อะดีนีน: โครงสร้างการสังเคราะห์ทางชีวภาพหน้าที่ - ชีววิทยา

adenineเป็นประเภท nucleobase purine พบในกรด ribonucleic (RNA) และดีเอ็นเอ (DNA) ของสิ่งมีชีวิตและไวรัส หน้าที่บางอย่างของไบโอโพลิเมอร์เหล่านี้ (RNA และ DNA) ได้แก่ การจัดเก็บการจำลองแบบการรวมตัวใหม่และการถ่ายโอนข้อมูลทางพันธุกรรม

ในการสร้างกรดนิวคลีอิกอันดับแรกไนโตรเจนอะตอม 9 ของอะดีนีนจะสร้างพันธะไกลโคซิดิกกับคาร์บอนที่สำคัญ 1 (C1 ′) ของไรโบส (ของ RNA) หรือ 2'-deoxyribose (ของ DNA) ด้วยวิธีนี้อะดีนีนจะสร้างนิวคลีโอไซด์อะดีโนซีนหรืออะดีโนซีน

ที่มา: Pepemonbu

ประการที่สองหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) บนคาร์บอน 5 ′ของน้ำตาล (ไรโบสหรือ 2′-deoxyribose) ของอะดีโนซีนสร้างพันธะเอสเทอร์กับหมู่ฟอสเฟต

ในเซลล์ของสิ่งมีชีวิตขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มฟอสเฟตที่มีอยู่อาจเป็น adenosine-5′-monophosphate (AMP), adenosine-5′-diphosphate (ADP) และ adenosine-5′-triphosphate (ATP) เทียบเท่ากับ 2-deoxyribose ตัวอย่างเช่น deoxyadenosine-5′-monophosphate (dAMP) เป็นต้น

โครงสร้างและลักษณะ

อะดีนีนเรียกว่า 6-aminopurine มีสูตรเชิงประจักษ์ C ₅ H ₅ N ₅และมีน้ำหนักโมเลกุล 135.13 กรัม / โมลถูกทำให้บริสุทธิ์เป็นของแข็งสีเหลืองอ่อนโดยมีจุดเดือด360ºC

โมเลกุลของมันมีโครงสร้างทางเคมีวงแหวนคู่ที่มีพันธะคู่คอนจูเกตซึ่งเป็นการหลอมรวมของไพริมิดีนกับกลุ่มอิมิดาโซล ด้วยเหตุนี้อะดีนีนจึงเป็นโมเลกุลเฮเทอโรไซคลิกที่แบน

มีความสามารถในการละลายสัมพัทธ์ 0.10 g / mL (ที่ 25 ºC) ในสารละลายที่เป็นกรดและเป็นน้ำพื้นฐานโดยมี pKa เท่ากับ 4.15 (ที่ 25 25C)

ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้จึงสามารถตรวจจับได้โดยค่าการดูดซับที่ 263 นาโนเมตร (โดยมีค่าสัมประสิทธิ์การดูดกลืน E ^{1.2 mM} = 13.2 M ^-1 .cm ^-1ใน 1.0 M HCl) ซึ่งเป็นพื้นที่ของสเปกตรัมแม่เหล็กไฟฟ้า ใกล้รังสีอัลตราไวโอเลต

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของพิวรีนนิวคลีโอไทด์นั้นเหมือนกันในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด เริ่มต้นด้วยการถ่ายโอนกลุ่มอะมิโนจากกลูตามีนไปยังสารตั้งต้น 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP) และสร้าง 5-phosphoribosylamine (PRA)

นี่คือปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดย glutamine-PRPP transferase ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในการควบคุมเส้นทางการเผาผลาญนี้

หลังจากการเพิ่มตามลำดับของกรดอะมิโนกลูตามีนไกลซีนเมธินิลโฟเลตแอสพาเทต N ¹⁰ - ฟอร์มิลโฟเลตไปยัง PRA ซึ่งรวมถึงการควบแน่นและการปิดวงแหวนจะมีการผลิตไอโนซีน -5′- โมโนฟอสเฟต (IMP) ซึ่งมีหน่วยเฮเทอโรไซคลิก ไฮโปแซนไทน์ (6-oxypurine)

ส่วนเพิ่มเติมเหล่านี้ขับเคลื่อนโดยการไฮโดรไลซิสของ ATP ไปยัง ADP และอนินทรีย์ฟอสเฟต (Pi) ต่อจากนั้นกลุ่มอะมิโนจากแอสพาเทตจะถูกเพิ่มเข้าไปใน IMP ในปฏิกิริยาควบคู่ไปกับการไฮโดรไลซิสของ guanosine-triphosphate (GTP) เพื่อสร้าง AMP ในที่สุด

แบบฝึกหัดหลังการควบคุมวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพนี้ผ่านการตอบรับเชิงลบซึ่งทำหน้าที่กับเอนไซม์ที่กระตุ้นการสร้าง PRA และการปรับเปลี่ยน IMP

เช่นเดียวกับการสลายนิวคลีโอไทด์อื่น ๆ ฐานไนโตรเจนของอะดีโนซีนนิวคลีโอไทด์ต้องผ่านกระบวนการที่เรียกว่า "การรีไซเคิล"

การรีไซเคิลประกอบด้วยการถ่ายโอนกลุ่มฟอสเฟตจาก PRPP ไปยังอะดีนีนและสร้าง AMP และ pyrophosphate (PPi) เป็นขั้นตอนเดียวที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์อะดีนีนฟอสฟอริโบซิลทรานสเฟอเรส

บทบาทในการเผาผลาญออกซิเดชั่นและการลดลง

อะดีนีนเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่สำคัญหลายอย่างในการเผาผลาญออกซิเดชั่นซึ่งมีดังต่อไปนี้:

ฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (FAD / FADH ₂ ) และนิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (NAD ⁺ / NADH) ซึ่งมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาออกซิเดชั่นโดยการถ่ายโอนไฮไดรด์ไอออน (: H ^- )
Coenzyme A (CoA) ซึ่งมีส่วนร่วมในการกระตุ้นและถ่ายโอนกลุ่มอะซิล

ในระหว่างการเผาผลาญออกซิเดชั่น NAD ^{+ จะ}ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของตัวรับอิเล็กตรอน (ไอออนของไฮไดรด์) และสร้าง NADH ในขณะที่ FAD เป็นปัจจัยที่รับอิเล็กตรอนและกลายเป็น FADH 2

ในทางกลับกัน adenine จะสร้าง nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP ⁺ / NADPH) ซึ่งมีส่วนร่วมในการเผาผลาญที่ลดลง ตัวอย่างเช่น NADPH เป็นสารตั้งต้นของผู้บริจาคอิเล็กตรอนระหว่างการสังเคราะห์ไขมันและดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์

อะดีนีนเป็นส่วนหนึ่งของวิตามิน ตัวอย่างเช่นไนอาซินเป็นสารตั้งต้นของ NAD ⁺และ NADP ⁺และไรโบฟลาวินเป็นสารตั้งต้นของ FAD

หน้าที่ในการแสดงออกของยีน

Adenine เป็นส่วนหนึ่งของ S-adenosylmethionine (SAM) ซึ่งเป็นผู้บริจาค methyl radical (-CH ₃ ) และมีส่วนร่วมในการสร้าง methylation ของ adenine และ cytosine ที่ตกค้างในโปรคาริโอตและยูคาริโอต

ในโปรคาริโอต methylation มีระบบการจดจำดีเอ็นเอของตัวเองดังนั้นจึงปกป้อง DNA จากเอนไซม์ที่ จำกัด ของตัวเอง

ในยูคาริโอต methylation กำหนดการแสดงออกของยีน นั่นคือเป็นการกำหนดว่ายีนใดควรแสดงออกและยีนใดที่ไม่ควรแสดงออก นอกจากนี้ adenine methylations สามารถทำเครื่องหมายจุดซ่อมแซมสำหรับ DNA ที่เสียหายได้

โปรตีนหลายชนิดที่จับกับดีเอ็นเอเช่นปัจจัยการถอดความมีกรดอะมิโนตกค้างกลูตามีนและแอสพาราจีนที่สร้างพันธะไฮโดรเจนกับอะตอม N ⁷ของอะดีนีน

หน้าที่ในการเผาผลาญพลังงาน

อะดีนีนเป็นส่วนหนึ่งของ ATP ซึ่งเป็นโมเลกุลพลังงานสูง นั่นคือการไฮโดรไลซิสของมันนั้นผิดปกติและพลังงานที่ปราศจากกิบส์นั้นมีค่าสูงและเป็นลบ (-7.0 Kcal / mol) ในเซลล์ ATP มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายอย่างที่ต้องใช้พลังงานเช่น:

- ส่งเสริมปฏิกิริยาเคมี endergonic ที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ที่มีส่วนร่วมในการเผาผลาญระดับกลางและ anabolism ผ่านการก่อตัวของตัวกลางที่มีพลังงานสูงหรือปฏิกิริยาควบคู่

- ส่งเสริมการสังเคราะห์โปรตีนในไรโบโซมโดยให้เอสเทอริฟิเคชันของกรดอะมิโนด้วยอาร์เอ็นเอ (tRNA) ที่ถ่ายโอนที่สอดคล้องกันเพื่อสร้างอะมิโนอะซิล - tRNA

