อัลคาลอยด์: โครงสร้างการสังเคราะห์ทางชีวภาพการจำแนกประเภทและการใช้ประโยชน์ - ชีววิทยา - 2025

ลคาลอยด์เป็นโมเลกุลที่มีคาร์บอนและไนโตรเจนอะตอมในโครงสร้างโมเลกุลซึ่งโดยทั่วไปรูปแบบคอมเพล็กซ์แหวน คำว่าอัลคาลอยด์ซึ่งถูกเสนอครั้งแรกโดยเภสัชกร W. Meissner ในปีพ. ศ. 2362 มีความหมายว่า "คล้ายกับอัลคาไล"

คำว่าอัลคาไลหมายถึงความสามารถของโมเลกุลในการดูดซับไฮโดรเจนไอออน (โปรตอน) จากกรด พบว่าอัลคาลอยด์เป็นโมเลกุลเดี่ยวดังนั้นจึงมีขนาดเล็กและสามารถดูดซับไฮโดรเจนไอออนทำให้กลายเป็นเบสได้

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์

ฐานทั่วไปบางอย่าง ได้แก่ นมแคลเซียมคาร์บอเนตในยาลดกรดหรือแอมโมเนียในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด อัลคาลอยด์เกิดจากสิ่งมีชีวิตบางชนิดโดยเฉพาะพืช อย่างไรก็ตามบทบาทของโมเลกุลเหล่านี้ในพืชยังไม่ชัดเจน

อัลคาลอยด์หลายชนิดใช้ในการแพทย์สำหรับมนุษย์โดยไม่คำนึงถึงบทบาทของพืช ยาบรรเทาอาการปวดที่ได้จากพืชดอกป๊อปปี้เช่นมอร์ฟีนมีมาตั้งแต่ปี 1805 อีกตัวอย่างหนึ่งคือควินินต้านมาลาเรียซึ่งชนเผ่าในอเมซอนใช้มากว่า 400 ปี

Papaver somniferum หรือต้นงาดำ

โครงสร้าง

โครงสร้างทางเคมีของอัลคาลอยด์มีความแปรปรวนอย่างมาก โดยทั่วไปอัลคาลอยด์ประกอบด้วยไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในโครงสร้างคล้ายเอมีน นั่นคืออนุพันธ์ของแอมโมเนียโดยการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนด้วยกลุ่มไฮโดรเจน - คาร์บอนที่เรียกว่าไฮโดรคาร์บอน

อะตอมไนโตรเจนนี้หรืออะตอมอื่นสามารถทำงานเป็นเบสในปฏิกิริยากรด - เบส แต่เดิมชื่ออัลคาลอยด์ถูกนำไปใช้กับสารเหล่านี้เพราะเช่นเดียวกับด่างอนินทรีย์พวกมันทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือ

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่มีไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะตอมซึ่งมักเรียกว่าระบบวงแหวน โดยทั่วไปชื่ออัลคาลอยด์จะลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "-ina" ซึ่งเป็นการอ้างอิงถึงการจำแนกประเภททางเคมีของพวกมันว่าเป็นเอมีน

การสังเคราะห์

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ในพืชเกี่ยวข้องกับขั้นตอนการเผาผลาญหลายขั้นตอนโดยเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ที่อยู่ในตระกูลโปรตีนหลายชนิด ด้วยเหตุนี้วิถีการสังเคราะห์อัลคาลอยด์จึงมีความซับซ้อนมาก

อย่างไรก็ตามเป็นไปได้ที่จะแสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับลักษณะทั่วไปบางประการ มีหลายสาขาหลักในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ ได้แก่ :

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ Tropan และ Nicotinic

ในกลุ่มของอัลคาลอยด์นี้การสังเคราะห์ทางชีวภาพจะดำเนินการจากสารประกอบ L-Arginine และ Ornithine สิ่งเหล่านี้ผ่านกระบวนการ decarboxylation ซึ่งเป็นสื่อกลางโดยเอนไซม์ที่เกี่ยวข้อง: arginine decarboxylase และ ornithine decarboxylase

ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้คือโมเลกุลของพรีซีน ตามขั้นตอนอื่น ๆ รวมถึงการถ่ายโอนกลุ่มเมธิลจะมีการผลิตอนุพันธ์ของนิโคติน (เช่นนิโคติน) และอนุพันธ์ของ Tropan (เช่น atropine และ scopolamine)

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ benzylisoquinoline

การสังเคราะห์ benzyl isoquinoline alkaloids เริ่มต้นจากโมเลกุลของ L-tyrosine ซึ่งถูก decarboxylated โดยเอนไซม์ tyrosine decarboxylase เพื่อให้เกิดโมเลกุลของ tyramine

เอนไซม์ norcoclaurin synthase ใช้ไทรามีนที่ผลิตในขั้นตอนก่อนหน้าและ L-DOPA เพื่อสร้างโมเลกุลของนอร์โคคลอริน พวกเขาได้รับปฏิกิริยาที่ซับซ้อนอีกชุดหนึ่งเพื่อก่อให้เกิดอัลคาลอยด์เบอร์เบอรีนมอร์ฟีนและโคเดอีน

