- โครงสร้าง
- พันธะไฮโดรเจน
- ไฮดรอกซิลไอออน
- ปฏิกิริยาการคายน้ำ
- กลุ่มฟังก์ชัน
- แอลกอฮอล์
- ฟีนอล
- กรดคาร์บอกซิลิก
- อ้างอิง
หมู่ไฮดรอกซิล (OH)เป็นกลุ่มที่มีอะตอมออกซิเจนและคล้ายกับโมเลกุลของน้ำ สามารถพบเป็นกลุ่มไอออนหรือหัวรุนแรง (OH · ) ในโลกของเคมีอินทรีย์มันสร้างพันธะโดยพื้นฐานกับอะตอมของคาร์บอนแม้ว่ามันจะสามารถสร้างพันธะกับกำมะถันหรือฟอสฟอรัสได้
ในทางกลับกันในเคมีอนินทรีย์มีส่วนร่วมในฐานะไฮดรอกซิลไอออน (โดยเฉพาะไฮดรอกไซด์หรือไฮดรอกซิลไอออน) นั่นคือชนิดของพันธะระหว่างสิ่งนี้กับโลหะไม่ใช่โควาเลนต์ แต่เป็นไอออนิกหรือการประสาน ด้วยเหตุนี้จึงเป็น "ตัวอักษร" ที่สำคัญมากที่กำหนดคุณสมบัติและการเปลี่ยนแปลงของสารประกอบหลายชนิด
ดังที่เห็นในภาพด้านบนกลุ่ม OH เชื่อมโยงกับรากศัพท์ที่แสดงด้วยตัวอักษร R (ถ้าเป็นอัลคิล) หรือตัวอักษร Ar (ถ้าเป็นอะโรมาติก) เพื่อที่จะไม่แยกความแตกต่างระหว่างสองสิ่งนี้บางครั้งมันก็แสดงว่าเชื่อมโยงกับ "คลื่น" ดังนั้นขึ้นอยู่กับสิ่งที่อยู่เบื้องหลัง "คลื่น" นั้นเราจึงพูดถึงสารประกอบอินทรีย์หนึ่งหรืออย่างอื่น
หมู่ OH มีส่วนช่วยอะไรกับโมเลกุลที่มันจับกัน? คำตอบอยู่ในโปรตอนซึ่งสามารถ "กระชาก" โดยฐานที่แข็งแกร่งเพื่อสร้างเกลือ พวกเขายังสามารถโต้ตอบกับกลุ่มอื่น ๆ โดยรอบผ่านพันธะไฮโดรเจน ไม่ว่าจะอยู่ที่ใดก็แสดงถึงพื้นที่ที่มีศักยภาพในการก่อตัวของน้ำ
โครงสร้าง
โครงสร้างของกลุ่มไฮดรอกซิลคืออะไร? โมเลกุลของน้ำเป็นเชิงมุม นั่นคือมันดูเหมือนบูมเมอแรง หากพวกเขา "ตัด" ปลายด้านใดด้านหนึ่ง - หรืออะไรที่เหมือนกันให้เอาโปรตอนออก - สองสถานการณ์อาจเกิดขึ้น: อนุมูล (OH · ) หรือไฮดรอกซิลไอออน (OH - ) จะเกิดขึ้น อย่างไรก็ตามทั้งสองมีเรขาคณิตเชิงเส้นโมเลกุล (แต่ไม่ใช่แบบอิเล็กทรอนิกส์)
เห็นได้ชัดว่านี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าพันธะอย่างง่ายปรับทิศทางอะตอมสองอะตอมให้อยู่ในแนวเดียวกัน แต่สิ่งเดียวกันนี้ไม่ได้เกิดขึ้นกับออร์บิทัลลูกผสมของพวกมัน (ตามทฤษฎีพันธะวาเลนซ์)
ในทางกลับกันการเป็นโมเลกุลของน้ำ HOH และรู้ว่ามันเป็นเชิงมุมการเปลี่ยน H สำหรับ R หรือ Ar ทำให้เกิด ROH หรือ Ar-OH ที่นี่พื้นที่ที่แน่นอนที่เกี่ยวข้องกับอะตอมทั้งสามเป็นรูปทรงเรขาคณิตโมเลกุลเชิงมุม แต่อะตอมของ OH ทั้งสองเป็นเส้นตรง
พันธะไฮโดรเจน
