acylglyceridesหรือ acylglycerols เป็นไขมันง่ายๆเช่นแว็กซ์ (cerides) พวกมันเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันซึ่งประกอบด้วยโมเลกุลของกลีเซอรีน (โพรพาเนทริออล) ซึ่งมีกรดไขมันหนึ่งถึงสามตัว (กลุ่มอะซิล)
Acylglycerides รวมอยู่ในไขมันที่ซาโปนิฟได้เช่นเดียวกับไขมันธรรมดาอื่น ๆ เช่นซีไรด์และบางชนิดที่ซับซ้อนกว่าเช่นฟอสโฟกลีเซอไรด์และสฟิงโคลิปิด
ตัวอย่างของอะซิลกลีเซอร์ไรด์ไตรกลีเซอไรด์ ที่มา: Wolfgang Schaefer
ในทางเคมีไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิลเป็นเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์และกรดไขมันต่างๆ Saponification จะเป็นการไฮโดรไลซิสของกลุ่มเอสเทอร์ซึ่งส่งผลให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
ลักษณะเฉพาะ
Acylglycerides เป็นสารที่มีความมันเมื่อสัมผัส ไม่ละลายในน้ำและมีความหนาแน่นน้อย อย่างไรก็ตามสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิดเช่นแอลกอฮอล์อะซิโตนอีเธอร์หรือคลอโรฟอร์ม
ไขมันเหล่านี้สามารถเป็นของเหลวหรือของแข็งที่มีจุดหลอมเหลวปานกลาง ตามเกณฑ์นี้สามารถรับรู้สิ่งต่อไปนี้: น้ำมัน (ของเหลวที่อุณหภูมิห้อง), บัตเตอร์ (ของแข็งที่ละลายต่ำกว่า 42 ° C) และไขที่ละลายสูงกว่าอุณหภูมิที่ระบุไว้สำหรับเนย
น้ำมันส่วนใหญ่มาจากเนื้อเยื่อของพืชโดยมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวอย่างน้อยในโครงสร้าง ในทางกลับกันไขและเนยมีแหล่งกำเนิดจากสัตว์ ซีบัมมีลักษณะเฉพาะคือประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัวโดยเฉพาะ
ในทางตรงกันข้ามบัตเตอร์ประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวร่วมกัน ชนิดหลังมีความซับซ้อนมากกว่าในน้ำมันซึ่งทำให้มีสถานะเป็นของแข็งและมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า
โครงสร้าง
กลีเซอรีนเป็นแอลกอฮอล์ที่มี 3 กลุ่ม -OH ในแต่ละปฏิกิริยาสามารถเกิดขึ้นได้ -H ของหมู่คาร์บอกซิลของกรดไขมันจับกับกลุ่ม -OH ของกลีเซอรีนทำให้เกิดโมเลกุลของน้ำ (H2O) และอะซิลกลีเซอไรด์
กรดไขมันซึ่งเป็นส่วนประกอบของอะซิลกลีเซอรอลมีลักษณะที่คล้ายคลึงกัน พวกมันเป็นโมโนคาร์บอกซิลประกอบด้วยโซ่อัลคิลที่ไม่แตกแขนงไม่แตกแขนงและไม่แตกแขนง (-COOH) และหมู่คาร์บอกซิลที่มีขั้ว (-COOH) (-COO - + H + )
ด้วยเหตุนี้โมเลกุลของลิพิดจึงเป็นแอมฟิพาทิกหรือไม่ชอบน้ำสร้างโมโนเลเยอร์บิไลเยอร์หรือไมเซลส์ในตัวกลางที่เป็นน้ำ โดยปกติแล้วพวกมันจะมีอะตอม C จำนวนเท่ากันโดยทั่วไปคืออะตอมของคาร์บอน 14-24 คู่ส่วนใหญ่มีขนาดตั้งแต่ 16 C ถึง 18 C พวกมันสามารถอิ่มตัวหรือมีความไม่อิ่มตัวได้ (พันธะคู่)
