยวิธีนี้สามารถระบุแอลกอฮอล์ทุติยภูมิได้อย่างง่ายดายแม้ว่าจะไม่ทราบศัพท์เฉพาะก็ตาม
คุณสมบัติ
จุดเดือด
คุณสมบัติของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิไม่แตกต่างจากแอลกอฮอล์อื่น ๆ มากเกินไป โดยปกติจะเป็นของเหลวใสและจะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องจำเป็นต้องสร้างพันธะไฮโดรเจนหลายพันธะและมีมวลโมเลกุลสูง
อย่างไรก็ตามสูตรโครงสร้างเดียวกัน R 2 CHOH แสดงให้เห็นคุณสมบัติเฉพาะบางประการสำหรับแอลกอฮอล์เหล่านี้ ยกตัวอย่างเช่นกลุ่ม OH คือสัมผัสน้อยและพร้อมสำหรับการปฏิสัมพันธ์พันธะไฮโดรเจน, R 2 CH-OH-OHCHR 2
เนื่องจากหมู่ R ซึ่งอยู่ติดกับคาร์บอนแบริ่ง OH สามารถขวางและขัดขวางการสร้างพันธะไฮโดรเจน เป็นผลให้แอลกอฮอล์ทุติยภูมิมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์หลัก (RCH 2 OH)
ความเป็นกรด
ตามคำนิยามของBrønsted-โลว์รีย์เป็นกรดเป็นหนึ่งที่โปรตอนบริจาคหรือไฮโดรเจนไอออน, H + เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นกับแอลกอฮอล์รองคุณมี:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
ฐานคอนจูเกต R 2 CHO -ซึ่งเป็นแอนไอออนของอัลคอกไซด์จะต้องทำให้ประจุลบคงที่ สำหรับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิความคงตัวจะน้อยลงเนื่องจากกลุ่ม R ทั้งสองมีความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์ซึ่งจะขับไล่ประจุลบของอะตอมออกซิเจนไปในระดับหนึ่ง
ในขณะเดียวกันสำหรับประจุลบแอลคอกไซด์ของแอลกอฮอล์หลัก RCH 2 O -มีแรงขับทางอิเล็กทรอนิกส์น้อยกว่าเนื่องจากมีกลุ่ม R เพียงกลุ่มเดียวและไม่ใช่สองกลุ่ม นอกจากนี้อะตอมของไฮโดรเจนไม่ได้ออกแรงผลักอย่างมีนัยสำคัญและในทางกลับกันมีส่วนช่วยให้ประจุลบมีเสถียรภาพ
ดังนั้นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิจึงมีความเป็นกรดน้อยกว่าแอลกอฮอล์ขั้นต้น หากเป็นเช่นนั้นแสดงว่าพวกเขามีพื้นฐานมากกว่าและด้วยเหตุผลเดียวกัน:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
ตอนนี้กลุ่ม R ทำให้ประจุบวกกับออกซิเจนคงที่โดยการละทิ้งส่วนหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอน
ปฏิกิริยา
ไฮโดรเจนเฮไลด์และฟอสฟอรัสไตรฮาโลเจน
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์ สมการทางเคมีของปฏิกิริยาระหว่างไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์และกรดไฮโดรโบรมิกในกรดซัลฟิวริกและการผลิตไอโซโพรพิลโบรไมด์แสดง:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
และยังสามารถทำปฏิกิริยากับไตรฮาโลเจนฟอสฟอรัส PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
สมการทางเคมีข้างต้นสอดคล้องกับปฏิกิริยาระหว่าง Sec-pentanol และ phosphorous tribromide ซึ่งส่งผลให้ sec-pentyl bromide
โปรดสังเกตว่าในปฏิกิริยาทั้งสองจะเกิดอัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิ (R 2 CHX)
การคายน้ำ
ในปฏิกิริยานี้ H และ OH จากคาร์บอนข้างเคียงจะสูญเสียไปทำให้เกิดพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้งสองนี้ ดังนั้นจึงมีการสร้างแอลคีน ปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดและการจัดหาความร้อน
แอลกอฮอล์ => แอลคีน + H 2 O
ตัวอย่างเช่นเรามีปฏิกิริยาต่อไปนี้:
ไซโคลเฮกซานอล => ไซโคลเฮกซีน + H 2 O
ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะ:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
ที่นี่ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเพื่อสร้างเกลือ isoproxide ของโพแทสเซียมและไฮโดรเจนไอออน
esterification
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นสมการทางเคมีสำหรับปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์วินาที - บิวทิลกับกรดอะซิติกในการผลิต sec-butyl acetate จะแสดง:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
ออกซิเดชัน
