- ลักษณะเฉพาะ
- การได้รับ
- ได้มาจากแหล่งธรรมชาติ
- คุณสมบัติและการใช้งาน
- ในอุตสาหกรรมอาหารและอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง
- ทางเภสัชวิทยาและการแพทย์
- อ้างอิง
กรด ferulicเป็นกรดฟีนอลพบ ubiquitously ในผนังเซลล์พืชและทำให้มีอยู่ในอาหารหลายชนิดที่บริโภคโดยมนุษย์
ความอุดมสมบูรณ์ของเนื้อเยื่อพืชอาจแตกต่างกันไปตั้งแต่ 5 กรัมต่อกิโลกรัมของเนื้อเยื่อในเมล็ดข้าวสาลีถึง 9 กรัมต่อกิโลกรัมในเนื้อบีทรูทหรือ 50 กรัมต่อกิโลกรัมในเมล็ดข้าวโพด
โครงสร้างทางเคมีของกรดเฟรูลิก (ที่มา: Calvero, ผ่าน Wikimedia Commons)
สามารถหาได้จากการสังเคราะห์ทางเคมีหรือจากแหล่งกำเนิดของพืชตามธรรมชาติและมีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพ สิ่งนี้ช่วยให้มีการใช้งานทางเภสัชวิทยาทางคลินิกหลายชนิดและในอุตสาหกรรมอาหารและเครื่องสำอาง
ถูกใช้ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2518 เป็นสารกันบูดและสารต้านจุลชีพสำหรับอาหารหรือน้ำมันพืชเพื่อวัตถุประสงค์ที่แตกต่างกัน
ลักษณะเฉพาะ
กรด Ferulic หรือที่เรียกว่ากรด 4-hydroxy-3-methoxycinnamic ประกอบด้วยโมเลกุลของกรดทรานส์ซินนามิกที่มีสารทดแทนเมทอกซีและไฮดรอกซีที่ตำแหน่ง 3 และ 4 ตามลำดับ สารประกอบนี้เป็นกรดคอนจูเกตของเฟอรูเลต
สูตรโมเลกุลของมันคือ C10H10O4 และมีน้ำหนักโมเลกุล 194.18 กรัม / โมล ไม่ค่อยพบในรูปแบบอิสระเนื่องจากมักสังเกตเห็นการสร้างเอสเทอร์ด้วยโพลีแซ็กคาไรด์ที่ผนังเซลล์เช่นอะราบิโนไซแลนเพคตินและไซโลไกลแคนเป็นต้น
นอกจากนี้ยังสามารถพบโปรตีนเชิงซ้อนซึ่งบ่งบอกว่าสามารถใช้ในการเตรียมเจลเชิงซ้อนและสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ
การได้รับ
กรดเฟรูลิกสามารถหาได้โดยการสังเคราะห์ทางเคมีหรือจากสารประกอบธรรมชาติ ด้วยวิธีการสังเคราะห์ทางเคมีสิ่งนี้สามารถหาได้จากปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างโมเลกุลวานิลลินและกรดมาโลนิกและใช้ไพเพอริดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ด้วยวิธีนี้จะได้ส่วนผสมของซิสและไอโซเมอร์ทรานส์ของกรดเฟอรูลิก (ให้ผลผลิตสูง) แต่มีข้อเสียคือปฏิกิริยาใช้เวลาถึงสามสัปดาห์จึงจะเสร็จสมบูรณ์
นักวิจัยบางคนได้ปรับปรุงวิธีการนี้โดยใช้เบนซิลลามีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและเพิ่มอุณหภูมิของปฏิกิริยาเพิ่มผลผลิตและลดเวลาในการสังเคราะห์ทั้งหมดให้เหลือน้อยกว่า 3 ชั่วโมง
ได้มาจากแหล่งธรรมชาติ
แหล่งธรรมชาติหลักสำหรับการได้รับกรดเฟอรูลิกคือ:
- คอนจูเกตกรดเฟอร์รูลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ
- กรดเฟรูลิกในผนังเซลล์พืช
- การเพาะเลี้ยงเนื้อเยื่อ (บีทข้าวโพด ฯลฯ ) หรือการหมักจุลินทรีย์