กรดไขมันที่เกี่ยวข้องกับการสร้างอะซิลกลีเซอรอลมีความหลากหลายมาก อย่างไรก็ตามกรดบิวทิริกที่สำคัญและมีอยู่มากที่สุด (มีคาร์บอน 4 อะตอม) กรดปาล์มมิติก (มีคาร์บอน 16 อะตอม) กรดสเตียริก (มีคาร์บอน 18 อะตอม) และกรดโอเลอิก (คาร์บอน 18 อะตอมและมีก ไม่อิ่มตัว)
ศัพท์เฉพาะ
ระบบการตั้งชื่อของกลีเซอไรด์ต้องมีรายการคาร์บอนของกลีเซอรอล ใน C-2 ไม่มีความคลุมเครือ แต่ใน C-1 และ C-3 ผลก็คือคาร์บอนเหล่านี้ดูเหมือนจะเทียบเท่า แต่ก็เพียงพอแล้วที่จะมีสารทดแทนในหนึ่งในนั้นเพื่อให้ระนาบสมมาตรหายไปและด้วยเหตุนี้จึงมีความเป็นไปได้ของไอโซเมอร์
ด้วยเหตุนี้จึงมีการตกลงที่จะแสดงรายการ C-2 ของกลีเซอรอลที่มีไฮดรอกซิลทางด้านซ้าย (L-glycerol) คาร์บอนตัวบนรับเลข 1 และตัวล่างเป็นเลข 3
ประเภท
ตามหมายเลข -OH ของกลีเซอรอลที่ใช้ทดแทนโมโนอะซิลกลีเซอรอลไดอะซิลกลีเซอรอลและไตรอะซิลกลีเซอรอลมีความโดดเด่น
จากนั้นเราจะมีโมโนอะซิลกลีเซอรอลหากกรดไขมันตัวเดียวมีส่วนเกี่ยวข้องกับเอสเทอริฟิเคชัน ไดอะซิลกลีเซอรอลหากกลีเซอรอล 2 กลุ่ม -OH ถูกเอสเทอร์โดยกรดไขมันและไตรอะซิลกลีเซอรอลโดยกรดไขมัน 3 ตัวจับกับโครงสร้างกลีเซอรอลนั่นคือกับกลุ่ม -OH ทั้งหมด
กรดไขมันที่ติดกับกลีเซอรอลอาจเป็นโมเลกุลเดียวกัน แต่ส่วนใหญ่มักเป็นกรดไขมันต่างชนิดกัน โมเลกุลเหล่านี้มีขั้วต่างกันเนื่องจากสิ่งนี้ขึ้นอยู่กับการมีอยู่ของกลุ่ม -OH อิสระในกลีเซอรอล เฉพาะโมโนอะซิลกลีเซอไรด์และไดอะซิลกลีเซอไรด์ที่มี 1 และ 2 กลุ่ม -OH อิสระเท่านั้นที่ยังคงมีขั้วบางส่วน
ในทางตรงกันข้ามในไตรอะซิลกลีเซอไรด์ไม่มี -OHs อิสระเนื่องจากการรวมกันของกรดไขมันสามชนิดและไม่มีขั้วซึ่งเป็นสาเหตุที่เรียกว่าไขมันเป็นกลาง
โมโนอะซิลกลีเซอรอลและไดอะซิลกลีเซอรอลโดยทั่วไปทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของไตรอะซิลกลีเซอรอล ในอุตสาหกรรมอาหารใช้สำหรับการผลิตอาหารที่เป็นเนื้อเดียวกันมากขึ้นซึ่งง่ายต่อการแปรรูปและรักษา
คุณสมบัติ
น้ำมันและไขมันจากธรรมชาติเป็นส่วนผสมของไตรกลีเซอไรด์ที่ค่อนข้างซับซ้อนรวมถึงไขมันอื่น ๆ ในปริมาณเล็กน้อยเช่นฟอสโฟลิปิดและสฟิงโกลิปิด พวกเขามีฟังก์ชั่นหลายอย่าง ได้แก่ :
การจัดเก็บพลังงาน
ลิพิดประเภทนี้ประกอบด้วยไขมันประมาณ 90% ที่เข้าสู่อาหารของเราและเป็นตัวแทนของแหล่งพลังงานหลักที่เก็บไว้ ประกอบด้วยกลีเซอรอลและกรดไขมัน (เช่นกรดปาล์มิติกและกรดโอเลอิก) การเกิดออกซิเดชันเช่นเดียวกับคาร์โบไฮเดรตนำไปสู่การผลิต CO2 และ H2O รวมถึงพลังงานจำนวนมาก
