- โครงสร้าง
- ลักษณะเฉพาะ
- ฟังก์ชัน
- วิถีเพนโตสฟอสเฟต
- วงจร Calvin
- เส้นทางสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก
- อ้างอิง
erythroseเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่ครอบครองสี่ก๊อบปี้กับ สูตรเชิงประจักษ์ C 4 H 8 O 4 มีน้ำตาลคาร์บอนสี่ตัว (tetroses) ที่ได้จากไกลเซอราลดีไฮด์ ได้แก่ อีริโทรสและทรีโอสทั้งสองเป็นโพลีไฮดรอกซี - อัลดีไฮด์ (อัลโดส) Erythrulose เป็น tetrose ชนิดเดียวที่เป็น polyhydroxy ketone (ketosis) ได้มาจาก dihydroxyacetone
จากสาม tetroses (erythrose, treose, erythrulose) ที่พบบ่อยที่สุดคือ erythrose ซึ่งพบในเส้นทางการเผาผลาญเช่น pentose phosphate pathway วัฏจักร Calvin หรือเส้นทางการสังเคราะห์กรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก
ที่มา: Ed (Edgar181)
โครงสร้าง
คาร์บอนอะตอมหนึ่ง (C-1) ของเม็ดเลือดแดงคือคาร์บอนิลคาร์บอนของหมู่อัลดีไฮด์ (-CHO) คาร์บอนอะตอม 2 และ 3 (C-2 และ C-3) เป็นกลุ่มไฮดรอกซีเมทิลีน (-CHOH) สองกลุ่มซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คาร์บอนอะตอม 4 (C-4) เป็นแอลกอฮอล์หลัก (-CH 2 OH)
น้ำตาลที่มีรูปแบบ D เช่นเม็ดเลือดแดงมีปริมาณมากกว่าน้ำตาลที่มีรูปแบบ L Erythrose มีคาร์โบไฮเดรต 2 ชนิดคือ C-2 และ C-3 ซึ่งเป็นศูนย์ที่ไม่สมมาตร
ในการฉายภาพของเม็ดเลือดแดงของฟิชเชอร์คาร์บอนที่ไม่สมมาตรที่อยู่ไกลที่สุดจากกลุ่มคาร์บอนิลของอัลดีไฮด์จะมีการกำหนดค่า D-glyceraldehyde ดังนั้นหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของ C-3 จึงแสดงอยู่ทางด้านขวา
D-erythrose แตกต่างจาก D-treose ในโครงร่างรอบ ๆ คาร์บอนที่ไม่สมมาตร C-2: ในโครงร่างของ Fisher กลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ของ D-erythrose อยู่ทางด้านขวา ในทางตรงกันข้าม D-treosa อยู่ทางซ้ายมือ
การเพิ่มกลุ่มไฮดรอกซีเมทิลีนใน D-erythrose ทำให้เกิดศูนย์ไครัลใหม่ มีการสร้างน้ำตาลห้าคาร์บอน (เพนโทส) สองตัวของโครงแบบ D ได้แก่ D-ribose และ D-arabinose ซึ่งแตกต่างกันในการกำหนดค่า C-2
ลักษณะเฉพาะ
ในเซลล์เม็ดเลือดแดงอยู่ในรูปของ erythrose 4-phosphate และผลิตจากน้ำตาลอื่น ๆ ที่มี phosphorylated ฟอสโฟรีเลชันของน้ำตาลมีหน้าที่เพิ่มศักยภาพพลังงานไฮโดรไลซิส (หรือการแปรผันพลังงานกิบส์, ΔG)
ฟังก์ชันทางเคมีที่ฟอสโฟรีเลตในน้ำตาลคือแอลกอฮอล์หลัก (-CH 2 OH) คาร์บอนของ erythrose 4-phosphate มาจากกลูโคส
ในระหว่างการไกลโคไลซิส (หรือการสลายโมเลกุลของกลูโคสเพื่อเป็นพลังงาน) กลุ่มไฮดรอกซิลหลักของ C-6 ในกลูโคสจะถูกฟอสโฟรีเลต์โดยการถ่ายโอนกลุ่มฟอสเฟตจากอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งโดยเอนไซม์เฮกโซไคเนส
ในทางกลับกันการสังเคราะห์ทางเคมีของน้ำตาลสั้นเช่น D-erythrose เกิดขึ้นโดยการออกซิเดชั่นของคาบเวลา 4,6-0-ethylidene-O-glucose ซึ่งตามมาด้วยการไฮโดรไลซิสของวงแหวนอะซีตัล
อีกทางเลือกหนึ่งแม้ว่าจะไม่สามารถทำได้ในสารละลายในน้ำ แต่ก็สามารถใช้ tetraacetate ซึ่งจะตัด a-diols และยังมีความเฉพาะเจาะจงมากกว่า stereospecific กว่าไอออนแบบคาบเวลา O-glucose ถูกออกซิไดซ์เมื่อมีกรดอะซิติกกลายเป็น 2,3-di-O-formyl-D-erythrose ซึ่งเป็นไฮโดรไลซิสซึ่งสร้าง D-erythrose
มอโนแซ็กคาไรด์จะอยู่ในรูปแบบวัฏจักรของมันเมื่อตกผลึกหรือในสารละลายยกเว้นอีรีโทรสยกเว้นอีรีโทรส
ฟังก์ชัน
Erythrose 4-phosphate มีบทบาทสำคัญในเส้นทางการเผาผลาญดังต่อไปนี้: วิถีเพนโตสฟอสเฟตวัฏจักรของคาลวินและเส้นทางการสังเคราะห์กรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก บทบาทของ erythrose 4-phosphate ในแต่ละเส้นทางเหล่านี้ได้อธิบายไว้ด้านล่าง
วิถีเพนโตสฟอสเฟต