น้ำมันที่สกัดจากรำข้าวมีส่วนผสมของเฟอรูลอยล์เอสเทอร์ในปริมาณสูงซึ่งเป็นสาเหตุที่แสดงให้เห็นถึงแหล่งกรดเฟรูลิกตามธรรมชาติที่สำคัญ
มีรายงานทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับการได้รับกรดเฟรูลิกจากผนังเซลล์ของพืชซึ่งการปลดปล่อยนี้ทำได้โดยใช้เอนไซม์ feruloyl esterases ที่ผลิตโดยจุลินทรีย์บางชนิด (เชื้อราแบคทีเรียและยีสต์)
Feruloyl esterases เป็นเอนไซม์ที่อยู่ในคลาสย่อยของ carboxylesterases และมีความสามารถในการปล่อยโมเลกุลของกรดเฟอรูลิกที่เอสเทอเรสให้กับสารประเภทต่างๆเช่นเมธิลเฟอร์ซูตและโอลิโกและโพลีแซ็กคาไรด์ที่มี feruloylated บางชนิด
แม้ว่าจะไม่มีจำหน่ายในท้องตลาด แต่เอนไซม์เหล่านี้ได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางเนื่องจากเป็นตัวแทนของการก้าวกระโดดที่มีศักยภาพในแง่ของการเพิ่มประสิทธิภาพการผลิตกรดเฟอรูลิกโดยใช้เทคโนโลยีการหมักและพันธุวิศวกรรม
คุณสมบัติและการใช้งาน
กรดเฟรูลิกมีหน้าที่มากมายในบริบททางชีววิทยาและอุตสาหกรรมต่างๆ เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพสารเมตาบอไลต์ในพืชบางชนิดสารต้านการอักเสบและป้องกันหัวใจ
เป็นกรดฟีนอลิกที่มีอยู่มากที่สุดชนิดหนึ่งในเนื้อเยื่อของพืชโดยส่วนใหญ่พบในเมล็ดและใบในรูปแบบอิสระหรือผันเข้ากับสารชีวภาพอื่น ๆ
ความสามารถในการสร้างพันธะกับโพลีแซ็กคาไรด์ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อเพิ่มความหนืดและรูปร่างของเจลที่ประกอบด้วยโมเลกุลเช่นเพคตินและอะราบิโนซิแลนบางชนิด
เนื่องจากปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างกรดเฟรูลิกและกรดอะมิโนหลายชนิดก็เช่นเดียวกันจึงถูกนำมาใช้เพื่อปรับปรุงคุณสมบัติของ "ฟิล์ม" ที่เป็นโปรตีน
ในอุตสาหกรรมอาหารและอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง
เนื่องจากกรดเฟรูลิกมีความเป็นพิษในระดับต่ำจึงได้รับการรับรองสำหรับการบริโภคของมนุษย์เป็นสารเติมแต่งในการเตรียมอาหารที่แตกต่างกันโดยส่วนใหญ่ทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระตามธรรมชาติในอาหารเครื่องดื่มและแม้แต่เครื่องสำอาง
ในอเมริกาเหนือกรดเฟอรูลิกถูกใช้อย่างกว้างขวางในการเตรียมเอสเซ้นส์และสารสกัดจากกาแฟวานิลลาสมุนไพรเครื่องเทศและพืชอื่น ๆ ที่น่าสนใจในเชิงพาณิชย์
ในกรณีเฉพาะของวานิลลิน (วานิลลา) ซึ่งเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำอาหารและความงามการทดลองทางชีวภาพต่างๆได้ดำเนินการจากแหล่งธรรมชาติ (นอกเหนือจากฝักกล้วยไม้) เช่นลิกนินกรดอะมิโน อะโรเมติกส์และกรดเฟอรูลิก
โครงสร้างทางเคมีของวานิลลิน (ที่มา: Edgar181 ผ่าน Wikimedia Commons)
เชื้อรายีสต์และแบคทีเรียบางชนิดมีความสามารถในการหลั่งเอนไซม์ที่สามารถเปลี่ยนกรดเฟอรูลิกเป็นวานิลลินได้ไม่ว่าจะโดยการสลายตัวลดลงหรือผ่านการก่อตัวของแอลกอฮอล์โคนิเฟอรีล
