ACETANILIDE (C8H9NO): โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์ - เคมี - 2026

acetanilide (C8H9NO) เป็นเอไมด์ที่มีกลิ่นหอมได้รับชื่อหลายเพิ่มเติม: N-acetilarilamina N-phenylacetamide และ acetanilo มันเกิดขึ้นเป็นของแข็งไม่มีกลิ่นในรูปของสะเก็ดธรรมชาติทางเคมีของมันคือเอไมด์และด้วยเหตุนี้จึงสามารถก่อตัวเป็นก๊าซไวไฟเมื่อทำปฏิกิริยากับสารรีดิวซ์ที่เข้มข้น

นอกจากนี้ยังเป็นเบสที่อ่อนแอสามารถทำปฏิกิริยากับสารขจัดน้ำเช่น P ₂ O ₅เพื่อสร้างไนไตรล์ พบว่า Acetanilide มีฤทธิ์ในการแก้ปวดและลดไข้และถูกนำมาใช้ในปี 1886 ภายใต้ชื่อ Antifebrina โดย A.Cahn และ P. Hepp

ในปีพ. ศ. 2442 ได้มีการนำกรดอะซิติลซาลิไซลิก (แอสไพริน) เข้าสู่ตลาดซึ่งมีฤทธิ์ในการรักษาเช่นเดียวกับอะซิตานิไลด์ เนื่องจากการใช้ acetanilide เกี่ยวข้องกับการปรากฏตัวของอาการตัวเขียวในผู้ป่วยซึ่งเป็นผลมาจาก methemoglobinemia ที่เกิดจาก acetanilide จึงทิ้งการใช้ไป

ต่อจากนั้นจึงเป็นที่ยอมรับว่ายาแก้ปวดและลดไข้ของ acetanilide อาศัยอยู่ในสารที่เรียกว่าพาราเซตามอล (acetoaminophen) ซึ่งไม่มีฤทธิ์เป็นพิษตามคำแนะนำของ Axelrod และ Brodie

โครงสร้างทางเคมี

ภาพบนแสดงโครงสร้างทางเคมีของอะเซตานิไลด์ ทางด้านขวาคือวงแหวนอะโรมาติกหกเหลี่ยมของเบนซิน (มีเส้นประ) และทางด้านซ้ายเป็นสาเหตุที่สารประกอบประกอบด้วยอะไมด์อะโรมาติก: กลุ่ม acetamido (HNCOCH ₃ )

กลุ่มอะเซตามิโดทำให้วงแหวนเบนซีนมีขั้วที่มากขึ้น นั่นคือมันสร้างโมเมนต์ไดโพลในโมเลกุลของอะเซตานิไลด์

ทำไม? เนื่องจากไนโตรเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่าอะตอมของคาร์บอนใด ๆ ในวงแหวนและยังถูกผูกมัดกับหมู่เอซิลซึ่งอะตอม O จะดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนด้วย

ในทางกลับกันโครงสร้างโมเลกุลเกือบทั้งหมดของ acetanilide อยู่ในระนาบเดียวกันเนื่องจากการผสมกันของsp ²ของอะตอมที่ประกอบกัน

มีข้อยกเว้นที่เชื่อมโยงกับกลุ่ม –CH ₃ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนประกอบขึ้นเป็นจุดยอดของจัตุรมุข (ทรงกลมสีขาวทางด้านซ้ายสุดออกมาจากระนาบ)

โครงสร้างเรโซแนนซ์และปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

คู่โดดเดี่ยวที่ไม่มีการแบ่งปันในอะตอม N จะไหลเวียนผ่านระบบπของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งก่อให้เกิดโครงสร้างการสั่นพ้องหลายแบบ อย่างไรก็ตามหนึ่งในโครงสร้างเหล่านี้จบลงด้วยประจุลบบนอะตอม O (อิเล็กโทรเนกาติวิตีมากขึ้น) และประจุบวกบนอะตอม N

ดังนั้นจึงมีโครงสร้างเรโซแนนซ์ที่ประจุลบเคลื่อนที่ในวงแหวนและอีกอันที่มันอาศัยอยู่ในอะตอม O อันเป็นผลมาจาก "ความไม่สมมาตรทางอิเล็กทรอนิกส์" ซึ่งมาจากมือของความไม่สมมาตรของโมเลกุล - อะซิทานิไลด์ มันมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลโดยกองกำลังไดโพล - ไดโพล

อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาระหว่างพันธะไฮโดรเจน (NHO- …) ระหว่างโมเลกุลของอะซิทานิไลด์สองโมเลกุลในความเป็นจริงแล้วแรงที่โดดเด่นในโครงสร้างผลึกของมัน

ดังนั้นผลึก acetanilide จึงประกอบด้วยเซลล์หน่วยออร์โธร์ฮอมบิกของโมเลกุลแปดโมเลกุลที่เน้นในรูปทรง "ริบบิ้นแบน" ด้วยพันธะไฮโดรเจน

สิ่งนี้สามารถมองเห็นได้โดยการวางโมเลกุล acetanilide หนึ่งตัวไว้ด้านบนของอีกโมเลกุลหนึ่งแบบขนานกัน จากนั้นเมื่อกลุ่ม HNCOCH ₃ทับซ้อนกันเชิงพื้นที่จึงสร้างพันธะไฮโดรเจน

นอกจากนี้ระหว่างโมเลกุลทั้งสองนี้ส่วนที่สามยังสามารถ "หลุด" ได้ แต่วงแหวนอะโรมาติกจะชี้ไปทางตรงกันข้าม

คุณสมบัติทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

135.166 ก. / โมล.

