ลักษณะของไอโซโพรพิลโครงสร้างและตัวอย่าง - เคมี - 2026

isopropyl หรือไอโซโพรพิเป็นกลุ่มอัลคิลหรือแทนที่หนึ่งที่พบมากที่สุดและง่ายพบได้ในเคมีอินทรีย์ มันเป็นหนึ่งในสารอินทรีย์โครงสร้างของโพรพิ, CH ₃ CH ₂ CH ₂ - กลุ่มที่ได้มาจากโพรเพน, CH ₃ CH ₂ CH 3 โครงกระดูกของมันสามารถเขียนได้ว่า (CH ₃ ) ₂ CH- แสดงว่ามันมีคาร์บอนสามตัว

ไอโซโพรพิลเมื่อพบในโมเลกุลขนาดใหญ่จะทำให้ง่ายขึ้นด้วยสัญลักษณ์ iPr; แม้ว่าจะเป็นสารประกอบขนาดเล็ก แต่ก็ไม่จำเป็นและระบุได้ง่ายมาก สามารถหาสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิดซึ่งแม้จะมีลักษณะเรียบง่าย แต่ก็มีประโยชน์หลากหลายสำหรับการใช้งานที่แตกต่างกัน รวมทั้งไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ (CH ₃ ) ₂ CHOH

โครงกระดูกกลุ่ม Isopropyl ที่มา: Wostr

ที่แสดงด้านบนคือโครงกระดูกคาร์บอนของกลุ่มไอโซโพรพิล สังเกตว่าตรงกลางเรามีคาร์บอน“ ทุติยภูมิ” ซึ่งเชื่อมโยงกับหมู่เมธิลสองกลุ่มคือ CH ₃ไฮโดรเจนและส่วนที่ไม่รู้จักซึ่งแสดงด้วยไซนัส สิ่งเหล่านี้อาจเป็น heteroatom, functional group, aliphatic chain (R), อะโรมาติกริง (Ar) เป็นต้น

หากสังเกตจะพบว่าหมู่ไอโซโพรพิลมีลักษณะคล้ายตัว Y ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะที่จำเป็นในการรับรู้เมื่อมองแวบแรกเมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลใด ๆ ไอโซโพรพิลที่เล็กกว่าเมื่อเทียบกับโมเลกุลที่เป็นส่วนหนึ่งมีการกล่าวกันว่ามันทำหน้าที่เป็นสารทดแทนซึ่งเป็นกรณีของสารประกอบหลายชนิด

ลักษณะเฉพาะ

เมื่อเกี่ยวข้องกับธรรมชาติทางเคมีของหมู่ไอโซโพรพิลอีกเล็กน้อยเราสามารถเพิ่มได้นอกเหนือจากการเป็นอัลคิล (และอะลิฟาติก) นั่นคือประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น แต่ยังไม่มีขั้ว เนื่องจากพันธะ CH และ CC ทั้งหมดมีขั้วต่ำดังนั้นจึงไม่มีบริเวณที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนหรืออิเล็กตรอนที่ไม่ดี (ไดโพล)

ความไม่แน่นอนของไอโซโพรพิลไม่ได้หมายความว่ามันมีอิเล็กตรอนไม่ดี ในทางตรงกันข้ามมันให้อะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่า นั่นคือเหตุผลที่ทุกที่ที่เราเห็น Y ในโมเลกุลเราจะรู้ว่ามันให้ความหนาแน่นทางอิเล็กทรอนิกส์แก่สิ่งรอบข้าง แม้ว่าผลลัพธ์สุดท้ายจะเป็นโซนที่ขาดไดโพล

ยังกล่าวอีกว่าไอโซโพรพิลเป็นอะลิฟาติกเนื่องจากไม่มีอะโรมาติกซึ่งพบในวงแหวนที่มีพันธะคู่คอนจูเกต (ชนิดเบนซีน)

เกี่ยวกับชื่อที่มาของ iso- คำนำหน้าจะอธิบายไว้ในส่วนถัดไป อย่างไรก็ตามชื่อ IUPAC เป็น 1-methylethyl เนื่องจากในคาร์บอนตัวที่สองของสายโซ่เอทิล -CH ₂ CH ₃เราแทนที่ H สำหรับหมู่เมธิล -CH (CH ₃ ) CH ₃ซึ่งสามารถ ยังเขียนเป็น -CH (CH ₃ ) ₂ .

โครงสร้าง

โครงสร้างของกลุ่มไอโซโพรพิล ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

โครงสร้างของกลุ่มไอโซโพรพิลแสดงไว้ด้านบนแสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ในนั้นเราชื่นชม Y อีกครั้ง แต่มันไม่ได้แบนอย่างที่คิดในตอนแรก กล่องสีขาวทำหน้าที่เหมือน sinuosities ในภาพแรกซ่อนส่วนอื่น ๆ ของโมเลกุลโดยไม่คำนึงถึงสารประกอบ

อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีการผสมพันธุ์ทางเคมี sp ³ดังนั้นจึงไม่สามารถอยู่ในระนาบเดียวกันได้ ลิงก์ CC มีมุมโดยประมาณ109.5ºซึ่งทำให้ปลายของ Y อยู่ด้านล่างหรือเหนือระนาบสมมุติเล็กน้อย

มุมมองเกี่ยวกับโครงสร้างนี้มีประโยชน์มากเพราะช่วยให้จดจำได้ง่ายขึ้นเมื่อดูแบบจำลองโมเลกุลอื่น ๆ

หากเครื่องบินที่ทำหน้าที่เป็นกระจกวาดขึ้นตรงกลางของคาร์บอน CH จะเห็นว่ากลุ่มเมธิลนั้น "สะท้อน" ทั้งสองด้านของกระจก ดังนั้นระนาบนี้จึงแบ่งกลุ่ม -CH (CH ₃ ) ₂ออกเป็นสองซีกที่เหมือนกัน ความจริงที่จะไม่เกิดขึ้นกับโพรพิลเนื่องจากเป็นโซ่ตรง ดังนั้นคำนำหน้า iso- สำหรับ 'เท่ากับ' ที่ใช้สำหรับสารทดแทนอัลคิลนี้

ตัวอย่างของสารประกอบที่มีไอโซโพรพิล

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์

บางทีไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์อาจเป็นสารประกอบอนุพันธ์ของไอโซโพรพิลที่โดดเด่นที่สุดเนื่องจากเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิที่ง่ายที่สุดซึ่งมีจำหน่ายทั่วไปในขวดพลาสติกในร้านขายยาเพื่อใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ โครงสร้างของมันคือ:

โครงสร้างโมเลกุลของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ ที่มา: Jynto

สังเกตว่าตรงกลางภายใต้กลุ่ม OH (สีแดง) เราพบ Y อีกครั้งโดยให้ลักษณะที่ผิดพลาดของการแบน แอลกอฮอล์นี้ได้มาง่ายๆโดยการเปลี่ยน sinuosities หรือกล่องสีขาวที่แสดงโดยกลุ่ม OH เช่นเดียวกับกลุ่มอื่น ๆ หรือต่างกัน

ไอโซโพรพิลเฮไลด์

สมมติว่าตอนนี้ไม่ใช่ OH แต่เป็นอะตอมของฮาโลเจน X (F, Cl, Br และ I) ในกรณีที่เราได้รับไลด์ไอโซโพรพิ, XCH (CH ₃ ) 2 สารประกอบอินทรีย์เหล่านี้มีลักษณะเป็นของเหลวที่มีความระเหยสูงซึ่งอาจใช้เป็นแหล่งไอโซโพรพิลในปฏิกิริยาอัลคิเลชัน (นอกจากโมเลกุลอื่น ๆ )

ในบรรดาไลด์เหล่านี้เราจึงมี:

- ไอโซโพรพิลฟลูออไรด์, FCH (CH ₃ ) ₂

- ไอโซโพรพิลคลอไรด์, ClCH (CH ₃ ) ₂

- ไอโซโพรพิลโบรไมด์, BrCH (CH ₃ ) ₂

- ไอโซโพรพิลไอโอไดด์, ICH (CH ₃ ) ₂

โครงสร้างของพวกมันเหมือนกับของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เพียง แต่เปลี่ยนขนาดของอะตอมที่ยึดติดกับคาร์บอนกลางหรือคาร์บอนทุติยภูมิ

isopropylamine

โครงสร้างโมเลกุลของไอโซโพรพิลามีน ที่มา: Jynto

ตอนนี้ไม่ใช่ OH หรือฮาโลเจน แต่เป็นหมู่ฟังก์ชันของอะมิโน NH ₂ (ภาพบน) เช่นเดียวกับไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ isopropylamine เป็นเอมีนทุติยภูมิและเป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลงต่างๆ ไม่ได้วางตลาดในลักษณะเดียวกันเนื่องจากมีกลิ่นเหม็นและไวไฟจึงเป็นสารประกอบที่อันตราย

Lorcainida

สูตรโครงสร้างของ lorcainide ที่มา: Fvasconcellos

เราทิ้งอนุพันธ์ของไอโซโพรพิลไว้และเริ่มมองว่ามันเป็นสารทดแทนง่ายๆ Lorcainide (ด้านบน) เป็นยาที่มีการถกเถียงกันซึ่งใช้เพื่อทำให้จังหวะการเต้นของหัวใจเป็นปกติ ถ้าคุณดูโมเลกุลมันจะง่ายในไม่กี่วินาทีที่จะเห็น Y ทางด้านซ้ายซึ่งแสดงถึงไอโซโพรพิล

ในบางสูตรสัญลักษณ์ iPr ถูกใช้แทน Y แต่มักจะใช้กับโมเลกุลที่มีขนาดใหญ่และซับซ้อนมากขึ้น

คนอื่น ๆ

สุดท้ายตัวอย่างอื่น ๆ ที่มีสูตรหรือแบบจำลองโครงสร้างตามลำดับจะถูกอ้างถึงเพื่อใช้เป็นแบบฝึกหัดเพื่อค้นหาไอโซโพรพิล:

สูตรหรือโครงสร้างทางเคมีของ mazapertin ที่มา: Ed (Edgar181)

ตอนนี้ Y สำหรับ isopropyl อยู่ทางด้านขวาตามการแสดงของ mazapertine ยารักษาโรคจิต

โครงสร้างของ trisopropylphosphine ที่มา: Smokefoot

คราวนี้เรามีไอโซโพรพิล 3 หมู่คือ P (CH (CH ₃ ) ₂ ) ₃แทนด้วย Y สามตัวสูตรนี้ยังสามารถเขียนเป็น PiPr ₃หรือ P (iPr) ₃ได้

โครงสร้างโมเลกุลของ thujine ที่มา: Edgar181

และในที่สุดเราก็มี monoterpene thuyen ซึ่งโครงสร้างเมื่อมองแวบแรกอาจทำให้เกิดความสับสนว่าจะพบไอโซโพรพิลได้ที่ไหน แต่หลังจากดูอย่างสงบแล้วคุณจะสังเกตเห็นว่ามันอยู่ด้านบนสุด

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: Isopropyl ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
5. Elsevier BV (2019). กลุ่มไอโซโพรพิล ScienceDirect ดึงมาจาก: sciencedirect.com
6. วิกิพีเดีย (2019) หมวดหมู่: สารประกอบไอโซโพรพิล. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org