ทางเภสัชวิทยาและการแพทย์
การเติมกรดเฟรูลิกและเคอร์คูมินลงในมื้ออาหารถือเป็นเทคนิคทางโภชนาการเพื่อลดความเสียหายจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและพยาธิสภาพอะไมลอยด์ที่เกี่ยวข้องกับโรคอัลไซเมอร์
นอกจากนี้การศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่ากรดเฟรูลิกเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ดีเยี่ยมเนื่องจากมันต่อต้านอนุมูลอิสระและเพิ่มการทำงานของเอนไซม์ที่รับผิดชอบในการยับยั้งเอนไซม์ที่สร้างอนุมูลอิสระในร่างกาย
กิจกรรมของกรดเฟรูลิกในการลดระดับคอเลสเตอรอลและไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำในเลือดได้รับการพิสูจน์แล้วเช่นกันในอาหารสัตว์ฟันแทะที่กินอาหารที่อุดมด้วยน้ำมันมะพร้าวและคอเลสเตอรอล
ยาจีนยังใช้ประโยชน์จากกรดเฟรูลิกในหลาย ๆ ด้าน ดังกล่าวเป็นกรณีของการใช้สมุนไพรที่อุดมไปด้วยนี้เพื่อรักษาอาการทั่วไปเช่นการเกิดลิ่มเลือดอุดตันและภาวะหลอดเลือด
กรดเฟรูลิกมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและต้านการอักเสบเนื่องจากป้องกันการเจริญเติบโตและการแพร่พันธุ์ของไวรัสเช่นไข้หวัดใหญ่ไวรัสเอดส์และไวรัสซินซิทิลอื่น ๆ ในระบบทางเดินหายใจซึ่งถูกนำมาใช้เป็นเวลานับพันปีในการแพทย์แผนตะวันออกของญี่ปุ่น
อ้างอิง
- Ashwini, T. , Mahesh, B. , Jyoti, K. , & Uday, A. (2008). การเตรียมกรดเฟรูลิกจากวัสดุเหลือทิ้งทางการเกษตร: การสกัดและการทำให้บริสุทธิ์ที่ดีขึ้น วารสารเคมีเกษตรและอาหาร, 56 (17), 7644–7648.
- Bourne, LC และ Rice-Evans, C. (1998). การดูดซึมของกรดเฟอรูลิก การสื่อสารการวิจัยทางชีวเคมีและชีวฟิสิกส์, 253 (2), 222–227
- Mancuso, C. , & Santangelo, R. (2014). กรดเฟรูลิก: ด้านเภสัชวิทยาและพิษวิทยา พิษวิทยาอาหารและเคมี, 65, 185-195.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ฐานข้อมูล PubChem กรดเฟรูลิก, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (เข้าถึงเมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2019)
- Ou, S. , & Kwok, KC (2004). กรดเฟรูลิก: หน้าที่ทางเภสัชกรรมการเตรียมและการใช้งานในอาหาร วารสารวิทยาศาสตร์อาหารและการเกษตร, 84 (11), 1261–1269.
- Rathore, B. , Mahdi, A. , Paul, B. , Saxena, P. , & Kumar, S. (2007). ยาสมุนไพรอินเดีย: สารที่มีศักยภาพในการรักษาโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17
- Zhao, Z. และ Moghadasian, MH (2008) เคมีแหล่งที่มาจากธรรมชาติการบริโภคอาหารและคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ของกรดเฟรูลิก: บทวิจารณ์ เคมีอาหาร, 109 (4), 691-702.