คำอธิบายทางเคมี

ของแข็งสีขาวหรือสีขาวนวล เป็นเกล็ดสีขาวสว่างหรือผงสีขาวผลึก

กลิ่น

ห้องน้ำ

ลิ้มรส

เผ็ดเล็กน้อย

จุดเดือด

304 ° C ถึง 760 mmHg (579 ° F ถึง 760 mmHg)

จุดหลอมเหลว

114.3 ° C (237.7 ° F)

จุดวาบไฟหรือจุดวาบไฟ

169 ° C (337 ° F) การวัดในแก้วแบบเปิด

ความหนาแน่น

1,219 mg / mL ที่ 15 ° C (1,219 mg / mL ที่ 59 ° F)

ความหนาแน่นของไอ

4.65 เทียบกับอากาศ

ความดันไอ

1 mmHg ที่ 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg ที่ 25 ° C, 2Pa ที่ 20 ° C

ความมั่นคง

มันผ่านการจัดเรียงทางเคมีใหม่เมื่อสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต โครงสร้างเปลี่ยนไปอย่างไร? หมู่อะซิทิลสร้างพันธะใหม่บนวงแหวนที่ตำแหน่งออร์โธและพารา นอกจากนี้ยังมีความเสถียรในอากาศและเข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แข็งแกร่งกัดกร่อนและด่าง

การระเหย

ผันผวนอย่างน่าประทับใจที่อุณหภูมิ95ºC

สามารถติดไฟได้เอง

1004ºF

การจำแนก

มันสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนและปล่อยควันพิษออกมา

พีเอช

5-7 (10 g / L ของ H ₂ O ที่ 25 ° C)

การละลาย

- ในน้ำ: 6.93 × 103 มก. / มล. ที่อุณหภูมิ25ºC

- การละลายของ acetanilide 1 กรัมในของเหลวที่แตกต่างกัน: ในแอลกอฮอล์ 3.4 มล., น้ำเดือด 20 มล., เมทานอล 3 มล., อะซิโตน 4 มล., แอลกอฮอล์เดือด 0.6 มล., คลอโรฟอร์ม 3.7 มล. gliecerol 5 มล. ไดออกเทน 8 มล. เบนซิน 47 มล. และอีเทอร์ 18 มล. คลอรัลไฮเดรตช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของอะซิตานิไลด์ในน้ำ

สังเคราะห์

มันถูกสังเคราะห์โดยการทำปฏิกิริยาอะซิติกแอนไฮไดรด์กับอะเซทานิไลด์ ปฏิกิริยานี้ปรากฏในตำราเคมีอินทรีย์หลายเล่ม (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

การประยุกต์ใช้งาน

- เป็นสารยับยั้งกระบวนการสลายตัวของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์)

- เคลือบเงาเซลลูโลสเอสเทอร์

- เป็นตัวกลางในการเร่งการผลิตยาง ในทำนองเดียวกันมันเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สีย้อมและการบูรบางชนิด

- ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์เพนิซิลลิน

- ใช้ในการผลิต 4-acetamidosulfonylbenzene chloride Acetanilide ทำปฏิกิริยากับกรดคลอโรซัลโฟนิก (HSO ₃ Cl) จึงผลิตคลอไรด์ 4-aminosulfonylbenzene สิ่งนี้ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียหรือเอมีนอินทรีย์หลักเพื่อสร้างซัลโฟนาไมด์

- ถูกใช้ในการทดลองในศตวรรษที่ 19 ในการพัฒนาการถ่ายภาพ

-Acetanilide ใช้เป็นเครื่องหมายของ electroosmotic fluxes (EOF) ใน capillary electrophoresis เพื่อศึกษาความเชื่อมโยงระหว่างยาและโปรตีน

- เมื่อเร็ว ๆ นี้ (2016) acetanilide ได้เชื่อมโยงกับ 1- (ω-phenoxyalkyluracil) ในการทดลองเพื่อยับยั้งการจำลองแบบของไวรัสตับอักเสบซี Acetanilide จับกับตำแหน่งที่ 3 ของวงแหวนไพริมิดีน

- ผลการทดลองบ่งชี้ว่าการจำลองจีโนมของไวรัสลดลงโดยไม่คำนึงถึงจีโนไทป์ของไวรัส

- ก่อนที่จะระบุความเป็นพิษของ acetanilide มันถูกใช้เป็นยาแก้ปวดและลดไข้ตั้งแต่ปีพ. ศ. 2429 ต่อมา (พ.ศ. 2434) ถูกใช้ในการรักษาโรคหลอดลมอักเสบเรื้อรังและเฉียบพลันโดยGrün

อ้างอิง

1. J. Brown และ DEC Corbridge (1948) โครงสร้างผลึกของ Acetanilide: การใช้รังสีอินฟราเรดแบบโพลาไรซ์ ธรรมชาติเล่มที่ 162 หน้า 72 ดอย: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) การใช้ acetanilide ในการรักษาโรคหลอดลมอักเสบเฉียบพลันและเรื้อรัง มีดหมอ 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016) การสำรวจอนุพันธ์ของ acetanilide ของ uracils 1- (ω-phenoxyalkyl) เป็นสารยับยั้งใหม่ของการจำลองแบบไวรัสตับอักเสบซี วิทย์ Rep. 6, 29487; ดอย: 10.1038 / srep29487.
4. เมอร์ค KGaA (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อ 5 มิถุนายน 2018 จาก: sigmaaldrich.com
5. SIDS Initial Assessment Report for 13th SIAM. acetanilide . สืบค้นเมื่อ 5 มิถุนายน 2561 จาก: inchem.org
6. วิกิพีเดีย (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อ 5 มิถุนายน 2561 จาก: en.wikipedia.org
7. PubChem (2018) acetanilide สืบค้นเมื่อ 5 มิถุนายน 2561 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov