ไซโคลอัลเคเนส: โครงสร้างทางเคมีคุณสมบัติระบบการตั้งชื่อ - เคมี - 2025

cycloalkenesอยู่ในกลุ่มของสารอินทรีย์ไบนารี; นั่นคือประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น คำลงท้าย "ene" บ่งชี้ว่ามีพันธะคู่ในโครงสร้างเรียกว่าไม่อิ่มตัวหรือขาดไฮโดรเจน (บ่งชี้ว่าไม่มีไฮโดรเจนในสูตร)

พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์แบบโซ่เชิงเส้นที่ไม่อิ่มตัวที่เรียกว่าอัลคีนหรือโอเลฟินส์เนื่องจากมีลักษณะเป็นมัน (มัน) แต่ความแตกต่างก็คือไซโคลอัลเคนมีโซ่ปิดสร้างวงจรหรือวงแหวน

Cyclopropene เป็นไซโคลแอลคีนชนิดหนึ่ง

เช่นเดียวกับในแอลคีนพันธะคู่จะสอดคล้องกับพันธะσ (ซิกมาพลังงานสูง) และพันธะπ (pi พลังงานต่ำกว่า) เป็นพันธะสุดท้ายที่ช่วยให้เกิดปฏิกิริยาได้เนื่องจากง่ายต่อการทำลายและสร้างอนุมูลอิสระ

พวกเขามีสูตรทั่วไปคือC _n H _2n-2 ในสูตรนี้nระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่โครงสร้างมี ไซโคลอัลคีนที่เล็กที่สุดคือไซโคลโพรพีนซึ่งหมายความว่ามีคาร์บอนเพียง 3 อะตอมและพันธะคู่เดี่ยว

หากคุณต้องการได้โครงสร้างที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม = 3 โดยใช้สูตร C _n H _{n-2 ก็}เพียงพอที่จะแทนที่nด้วย 3 โดยได้รับสูตรโมเลกุลต่อไปนี้:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

จากนั้นจึงมีวัฏจักรที่มีคาร์บอน 3 อะตอมและไฮโดรเจน 4 ตัวเช่นเดียวกับที่ปรากฏในรูป

สารประกอบทางเคมีเหล่านี้มีประโยชน์มากในระดับอุตสาหกรรมเนื่องจากง่ายในการสร้างสารใหม่เช่นโพลีเมอร์ (เนื่องจากมีพันธะคู่) หรือสำหรับการได้รับไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันซึ่งเป็นสารตั้งต้นสำหรับการก่อตัว ของสารประกอบอื่น ๆ

โครงสร้างทางเคมี

ไซโคลอัลเคเนสสามารถมีพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งพันธะในโครงสร้างที่ต้องคั่นด้วยพันธะเดี่ยว สิ่งนี้เรียกว่าโครงสร้างคอนจูเกต มิฉะนั้นกองกำลังที่น่ารังเกียจจะถูกสร้างขึ้นระหว่างพวกเขาทำให้เกิดการแตกตัวของโมเลกุล

ถ้าในโครงสร้างทางเคมีไซโคลแอลคีนมีพันธะคู่สองพันธะจะกล่าวว่าเป็น "ไดอีน" ถ้ามีพันธะคู่สามพันธะแสดงว่าเป็น "ไตรอีน" และถ้ามีพันธะคู่สี่พันธะเราจะพูดถึง "เตตราอีน" และอื่น ๆ

โครงสร้างที่มีพลังเสถียรที่สุดไม่มีพันธะคู่จำนวนมากในวัฏจักรเนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลบิดเบี้ยวเนื่องจากพลังงานจำนวนมากที่เกิดจากอิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่อยู่ในนั้น

ไตรอีนที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่งคือไซโคลเฮกซาเทรีนซึ่งเป็นสารประกอบที่มีคาร์บอนหกอะตอมและพันธะคู่สามพันธะ สารประกอบนี้อยู่ในกลุ่มขององค์ประกอบที่เรียกว่า arenes หรืออะโรเมติกส์ นั่นคือกรณีของแนฟทาลีนฟีแนนทรีนและแอนทราซีนเป็นต้น

