cellobioseเป็นไดแซ็กคาไรด์ของน้ำตาลกลูโคสซึ่งประกอบด้วยเซลลูโลสและจะได้รับบางส่วนโดยการย่อยสลายเซลลูโลสหรือ neoquestosa ซึ่งเป็น trisaccharide ประกอบด้วยฟรักโทสและกลูโคส (Fruct-Gluc-Fruct) ที่พบในเมล็ดข้าวโพด
ไดแซ็กคาไรด์นี้ได้รับการอธิบายโดยนักเคมี Zdenko Hans Skraup ในปีพ. ศ. 2444 ซึ่งระบุว่าเซลลูโลสเป็นโฮโมโพลีแซคคาไรด์ที่ประกอบด้วยหน่วยซ้ำของไดแซ็กคาไรด์เดียวกัน: เซลโลไบโอส
ตัวแทนของ Haworth สำหรับ Cellobiose (ที่มา: Edgar181 ผ่าน Wikimedia Commons)
เซลลูโลสเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ที่มีโครงสร้างหลักในอาณาจักรพืชเนื่องจากพบในผนังเซลล์ของเซลล์พืช ดังนั้นทั้งเซลโลไบโอสและเซลลูโลสจึงมีหน้าที่สำคัญ
เซลโลไบโอสไม่พบเองในธรรมชาติ นี่ถือเป็นสารประกอบขั้นกลางสำหรับการย่อยสลายของโพลีแซ็กคาไรด์อีกชนิดหนึ่งที่ยาวกว่ามากนั่นคือได้มาจากการไฮโดรไลซิสของเซลลูโลสเท่านั้น
เซลโลไบโอสสามารถสังเคราะห์ได้จากกลูโคสโดยเอนไซม์กลูโคซิเดสที่สร้างพันธะβ-glucosidic ระหว่างคาร์บอนที่ตำแหน่ง 1 ของ D-glucopyranose หนึ่งตัวกับคาร์บอนที่ตำแหน่ง 4 ของอีกตัวหนึ่ง (4- O -β-D- glucopyranosyl)
มีการตรวจสอบหลายครั้งเพื่อพัฒนาระบบการผลิตสังเคราะห์สำหรับเซลโลไบโอสเพื่อให้ได้เซลลูโลสเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย อย่างไรก็ตามการสังเคราะห์และการผลิตสารประกอบนี้มีราคาแพงกว่าการได้มาจากสิ่งมีชีวิตในพืชมาก
ปัจจุบันเซลโลไบโอสถูกแยกได้โดยการย่อยสลายเซลลูโลสของแบคทีเรียเนื่องจากแบคทีเรียบางชนิดมีเอนไซม์ cellobiohydrolases และ endocellulases ที่จำเป็นสำหรับการย่อยสลายเซลลูโลสให้เป็น disaccharides
ลักษณะเฉพาะ
ลักษณะที่โดดเด่นที่สุดของเซลโลไบโอสคือโมโนแซ็กคาไรด์ที่เป็นส่วนประกอบของมันถูกเชื่อมเข้าด้วยกันด้วยพันธะประเภทβ-1,4 ซึ่งโครงสร้างของมันทำให้“ ทน” ต่อการย่อยสลายโดยเอนไซม์α-glucosidase เช่นเดียวกับสารประกอบที่มีพันธะα-1 4 ไม่สามารถเป็นสารตั้งต้นสำหรับβ-glucosidase
โซ่เซลลูโลสในเซลลูโลสสามารถจัดกลุ่มแบบขนานหรือแบบขนานกันได้ การเปลี่ยนแปลงการวางแนวระหว่างสิ่งเหล่านี้ทำให้เกิดเซลลูโลสประเภท I (การวางแนวของโซ่เซลโลไบโอสแบบขนาน) หรือเซลลูโลสประเภท II (การวางแนวของโซ่เซลโลไบโอสในรูปแบบแอนติพาเลส)
เซลลูโลสประเภทที่ 1 เป็นรูปแบบธรรมชาติที่พบในเส้นใยผักของพืชทั่วไปและพืชป่าในขณะที่เซลลูโลสประเภทที่ 2 เกิดจากเซลลูโลสประเภทที่ 1 ซึ่งถูกไฮโดรไลซ์เป็นเซลลูโลส
การสังเคราะห์ทางชีวภาพของเซลลูโลสในพืชถูกควบคุมโดยเอนไซม์ไกลโคซิลทรานสเฟอเรสและเซลลูเลสซินเทสซึ่งใช้ UDP- กลูโคสหรือเซลโลไบโอสเป็นสารตั้งต้น โดยทั่วไปสารตั้งต้นนี้ได้มาจากซูโครส
ลักษณะทางเคมีที่โดดเด่นอีกประการหนึ่งของเซลโลไบโอสคือความสามารถในการลดลงซึ่งเป็นสาเหตุที่จัดเป็นน้ำตาลรีดิวซ์เช่นเดียวกับแลคโตสไอโซมอลโตสและมอลโตส
โครงสร้าง
Cellobiose เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วย 4- O -β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose (β-D-Glc p - (1,4) -D-Glc) โมโนแซ็กคาไรด์สองตัวที่ประกอบเป็นเซลโลไบโอสคือสเตอริโอไอโซเมอร์ของ D-glucose โดยมีสูตรทั่วไป C6H12O6 และเชื่อมโยงกันด้วยพันธะกลูโคซิดิคประเภทβ-1,4
