NEOPENTIL: โครงสร้างลักษณะระบบการตั้งชื่อการก่อตัว - เคมี - 2026

neopentyl หรือ neopentylเป็นกลุ่มแทนที่หรือครึ่งหนึ่งอัลคิลซึ่งเป็นสูตร (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ - และดริฟท์ neopentane ซึ่งเป็นหนึ่งในสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้างหลายต้องเพ็นเทนเคน เป็นหนึ่งในกลุ่มเพนทิลที่พบมากที่สุดในธรรมชาติหรือในสารประกอบอินทรีย์จำนวนนับไม่ถ้วน

คำนำหน้านีโอมาจากคำว่า 'ใหม่' ซึ่งอาจหมายถึงช่วงเวลาของการค้นพบโครงสร้างประเภทนี้ในหมู่ไอโซเมอร์ของเพนเทน ปัจจุบันการใช้งานถูกปฏิเสธโดยคำแนะนำของ IUPAC อย่างไรก็ตามยังคงใช้บ่อยนอกเหนือจากการใช้กับสารทดแทนอัลคิลอื่น ๆ ที่คล้ายคลึงกัน

สูตรโครงสร้างของนีโอเพนทิล ที่มา: Benjah-bmm 27.

ในภาพบนเรามีสูตรโครงสร้างของนีโอเพนทิล สารประกอบใด ๆ ที่มีมันเป็นส่วนหลักของโครงสร้างสามารถแสดงด้วยสูตรทั่วไป (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R โดยที่ R คือโซ่ข้างอะลิฟาติก (แม้ว่าจะเป็นอะโรมาติก Ar) กลุ่มฟังก์ชันหรือ heteroatom

ถ้าเราเปลี่ยน R สำหรับหมู่ไฮดรอกซิลเราจะได้นีโอเพนทิลแอลกอฮอล์ (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH ในตัวอย่างของแอลกอฮอล์นีโอเพนทิลครอบคลุมโครงสร้างเกือบทั้งหมดของโมเลกุล เมื่อไม่เป็นเช่นนั้นก็จะกล่าวว่าเป็นเศษส่วนหรือเป็นเพียงส่วนหนึ่งของโมเลกุลดังนั้นมันจึงทำหน้าที่เป็นเพียงสารทดแทนอีกตัวหนึ่ง

การตั้งชื่อและการฝึกอบรม

การก่อตัวของนีโอเพนทิลจากนีโอเพนเทน ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

Neopentyl เป็นชื่อสามัญที่รู้จักกันในชื่อสารทดแทนเพนทิล แต่ตามกฎการตั้งชื่อที่ควบคุมโดย IUPAC ชื่อของมันจะเป็น 2,2-dimethylpropyl (ด้านขวาของภาพ) จะเห็นได้ว่ามีกลุ่มเมธิล 2 กลุ่มติดอยู่กับคาร์บอน 2 ซึ่งอีก 2 กลุ่มประกอบกันเป็นโครงกระดูกคาร์บอนของโพรพิล

ด้วยเหตุนี้ชื่อของนีโอเพนทิลแอลกอฮอล์จึงกลายเป็น 2,2-dimethylpropan-1-ol ด้วยเหตุนี้คำนำหน้า neo- จึงมีผลบังคับใช้ต่อไปเนื่องจากง่ายกว่ามากในการตั้งชื่อตราบเท่าที่มีความชัดเจนว่าหมายถึงอะไรโดยเฉพาะ

ในตอนแรกมีการกล่าวด้วยว่านีโอเพนทิลมาจากนีโอเพนเทนหรือมากกว่านั้นอย่างถูกต้อง: จาก 2,2-dimethylpropane (ด้านซ้ายของภาพ) ซึ่งดูเหมือนไม้กางเขน ถ้า CH ₃หนึ่งในสี่ของมันสูญเสียไฮโดรเจนไป (ในวงกลมสีแดง) neopentyl radical (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · จะก่อตัวขึ้นทันที

