โพรพิลีนไกลคอล: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์และการใช้งาน - เคมี - 2026

ไกลคอลโพรพิลีนเป็นเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่มี สูตรทางเคมี C ₃ H ₈ O ₂หรือ CH ₃ CHOHCH ₂ OH ประกอบด้วยของเหลวที่ไม่มีสีไม่มีกลิ่นรสจืดมีความหนืดคล้ายกับน้ำเชื่อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในน้ำซึ่งทำให้คุณสมบัติในการดูดความชื้นและความชื้น

นอกจากนี้โพรพิลีนไกลคอลยังเป็นสารประกอบเฉื่อยทางเคมีที่ค่อนข้างเสถียรซึ่งอนุญาตให้ใช้เป็นตัวเจือจางในการให้ยาหลายชนิดทางหลอดเลือดดำและในการรักษาเฉพาะที่และช่องปากของโรคต่างๆเช่น ichthyosis

สูตรโครงสร้างของโพรพิลีนไกลคอล ที่มา: Jü

สูตรโครงสร้างของมันแสดงไว้ด้านบนซึ่งช่วยให้เห็นได้อย่างชัดเจนว่าโมเลกุลของมันควรเป็นอย่างไร สังเกตว่ามันมีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มบนคาร์บอนที่อยู่ติดกันและโครงกระดูกคาร์บอนนั้นได้มาจากโพรเพนไฮโดรคาร์บอน นั่นคือมีคาร์บอนสามอะตอม

ชื่ออื่นสำหรับแอลกอฮอล์นี้ ได้แก่ 1,2-propanediol (ซึ่ง IUPAC แนะนำ) และ 1,2-dihydroxypropane นอกเหนือจากชื่อที่ไม่ธรรมดา

โพรพิลีนไกลคอลถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมในการผลิตอาหารและเครื่องดื่มต่าง ๆ ตอบสนองการทำงานของสารให้ความชุ่มชื้นสารทำให้คงตัวสารต้านอนุมูลอิสระยาต้านจุลชีพตัวเพิ่มการทำงานของสารเติมแต่งอื่น ๆ เป็นต้น

ในสาขาอุตสาหกรรมมีการใช้งานมากมายเช่นสารป้องกันการแข็งตัวตัวทำละลายการผลิตเรซินและพลาสติกผ้าโพลีเอสเตอร์สีและสีย้อม

แม้ว่าจะถือว่าเป็นสารประกอบที่ปลอดภัย แต่ภายใต้เงื่อนไขบางประการอาจเป็นพิษและเป็นอันตรายต่อสุขภาพซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะหัวใจหยุดเต้นได้ อย่างไรก็ตามมันเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากกว่าเมื่อเทียบกับเอทิลีนไกลคอลโดยแทนที่สารป้องกันการแข็งตัวของรถยนต์

โครงสร้างของโพรพิลีนไกลคอล

โมเลกุลโพรพิลีนไกลคอล ที่มา: Karlhahn

ในภาพแรกแสดงสูตรโครงสร้างของโพรพิลีนไกลคอล ด้านบนคุณมีโครงสร้างโมเลกุลแทนด้วยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีแดงตรงกับอะตอมของออกซิเจนของกลุ่ม OH ทั้งสอง

พันธะทั้งหมดที่สามารถสังเกตได้ในโครงสร้างมีความสามารถในการหมุนบนแกนของตัวเองซึ่งให้ความยืดหยุ่นกับโมเลกุล และในทางกลับกันจะมีผลต่อโหมดการสั่นสะเทือน

จากมุมมองของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเนื่องจาก OH ทั้งสองอยู่ใกล้กันมากทำให้โพรพิลีนไกลคอลสร้างพันธะไฮโดรเจนหลายพันธะ อันเป็นผลมาจากสะพานเหล่านี้แอลกอฮอล์นี้จึงมีจุดเดือดสูงกว่าน้ำ (187.6ºC) แม้ว่าจะหนักกว่าก็ตาม

สเตอริโอไอโซเมอร์

สเตอริโอไอโซเมอร์ของโพรพิลีนไกลคอล ที่มา: Jü

ในโครงสร้างโมเลกุลอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ตรงกลาง (C ₂ ) นั้นไม่สมมาตรเนื่องจากมีสารทดแทนที่แตกต่างกันสี่ชนิด: OH, H, CH ₃และ CH ₂ OH

ในภาพด้านบนคุณสามารถดูด้านบนได้ ทางด้านซ้ายคือสูตรโครงสร้างและทางด้านขวาจะมีสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัวของโพรพิลีนไกลคอล:

