ไพริดีน: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ความเป็นพิษการสังเคราะห์ - เคมี - 2026

pyridineเป็น amine หอมมี สูตรทางเคมี C ₅ H ₅ N คือรุ่นเบนซินไนโตรเจนที่เป็น -CH ได้ถูกแทนที่โดยอะตอมไนโตรเจน (N) pyrrole ร่วมกับ pyrrole ทำให้เกิดกลุ่มเอมีนอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด

ไพริดีนผลิตจากน้ำมันดินถ่านหิน แต่เป็นวิธีที่ให้ผลตอบแทนต่ำ สิ่งนี้นำไปสู่การสร้างวิธีการหลายอย่างสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีโดยใช้ปฏิกิริยาของฟอร์มาลดีไฮด์อะซิทัลดีไฮด์และแอมโมเนีย

สูตรโครงสร้างของไพริดีน ที่มา: Calvero / สาธารณสมบัติ

Pyridine ได้มาครั้งแรกโดย Thomas Anderson (1843) นักเคมีชาวสก็อตซึ่งโดยการให้ความร้อนแก่เนื้อสัตว์และกระดูกทำให้เกิดน้ำมันที่ทำให้ pyridine บริสุทธิ์

โทมัสแอนเดอร์สัน (กรกฎาคม 1819)

ไพริดีนใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารประกอบที่กำจัดและควบคุมการแพร่กระจายของแมลงเชื้อราสมุนไพร ฯลฯ นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตยาและวิตามินหลายชนิดรวมทั้งใช้เป็นตัวทำละลาย

ไพริดีนเป็นสารประกอบที่เป็นพิษซึ่งสามารถทำลายตับไตและระบบประสาทส่วนกลางได้อย่างเรื้อรัง สารไพริดีนสามารถเข้าสู่ร่างกายได้โดยการกลืนกินการสูดดมและการแพร่กระจายทางผิวหนัง เป็นที่รู้จักในสาขาเคมีว่าเป็นสารที่สามารถทำให้ผู้ชายอ่อนแอ

โครงสร้างของไพริดีน

โมเลกุล

โครงสร้างโมเลกุลของไพริดีน ที่มา: Benjah-bmm27 / สาธารณสมบัติ

ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของไพริดีนที่แสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง อย่างที่เห็นได้โมเลกุลของมันมีความคล้ายคลึงกับเบนซีนมากโดยมีข้อแตกต่างเพียงอย่างเดียวคือมีคาร์บอน (ทรงกลมสีดำ) แทนที่ด้วยไนโตรเจน (ทรงกลมสีน้ำเงิน)

ไนโตรเจนซึ่งเป็นอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากขึ้นจะดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเข้าหาตัวมันเองซึ่งจะสร้างโมเมนต์ไดโพลแบบถาวรในไพริดีน ดังนั้นโมเลกุลของไพริดีนจึงมีปฏิสัมพันธ์ผ่านแรงไดโพล - ไดโพล

อะตอมของไฮโดรเจนเป็นบริเวณที่ไม่ดีของอิเล็กตรอนดังนั้นพวกมันจะถูกโฟกัสไปในทิศทางของอะตอมไนโตรเจนของโมเลกุลใกล้เคียง

ผลึก

โครงสร้างผลึกของไพริดีน ที่มา: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

โมเลกุลของไพริดีนไม่เพียง แต่มีแรงไดโพล - ไดโพลเท่านั้น แต่ยังรวมถึงปฏิสัมพันธ์ของวงแหวนอะโรมาติกด้วย ดังนั้นโมเลกุลเหล่านี้จึงจัดการวางตำแหน่งตัวเองอย่างเป็นระเบียบเพื่อสร้างผลึกที่มีโครงสร้างออร์โธโมบิก (ภาพบน) ที่อุณหภูมิ -41.6 ° C

คุณสมบัติของไพริดีน

ตัวอย่าง Pyridine LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีกลิ่นฉุนคล้ายกับปลา