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์อินโดลเทอร์เพนิก

กลุ่มของอัลคาลอยด์นี้สังเคราะห์จากสองเส้นทาง: หนึ่งที่เริ่มต้นจาก L-tryptophan และอีกอันจาก geraniol ผลิตภัณฑ์ของเส้นทางเหล่านี้คือทริปทามีนและเซโคลากานีนโมเลกุลเหล่านี้เป็นสารตั้งต้นของเอนไซม์สเตรคโตซิดีนซินเทสซึ่งเร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์โทซิดิดีน

อัลคาลอยด์อินโดลเทอร์เพนิกที่แตกต่างกันผลิตจาก Strectosidine เช่น ajmalicine, catarantine, Serpentine และ vinblastine หลังถูกนำมาใช้ในการรักษาโรค Hodgkin

ในสาขาชีวเคมีโครงสร้างชีววิทยาโมเลกุลและเซลล์และการประยุกต์ใช้เทคโนโลยีชีวภาพการศึกษาลักษณะเฉพาะของเอนไซม์สังเคราะห์อัลคาลอยด์ใหม่เป็นจุดสนใจของการวิจัยในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา

การจัดหมวดหมู่

เนื่องจากความหลากหลายและความซับซ้อนของโครงสร้างอัลคาลอยด์สามารถจำแนกได้หลายวิธี:

ตามแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์

อัลคาลอยด์แบ่งออกเป็นสามกลุ่มใหญ่ ๆ ตามแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์

อัลคาลอยด์ที่แท้จริง

เป็นสารที่ได้มาจากกรดอะมิโนและมีอะตอมไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น hygrine, cocaine และ physostigmine

Protoalkaloids

นอกจากนี้ยังได้มาจากกรดอะมิโน แต่ไนโตรเจนไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่นอีเฟดรีนและโคลชิซิน

Pseudoalkaloids

เป็นอัลคาลอยด์ที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโนและไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างเฮเทอโรไซคลิก ตัวอย่างเช่น aconitine (terpenic alkaloid) และ solanidine (steroidal alkaloid)

ตามสารตั้งต้นทางชีวภาพ

ในการจำแนกประเภทนี้อัลคาลอยด์จะถูกจัดกลุ่มขึ้นอยู่กับโมเลกุลที่เริ่มการสังเคราะห์ ดังนั้นจึงมีอัลคาลอยด์ที่ได้จาก:

- แอล - ฟีนิลอะลานีน.

- แอล - ไทโรซีน

- แอล - ทริปโตเฟน

- แอล - ออร์นิทีน.

- แอล - ไลซีน

- แอล - ฮิสติดีน

- กรดนิโคตินิก

- กรดแอนทรานิลิก

- ฐานสีม่วง

- การเผาผลาญ Terpenic

ตามโครงสร้างทางเคมีหรือนิวเคลียสพื้นฐาน

- ไพโรลิดีน

- ไพริดีน - ไพโรลิดีน

- ไอโซควิโนลีน

- อิมิดาโซล.

- ไพเพอริดีน.

- ไพริดีน - ไพเพอริดีน.

- ควิโนลีน

- เพียวริน่า.

- โทรเพน

- อินโดล.

การประยุกต์ใช้งาน

อัลคาลอยด์มีประโยชน์และการใช้งานที่หลากหลายทั้งในธรรมชาติและในสังคม ในทางการแพทย์การใช้อัลคาลอยด์ขึ้นอยู่กับผลกระทบทางสรีรวิทยาที่ก่อให้เกิดในร่างกายซึ่งเป็นการวัดความเป็นพิษของสารประกอบ

อัลคาลอยด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่ผลิตโดยสิ่งมีชีวิตมีความสามารถทางโครงสร้างในการโต้ตอบกับระบบทางชีววิทยาและส่งผลโดยตรงต่อสรีรวิทยาของสิ่งมีชีวิต คุณสมบัตินี้อาจดูเป็นอันตราย แต่การใช้อัลคาลอยด์ในแบบควบคุมมีประโยชน์มาก

แม้จะมีความเป็นพิษ แต่อัลคาลอยด์บางชนิดก็มีประโยชน์เมื่อใช้ในปริมาณที่ถูกต้อง ปริมาณที่มากเกินไปอาจทำให้เกิดความเสียหายและถือว่าเป็นพิษต่อร่างกาย

อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่มาจากพุ่มไม้และสมุนไพร สามารถพบได้ในส่วนต่างๆของพืชเช่นใบลำต้นรากเป็นต้น

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาได้

อัลคาลอยด์บางชนิดมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่สำคัญ ผลทางสรีรวิทยาเหล่านี้ทำให้มีคุณค่าเป็นยารักษาความผิดปกติที่ร้ายแรง

