ETHYL ETHER: คุณสมบัติโครงสร้างการผลิตการใช้งาน - เคมี - 2025

เอทิลอีเทอร์ยังเป็นที่รู้จักอีเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₄ H ₁₀ทุมมีลักษณะเป็นของเหลวไม่มีสีและสารระเหยและดังนั้นจึงขวดของพวกเขาจะต้องเก็บไว้ปิดฝาให้แน่น เป็น ไปได้

อีเธอร์นี้จัดเป็นสมาชิกของไดอัลคิลอีเธอร์ นั่นคือพวกมันมีสูตร ROR 'โดยที่ R และ R' แสดงถึงส่วนของคาร์บอนที่แตกต่างกัน และตามที่อธิบายโดยชื่อที่สองไดเอทิลอีเธอร์มันเป็นอนุมูลสองตัว - เอทิลที่จับกับอะตอมออกซิเจน

ที่มา: Choij จาก Wikipedia

Ethyl ether ถูกใช้เป็นยาชาทั่วไปในปีพ. ศ. 2389 โดย William Thomas Green Morton อย่างไรก็ตามเนื่องจากความไวไฟการใช้งานจึงถูกยกเลิกโดยแทนที่ด้วยยาชาอื่น ๆ ที่อันตรายน้อยกว่า

สารประกอบนี้ยังถูกใช้เพื่อประมาณเวลาของการไหลเวียนของเลือดในระหว่างการประเมินสถานะหัวใจและหลอดเลือดของผู้ป่วย

ภายในร่างกายไดเอทิลอีเธอร์สามารถเปลี่ยนเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และสารเมตาบอไลต์ สุดท้ายจะถูกขับออกทางปัสสาวะ อย่างไรก็ตามอีเธอร์ที่ได้รับส่วนใหญ่จะถูกหายใจออกไปในปอดโดยไม่ได้รับการดัดแปลงใด ๆ

ในทางกลับกันมันถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสบู่น้ำมันน้ำหอมอัลคาลอยด์และเหงือก

โครงสร้างของเอทิลอีเทอร์

ที่มา: Benjah-bmm27 จาก Wikipedia

ในภาพด้านบนมีการแสดงด้วยแบบจำลองทรงกลมและแท่งของโครงสร้างโมเลกุลของเอทิลอีเธอร์

ดังจะเห็นได้ว่าทรงกลมสีแดงซึ่งสอดคล้องกับอะตอมของออกซิเจนมีกลุ่มเอทิลสองกลุ่มเชื่อมโยงกันทั้งสองด้าน ลิงก์ทั้งหมดนั้นเรียบง่ายยืดหยุ่นและหมุนรอบแกน freely ได้อย่างอิสระ

การหมุนเวียนเหล่านี้ก่อให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เรียกว่า conformers; มากกว่าไอโซเมอร์ แต่เป็นสถานะเชิงพื้นที่ทางเลือก โครงสร้างของภาพตรงกับแอนตี้คอนฟอร์เมอร์ซึ่งกลุ่มอะตอมทั้งหมดจะเซ (แยกออกจากกัน)

conformer อื่น ๆ จะเป็นอย่างไร? วัตถุที่ถูกบดบังและแม้ว่าจะไม่มีภาพ แต่ก็เพียงพอที่จะเห็นภาพเป็นรูปตัว U ที่ปลายด้านบนของ U จะพบกลุ่มเมธิล -CH ₃ซึ่งจะมีการขับไล่แบบสเตอริค (จะชนกันในอวกาศ)

ดังนั้นจึงคาดว่าโมเลกุล CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃จะใช้โครงสร้างต่อต้านเกือบตลอดเวลา

กองกำลังระหว่างโมเลกุล

โดยแรงระหว่างโมเลกุลใดที่โมเลกุลของเอทิลอีเทอร์ถูกควบคุมในเฟสของเหลว? พวกมันถูกเก็บไว้ในของเหลวโดยส่วนใหญ่ต้องขอบคุณแรงกระจายเนื่องจากโมเมนต์ไดโพล (1.5D) ของพวกมันไม่มีบริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอน (δ +) ไม่เพียงพอ