มวลโมลาร์

79.1 ก. / โมล

ความหนาแน่น

0.9819 กรัม / มล

จุดหลอมเหลว

-41.6 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

115.2 ºC

การละลาย

มันเข้ากันได้กับน้ำและยังมีแอลกอฮอล์อีเธอร์ปิโตรเลียมอีเธอร์น้ำมันและของเหลวอินทรีย์หลายชนิดโดยทั่วไป

ความดันไอ

16 mmHg ที่ 20 ° C

ความหนาแน่นของไอ

2.72 เทียบกับน้ำ = 1

ดัชนีหักเห (n

1,5093

ความหนืด

0.88 cP

ไดโพลโมเมนต์

2.2 ง

จุดระเบิด

21ºC

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เอง

482 ºC

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันไซยาไนด์

การกร่อน

ไพริดีนในรูปของเหลวจะโจมตีพลาสติกยางและสารเคลือบบางรูปแบบ

พีเอช

8.5 (สารละลาย 0.2 M ในน้ำ)

ความเป็นพื้นฐานและการเกิดปฏิกิริยา

ไพริดีนเป็นเบสที่อ่อนแอ เป็นเอมีนระดับตติยภูมิที่สารละลาย 0.2 M ในน้ำมีค่า pH 8.5 มันมีความสัมพันธ์ต่ำสำหรับอิเล็กตรอนเนื่องจากอิเล็กโทรเนกาติวิตีของไนโตรเจนดังนั้นคาร์บอนของมันจึงไม่ได้รับการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิก

ไพริดีนได้รับการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกโดยเฉพาะที่ตำแหน่ง C ₄และ C ₂ของวงแหวน เนื่องจากความสามารถในการบริจาคอิเล็กตรอน pyridine จึงทนต่อการเกิดออกซิเดชั่นได้ดีกว่าเบนซินและทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับกรดซัลฟิวริกกรดไนตริกและมาเลอิกแอนไฮไดรด์

การใช้ไพริดีน

สารกำจัดศัตรูพืช

ไพริดีนเป็นสารตั้งต้นของสารกำจัดวัชพืช Paraquat และ Diquat ในทำนองเดียวกันใช้สำหรับการสังเคราะห์คลอร์ไพริฟอสยาฆ่าแมลงซึ่งขั้นตอนเริ่มต้นคือคลอรีนของไพริดีน นอกจากนี้ยังเป็นวัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับการได้รับสารฆ่าเชื้อราโดยใช้ pyrithione

ตัวทำละลาย

ไพริดีนเป็นตัวทำละลายที่มีขั้วซึ่งใช้สำหรับปฏิกิริยา dehalogenation และการสกัดยาปฏิชีวนะ ไพริดีนใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมสีและยางและในห้องปฏิบัติการวิจัยเป็นตัวทำละลายในการสกัดฮอร์โมนพืช

ยา

ไพริดีนทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นในการสังเคราะห์เซทิลไพริดิเนียมและลอริลไพริดิเนียมซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อในผลิตภัณฑ์ดูแลช่องปากและฟัน โมเลกุลของไพริดีนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างทางเคมีของยาหลายชนิด

ตัวอย่างเช่น esmeprazole ใช้ในการรักษากรดไหลย้อน gastroesophageal Loratidine เป็นยาอีกชนิดหนึ่งที่เตรียมโดยใช้ pyridine ซึ่งรู้จักกันในชื่อของ Claritin ซึ่งใช้เป็นยารักษาอาการแพ้

แท็บเล็ต Pyridine (phenazopyridine) ใช้ในการรักษาอาการระคายเคืองของระบบทางเดินปัสสาวะซึ่งในบางกรณีจะมีอาการปวดแสบร้อนและกระตุ้นให้ปัสสาวะ Phenazopyridine เป็นสีย้อมที่ทำหน้าที่เป็นยาแก้ปวดในระบบทางเดินปัสสาวะ

Diacylhydrazine เป็นอนุพันธ์ของ pyridine ที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียที่ออกฤทธิ์ต่อแบคทีเรียแกรมลบเช่น E. coli และแบคทีเรียแกรมบวกเช่น S. albus