โปรดทราบว่าสเตอริโอไอโซเมอร์คู่ดังกล่าวเป็นมิเรอร์อิมเมจกล่าวคือไม่สามารถซ้อนทับได้ ดังนั้นพวกเขาจึงเป็น enantiomers

หากสเตอริโอไอโซเมอร์ที่อยู่ทางขวาสุด (ของคอนฟิกูเรชัน R) ถูก "พลิก" มันจะมีสูตรเดียวกับพาร์ทเนอร์ (ของคอนฟิกูเรชัน S) ด้วยความแตกต่างคืออะตอม H ของคุณจะชี้ออกจากระนาบไปทางเครื่องอ่านไม่ใช่ด้านหลังเครื่องบิน

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

- โพรพิลีนไกลคอลหรือα-โพรพิลีนไกลคอล

-1,2-propanediol (แนะนำโดย IUPAC)

-1,2-dihydroxypropane

-Methylethylglycol.

น้ำหนักโมเลกุล

76.095 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

-60 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

187.6 องศาเซลเซียส

จุดระเบิด

-104 องศาเซลเซียส

-99 ºC (ถ้วยปิด)

ความสามารถในการละลายน้ำ

10 ⁶ mg / L ที่ 20 ° C; นั่นคือเข้ากันไม่ได้จริงในทุกสัดส่วน

การละลายในของเหลวอินทรีย์

ละลายได้ในเอทานอลอะซิโตนและอะซิโตน นอกจากน้ำแล้วยังสามารถผสมกับอะซิโตนและคลอโรฟอร์มได้อีกด้วย ละลายในอีเธอร์

ความหนาแน่น

1.0361 g / cm ³ที่ 20 ° C

ความหนาแน่นของไอ

2.62 (สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายเป็น 1)

ความดันไอ

0.13 mmHg ที่ 25 ° C

เสถียรภาพ

ที่อุณหภูมิต่ำจะคงตัวในภาชนะที่ปิดสนิท แต่ในภาชนะเปิดและที่อุณหภูมิสูงจะมีแนวโน้มที่จะออกซิไดซ์ทำให้เกิดโพรเพอนาลดีไฮด์กรดแลคติกกรดไพรูวิกและกรดอะซิติก

โพรพิลีนไกลคอลมีความเสถียรทางเคมีเมื่อผสมกับเอทานอลไกลซีนหรือน้ำ 95%

ความหนืด

0.581 cPoise ที่ 20 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

431 กิโลแคลอรี / โมล

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

168.6 cal / g (ที่จุดเดือด)

ความร้อนจำเพาะ

0.590 cal / g ที่ 20 ° C

ความร้อนของการก่อตัว

-116.1 kcal / mol ที่ 25 ° C

ดัชนีหักเห

1,431 - 1,433 ที่ 20 ° C

pKa

14.9 ที่ 25 ° C

สังเคราะห์

จากโพรพิลีนออกไซด์

โดยปกติโพรพิลีนไกลคอลผลิตจากโพรพิลีนออกไซด์ (ซึ่งเป็นอีพอกไซด์) ผู้ผลิตบางรายไม่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยวิธีนี้และทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูงระหว่าง 200 ถึง 220 ºC

ในทางกลับกันผู้ผลิตรายอื่นใช้โลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิที่ใช้ค่อนข้างต่ำกว่ารุ่นก่อนหน้าคือระหว่าง150ºCถึง180ºCโดยมีเรซินแลกเปลี่ยนไอออนและกรดซัลฟิวริกหรือด่างในปริมาณเล็กน้อย

ปฏิกิริยาดังกล่าวแสดงในสมการทางเคมีต่อไปนี้โดยที่คาร์บอนในจุดยอดบนของรูปสามเหลี่ยมถูกไฮเดรตในตัวกลางของกรด:

การสังเคราะห์โพรพิลีนไกลคอลจากโพรพิลีนออกไซด์ ที่มา: Jü

ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายประกอบด้วยโพรพิลีนไกลคอล 20% และสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้มากถึง 99.5%

จากกลีเซอรอล

การสังเคราะห์โพรพิลีนไกลคอลสามารถทำได้จากกลีเซอรอลโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่นตัวเร่งปฏิกิริยา Raney Ni

กลีเซอรอลมีกลุ่ม OH สามกลุ่มดังนั้นคุณต้องกำจัดกลุ่มหนึ่งออกไปในเวลาเดียวกันกับที่คุณต้องการไฮโดรเจนเพื่อให้การเปลี่ยนแปลงนี้และน้ำถูกปล่อยออกมาในปฏิกิริยาไฮโดรเจน