เนื่องจากไม่มีอะตอมของคาร์บอนในกลุ่มเอทิลให้ความหนาแน่นอิเล็กทรอนิกส์มากเกินไปกับอะตอมออกซิเจน สิ่งที่กล่าวมาข้างต้นเห็นได้ชัดจากแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิตของเอทิลอีเทอร์ที่อยู่ในมือ (ภาพล่าง) สังเกตว่าไม่มีพื้นที่สีน้ำเงิน

ที่มา: Jaelkoury จาก English Wikipedia

ออกซิเจนไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้อีกเนื่องจากไม่มีพันธะ OH ในโครงสร้างโมเลกุล ดังนั้นมันจึงเป็นไดโพลที่เกิดขึ้นทันทีและมวลโมเลกุลของพวกมันที่สนับสนุนแรงกระจายของมัน

อย่างไรก็ตามเรื่องนี้สามารถละลายได้ในน้ำ ทำไม? เนื่องจากอะตอมออกซิเจนที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงกว่าสามารถรับพันธะไฮโดรเจนจากโมเลกุลของน้ำได้:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

ปฏิกิริยาเหล่านี้มีหน้าที่ทำให้อีเธอร์ 6.04g ละลายในน้ำ 100mL

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่ออื่น

- ไดเอทิลอีเทอร์

-Ethoxyethane

- เอธิลออกไซด์

สูตรโมเลกุล

C ₄ H ₁₀ O หรือ (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

น้ำหนักโมเลกุล

74.14 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

หวานและเผ็ด

ลิ้มรส

การเผาไหม้และหวาน

จุดเดือด

94.3 ° F (34.6 ° C) ที่ 760 mmHg.

จุดหลอมเหลว

-177.3 ° F (-116.3 ° C) ผลึกที่เสถียร

จุดระเบิด

-49ºF (ภาชนะปิด)

ความสามารถในการละลายน้ำ

6.04 g / 100mL ที่ 25 ° C

การละลายในของเหลวอื่น ๆ

ใช้ร่วมกับแอลกอฮอล์อะลิฟาติกโซ่สั้นเบนซินคลอโรฟอร์มปิโตรเลียมอีเทอร์ตัวทำละลายไขมันน้ำมันหลายชนิดและกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น

ละลายในอะซิโตนและละลายได้มากในเอทานอล นอกจากนี้ยังสามารถละลายได้ในแนฟทาเบนซินและน้ำมัน

ความหนาแน่น

0.714 mg / mL ที่ 68 ° F (20 ° C)

ความหนาแน่นของไอ

2.55 (สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายด้วยความหนาแน่น 1)

ความดันไอ

442 mmHg ที่68ºF. 538 mmHg ที่ 25 ° C 58.6 kPa ที่ 20 ° C

ความมั่นคง

มันถูกออกซิไดซ์อย่างช้าๆโดยการกระทำของอากาศความชื้นและแสงด้วยการก่อตัวของเปอร์ออกไซด์

การก่อตัวของเปอร์ออกไซด์สามารถเกิดขึ้นได้ในภาชนะบรรจุอีเธอร์ที่เปิดและเก็บไว้นานกว่าหกเดือน เปอร์ออกไซด์สามารถระเบิดได้จากแรงเสียดทานแรงกระแทกหรือความร้อน

หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับ: สังกะสี, ฮาโลเจน, ออกซีฮาไลด์ที่ไม่ใช่โลหะ, สารออกซิไดซ์ที่แรง, โครมิลคลอไรด์, น้ำมันเทเมนไทน์, ไนเตรตโลหะและคลอไรด์

จุดระเบิดอัตโนมัติ

356 ° F (180 ° C)

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนจะสลายตัวปล่อยควันฉุนและระคายเคือง

ความเหนียว

0.2448 cPoise ที่20ºC

ความร้อนจากการเผาไหม้

8,807 Kcal / g.

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

89.8 cal / g ที่ 30 ° C

แรงตึงผิว

17.06 dynes / cm ที่20º C

ศักยภาพในการแตกตัวเป็นไอออน

9.53 eV.