Pyridine ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานของ thiazolo pyridine ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ต้านไวรัสโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับไวรัสไข้หวัดใหญ่β-Mass 2-Acetylpyridine ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ pyridine มีฤทธิ์ต้านมะเร็งที่ดีและเป็นตัวยับยั้งมะเร็งเม็ดเลือดขาว

คนอื่น ๆ

ไพริดีนใช้ในการผลิตวิตามินผลิตภัณฑ์ยางกาวสีและยาฆ่าแมลง นอกจากนี้ยังใช้ในการเปลี่ยนสภาพของแอลกอฮอล์และในการย้อมสีสิ่งทอบางชนิด

20% ของไพริดีนใช้ในการเตรียมไพเพอริดีน Piperidine เกี่ยวข้องกับการวัลคาไนซ์และการเกษตร

ไพริดีนยังใช้ในการสังเคราะห์เรซินโพลีคาร์บอเนตเป็นเครื่องปรุงรสอาหารและเป็นตัวทำปฏิกิริยาในการตรวจหาไซยาไนด์

ความเป็นพิษ

- ไพริดีนเข้าสู่ร่างกายโดยการสูดดมและแพร่กระจายทางผิวหนังเป็นหลัก การได้รับ pyridine แบบเฉียบพลันอาจทำให้เกิดการระคายเคืองตาและผิวหนังและไหม้เมื่อสัมผัสได้

- ไพริดีนอาจทำให้เกิดผิวหนังอักเสบและอาการแพ้ที่ผิวหนัง การเกิดโรคภูมิแพ้อาจมาพร้อมกับอาการคันและผื่น

- การสูดดมไพริดีนอาจทำให้เกิดการระคายเคืองของจมูกและลำคอร่วมกับการไอและหายใจดังเสียงฮืด ๆ

- เมื่อรับประทานเข้าไป pyridine อาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียนท้องร่วงและปวดท้องได้ ในทำนองเดียวกันการใช้ไพริดีนในปริมาณสูงเข้าสู่ร่างกายอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะอ่อนเพลียเป็นลมวิงเวียนศีรษะสับสนและโคม่าและเสียชีวิตในที่สุด

- อวัยวะที่ได้รับผลกระทบมากที่สุดจากการออกฤทธิ์ของไพริดีนคือตับไตอวัยวะเพศชายและระบบประสาทส่วนกลาง นอกจากนี้ยังสามารถออกฤทธิ์กับไขกระดูกกระตุ้นการสร้างเกล็ดเลือด ไม่มีหลักฐานการก่อมะเร็งของ pyridine ในการทดลองกับสัตว์

OSHA กำหนดขีด จำกัด การรับสารในอากาศ 5 ppm ต่อกะการทำงาน 8 ชั่วโมง

สังเคราะห์

วิธีแรกในการได้รับไพริดีนขึ้นอยู่กับการสกัดจากวัสดุอินทรีย์ Thomas Anderson (1843) ได้รับ pyridine ครั้งแรกโดยการให้ความร้อนแก่เนื้อสัตว์และกระดูก ในขั้นตอนแรกแอนเดอร์สันผลิตน้ำมันที่เขาสามารถกลั่นไพริดีนได้

ตามเนื้อผ้าไพริดีนได้มาจากน้ำมันดินถ่านหินหรือจากการทำให้เป็นแก๊สของถ่านหิน ขั้นตอนเหล่านี้ยุ่งยากและให้ผลผลิตน้อยเนื่องจากความเข้มข้นของไพริดีนในวัตถุดิบเหล่านี้ต่ำมาก ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีวิธีการสังเคราะห์

วิธีชิชิบาบิน

แม้ว่าจะมีหลายวิธีในการสังเคราะห์ pyridine แต่ก็ยังคงใช้ขั้นตอนของ Chichibabin ที่นำมาใช้ในปีพ. ศ. 2466 เป็นหลักในวิธีนี้ไพริดีนสังเคราะห์จากปฏิกิริยาของฟอร์มาลดีไฮด์อะซิทัลดีไฮด์และแอมโมเนียซึ่งเป็นรีเอเจนต์ราคาถูก