ความเสี่ยง

แม้ว่าการใช้โพรพิลีนไกลคอลในอาหารจะได้รับการพิจารณาว่าปลอดภัยโดยองค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (1982) แต่ก็มีรายงานถึงผลเสีย ในหมู่พวกเขามีภาวะ hyperosmolality, hemolysis, cardiac arrhythmia และ lactic acidosis

เด็กชายอายุ 15 เดือนที่ได้รับวิตามินซีในปริมาณมากซึ่งแขวนอยู่ในโพรพิลีนไกลคอลมีอาการที่ไม่ตอบสนองต่อสิ่งกระตุ้นหัวใจเต้นเร็วอิศวร diaphoresis และภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ

มีรายงานการโจมตีที่เกี่ยวข้องกับการบริโภควิตามินดีโดยใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นพาหนะในการบริหาร นอกจากนี้ยังมีรายงานภาวะ hyperosmolality ในเด็กเล็กที่กินวิตามินรวมที่มีโพรพิลีนไกลคอล

ในผู้ใหญ่การให้โพรพิลีนไกลคอลทางหลอดเลือดดำในปริมาณมากอาจทำให้ไตวายและตับทำงานผิดปกติ นอกจากนี้ผลกระทบที่เป็นพิษ ได้แก่ hyperosmolality, metabolic acidosis (lactic acidosis) และ septic syndrome

การฉีดยาเข้าเส้นเลือดดำอย่างรวดเร็วที่มีโพรพิลีนไกลคอลเกี่ยวข้องกับอาการซึมเศร้าความดันเลือดต่ำโรคหลอดเลือดสมองภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะหมดสติและหัวใจหยุดเต้นในที่สุด

WHO (1974) แนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลสูงสุด 25 ม. / กก. / วันในอาหาร การศึกษาบางชิ้นพบผลเป็นพิษของโพรพิลีนไกลคอลเมื่อความเข้มข้นของซีรั่มเกิน 25 มก. / ดล.

การประยุกต์ใช้งาน

- แพทย์

เจือจางในยา

การเตรียมน้ำตาเทียมบางอย่างเช่น Systane ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นส่วนผสม

ใช้เป็นสารเจือจางสำหรับการให้ยาทางหลอดเลือดดำ ได้แก่ diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidate, nitroglycerin, sodium phenobarbital เป็นต้น

โพรพิลีนไกลคอลถูกใช้ในน้ำยาฆ่าเชื้อมือที่มีส่วนผสมของแอลกอฮอล์โดยให้ความชุ่มชื้นเพื่อป้องกันไม่ให้มือแห้ง

สารดูดความชื้น

โพรพิลีนไกลคอลถูกเพิ่มเข้าไปในสารสูดดมทางเดินหายใจโดยมีจุดประสงค์เพื่อลดความหนืดของสารคัดหลั่งในหลอดลมเช่นเดียวกับในกรณีของโรคหืด

น้ำยาฆ่าเชื้อ

ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อที่มีฤทธิ์คล้ายกับเอทานอล แต่มีประสิทธิภาพน้อยกว่าเอทานอลเล็กน้อย การใช้โพรพิลีนไกลคอลเฉพาะที่โดยเจือจางน้ำ 40-60%

การรักษา Ichthyosis

ถูกนำมาใช้ในการรักษาผู้ป่วยโรค ichthyosis ที่เชื่อมโยงกับโครโมโซม X และ ichthyosis vulgaris โรคเหล่านี้มีลักษณะเป็นจุดและเกล็ดที่ผิวหนัง

โพรพิลีนไกลคอลและเจลที่ไม่มีแอลกอฮอล์อื่น ๆ ทำให้เกิดการเพิ่มขึ้นของการกระทำ keratolytic ของกรดซาลิไซลิก การรวมกันของสารประกอบทางเคมีนี้สามารถเป็นประโยชน์ในการรักษาโรค ichthyosis

คนอื่น ๆ

ครีมที่มีส่วนประกอบของโพรพิลีนไกลคอล 70% ถูกนำมาใช้กับผลลัพธ์ที่ดีในการรักษาอาการบวมน้ำที่กระจกตา

- อุตสาหกรรม

ในอาหาร

โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารให้ความชุ่มชื้นที่มีประโยชน์มากในอาหาร นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นสารกันบูดที่สามารถออกฤทธิ์กับเชื้อโรค นอกจากนี้ยังเป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยาต่ำจึงไม่ทำปฏิกิริยากับส่วนประกอบอื่น ๆ ของอาหาร