ดังนั้นสูตรโมเลกุลของเซลโลไบโอสคือ C12H22O11 เนื่องจากออกซิเจนที่สร้างพันธะไกลโคซิดิกถูกปล่อยออกมาในรูปของน้ำ (H2O)
โครงสร้างของเซลลูโลส (เซลลูโลสที่เชื่อมโยงด้วยพันธะβ-1,4) เป็นเรื่องของการวิจัยจำนวนมากอย่างไรก็ตามยังไม่สามารถให้คำอธิบายเชิงผลึกที่สมบูรณ์ได้
Cellobioses ที่มีอยู่ในโครงสร้างเซลลูโลสสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างเอนโดไซคลิกออกซีเจนของเซลโรไบโอที่อยู่ใกล้เคียงที่คาร์บอนที่ตำแหน่ง 3 'และ 6' สะพานไฮโดรเจนนี้เป็นผลมาจากกากน้ำตาลแต่ละชิ้นที่ "พลิก" ตามลำดับแรกสร้างเป็นห่วงโซ่ในรูปแบบของริบบิ้นหรือบันได
โครงสร้างของเซลโลไบโอสมักแสดงในหนังสือที่มีการคาดการณ์ Haworth ซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะβและภายในโครงสร้างของเซลลูโลสซึ่งช่วยให้เห็นภาพภายในโครงสร้างของผนังเซลล์ได้ง่ายขึ้นเนื่องจากเป็นตัวแทนของสะพาน พันธะไฮโดรเจนและไกลโคซิดิก
น้ำหนักโมเลกุลของเซลลูโลสอาจมีมากถึงหลายล้านและความต้านทานทางกลและทางเคมีที่สูงนั้นเกิดจากการที่โซ่ของเซลโลไบโอสวางแนวขนานกันและอยู่ในแนวแกนตามยาวทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลจำนวนมาก ซึ่งก่อให้เกิดไมโครไฟเบอร์ที่มีโครงสร้างสูง
คุณสมบัติ
เซลโลไบโอสเป็นส่วนประกอบของเซลลูโลสซึ่งเป็นส่วนประกอบโครงสร้างหลักของผนังเซลล์พืช เป็นสารที่มีความเหนียวและเป็นเส้นใยซึ่งไม่ละลายในน้ำ
เซลลูโลสดังนั้นเซลโลไบโอสจึงมีความเข้มข้นเป็นพิเศษในอ้อยลำต้นลำต้นและเนื้อเยื่อของพืชที่เป็นไม้ทั้งหมด
ในเซลลูโลสโมเลกุลของเซลโลไบโอสมีลักษณะเป็นเส้นตรง เส้นใยเซลลูโลสสามารถประกอบด้วยเซลลูโลส 5,000-7,500 หน่วย ชนิดของพันธะที่รวมเข้าด้วยกันและลักษณะโครงสร้างทำให้โพลีแซ็กคาไรด์นี้เป็นวัสดุที่มีความทนทานสูง
ข้อดีอย่างหนึ่งของวิวัฒนาการที่พัฒนาโดยพืชคือพันธะβ-1,4 ที่ผูกโมเลกุลของเซลโลไบโอสไว้ในผนังเซลล์ สัตว์ส่วนใหญ่ไม่สามารถใช้เซลลูโลสเป็นแหล่งพลังงานได้เนื่องจากพวกมันขาดเอนไซม์ที่สามารถไฮโดรไลซิงพันธะเหล่านี้ได้
ความท้าทายของมนุษยชาติในปัจจุบันคือการผลิตเชื้อเพลิงชีวภาพเพื่อให้ได้พลังงานที่ปลอดภัยต่อสิ่งแวดล้อม ดังนั้นจึงมีการทดสอบกับเอนไซม์เช่นลิกโนเซลลูโลสซึ่งปลดปล่อยพลังงานโดยไฮโดรไลซิงพันธะไกลโคซิดิก (β-1,4) ระหว่างหน่วยเซลโลไบโอสที่ประกอบเป็นเซลลูโลส
อ้างอิง
- Badui, S. (2549). เคมีอาหาร. (E. Quintanar, Ed.) (ฉบับที่ 4) เม็กซิโก DF: การศึกษาของเพียร์สัน
- Dey, P. , & Harborne, J. (1977). ชีวเคมีของพืช. ซานดิเอโกแคลิฟอร์เนีย: สำนักพิมพ์วิชาการ
- ฟินช์พี (2542). คาร์โบไฮเดรต: โครงสร้างการสังเคราะห์และพลวัต ลอนดอนสหราชอาณาจักร: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger หลักการทางชีวเคมี Omega Editions (ฉบับที่ 5)
- สติ๊ก, อาร์. (2544). คาร์โบไฮเดรต โมเลกุลแห่งชีวิตที่หอมหวาน สำนักพิมพ์วิชาการ.
- Stick, R. , & Williams, S. (2009). คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลสำคัญของชีวิต (2nd ed.) เอลส์