กลุ่ม OH ช่วยให้โมเลกุลที่มีมันมีปฏิสัมพันธ์กันผ่านพันธะไฮโดรเจน ด้วยตัวมันเองพวกมันไม่แข็งแรง แต่เมื่อจำนวน OH ในโครงสร้างของสารประกอบเพิ่มขึ้นผลของมันจะทวีคูณและสะท้อนให้เห็นในคุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบ
เนื่องจากสะพานเหล่านี้ต้องการให้อะตอมของพวกเขาหันหน้าเข้าหากันดังนั้นอะตอมของออกซิเจนของหมู่ OH หนึ่งจึงต้องสร้างเส้นตรงกับไฮโดรเจนของกลุ่มที่สอง
สิ่งนี้ทำให้เกิดการจัดเรียงเชิงพื้นที่ที่เฉพาะเจาะจงมากเช่นที่พบในโครงสร้างของโมเลกุลดีเอ็นเอ (ระหว่างฐานไนโตรเจน)
ในทำนองเดียวกันจำนวนกลุ่ม OH ในโครงสร้างจะเป็นสัดส่วนโดยตรงกับความสัมพันธ์ของน้ำสำหรับโมเลกุลหรือในทางกลับกัน หมายความว่าอย่างไร? ตัวอย่างเช่นแม้ว่าน้ำตาลจะมีโครงสร้างคาร์บอนที่ไม่ชอบน้ำ แต่กลุ่ม OH จำนวนมากทำให้ละลายได้ในน้ำ
อย่างไรก็ตามในของแข็งบางชนิดปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลมีความรุนแรงมากจน "ชอบ" ที่จะเกาะติดกันแทนที่จะละลายในตัวทำละลายบางชนิด
ไฮดรอกซิลไอออน
แม้ว่าไอออนและหมู่ไฮดรอกซิลจะคล้ายคลึงกันมาก แต่คุณสมบัติทางเคมีของมันก็แตกต่างกันมาก ไฮดรอกซิลไอออนเป็นฐานที่แข็งแกร่งมาก นั่นคือมันยอมรับโปรตอนแม้โดยแรงเพื่อให้กลายเป็นน้ำ
ทำไม? เนื่องจากเป็นโมเลกุลของน้ำที่ไม่สมบูรณ์มีประจุลบและต้องการเติมโปรตอนให้สมบูรณ์
ปฏิกิริยาทั่วไปเพื่ออธิบายพื้นฐานของไอออนนี้มีดังต่อไปนี้:
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
สิ่งนี้เกิดขึ้นเมื่อมีการเติมสารละลายพื้นฐานลงในแอลกอฮอล์ ที่นี่อัลคอกไซด์ไอออน (RO - ) จะเชื่อมโยงกับไอออนบวกในสารละลายทันที นั่นคือ Na +ไอออนบวก(RONa)
เนื่องจากกลุ่ม OH ไม่จำเป็นต้องมีโปรตอนจึงเป็นฐานที่อ่อนแอมาก แต่ดังที่เห็นได้จากสมการทางเคมีจึงสามารถบริจาคโปรตอนได้แม้ว่าจะมีเฉพาะฐานที่แข็งแรงเท่านั้น
ในทำนองเดียวกันก็เป็นมูลค่าการกล่าวขวัญธรรมชาติ nucleophilic ของ OH - หมายความว่าอย่างไร? เนื่องจากเป็นไอออนลบที่มีขนาดเล็กมากจึงสามารถเดินทางไปโจมตีนิวเคลียสเชิงบวกได้อย่างรวดเร็ว (ไม่ใช่นิวเคลียสของอะตอม)
นิวเคลียสเชิงบวกเหล่านี้เป็นอะตอมของโมเลกุลที่มีความบกพร่องทางอิเล็กทรอนิกส์เนื่องจากสภาพแวดล้อมทางอิเล็กโทรเนกาติวิตี
ปฏิกิริยาการคายน้ำ
กลุ่ม OH ยอมรับโปรตอนในสื่อที่มีกรดสูงเท่านั้นซึ่งนำไปสู่ปฏิกิริยาต่อไปนี้:
R-OH + H + => RO 2 H +