- ส่งเสริมการเคลื่อนย้ายของสารเคมีผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ โปรตีนตัวพามีสี่ประเภท: P, F, V และ ABC ประเภท P, F และ V มีไอออนและประเภท ABC มีพื้นผิว ตัวอย่างเช่นP-class Na ⁺ / K ⁺ ATPase ต้องการ ATP หนึ่งตัวเพื่อปั๊ม K ⁺สองตัวเข้าไปในเซลล์และ Na ⁺สามตัว

- เพิ่มการหดตัวของกล้ามเนื้อ ให้พลังงานที่สั่งให้เส้นใยแอกตินร่อนผ่านไมโอซิน

- ส่งเสริมการขนส่งนิวเคลียร์ เมื่อหน่วยย่อยเบต้าของตัวรับเฮเทอโรดิเมอริกเชื่อมโยงกับ ATP มันจะทำปฏิกิริยากับส่วนประกอบของรูขุมขนนิวเคลียร์ที่ซับซ้อน

ฟังก์ชั่นอื่น ๆ

อะดีโนซีนทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับโปรตีนตัวรับที่มีอยู่ในเซลล์ประสาทและเซลล์ของเยื่อบุผิวในลำไส้ซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้ส่งสารนอกเซลล์หรือเซลล์ประสาทเมื่อมีการเปลี่ยนแปลงเกิดขึ้นในการเผาผลาญพลังงานของเซลล์

อะดีนีนมีอยู่ในสารต้านไวรัสที่มีฤทธิ์รุนแรงเช่น arabinosiladenine (araA) ซึ่งผลิตโดยจุลินทรีย์บางชนิด นอกจากนี้ยังมีอยู่ใน puromycin ซึ่งเป็นยาปฏิชีวนะที่ยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนและผลิตโดยจุลินทรีย์ในสกุล Streptomyces

ใน AMP จะทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยาที่สร้าง AMP (cAMP) ของวงจรส่งข้อความตัวที่สอง สารประกอบนี้ผลิตโดยเอนไซม์ adenylate cyclase เป็นสิ่งจำเป็นในการลดทอนสัญญาณภายในเซลล์ส่วนใหญ่ซึ่งจำเป็นสำหรับการเพิ่มจำนวนและการอยู่รอดของเซลล์ตลอดจนการอักเสบและการตายของเซลล์

ซัลเฟตในสถานะอิสระจะไม่ทำปฏิกิริยา เมื่อเข้าสู่เซลล์แล้วจะถูกเปลี่ยนเป็น adenosine-5'-phosphosulfate (APS) และต่อมาเป็น 3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate (PAPS) ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม PAPS เป็นผู้บริจาคกลุ่มซัลเฟตและสร้างเอสเทอร์ซัลเฟตอินทรีย์เช่นเฮปารินและคอนดรอยติน

ในการสังเคราะห์ด้วยซิสเทอีน S-adenosylmethionine (SAM) ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ S-adenosylhomocysteine ซึ่งถูกเปลี่ยนรูปโดยหลายขั้นตอนเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ให้เป็นซีสเทอีน

การสังเคราะห์พรีไบโอติก

จากการทดลองแสดงให้เห็นว่าการเก็บรักษาไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) และแอมโมเนีย (NH ₃ ) ไว้ในห้องปฏิบัติการที่คล้ายคลึงกับที่มีอยู่ในโลกยุคแรกอะดีนีนจะถูกผลิตขึ้นในส่วนผสมที่ได้ สิ่งนี้เกิดขึ้นโดยไม่จำเป็นต้องมีเซลล์สิ่งมีชีวิตหรือวัสดุเซลล์ใด ๆ

สภาวะพรีไบโอติก ได้แก่ การขาดออกซิเจนโมเลกุลอิสระบรรยากาศที่มีการลดลงอย่างมากรังสีอัลตราไวโอเลตเข้มข้นส่วนโค้งไฟฟ้าขนาดใหญ่เช่นที่เกิดจากพายุและอุณหภูมิสูง สิ่งนี้ถือว่าอะดีนีนเป็นฐานไนโตรเจนหลักและอุดมสมบูรณ์ที่สุดที่เกิดขึ้นระหว่างเคมีพรีไบโอติก

ดังนั้นการสังเคราะห์อะดีนีนจึงเป็นขั้นตอนสำคัญที่จะทำให้กำเนิดเซลล์แรกเป็นไปได้ สิ่งเหล่านี้จะต้องมีเมมเบรนที่ก่อตัวเป็นช่องปิดซึ่งภายในจะพบโมเลกุลที่จำเป็นในการสร้างโพลีเมอร์ชีวภาพตัวแรกที่จำเป็นสำหรับการทำให้ตัวเองถูกทำลาย

