mannoseเป็นโมโนแซ็กคาไรด์หรือ monoglucoside aldohexoses กลุ่มที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในชีวิตของอาณาจักรพืชและจะพบได้ในสัตว์บาง glycosylated โปรตีน
แมนโนสสามารถหาได้จากการสังเคราะห์เป็นอนุพันธ์ของอะราบิโนสโดยใช้วิธีการสังเคราะห์ Kiliani-Fischer ซึ่งโมโนแซ็กคาไรด์ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของสารประกอบไซแอนไฮดริกที่ได้จากน้ำตาลอัลโดส
โครงสร้างทางเคมีของ alpha-D-mannopyranose (Paginazero ผ่าน Wikimedia Commons)
Bergmann และ Schotte ในปีพ. ศ. 2464 เป็นกลุ่มแรกที่แยกโมโนไฮเดรต 4-glucoside-mannose โดยการออกซิเดชั่นของสารประกอบเซลโลเบีย ต่อมานักเคมี Julius von Braun ได้สารประกอบชนิดเดียวกันจากการกระทำของไฮโดรเจนฟลูออไรด์ที่ปราศจากน้ำบนเซลโลไบโอส
แมนโนสเป็นหนึ่งในน้ำตาลที่ใช้มากที่สุดในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อ "ปิดกั้น" หรือ "ซ่อน" รสชาติเนื่องจากมันสร้างพันธะระหว่างโมเลกุลระหว่างโมโนเมอร์ของมันและจะช่วยลดปฏิสัมพันธ์กับตัวรับที่ใช้งานของต่อมรับรส
นักวิทยาศาสตร์ค้นพบว่า D-mannose ทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งแบคทีเรียที่ทำให้เกิดโรคในเยื่อบุทางเดินอาหารของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ยังมีการศึกษาถึงการจัดหา D-mannose ให้กับสัตว์ปีกประเภทต่างๆเพื่อป้องกันการติดเชื้อ Salmonella typhimurium ที่เป็นเชื้อโรค
Mannose ในรูปแบบไอโซฟอร์มที่แตกต่างกันถือเป็นส่วนสำคัญของอิมัลซิไฟเออร์ที่กินได้ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อทำไอศกรีมโยเกิร์ตเค้กและในอุตสาหกรรมการผลิตกระดาษ
พืชเป็นตัวแทนของแหล่งที่มาหลักของแมนโนสตามธรรมชาติอย่างไรก็ตามมีเพียงไม่กี่ชนิดที่เผาผลาญคาร์โบไฮเดรตนี้เพื่อใช้เป็นแหล่งพลังงานและความพิเศษนี้ทำให้มันถูกใช้เป็นกลไกการคัดเลือกในสื่อเพาะปลูกดัดแปลงพันธุกรรม
ลักษณะและโครงสร้าง
แมนโนสประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมที่สามารถเชื่อมโยงเข้าด้วยกันในรูปแบบของวงแหวนโดยทั้ง 6 อะตอม (ไพราโนส) หรือเพียง 5 อะตอมเท่านั้น (ฟูราโนส) เข้าร่วม เนื่องจากคาร์บอนที่ตำแหน่ง 1 มีหมู่อัลดีไฮด์ (CHO) แมนโนสจึงจัดเป็นน้ำตาลอัลโดส
โมโนแซคคาไรด์นี้มีสูตรและน้ำหนักโมเลกุลเช่นเดียวกับกลูโคส (C6H12O6 = 180.156 g / mol) ดังนั้นแมนโนสจึงเป็นเอพิเมอร์ของกลูโคส Epimers เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันไปตามการกำหนดค่าของศูนย์ "achiral" หรือ "stereogenic"
กลูโคสมีหมู่ไฮดรอกซิล (OH) ติดอยู่กับคาร์บอนในตำแหน่งที่ 2 โดยมุ่งไปทางขวาในขณะที่แมนโนสกลุ่ม OH เดียวกันจะวางแนวไปทางซ้ายซึ่งสามารถเห็นได้เมื่อเปรียบเทียบสารประกอบทั้งสองที่แสดงโดยการคาดคะเนของ ชาวประมง
เกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อ
คาร์บอน 1 ของแมนโนสที่เกาะกลุ่มอัลดีไฮด์ถูกจัดประเภทเป็นไครัลเนื่องจากมีสารทดแทนที่แตกต่างกันสี่ชนิดในแต่ละพันธะทั้งสี่ Mannose สามารถพบได้ในโครงสร้างโครงสร้างที่แตกต่างกันสองแบบ: D-mannose และ L-mannose ซึ่งเป็น enantiomers ของกันและกัน
ใน D-mannose กลุ่มไฮดรอกซิลที่ติดอยู่กับคาร์บอน 2 และ 3 จะอยู่ทางด้านซ้าย (ฟิชเชอร์โพรเจกชัน) ในขณะที่ใน L-mannose กลุ่มไฮดรอกซิลที่คาร์บอนเดียวกันจะมุ่งไปทางขวา
โดยทั่วไปแมนโนสถูกจัดให้เป็นไพราโนสเนื่องจากสามารถสร้างวงแหวนของคาร์บอน 6 อะตอมและจากการคาดการณ์ของ Haworth สามารถแสดงโครงสร้างเป็นสอง enantiomers:
- α-mannose เมื่อกลุ่มไฮดรอกซิลของคาร์บอน 1 อยู่ในแนว "ลง" และ
- β-mannose เมื่อกลุ่มไฮดรอกซิลของคาร์บอน 1 อยู่ในแนว "ขึ้น"
สำหรับไดแซ็กคาไรด์ที่แตกต่างกันและโอลิโกแซ็กคาไรด์ผสมที่มีแมนโนสตกค้างมักจะเติม "แมนแนน" ตัวอย่างเช่นกาแลคโตมันแนนเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกาแลคโตสและแมนโนสเป็นหลัก
คุณสมบัติ
แมนโนสเป็นหนึ่งในคาร์โบไฮเดรตตกค้างที่มีส่วนร่วมในปฏิสัมพันธ์ระหว่างไข่และอสุจิของสัตว์
การศึกษาจำนวนมากระบุว่าการฟักตัวของอสุจิด้วยแมนโนสและฟูโคสทำให้พวกมันไม่สามารถจับตัวกับ zona pellucida (ชั้นในของไข่ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม) ได้เนื่องจากตัวรับแมนโนสของพวกมันถูกปิดกั้นด้วยสารตกค้างจากฟูโคส
ตัวรับแมนโนสในสเปิร์มเป็นสื่อกลางในการหลอมรวมระหว่างเซลล์สืบพันธุ์ระหว่างการปฏิสนธิของไข่ในมนุษย์ สิ่งเหล่านี้กระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยา "acrosomal" โดยที่เยื่อหุ้มเซลล์ของ gamete แต่ละตัวจะถูกย่อยสลายเพื่อให้เกิดการหลอมรวมในภายหลัง
โมโนแซ็กคาไรด์นี้มีส่วนร่วมในการสร้างไกลโคโปรตีนชนิดเมมเบรนในเซลล์สัตว์
นอกจากนี้ยังเป็นส่วนหนึ่งของไกลโคโปรตีนที่สำคัญที่สุดในไข่: คอนนัลบูมินหรือโอโวทรานเฟอร์รินประกอบด้วยแมนโนสและกลูโคซามีนและมีลักษณะการจับตัวหรือเหล็ก "คีเลต" และไอออนโลหะอื่น ๆ ซึ่งยับยั้งการเจริญเติบโตของไวรัสและจุลินทรีย์อื่น ๆ
ความผูกพันและการเกาะติดของแบคทีเรีย Escherichia coli กับเซลล์เยื่อบุผิวในเยื่อบุลำไส้ขึ้นอยู่กับสารเฉพาะซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยแมนโนส
การใช้งานและฟังก์ชั่นอุตสาหกรรมอื่น ๆ
คุณสมบัติการให้ความหวานของคาร์โบไฮเดรตขึ้นอยู่กับสเตรีโอเคมีของหมู่ไฮดรอกซิลเช่นβ-D-glucose เป็นสารให้ความหวานที่เข้มข้นในขณะที่ epimer β-D-mannose ใช้เพื่อเพิ่มความขมให้กับอาหาร
โดยทั่วไปแมนโนสเป็นส่วนหนึ่งของเฮมิเซลลูโลสในรูปของ "กลูโคแมนแนน" (กลูโคสแมนโนสและกาแลคโตส) เฮมิเซลลูโลสเป็นโพลีแซ็กคาไรด์โครงสร้างทั่วไปชนิดหนึ่งที่พบในพืชและส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับเพคตินเซลลูโลสและโพลีเมอร์ผนังเซลล์อื่น ๆ