เกณฑ์กลิ่น

0.83 ppm (ไม่ระบุความบริสุทธิ์)

ดัชนีหักเห

1,355 ที่ 15 ° C

การได้รับ

จากเอทิลแอลกอฮอล์

เอทิลอีเทอร์สามารถหาได้จากเอทิลแอลกอฮอล์โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กรดกำมะถันใน dissociates สื่อที่เป็นน้ำผลิตไฮโดรเนียมไอออนที่ H ₃ O +

เอทิลแอลกอฮอล์ที่ไม่มีน้ำไหลผ่านสารละลายกรดซัลฟิวริกซึ่งได้รับความร้อนระหว่าง 130 ° C ถึง 140 ° C ทำให้เกิดการสร้างโปรตอนของโมเลกุลของเอทิลแอลกอฮอล์ ต่อจากนั้นโมเลกุลเอทิลแอลกอฮอล์ที่ไม่ใช่โปรตอนอื่นจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลโปรโตเนต

เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกของโมเลกุลเอทิลแอลกอฮอล์ที่สองจะส่งเสริมการปลดปล่อยน้ำจากโมเลกุลแรก (ตัวที่มีโปรตอน) เป็นผลให้เกิดโปรตอนเอทิลอีเธอร์ (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) โดยออกซิเจนมีประจุบวกบางส่วน

อย่างไรก็ตามวิธีการสังเคราะห์นี้จะสูญเสียประสิทธิภาพเนื่องจากกรดซัลฟิวริกค่อยๆเจือจางด้วยน้ำที่ผลิตในกระบวนการ (ผลิตภัณฑ์จากการคายน้ำของเอทิลแอลกอฮอล์)

อุณหภูมิของปฏิกิริยาเป็นสิ่งสำคัญ ที่อุณหภูมิต่ำกว่า 130 ° C ปฏิกิริยาจะช้าและส่วนใหญ่เอทิลแอลกอฮอล์จะกลั่นออกมา

กรดซัลฟิวริกที่สูงกว่า 150 ° C ทำให้เกิดการสร้างเอทิลีน (แอลคีนพันธะคู่) แทนที่จะรวมกับเอทิลแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอทิลอีเทอร์

จากเอทิลีน

ในกระบวนการย้อนกลับเช่นการไฮเดรชันของเอทิลีนในระยะไอเอทิลอีเทอร์สามารถเกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้นอกเหนือจากเอทิลแอลกอฮอล์ ในความเป็นจริงเส้นทางสังเคราะห์นี้ก่อให้เกิดสารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่

กระบวนการนี้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริกที่ติดอยู่กับส่วนรองรับที่เป็นของแข็งซึ่งสามารถปรับเปลี่ยนเพื่อผลิตอีเธอร์ได้มากขึ้น

การคายน้ำในระยะไอของเอทานอลเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมินาสามารถให้ผลผลิต 95% ในการผลิตเอทิลอีเทอร์

ความเป็นพิษ

อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตาเมื่อสัมผัส การสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้แห้งและแตกได้ โดยปกติแล้วอีเทอร์จะไม่ซึมผ่านผิวหนังเนื่องจากระเหยได้อย่างรวดเร็ว

การระคายเคืองตาที่เกิดจากอีเธอร์มักไม่รุนแรงและในกรณีที่มีการระคายเคืองอย่างรุนแรงความเสียหายมักย้อนกลับได้

การกลืนกินก่อให้เกิดผลกระทบจากยาเสพติดและการระคายเคืองกระเพาะอาหาร การกลืนกินอย่างรุนแรงอาจทำให้ไตถูกทำลาย

การสูดดมอีเทอร์อาจทำให้จมูกและคอระคายเคือง ในกรณีที่สูดดมอีเธอร์อาจเกิดสิ่งต่อไปนี้: ง่วงนอนตื่นเต้นวิงเวียนอาเจียนหายใจไม่ปกติและน้ำลายไหลเพิ่มขึ้น