เมื่อหัวรุนแรงนี้ยึดติดกับโมเลกุลแล้วมันจะกลายเป็นหมู่นีโอเพนทิลหรือสารทดแทน ในแง่นี้การก่อตัวของนีโอเพนทิลนั้น "ง่าย"

โครงสร้างและลักษณะ

นีโอเพนทิลเป็นสารทดแทนขนาดใหญ่ยิ่งกว่าเทอร์ - บิวทิล ในความเป็นจริงทั้งสองสิ่งที่มีส่วนร่วมในการร่วมกันและนั่นคือว่าพวกเขามีคาร์บอน 3 เชื่อมโยงกับสาม CH 3s แดกดันนีโอเพนทิลและเทอร์บิวทิลมีความคล้ายคลึงกันมากกว่า tertpentyl (1,1-dimethylpropyl) และ tert-butyl

โครงสร้างของ tert-butyl คือ (CH ₃ ) ₃ C- ในขณะที่ neopentyl คือ (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; นั่นคือพวกมันแตกต่างกันเพียงเพราะกลุ่มหลังมีกลุ่มเมทิลีน CH ₂ถัดจากคาร์บอน 3 ° ดังนั้นนีโอเพนทิลจึงแสดงลักษณะโครงสร้างที่ใหญ่โตและโครงสร้างทั้งหมดของเทอร์บูทิลโดยมีสายโซ่คาร์บอนที่ยาวขึ้นสำหรับอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติมเพียงหนึ่งอะตอม

นีโอเพนทิลมีขนาดใหญ่กว่าและทำให้เกิดการขัดขวางที่เข้มงวดมากกว่าเทอร์ทบิวทิล ปลายของมันคล้ายกับใบพัดของพัดลมหรือขาสามนิ้วซึ่งลิงก์ CH และ CC จะสั่นและหมุน นอกจากนี้ตอนนี้เราต้องเพิ่มการหมุนที่เหมาะสมของ CH ₂ซึ่งจะเพิ่มพื้นที่โมเลกุลที่นีโอเพนทิลครอบครอง

นอกเหนือจากที่ได้อธิบายไปแล้วนีโอเพนทิลยังมีคุณสมบัติเช่นเดียวกับสารทดแทนอัลคิลอื่น ๆ นั่นคือไม่ชอบน้ำ, อะโพลาร์และไม่มีความไม่อิ่มตัวหรือระบบอะโรมาติก มีจำนวนมากจนเมื่อสารทดแทนเริ่มลดน้อยลง กล่าวคือพบได้ไม่บ่อยเท่าที่เกิดกับ terbutyl

ตัวอย่าง

สารประกอบที่มีนีโอเพนทิลได้มาจากการเปลี่ยนแปลงเอกลักษณ์ของ R ในสูตร (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R เนื่องจากเป็นกลุ่มขนาดใหญ่จึงมีตัวอย่างน้อยกว่าที่พบว่าเป็นสารทดแทนหรือในกรณีที่ถือว่าเป็นเศษส่วน โครงสร้างโมเลกุลขนาดเล็ก

ไลด์

ถ้าเราเปลี่ยนอะตอมของฮาโลเจนเป็น R เราจะได้รับ neopentyl (หรือ 2,2-dimethylpropyl) halide ดังนั้นเราจึงมีนีโอเพนทิลฟลูออไรด์คลอไรด์โบรไมด์และไอโอไดด์:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

สารประกอบเหล่านี้ทั้งหมดเป็นของเหลวและมีแนวโน้มที่จะใช้เป็นผู้บริจาคฮาโลเจนสำหรับปฏิกิริยาอินทรีย์บางชนิดหรือเพื่อทำการคำนวณทางเคมีควอนตัมหรือการจำลองโมเลกุล