Β-D-mannopyranose เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของเหงือกกระทิงซึ่งเป็นหนึ่งในสารก่อเจลที่ใช้มากที่สุดในอุตสาหกรรมอาหาร สารประกอบนี้มีอัตราส่วน monosaccharide เท่ากับ 2: 1 นั่นคือสำหรับแต่ละโมเลกุลของ D-mannose จะมี D-galactose สองโมเลกุล
หมากฝรั่งถั่วตั๊กแตนมีโครงสร้างโดยเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ซึ่งประกอบด้วย D-mannose ซึ่งเชื่อมโยงกับ D-galactose หลายสาขา สารประกอบนี้เป็นหนึ่งในไฮโดรคอลลอยด์ที่ใช้มากที่สุดในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อให้ความสม่ำเสมอและเนื้อสัมผัสกับอาหารเช่นไอศกรีมและโยเกิร์ต
ปัจจุบันสิ่งพิมพ์หลายฉบับชี้ให้เห็นว่าสามารถบริโภคแมนโนสแทนน้ำตาลทั่วไป (ซูโครส) ซึ่งประกอบด้วยกลูโคสเป็นหลัก
นอกจากนี้แมนโนสยังสะสมในเซลล์เป็นแมนโนส -6- ฟอสเฟตซึ่งเป็นรูปแบบที่เซลล์เนื้องอกดูดซึมได้ไม่ดีซึ่งเป็นสาเหตุที่แนะนำให้ใช้ในการต่อสู้กับมะเร็ง
อ้างอิง
- Acharya, AS และ Sussman, LG (1984) ความสามารถในการย้อนกลับของการเชื่อมโยงคีโตเอมีนของอัลโดสกับโปรตีน วารสารเคมีชีวภาพ, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW และ Chen, WL (1979) เส้นใยพืช. การเผาผลาญคาร์โบไฮเดรตและไขมัน วารสารโภชนาการทางคลินิกของอเมริกา, 32 (2), 346-363
- บาลาโกปาลัน, C. (2018). มันสำปะหลังในอาหารอาหารสัตว์และอุตสาหกรรม กด CRC
- Fuhrmann, U. , Bause, E. , Legler, G. , & Ploegh, H. (1984). สารยับยั้ง mannosidase แบบใหม่ที่สกัดกั้นการเปลี่ยน mannose สูงเป็น oligosaccharides ที่ซับซ้อน ธรรมชาติ, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C. , & Comm, II (1971). กฎเบื้องต้นสำหรับการตั้งชื่อคาร์โบไฮเดรต ตอนที่ 1, 2512. ชีวเคมี, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M. , Donaldson, I. , Kreiberg, J. , Petersen, SG, Brunstedt, J. , & Okkels, FT (1998) การวิเคราะห์การเลือกแมนโนสที่ใช้สำหรับการเปลี่ยนแปลงของหัวบีทน้ำตาล การปรับปรุงพันธุ์โมเลกุล, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL และ Mollenhauer, HH (1989) การป้องกันเชื้อ Salmonella typhimurium การล่าอาณานิคมของไก่เนื้อด้วย D-mannose วิทยาศาสตร์สัตว์ปีก, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C. , Serres, C. , & Jouannet, P. (2000). ปฏิกิริยาอะโครโซมในตัวอสุจิของมนุษย์ ชีววิทยาของเซลล์, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A. , & Kornfeld, S. (1980). การศึกษาโครงสร้างของโอลิโกแซ็กคาไรด์ชนิดแมนโนสสูงที่มีฟอสฟอรัส วารสารเคมีชีวภาพ, 255 (22), 10847-10858.