- การดูดความชื้นช่วยให้มั่นใจได้ว่าการดูดซึมน้ำและสารอื่น ๆ ในสภาวะที่เหมาะสม ด้วยวิธีนี้จะมีการควบคุมความชื้นของอาหารเพื่อหลีกเลี่ยงไม่ให้อาหารแห้งและเร่งการเสื่อมสภาพ

- เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยืดอายุครึ่งชีวิตของอาหารปกป้องมันจากความเสียหายที่ออกซิเจนสามารถผลิตได้

- ทำงานโดยการละลายสารปรุงแต่งอื่น ๆ ที่อาจมีอยู่ในกระบวนการแปรรูปอาหารเช่นสีสารแต่งกลิ่นและสารต้านอนุมูลอิสระ

- ใช้ในการเตรียมสารให้ความหวานเหลวไอศกรีมครีมนมวิปปิ้ง ฯลฯ

สารป้องกันการแข็งตัว

ทำหน้าที่คล้ายกับเอทิลีนไกลคอล แต่แนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำ เอทิลีนไกลคอลสามารถสร้างผลึกแคลเซียมออกซาเลตซึ่งสามารถทำลายหัวใจปอดและไตได้

โพรพิลีนไกลคอลสามารถขัดขวางการก่อตัวของเกล็ดน้ำแข็งป้องกันการแข็งตัว นอกจากนี้ยังช่วยลดจุดเยือกแข็งของน้ำซึ่งเป็นอุปสรรคต่อการเกิดขึ้น นอกจากนี้ยังใช้ในการตัดปีกเครื่องบิน

เครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล

ใช้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นของเส้นผม นอกจากนี้ยังช่วยให้ผิวหนังและขนนุ่มขึ้นและควบคุมการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย

โพรพิลีนไกลคอลถูกนำมาใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลหลายชนิดเช่นผลิตภัณฑ์ระงับกลิ่นกายครีมกันแดดครีมบำรุงผิวหน้าโลชั่นบำรุงผิวและสารเพิ่มปริมาณเพื่อทำให้โฟมที่ใช้ในครีมโกนหนวดมีความคงตัว

นอกจากนี้ยังใช้เป็นมอยส์เจอร์ไรเซอร์เพื่อป้องกันผิวแห้งและมือ

คนอื่น ๆ

โพรพิลีนไกลคอลใช้ในการผลิตกาวซีลและสารเคลือบ

ใช้ในของเหลวถ่ายเทความร้อนและในน้ำมันไฮดรอลิกและน้ำมันเบรก นอกจากนี้ยังใช้ในการปราบปรามฝุ่น ในสารให้สีและสีย้อม: สารหล่อลื่นการคายน้ำของก๊าซธรรมชาติพลาสติไซเซอร์สารลดแรงตึงผิวและแว็กซ์

ใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเพื่อผลิตเส้นใยโพลีเอสเตอร์ ใช้ในสีและสารเคลือบเพื่อป้องกันองค์ประกอบ เป็นตัวทำละลายในหมึกพิมพ์และในการผลิตพลาสติกที่ปรับเปลี่ยนได้

- การใช้งานเพิ่มเติม

กองทัพสหรัฐใช้มันเพื่อผลิตควันที่ทำหน้าที่เป็นม่านหรือหน้าจอเพื่อซ่อนการเคลื่อนไหวของกองกำลังในสนามรบ

นอกจากนี้ยังใช้ในแบบจำลองขนาดของรถไฟและเรือเพื่อจำลองการปล่อยควันผ่านเครื่องทำความร้อนขนาดเล็ก

โพรพิลีนไกลคอลพร้อมกับกลีเซอรอลถูกใช้ในตลับของเหลวบุหรี่อิเล็กทรอนิกส์ซึ่งช่วยลดพิษจากการใช้บุหรี่ทั่วไป

อ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (2019) โพรพิลีนไกลคอล. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
2. PubChem (2019) โพรพิลีนไกลคอล. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. บริษัท ดาวเคมิคอล (2019) โพรพิลีนไกลคอลสำหรับงานอุตสาหกรรม ดึงมาจาก: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
5. Lim, TY, Poole, RL และ Pagelen, NM (2014). ความเป็นพิษของ Propylene Glycol ในเด็ก J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise (02 มีนาคม 2561). โพรพิลีนไกลคอลในอาหาร: สารเติมแต่งนี้ปลอดภัยหรือไม่? ดึงมาจาก: heatline.com
7. กรีนแคโรลีน (26 กันยายน 2560). การใช้ Propylene Glycol ในชีวิตประจำวัน ดึงมาจาก: bizfluent.com