นีโอเพนทิลามีน

เมื่อ R ถูกแทนที่ด้วย OH จะได้รับแอลกอฮอล์นีโอเพนทิล แต่ถ้ามันเป็น NH ₂แทนแล้วเราจะมี neopentylamine (หรือ 2,2-dimethylpropylamine), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH 2 อีกครั้งสารประกอบนี้เป็นของเหลวและไม่มีข้อมูลทางบรรณานุกรมมากนักที่สามารถอธิบายคุณสมบัติของมันได้

นีโอเพนทิลไกลคอล

สูตรโครงสร้างของนีโอเพนทิลไกลคอล ที่มา: Emeldir ผ่าน Wikipedia

นีโอเพนทิลไกลคอลหรือ 2,2-dimethylpropane-1,3-diol เป็นกรณีเฉพาะที่กลุ่มเพนทิลมีการแทนที่สองครั้ง (ภาพบน) โปรดทราบว่านีโอเพนทิลได้รับการยอมรับที่กึ่งกลางของโครงสร้างซึ่ง CH ₃อีกตัวหนึ่งสูญเสีย H เพื่อจับกับกลุ่ม OH ที่สองดังนั้นจึงแตกต่างจากนีโอเพนทิลแอลกอฮอล์

ตามที่คาดไว้สารประกอบนี้มีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งกว่า (มีจุดเดือดสูงกว่า) เนื่องจากสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้จำนวนมากขึ้น

ลิเธียมนีโอเพนทิล

สูตรโครงสร้างของลิเธียมนีโอเพนทิล ที่มา: Edgar 181 ผ่าน Wikipedia

การแทนที่ R สำหรับอะตอมของลิเธียมเราได้สารประกอบออร์แกโนเมทัลลิกที่เรียกว่าลิเธียมนีโอเพนทิล C ₅ H ₁₁ Li หรือ (CH ₃ ) CCH ₂ Li (ภาพบน) ซึ่งพันธะโคเวเลนต์ C-Li โดดเด่น

นีโอเพนทิลโทซิเลต

Neopentyl tosylate โมเลกุล ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

ในภาพบนเรามีโมเลกุลนีโอเพนทิลโทไซเลตซึ่งแสดงด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง นี่คือตัวอย่างที่ R คือเซ็กเมนต์อะโรมาติก Ar ซึ่งประกอบด้วยหมู่โทไซเลตซึ่งเป็นโทลูอีนที่มีซัลเฟตอยู่ในตำแหน่ง -para เป็นสารประกอบที่หายากในวรรณคดี

ใน neopentyl tosylate นีโอเพนทิลไม่ได้มีความสำคัญ แต่พบว่าเป็นสารทดแทนไม่ใช่ส่วนกลางของโครงสร้าง

นีโอเพนทิล 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

นีโอเพนทิล 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

ในที่สุดเราก็มีตัวอย่างที่ผิดปกติอีกตัวอย่างหนึ่ง: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (ภาพบน) อีกครั้งพบว่ากลุ่มนีโอเพนทิลเป็นสารทดแทนเบนโซเอตร่วมกับอะตอมฟลูออรีนทั้งห้าที่เชื่อมโยงกันในวงแหวนเบนซีนซึ่งเป็นส่วนสำคัญของโมเลกุล สังเกตว่า neopentyl ได้รับการยอมรับจากลักษณะ "ขาหรือไขว้" อย่างไร

สารประกอบนีโอเพนทิลซึ่งมีขนาดใหญ่มากนี้มีปริมาณน้อยกว่าเมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีสารทดแทนอัลคิลขนาดเล็ก เช่น methyl, cyclobutyl, isopropyl, tert-butyl เป็นต้น

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. รุ่น5 ^ตา บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
4. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: กลุ่มนีโอเพนทิล ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
5. วิกิพีเดีย (2020) กลุ่ม Pentyl สืบค้นจาก: en.wikipedia.org