ตัวอย่างเช่น Vincristine จาก Vinca roseus ใช้เป็นยาต้านมะเร็งและใช้อีเฟดรีนจาก Ephedra distachya เพื่อควบคุมความดันโลหิต

ตัวอย่างอื่น ๆ ได้แก่ curarina ซึ่งพบใน curare และเป็นยาคลายกล้ามเนื้อที่มีประสิทธิภาพ atropine ซึ่งใช้ในการขยายรูม่านตา โคเดอีนซึ่งใช้เป็นยาระงับอาการไอ และอัลคาลอยด์ ergot ซึ่งใช้ในการบรรเทาอาการปวดหัวไมเกรนและอื่น ๆ อีกมากมาย

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาเสพติดได้

สารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทหลายชนิดซึ่งออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทส่วนกลางเป็นอัลคาลอยด์ ตัวอย่างเช่นมอร์ฟีนจากฝิ่น (Papaver somniferum) ถือเป็นยาและยาบรรเทาอาการปวด Lysergic acid diethylamide หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ LSD เป็นอัลคาลอยด์และยาประสาทหลอน

ยาเสพติดเหล่านี้ถูกใช้มาตั้งแต่สมัยโบราณเป็นเครื่องมือสำหรับความตื่นเต้นทางจิตใจและความรู้สึกสบายแม้ว่ายาเหล่านี้จะถือว่าเป็นอันตรายตามการแพทย์แผนปัจจุบันก็ตาม

อัลคาลอยด์สามารถใช้เป็นยาฆ่าแมลงและสารขับไล่

สารกำจัดศัตรูพืชและสารไล่แมลงตามธรรมชาติส่วนใหญ่ได้มาจากพืชซึ่งพวกมันทำหน้าที่เป็นส่วนหนึ่งของระบบป้องกันตัวของพืชจากแมลงเชื้อราหรือแบคทีเรียที่มีผลต่อพวกมัน สารประกอบเหล่านี้โดยทั่วไปเป็นอัลคาลอยด์

ดังที่ได้กล่าวมาแล้วอัลคาลอยด์เหล่านี้เป็นพิษในธรรมชาติแม้ว่าคุณสมบัตินี้จะขึ้นอยู่กับความเข้มข้นสูงก็ตาม

ตัวอย่างเช่นไพรีทรินถูกใช้เป็นสารไล่แมลงในระดับความเข้มข้นที่เป็นอันตรายต่อยุง แต่ไม่ใช่กับมนุษย์

อัลคาลอยด์สามารถใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์

เนื่องจากผลกระทบเฉพาะต่อร่างกายอัลคาลอยด์จึงถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการศึกษาทางวิทยาศาสตร์ ตัวอย่างเช่นอัลคาลอยด์อะโทรพีนอาจทำให้รูม่านตาขยายได้

ดังนั้นเพื่อประเมินว่าสารใหม่มีผลคล้ายหรือตรงกันข้ามจึงเปรียบเทียบกับผลของ atropine

อัลคาลอยด์บางชนิดได้รับการศึกษาด้วยความสนใจอย่างมากเนื่องจากคุณสมบัติในการต้านมะเร็งเช่น vinblastine และ vincristine

อัลคาลอยด์ที่สำคัญอื่น ๆ ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ ได้แก่ ควินินโคดีนนิโคตินมอร์ฟีนสโคโพลามีนและรีเซอร์ไพน์เป็นต้น

อ้างอิง

1. คอร์เดลล์, G. (2003). อัลคาลอยด์: เคมีและชีววิทยาเล่ม 60 (ฉบับที่ 1) เอลส์
2. De Luca, V. , & St Pierre, B. (2000). เซลล์และชีววิทยาพัฒนาการของการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ แนวโน้มด้านพืชศาสตร์, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2544). การสังเคราะห์ด้วยอัลคาลอยด์ในพืช: ชีวเคมีชีววิทยาของเซลล์การควบคุมโมเลกุลและการประยุกต์ใช้วิศวกรรมเมตาบอลิซึม การทบทวนชีววิทยาพืชประจำปี, 52 (1), 29–66.
4. กัทจัง TM (1995). Alkaloid Biosynthesis พื้นฐานสำหรับวิศวกรรมเมตาบอลิกของพืชสมุนไพร เซลล์พืชออนไลน์, 7 (7), 1059–1070
5. Pelletier, S. (1983). อัลคาลอยด์: มุมมองทางเคมีและชีวภาพเล่ม 11 (1 ^st ) ไวลีย์
6. โรเบิร์ตส์, M. (2013). อัลคาลอยด์: ชีวเคมีนิเวศวิทยาและการประยุกต์ใช้ยา Springer Science & Business Media
7. Wenkert, E. (2502). การสังเคราะห์ทางชีวภาพของอัลคาลอยด์ EXPERIENTIA, XV (5), 165–204
8. Ziegler, J. , & Facchini, PJ (2008). Alkaloid Biosynthesis: การเผาผลาญและการค้ามนุษย์ การทบทวนชีววิทยาพืชประจำปี, 59 (1), 735–769.