ใช้เป็นปัจจัยในการรักษาโรคและการเพาะเลี้ยงเซลล์

อะดีนีนเป็นสารประกอบอินทรีย์และสารเคมีอนินทรีย์อื่น ๆ ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในสูตรอาหารที่ใช้ในห้องปฏิบัติการชีวเคมีพันธุศาสตร์อณูชีววิทยาและจุลชีววิทยาในโลกเพื่อขยายเซลล์ที่มีชีวิตอยู่ได้ตลอดเวลา

เนื่องจากเซลล์ปกติในป่าสามารถตรวจจับและจับอะดีนีนที่มีอยู่จากสภาพแวดล้อมโดยรอบและใช้เพื่อสังเคราะห์อะดีนีนนิวคลีโอไซด์ของตัวเอง

นี่คือรูปแบบของการอยู่รอดของเซลล์ซึ่งช่วยประหยัดทรัพยากรภายในโดยการสังเคราะห์โมเลกุลชีวภาพที่ซับซ้อนขึ้นจากสารตั้งต้นง่ายๆที่นำมาจากภายนอก

ในรูปแบบการทดลองของโรคไตเรื้อรังหนูมีการกลายพันธุ์ของยีน adenine phosphoribosyltransferase ซึ่งสร้างเอนไซม์ที่ไม่ใช้งาน หนูเหล่านี้ได้รับสารละลายทางการค้าที่มีอะดีนีนโซเดียมซิเตรตและกลูโคสฉีดเข้าเส้นเลือดดำเพื่อส่งเสริมการฟื้นตัวอย่างรวดเร็ว

การรักษานี้ขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริงที่ว่า PRPP ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ด้วยพิวรีนถูกสังเคราะห์จากไรโบส -5- ฟอสเฟตผ่านทางเพนโตสฟอสเฟตซึ่งมีเมตาโบไลต์เริ่มต้นคือกลูโคส -6- ฟอสเฟต อย่างไรก็ตามโซลูชันเหล่านี้จำนวนมากไม่ได้รับการรับรองจากหน่วยงานกำกับดูแลระหว่างประเทศสำหรับการใช้งานของมนุษย์

อ้างอิง

Burnstock, G. 2014. พิวรีนและเพียวริโนเซปเตอร์. ภาพรวมอณูชีววิทยา โมดูลอ้างอิงในวิทยาศาสตร์ชีวการแพทย์ ที่อยู่ Word Wide Web: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-801238-3.04741-3
Claramount, D. et al. 2558. แบบจำลองสัตว์ของโรคตามลำดับเวลาในเด็ก. โรคไต, 35 (6): 517-22.
Coade, S. และ Pearson, J. 1989. การเผาผลาญของอะดีนีนนิวคลีโอไทด์. การวิจัยการไหลเวียน 65: 531-37
Dawson, R. et al. 2529. ข้อมูลสำหรับการวิจัยทางชีวเคมี. Clarendon Press, Oxford
DrougBank 2019. Adenine Chemichal Sheet. ที่อยู่ Word Wide Web: https://www.drugbank.ca/drugs/DB00173
ฮอร์ตัน, R; โมแรน, L; Scrimgeour, G; Perry, M. และ Rawn, D. 2008. หลักชีวเคมี. พิมพ์ครั้งที่ 4. การศึกษาของเพียร์สัน.
Knight, G. 2009. Purinergic Receptors. สารานุกรมประสาทวิทยาศาสตร์. 1245-1252 ที่อยู่ Word Wide Web: https://doi.org/10.1016/B978-008045046-9.00693-8
Mathews, Van Holde, Ahern 2544. ชีวเคมี. พิมพ์ครั้งที่ 3.
Murgola, E. 2003. Adenine. สารานุกรมพันธุศาสตร์. ที่อยู่ Word Wide Web: https://doi.org/10.1006/rwgn.2001.0008
เมอร์เรย์, R; แกรนเนอร์, D; Mayes, P. และ Rodwell, V. 2003. ชีวเคมีภาพประกอบของฮาร์เปอร์ 26 ^THฉบับ บริษัท McGraw-Hill
Nelson, DL & Cox, M. 1994. Lehninger. หลักการทางชีวเคมี พิมพ์ครั้งที่ 4. เอ็ดโอเมก้า
Sigma-Aldrich 2019. แผ่นเคมีอะดีนีน. ที่อยู่ Word Wide Web: https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/ga8626?lang=th

อะดีนีน: โครงสร้างการสังเคราะห์ทางชีวภาพหน้าที่ - ชีววิทยา - 2026