การได้รับสารในปริมาณมากอาจทำให้หมดสติและเสียชีวิตได้

OSHA กำหนดขีด จำกัด การสัมผัสกับการทำงานในอากาศที่ 800 ppm โดยเฉลี่ยในช่วงเวลา 8 ชั่วโมง

ระดับการระคายเคืองตา: 100 ppm (มนุษย์) ระดับการระคายเคืองตา: 1200 มก. / ม. ³ (400 ppm)

การประยุกต์ใช้งาน

ตัวทำละลายอินทรีย์

เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ใช้ในการละลายโบรมีนไอโอดีนและฮาโลเจนอื่น ๆ ไขมันส่วนใหญ่ (ไขมัน) เรซินยางบริสุทธิ์อัลคาลอยด์บางชนิดเหงือกน้ำหอมเซลลูโลสอะซิเตตเซลลูโลสไนเตรตไฮโดรคาร์บอนและสารให้สี

นอกจากนี้ยังใช้ในการสกัดหลักการออกฤทธิ์จากเนื้อเยื่อของสัตว์และพืชเนื่องจากมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำและลอยอยู่บนนั้นปล่อยให้สารที่ต้องการละลายในอีเธอร์

การระงับความรู้สึกทั่วไป

ถูกใช้เป็นยาชาทั่วไปตั้งแต่ปีพ. ศ. 2383 แทนที่คลอโรฟอร์มเนื่องจากมีประโยชน์ในการรักษา อย่างไรก็ตามมันเป็นสารไวไฟดังนั้นจึงพบปัญหาอย่างรุนแรงในการใช้ภายในสถานที่ทางคลินิก

นอกจากนี้ยังก่อให้เกิดผลข้างเคียงบางอย่างหลังการผ่าตัดเช่นคลื่นไส้อาเจียนในผู้ป่วย

ด้วยเหตุผลเหล่านี้การใช้อีเธอร์เป็นยาชาทั่วไปจึงถูกยกเลิกโดยแทนที่ด้วยยาชาอื่น ๆ เช่นฮาโลเทน

วิญญาณอีเธอร์

อีเทอร์ผสมกับเอทานอลถูกนำมาใช้เพื่อสร้างสารละลายที่เรียกว่าสปิริตออฟอีเธอร์ซึ่งใช้ในการรักษาอาการท้องอืดในกระเพาะอาหารและอาการปวดท้องในรูปแบบที่ไม่รุนแรงขึ้น

การประเมินการไหลเวียนโลหิต

อีเทอร์ถูกใช้เพื่อประเมินการไหลเวียนของเลือดระหว่างแขนและปอด อีเธอร์ถูกฉีดเข้าไปในแขนข้างหนึ่งโดยดึงเลือดไปยังเอเทรียมด้านขวาจากนั้นก็ไปที่ช่องขวาและจากที่นั่นไปยังปอด

เวลาที่ผ่านไปจากการฉีดอีเธอร์ไปจนถึงการดักจับกลิ่นของอีเธอร์ในอากาศที่หมดอายุคือประมาณ 4 ถึง 6 วินาที

ห้องปฏิบัติการสอน

อีเธอร์ถูกใช้ในห้องปฏิบัติการสอนในการทดลองต่างๆ ตัวอย่างเช่นในการสาธิตกฎพันธุศาสตร์ของเมนเดล

อีเธอร์ถูกใช้เพื่อขับไล่แมลงวันของแมลงหวี่สกุลและอนุญาตให้มีการผสมข้ามระหว่างพวกมันซึ่งเป็นหลักฐานที่แสดงถึงกฎของพันธุศาสตร์

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. เซเวียร์ (2018) ไดเอทิลอีเทอร์. วิทยาศาสตร์โดยตรง. ดึงมาจาก: sciencedirect.com
4. บรรณาธิการของสารานุกรมบริแทนนิกา (2018) เอทิลอีเทอร์ ncyclopædia Britannica ดึงมาจาก: britannica.com
5. PubChem (2018). อีเทอร์ สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. วิกิพีเดีย (2018) ไดเอทิลอีเทอร์. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
7. เอกสารความปลอดภัย XI: เอทิลอีเธอร์ . สืบค้นจาก: quimica.unam.mx