- รองเท้าและ chirality
- ตัวอย่าง
- กรดทาร์ทาริก
- ควินิน
- thalidomide
- 1,2-epoxypropane
- 1 Phenylethylamine
- ความคิดเห็นสุดท้าย
- อ้างอิง
ส่วนผสมหรือ racemate เป็นหนึ่งประกอบด้วยสอง enantiomers ในส่วนเท่า ๆ กันและที่ไม่ได้ใช้งานจึงเป็นสายตา กิจกรรมทางแสงนี้หมายถึงความสามารถของโซลูชันของคุณในการหมุนตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกาซึ่งเป็นลำแสงโพลาไรซ์ที่เคลื่อนที่ผ่านพวกมันในทิศทางเดียว
enantiomer มีความสามารถในการหมุนแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย (มือซ้าย) ดังนั้นสารละลายบริสุทธิ์ของมันจะทำงานแบบออปติก อย่างไรก็ตามหากมีการเพิ่ม enantiomer ที่หมุนแสงไปทางขวา (dextrorotatory) กิจกรรมทางแสงจะลดลงจนกว่าจะปิดการใช้งาน
กลุ่มองุ่นซึ่งมีเครือญาติร่วมกันโดยมีส่วนผสมของ racemic นอกเหนือจากนิรุกติศาสตร์ ที่มา: Pexels
เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นมีการกล่าวกันว่ามี enantiomers levorotatory และ dextrorotatory ในปริมาณเท่ากัน ถ้าโมเลกุลหมุนแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายเอฟเฟกต์ของมันจะถูกยกเลิกทันทีเมื่อ "เจอ" โมเลกุลอื่นที่หมุนไปทางขวา และอื่น ๆ ดังนั้นเราจะมีส่วนผสมของ racemic
การพบเห็น enantiomerism ครั้งแรกเกิดขึ้นโดย Louis Pasteur นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปีพ. ศ. 2391 ซึ่งกำลังศึกษาส่วนผสมของผลึก enantiomeric ของกรดทาร์ทาริก (ในเวลานั้นเรียกว่า racemic acid) เนื่องจากกรดนี้มาจากองุ่นที่ใช้ทำไวน์ส่วนผสมนี้จึงถูกนำไปใช้ในลักษณะทั่วไปสำหรับโมเลกุลทั้งหมด
รองเท้าและ chirality
ในตอนแรกเพื่อให้มีส่วนผสมของ racemic จะต้องมี enantiomers สองตัว (โดยปกติ) ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลทั้งสองเป็น chiral และภาพสะท้อนของมันไม่สามารถซ้อนทับได้ รองเท้าคู่หนึ่งแสดงให้เห็นถึงสิ่งนี้ได้อย่างสมบูรณ์แบบ: ไม่ว่าคุณจะพยายามวางรองเท้าข้างซ้ายไว้ทางขวามากแค่ไหนรองเท้าก็จะไม่พอดี
รองเท้าด้านขวากล่าวอีกนัยหนึ่งคือเบี่ยงเบนแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้าย ในขณะที่รองเท้าข้างซ้ายเคลื่อนไปทางขวา ในการแก้ปัญหาสมมุติฐานที่รองเท้าเป็นโมเลกุลถ้ามีรองเท้าชิรัลแบบตรงเท่านั้นสิ่งนี้จะมีการใช้งานออปติก สิ่งเดียวกันนี้จะเกิดขึ้นหากมีเพียงรองเท้าที่เหลืออยู่ในสารละลาย
อย่างไรก็ตามหากมีรองเท้าข้างซ้ายหนึ่งพันคู่ผสมกับรองเท้าที่ถูกต้องหนึ่งพันรองเท้าแสดงว่ามีส่วนผสมของ racemic ซึ่งไม่มีการใช้งานทางแสงเนื่องจากความเบี่ยงเบนที่แสงผ่านเข้าไปข้างในจะตัดซึ่งกันและกันออก