แอลกอฮอล์หลักถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์และจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก แต่แอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นอะซิโตน ปฏิกิริยามักถูกเร่งโดยโพแทสเซียมไดโครเมต (K 2 CrO 7 ) และกรดโครมิก (H 2 CrO 4 )
ปฏิกิริยาโดยรวมคือ:
R 2 CHOH => R 2 C = O
ศัพท์เฉพาะ
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิตั้งชื่อโดยระบุตำแหน่งของกลุ่ม OH ในสายโซ่หลัก (ยาวที่สุด) หมายเลขนี้นำหน้าชื่อหรืออาจมาตามชื่อของแอลเคนที่เกี่ยวข้องสำหรับโซ่นั้น
ตัวอย่างเช่น CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3คือ 2-hexanol หรือ hexan-2-ol
หากโครงสร้างเป็นวัฏจักรไม่จำเป็นต้องวางตัวเศษ เว้นแต่จะมีสารทดแทนอื่น ๆ นี่คือสาเหตุที่แอลกอฮอล์ในรูปที่สองเรียกว่าไซโคลเฮกซานอล (วงแหวนเป็นรูปหกเหลี่ยม)
และสำหรับแอลกอฮอล์อื่น ๆ ในรูปเดียวกัน (ที่แตกแขนง) ชื่อของมันคือ 6-ethyl-heptan-2-ol
การประยุกต์ใช้งาน
-Sec-butanol ใช้เป็นตัวทำละลายและตัวกลางทางเคมี มีอยู่ในของเหลวไฮดรอลิกสำหรับเบรกน้ำยาทำความสะอาดอุตสาหกรรมน้ำยาขัดเงาเครื่องลอกสีสารช่วยลอยแร่และแก่นผลไม้และน้ำหอม
- ไอโซโพรพานอลแอลกอฮอล์ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมและเป็นสารกันเลือดแข็ง ใช้ในน้ำมันและหมึกแห้งเร็วเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อและใช้แทนเอทานอลในเครื่องสำอาง (เช่นโลชั่นทาผิวโทนเนอร์ผมและแอลกอฮอล์เช็ดถู)
- ไอโซโพรพานอลเป็นส่วนผสมในสบู่เหลวน้ำยาเช็ดกระจกสารแต่งกลิ่นสังเคราะห์ในเครื่องดื่มไม่มีแอลกอฮอล์และอาหาร นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางทางเคมี
- ไซโคลเฮกซานอลใช้เป็นตัวทำละลายในการตกแต่งผ้าการแปรรูปหนังและเป็นอิมัลซิไฟเออร์ในสบู่และผงซักฟอกสังเคราะห์
-Methylcyclohexanol เป็นส่วนผสมในน้ำยาขจัดคราบสบู่และน้ำยาซักผ้าชนิดพิเศษ
ตัวอย่าง
2 Octanol
โมเลกุล 2 - ออกทานอล ที่มา: Jüจาก Wikimedia Commons
เป็นแอลกอฮอล์ที่มีไขมัน เป็นของเหลวไม่มีสีละลายในน้ำเล็กน้อย แต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วส่วนใหญ่ ใช้ในการผลิตรสชาติและน้ำหอมสีและสารเคลือบหมึกกาวผลิตภัณฑ์ดูแลบ้านและน้ำมันหล่อลื่นอื่น ๆ
Estradiol หรือ17β-Estradiol
โมเลกุลของ Estradiol ที่มา: NEUROtiker จาก Wikimedia Commons
มันคือฮอร์โมนเพศสเตียรอยด์ มีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มในโครงสร้าง เป็นฮอร์โมนเอสโตรเจนที่โดดเด่นในช่วงวัยเจริญพันธุ์
20-Hydroxy-leukotriene
เป็นสารเมตาโบไลต์ที่อาจเกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของลิพิดของลิวโคไตรอีน จัดเป็นซิสตินิลลูโคไตรอีน สารประกอบเหล่านี้เป็นสื่อกลางของกระบวนการอักเสบที่ก่อให้เกิดลักษณะทางพยาธิสรีรวิทยาของโรคจมูกอักเสบจากภูมิแพ้
2 Heptanol
เป็นแอลกอฮอล์ที่พบในผลไม้ นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันขิงและสตรอเบอร์รี่ มีความโปร่งใสไม่มีสีและไม่ละลายในน้ำ ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเรซินต่างๆและเกี่ยวข้องกับขั้นตอนการลอยตัวในการแปรรูปแร่
อ้างอิง
- เจมส์ (17 กันยายน 2557). แอลกอฮอล์ (1) - ศัพท์และคุณสมบัติ. ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
- สารานุกรมสุขภาพและความปลอดภัยในการทำงาน. (เอสเอฟ) แอลกอฮอล์ . กู้คืนจาก: insht.es
- Clark J. (16 กรกฎาคม 2015). โครงสร้างและการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ เคมี Libretexts สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
- PubChem (2019) 20-Hydroxy-leukotriene E4. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. รุ่น5 ตา บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
- วิกิพีเดีย (2018) 2 Octanol สืบค้นจาก: en.wikipedia.org