เมื่อเก็บไว้ในสภาวะที่ปราศจากน้ำไขมันสามารถสร้างพลังงานได้มากกว่าคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนสองถึงหกเท่าในน้ำหนักแห้งเท่ากัน ด้วยเหตุนี้จึงเป็นแหล่งพลังงานระยะยาว ในการจำศีลสัตว์เหล่านี้เป็นแหล่งพลังงานหลักในการดำรงชีวิต
การกักเก็บโมเลกุลเหล่านี้ด้วยพลังงานที่มีประโยชน์อย่างมากในการเผาผลาญเกิดขึ้นใน adipocytes ไซโทพลาสซึมของเซลล์เหล่านี้ส่วนใหญ่มีไตรอะซิลกลีเซอรอลสะสมอยู่เป็นจำนวนมาก การสังเคราะห์ทางชีวภาพก็เกิดขึ้นในพวกมันเช่นกันและเป็นการขนส่งพลังงานดังกล่าวไปยังเนื้อเยื่อที่ต้องการโดยใช้ระบบไหลเวียนโลหิตเป็นทางเดิน
ในการเผาผลาญไขมันการออกซิเดชั่นของกรดไขมันจะปล่อยพลังงานออกมาค่อนข้างน้อยในแต่ละวงจรβ-oxidation ซึ่งให้ ATP จำนวนมหาศาลเมื่อเทียบกับกลูโคส ตัวอย่างเช่นการออกซิเดชั่นที่สมบูรณ์ของกรดปาล์มิติกในรูปแบบกระตุ้น (palmitoyl-CoA) จะสร้าง ATP เกือบ 130 โมเลกุล
การป้องกัน
Adipocytes ให้การป้องกันเชิงกลหรือสิ่งกีดขวางในหลายพื้นที่ของร่างกายรวมถึงพื้นผิวสัมผัสของฝ่ามือและฝ่าเท้า
นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นฉนวนกันความร้อนทางกายภาพและทางไฟฟ้าของอวัยวะที่มีอยู่ในบริเวณช่องท้อง
การก่อตัวของสบู่
ตัวอย่างเช่นถ้าเราพิจารณาปฏิกิริยาของไตรอะซิลกลีเซอไรด์กับเบส (NaOH) อะตอมของโซเดียมจะจับกับ -O ของหมู่คาร์บอกซิลของกรดไขมันและกลุ่ม -OH ของเบสจะจับกับอะตอม C ของโมเลกุลของกรดไขมัน กลีเซอรีน. ด้วยวิธีนี้เราจะได้สบู่และโมเลกุลของกลีเซอรีน
อ้างอิง
- Garrett, RH, & Grisham, CM (2008). ชีวเคมี. พิมพ์ครั้งที่ 4 บอสตันทอมสันบรูคส์ / โคล
- Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela C. , & Iglesias Rosado Carlos (2014) อาหารและโภชนาการในชีวิตประจำวัน: การออกกำลังกายและการเล่นกีฬา บรรณาธิการ UNED
- Devlin, TM (1992). ตำราชีวเคมี: กับความสัมพันธ์ทางคลินิก. John Wiley & Sons, Inc.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2006). Lehninger หลักการทางชีวเคมี พิมพ์ครั้งที่ 4. เอ็ดโอเมก้า บาร์เซโลนา (2005)
- Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT และ Dionisia, SDC (2013) สารประกอบทางเคมีหลัก บรรณาธิการ UNED
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A. , Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & TeijónLópez, C. (2009). ชีวเคมีโครงสร้าง. แนวคิดและการทดสอบ ครั้งที่ 2 Ed. บรรณาธิการTébar
- Voet, D. , & Voet, JG (2006). ชีวเคมี. Panamerican Medical Ed.