ถ้าแทนที่จะเป็นรองเท้าพวกเขาเป็นลูกบอลวัตถุที่มีอาการปวดเมื่อยมันจะเป็นไปไม่ได้ที่จะมีส่วนผสมของ racemic ของสิ่งเหล่านี้เนื่องจากพวกมันจะไม่สามารถมีอยู่เป็นคู่ของ enantiomers ได้
ตัวอย่าง
กรดทาร์ทาริก
Enantiomers ของกรดทาร์ทาริก ที่มา: Dschanz
เมื่อย้อนกลับไปที่กรดทาร์ทาริกส่วนผสมของ racemic เป็นสิ่งแรกที่เป็นที่รู้จัก ภาพด้านบนแสดง enantiomers สองตัวแต่ละตัวสามารถสร้างผลึกโดยมีใบหน้าสัณฐานวิทยา "ซ้าย" หรือ "ขวา" ปาสเตอร์โดยใช้กล้องจุลทรรศน์และความพยายามอย่างเข้มงวดประสบความสำเร็จในการแยกผลึก enantiomeric เหล่านี้ออกจากกัน
ผลึกของ enantiomers L (+) และ D (-) แยกกันแสดงกิจกรรมทางแสงโดยการเบี่ยงเบนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวาหรือซ้ายตามลำดับ ถ้าผลึกทั้งสองในสัดส่วนโมลาร์เท่ากันละลายในน้ำจะได้ส่วนผสมของ racemic ที่ไม่ใช้งานทางออปติก
โปรดสังเกตว่า enantiomers ทั้งสองมี chiral carbons สองตัว (มีสารทดแทนที่แตกต่างกันสี่ชนิด) ใน L (+) OHs อยู่หลังระนาบที่สร้างโดยโครงกระดูกคาร์บอนและกลุ่ม COOH ในขณะที่ D (-) OH เหล่านี้อยู่เหนือระนาบดังกล่าว
ผู้ที่สังเคราะห์กรดทาร์ทาริกจะได้ส่วนผสมของ racemic ในการแยก enantiomer L (+) ออกจาก D (-) จำเป็นต้องมีความละเอียดของ chiral ซึ่งส่วนผสมนี้จะทำปฏิกิริยากับฐานของ chiral เพื่อผลิตเกลือ diastereoisomeric ซึ่งสามารถแยกออกได้โดยการตกผลึกแบบเศษส่วน
ควินิน
โครงกระดูกของโมเลกุลควินิน ที่มา: Benjah-bmm27.
ในตัวอย่างข้างต้นหากต้องการอ้างถึงส่วนผสม racemic ของกรดทาร์ทาริกมักเขียนว่า (±) - กรดทาร์ทาริก ดังนั้นในกรณีของ quinine (ภาพบน) จะเป็น (±) -kinine
isomerism ของ quinine มีความซับซ้อน: มี chiral carbons สี่ตัวก่อให้เกิด diastereoisomers สิบหกตัว ที่น่าสนใจคือ enantiomers สองตัว (ตัวหนึ่งที่มี OH อยู่เหนือระนาบและอีกอันที่อยู่ด้านล่าง) เป็นไดแอสโตริโอไอโซเมอร์เนื่องจากมันแตกต่างกันในการกำหนดค่าของคาร์บอนไครัลอื่น ๆ (ของ bicyclo ที่มีอะตอม N)
ตอนนี้มันยากที่จะระบุว่าสเตอริโอไอโซเมอร์ของควินินตัวใดจะเบี่ยงเบนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวาหรือทางซ้าย
thalidomide
Thalidomide enantiomers. ที่มา: Vaccinationist
enantiomers ของ thalidomide แสดงไว้ด้านบน มีคาร์บอน chiral เพียงตัวเดียว: อันที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจนที่เชื่อมวงแหวนทั้งสอง (หนึ่งใน phthalimide และอีกอันของ gluteramide)
ใน R enantiomer (มีคุณสมบัติในการกดประสาท) วงแหวน phthalimide (อันที่อยู่ทางซ้าย) จะวางอยู่เหนือระนาบ ขณะอยู่ใน S enantiomer (ที่มีคุณสมบัติในการกลายพันธุ์) ด้านล่าง