ศัพท์เฉพาะ

ในการตั้งชื่อไซโคลอัลเคเนสต้องคำนึงถึงมาตรฐานตามสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์สากล (IUPAC):

ไซโคลอัลคีนที่มีพันธะคู่เดี่ยวและไม่มีสารทดแทนอัลคิลหรืออนุมูลอิสระ

- นับจำนวนคาร์บอนในรอบ

- คำว่า "วัฏจักร" เขียนตามด้วยรูทที่ตรงกับจำนวนอะตอมของคาร์บอน (met, et, prop, but, pent, และอื่น ๆ ) และได้รับการลงท้ายด้วย "ene" เนื่องจากสอดคล้องกับแอลคีน .

ไซโคลอัลคีนที่มีพันธะคู่สองพันธะขึ้นไปและไม่มีสารทดแทนอัลคิลหรืออนุมูลอิสระ

โซ่คาร์บอนมีหมายเลขในลักษณะที่พันธะคู่อยู่ระหว่างตัวเลขสองตัวที่ต่อเนื่องกันโดยมีค่าต่ำสุดที่เป็นไปได้

ตัวเลขจะเขียนโดยคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค หลังจากการกำหนดหมายเลขเสร็จสมบูรณ์จะมีการเขียนยัติภังค์เพื่อแยกตัวเลขออกจากตัวอักษร

จากนั้นจึงเขียนคำว่า "วัฏจักร"ตามด้วยรากที่ตรงกับจำนวนคาร์บอนอะตอมที่โครงสร้างมี เขียนตัวอักษร "a" แล้วเขียนจำนวนพันธะคู่โดยใช้คำนำหน้า di (two), tri (three), tetra (four), penta (five) เป็นต้น ลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "eno"

ตัวอย่างต่อไปนี้แสดงการแจงนับสองแบบ: หนึ่งวงกลมเป็นสีแดงและอีกอันหนึ่งวงกลมเป็นสีน้ำเงิน

การกำหนดหมายเลขในวงกลมสีแดงแสดงรูปแบบที่ถูกต้องตามมาตรฐาน IUPAC ในขณะที่หนึ่งในวงกลมสีน้ำเงินไม่ถูกต้องเนื่องจากพันธะคู่ไม่รวมอยู่ระหว่างจำนวนที่ต่อเนื่องกันซึ่งมีค่าน้อยกว่า

ตารางต่อไปนี้แสดงให้เห็นถึงปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของไซโคลอัลเคเนส:

ถ้าคาร์บอนตัวใดตัวหนึ่งที่มีพันธะคู่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอิสระไฮโดรเจนจากสารตั้งต้นจะเข้าร่วมกับคาร์บอนที่มีจำนวนไฮโดรเจนอะตอมมากกว่า สิ่งนี้เรียกว่ากฎ Markovnicov

ตัวอย่าง

ไซโคลเฮกซีน: C6H10.

ไซโคลบิวทีน: C4H6.

ไซโคลเพนทีน: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3- ไซโคลบิวทาไดอีน: C4H4.

1,3- ไซโคลเพนทาไดอีน: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

ไซโคลโพรพีน

cycloheptene

อ้างอิง

1. Tierney, J, (1988, 12), กฎของ Markownikoff: เขาพูดอะไรและเขาพูดเมื่อไหร่? J.Chem.Educ 65, หน้า 1053-1054
2. ฮาร์ท, H; Craine, L; Hart, D. เคมีอินทรีย์: หลักสูตรระยะสั้น, (รุ่นที่เก้า), เม็กซิโก, McGraw-Hill
3. García, A. , Aubad, A. , Zapata, R. , (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S. , Hammond, G. , Hendrickson, J. , Cram, D. , (1980), เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ 4), เม็กซิโก: McGraw-Hill
5. Morrison, r., Boyd, R. , (1998), Organic Chemistry, (5th edition), Spain, Addison Wesley Iberoamericana