ในนิพจน์นี้ H +คือโปรตอนที่เป็นกรดซึ่งบริจาคโดยสายพันธุ์ที่เป็นกรดมาก (H 2 SO 4 , HCl, HI ฯลฯ ) ที่นี่มีการสร้างโมเลกุลของน้ำ แต่มันเชื่อมโยงกับโครงสร้างอินทรีย์ (หรืออนินทรีย์) ที่เหลือ
ประจุบางส่วนที่เป็นบวกบนอะตอมออกซิเจนทำให้พันธะ RO 2 H +อ่อนตัวลงส่งผลให้มีการปลดปล่อยน้ำ ด้วยเหตุนี้จึงเรียกว่าปฏิกิริยาการคายน้ำเนื่องจากแอลกอฮอล์ในสื่อที่เป็นกรดจะปล่อยน้ำเหลวออกมา
จะเกิดอะไรขึ้นต่อไป? การก่อตัวของสิ่งที่เรียกว่าอัลคีน (R 2 C = CR 2หรือ R 2 C = CH 2 )
กลุ่มฟังก์ชัน
แอลกอฮอล์
กลุ่มไฮดรอกซิลนั้นเป็นกลุ่มหน้าที่อยู่แล้วนั่นคือกลุ่มของแอลกอฮอล์ ตัวอย่างของสารประกอบประเภทนี้ ได้แก่ เอทิลแอลกอฮอล์ (EtOH) และโพรพานอล (CH 3 CH 2 CH 2 OH)
โดยทั่วไปของเหลวเหล่านี้สามารถผสมกับน้ำได้เนื่องจากสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
ฟีนอล
แอลกอฮอล์อีกประเภทหนึ่งคืออะโรเมติกส์ (ArOH) Ar หมายถึงหัวรุนแรงของ aryl ซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่าวงแหวนเบนซินที่มีหรือไม่มีสารทดแทนอัลคิล
ความหอมของแอลกอฮอล์เหล่านี้ทำให้ทนต่อการโจมตีของโปรตอนของกรด กล่าวอีกนัยหนึ่งคือไม่สามารถคายน้ำได้ (ตราบใดที่กลุ่ม OH ติดอยู่กับวงแหวนโดยตรง)
นี่คือกรณีของฟีนอล (C 6 H 5 OH):
วงแหวนฟีนอลิกสามารถเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างที่ใหญ่กว่าเช่นเดียวกับกรดอะมิโนไทโรซีน
กรดคาร์บอกซิลิก
สุดท้ายกลุ่มไฮดรอกซิลจะประกอบเป็นลักษณะกรดของหมู่คาร์บอกซิลที่มีอยู่ในกรดอินทรีย์ (-COOH) ที่นี่แตกต่างจากแอลกอฮอล์หรือฟีนอล OH เองมีความเป็นกรดมากโปรตอนของมันถูกบริจาคให้กับฐานที่แข็งแรงหรือแข็งแรงเล็กน้อย
อ้างอิง
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 กุมภาพันธ์ 2560). ความหมายของ Hydroxyl Group นำมาจาก: thoughtco.com
- วิกิพีเดีย (2018) กลุ่ม Hydroxy นำมาจาก: en.wikipedia.org
- โครงการชีววิทยา (25 สิงหาคม 2546). กรดไฮดรอกซิลอะมิโน ภาควิชาชีวเคมีและชีวฟิสิกส์โมเลกุลมหาวิทยาลัยแอริโซนา นำมาจาก: biology.arizona.edu
- ดร. JA Colapret แอลกอฮอล์ นำมาจาก: colapret.cm.utexas.edu
- Quimicas.net (2018). กลุ่ม Hydroxyl สืบค้นจาก: quimicas.net
- ดร. เอียนฮันท์ การคายน้ำของแอลกอฮอล์ ภาควิชาเคมีมหาวิทยาลัยคัลการี นำมาจาก: chem.ucalgary.ca