ไม่มีใครรู้ว่าตาทั้งสองข้างเบี่ยงเบนแสงไปทางซ้ายหรือขวา สิ่งที่ทราบก็คือส่วนผสม 1: 1 หรือ 50% ของ enantiomers ทั้งสองจะก่อให้เกิดส่วนผสมของ racemic (±) -talidomide
หากคุณต้องการขาย thalidomide เป็นยากล่อมประสาทที่ถูกสะกดจิตจำเป็นต้องมีส่วนผสมของเชื้อชาติตามความละเอียดของ chiral ที่กล่าวถึงแล้วในลักษณะที่ได้รับ R enantiomer บริสุทธิ์
1,2-epoxypropane
อีแนนทิโอเมอร์ 1,2-epoxypropane ที่มา: Gabriel Bolívar
ในภาพด้านบนคุณมีคู่ของเอแนนทิโอเมอร์ 1,2-epoxypropane R enantiomer เบี่ยงเบนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวาในขณะที่ S enantiomer เบี่ยงเบนไปทางซ้าย นั่นคือตัวแรกคือ (R) - (+) - 1,2-epoxypropane และตัวที่สองคือ (S) - (-) - 1,2-epoxypropane
ส่วนผสม racemic ของทั้งสองอีกครั้งในอัตราส่วน 1: 1 หรือ 50% จะกลายเป็น (±) -1,2-epoxypropane
1 Phenylethylamine
Enantiomers ของ 1-Phenylethylamine ที่มา: Gabriel Bolívar
ที่แสดงไว้ด้านบนเป็นส่วนผสมของ racemic อื่นที่เกิดจาก enantiomers สองตัวของ 1-Phenylethylamine R enantiomer คือ (R) - (+) - 1-Phenylethylamine และ S enantiomer คือ (S) - (-) - 1-Phenylethylamine; กลุ่มหนึ่งมีหมู่เมธิล CH 3ชี้ออกจากระนาบของวงแหวนอะโรมาติกและอีกอันหนึ่งชี้อยู่ด้านล่าง
โปรดทราบว่าเมื่อการกำหนดค่าเป็น R บางครั้งมันก็เกิดขึ้นพร้อมกับข้อเท็จจริงที่ว่า enantiomer หมุนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา อย่างไรก็ตามมันใช้ไม่ได้เสมอไปและไม่สามารถถือเป็นกฎทั่วไปได้
ความคิดเห็นสุดท้าย
สิ่งที่สำคัญกว่าการมีอยู่หรือไม่มีของส่วนผสมของ racemic คือความละเอียดของ chiral โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาซึ่งขึ้นอยู่กับสเตอริโอไอโซเมอร์ริซึมดังกล่าว นั่นคือ enantiomer หนึ่งสามารถเป็นประโยชน์ต่อผู้ป่วยในขณะที่อีกคนอาจมีผลต่อมัน
นั่นคือเหตุผลที่ความละเอียดของ chiral เหล่านี้ถูกนำมาใช้เพื่อแยกส่วนผสมของ racemic ออกเป็นส่วนประกอบและทำให้สามารถทำการตลาดให้เป็นยาบริสุทธิ์ที่ปราศจากสิ่งสกปรกที่เป็นอันตราย
อ้างอิง
- Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
- สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: สารผสมของเชื้อชาติ ภาควิชาเคมีและชีวเคมี UCLA ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
- Nancy Devino (2019) Racemic Mixture: ความหมายและตัวอย่าง ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
- เจมส์ Ashenhurst (2019) Stereochemistry and Chirality: ส่วนผสมของ Racemic คืออะไร? ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
- จอห์นซีเลฟฟิงเวลล์ (2003) Chirality & Bioactivity I .: เภสัชวิทยา. . ดึงมาจาก: leffingwell.com