จุดประสงค์ของวิถีเพนโตสฟอสเฟตคือการผลิต NADPH ซึ่งเป็นพลังลดของเซลล์และไรโบส 5 - ฟอสเฟตซึ่งจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดนิวคลีอิกผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชั่น สารเริ่มต้นของทางเดินนี้คือกลูโคส 6 - ฟอสเฟต
ไรโบส 5 ฟอสเฟตส่วนเกินจะถูกเปลี่ยนเป็นตัวกลางไกลโคไลติก สำหรับสิ่งนี้จำเป็นต้องมีขั้นตอนที่ย้อนกลับได้สองขั้นตอน: 1) ปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันและปฏิกิริยาเอพิเมอไรเซชัน 2) ปฏิกิริยาการตัดและการสร้างพันธะซีซีที่เปลี่ยนเพนโทสไซลูโลส 5 ฟอสเฟตและไรโบส 5 ฟอสเฟตเป็นฟรุกโตส 6 ฟอสเฟต (F6P) และไกลเซอราลดีไฮด์ 3 - ฟอสเฟต (GAP)
ขั้นตอนที่สองดำเนินการโดย transaldolases และ transketolases Transaldolase เร่งการถ่ายโอนคาร์บอน 3 อะตอม (หน่วย C 3 ) จาก sedoheptulose 7-phosphate ไปยัง GAP ผลิต erythrose 4-phosphate (E4P)
Transketolase เร่งการถ่ายโอนคาร์บอนสองอะตอม (หน่วย C 2 ) จากไซลูโลส 5 ฟอสเฟตไปยัง E4P และสร้าง GAP และ F6P
วงจร Calvin
ในกระบวนการสังเคราะห์แสงแสงจะให้พลังงานที่จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ ATP และ NADPH ปฏิกิริยาการตรึงคาร์บอนใช้ ATP และ NADPH เพื่อลดคาร์บอนไดออกไซด์ (CO 2 ) และสร้างไตรโอสฟอสเฟตผ่านวัฏจักรคาลวิน จากนั้นไตรโอเซสที่เกิดขึ้นในวัฏจักรคาลวินจะเปลี่ยนเป็นซูโครสและแป้ง
วัฏจักรคาลวินแบ่งออกเป็นสามขั้นตอนดังต่อไปนี้ 1) การตรึง CO 2ใน 3-phosphoglycerate; 2) การเปลี่ยนแปลง 3-phosphoglycerate เป็น GAP; และ 3) การสร้างไรบูโลส 1,5-bisphosphate จากไตรโอสฟอสเฟต
ในขั้นตอนที่สามของวัฏจักรคาลวิน E4P จะถูกสร้างขึ้น transketolase ที่มี thiamine pyrophosphate (TPP) และต้องการ Mg +2โดยเร่งการถ่ายโอนหน่วย C 2จาก F6P ไปยัง GAP และสร้าง xylulose pentose 5-phosphate (Xu5P) และ E4P tetrose
การรวมอัลโดเลสโดยการควบแน่นของอัลโดล Xu5P และ E4P เพื่อสร้างเฮปโตสเซโดเฮปทูโลส 1,7-bisphosphate จากนั้นทำตามปฏิกิริยาของเอนไซม์สองปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดไตรโอเซสและเพนโทสในที่สุด
เส้นทางสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก
Erythrose 4-phosphate และ phosphoenolpyruvate เป็นสารตั้งต้นในการเผาผลาญสำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของทริปโตเฟนฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน ในพืชและแบคทีเรียการสังเคราะห์ด้วยโคริซึ่มจะเกิดขึ้นก่อนซึ่งเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนอะโรมาติก
การสังเคราะห์ทางชีวภาพแบบ Chorismate เกิดขึ้นผ่านปฏิกิริยา 7 ปฏิกิริยาโดยทั้งหมดเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ ยกตัวอย่างเช่นขั้นตอนที่ 6 มีการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ 5 enolpyruvylshikimate-3-ฟอสเฟตซึ่งจะยับยั้งการแข่งขันโดย glyphosate ( - COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2 ) สารหลังนี้เป็นสารออกฤทธิ์ใน RoundUp สารกำจัดวัชพืชของไบเออร์ - มอนซานโต
Chorismate เป็นสารตั้งต้นของการสังเคราะห์ด้วยทริปโตเฟนผ่านทางเมตาบอลิซึมที่เกี่ยวข้องกับหกขั้นตอนการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ ผ่านทางเดินอื่น chorismate ทำหน้าที่สังเคราะห์ทางชีวภาพของไทโรซีนและฟีนิลอะลานีน
อ้างอิง
- Belitz, HD, Grosch, W. , Schieberle, P. 2009. Food Chemistry, Springer, New York
- Collins, PM 1995. โมโนแซ็กคาไรด์. เคมีและบทบาทของพวกเขาในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ จอห์นไวลีย์และบุตรชาย ชิเชสเตอร์
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017 ชีวเคมี. WW Norton นิวยอร์ก
- Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
- Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี: ชีวิตในระดับโมเลกุล. ไวลีย์โฮโบเกน