ในขั้นตอนแรกฟอร์มัลดีไฮด์และอะซิทัลดีไฮด์จะทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างสารประกอบอะโครลีนในปฏิกิริยาการควบแน่นของ Knoevenagel และก่อตัวเป็นน้ำ

การควบแน่นของไพริดีนจากอะโครลีนและอะซีตัลดีไฮด์

ในขั้นที่สองอะโครลีนจะทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์และแอมโมเนียเพื่อสร้างไดไฮโดรไพริดีน ต่อจากนั้นไดไฮโดรไพริดีนจะถูกออกซิไดซ์เป็นไพริดีนในปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 350-550 ° C ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็งตัวอย่างเช่นซิลิกา - อลูมินา

ปฏิกิริยา

การเปลี่ยนอิเล็กโทรฟิลิก

การแทนที่เหล่านี้มักไม่เกิดขึ้นเนื่องจาก pyridine มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ

Sulfanation ยากกว่าไนเตรต แต่โบรมีนและคลอรีนเกิดขึ้นได้ง่ายกว่า

ไพริดีน - เอ็น - ออกไซด์

สถานที่เกิดออกซิเดชันในไพริดีนคืออะตอมไนโตรเจนการเกิดออกซิเดชันที่เกิดจากเพอราซิด (กรดที่มีหมู่ OOH) การออกซิเดชั่นของไนโตรเจนส่งเสริมการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกที่คาร์บอน 2 และ 4 ของไพริดีน

การทดแทนนิวคลีโอฟิลิก

ไพริดีนสามารถผ่านการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกได้หลายแบบเนื่องจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำของคาร์บอนวงแหวนไพริดีน การแทนที่เหล่านี้เกิดขึ้นได้ง่ายกว่าในโมเลกุลของไพริดีนที่ดัดแปลงโดยโบรมีนคลอรีนฟลูออรีนหรือกรดซัลโฟนิก

สารประกอบที่ทำให้เกิดการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกในไพริดีนคือ: อัลคอกไซด์ไทโอเลตเอมีนและแอมโมเนีย

ปฏิกิริยารุนแรง

ไพริดีนสามารถลดขนาดลงได้จากปฏิกิริยาที่รุนแรง การลดขนาดอย่างรุนแรงของไพริดีนนั้นดำเนินการโดยใช้ธาตุโซเดียมหรือรานีย์นิกเกิลซึ่งสามารถผลิต 4,4'-biperidine หรือ 2,2'-biperidine

ปฏิกิริยาต่ออะตอมไนโตรเจน

กรดตามที่ Lewis สามารถเติมลงในอะตอมไนโตรเจนของ pyridine ได้อย่างง่ายดายกลายเป็นเกลือของ pyridinium ไพริดีนเป็นฐานของลิวอิสที่บริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่ง

ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนและการรีดิวซ์

Piperidine ผลิตโดยการเติมไฮโดรเจนไพริดีนด้วยนิกเกิลโคบอลต์หรือรูทีเนียม ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงพร้อมกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. มอร์ริสันและบอยด์ (2530). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
4. วิกิพีเดีย (2020) ไพริดีน. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) ไพริดีน. ฐานข้อมูล PubChem, CID = 1049 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist (2020) ไพริดีน: โครงสร้างสูตรและคุณสมบัติทางกายภาพ ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan (2015) การทบทวนความสำคัญทางยาของอนุพันธ์ของไพริดีน วารสารการออกแบบยาและเคมียา. ปีที่ 1 ฉบับที่ 1 หน้า 1-11. ดอย: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020) แท็บเล็ต Pyridin สืบค้นจาก: webmd.com
9. กรมอนามัยและบริการอาวุโสของรัฐนิวเจอร์ซีย์ (2002) ไพริดีน. . กู้คืนจาก: nj.gov