ไฮโดรคาร์บอนวงจรเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนอะตอมที่ถูกผูกไว้กับแหวนสาเหตุหรือโครงสร้างวงจร ส่วนใหญ่มีสามประเภท ได้แก่ อะลิไซคลิกอะโรมาติกและโพลีไซคลิก
ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้สามารถประกอบด้วยอัลเคนอัลคีนและอัลไคน์รุ่นปิด มีวงแหวนที่มีระบบอะโรมาติกเช่นเบนซินและอนุพันธ์ หรือนำเสนอโครงสร้างที่ซับซ้อนและน่าสนใจ ในบรรดาทั้งหมดนี้ alicyclics นั้นง่ายที่สุดและมักจะแสดงโดยใช้รูปหลายเหลี่ยม
ไฮโดรคาร์บอน Alicyclic ที่มา: Gabriel Bolívar
ตัวอย่างข้างต้นคุณมีไฮโดรคาร์บอนอะลิไซลิกหลายตัว พวกมันดูเหมือนรูปหลายเหลี่ยมธรรมดา ๆ เช่นสี่เหลี่ยมสามเหลี่ยมห้าเหลี่ยมหกเหลี่ยมเป็นต้น หากสามารถตัดพันธะ CC อย่างใดอย่างหนึ่งด้วยกรรไกรผลลัพธ์ที่ได้จะเป็นแอลเคนแอลคีน (ถ้ามีพันธะคู่) หรืออัลคีน (ถ้ามีพันธะสาม)
คุณสมบัติของพวกมันไม่แตกต่างกันมากนักจากไฮโดรคาร์บอนโซ่เปิดที่พวกมันมา แม้ว่าในทางเคมียิ่งมีขนาดใหญ่เท่าไหร่ก็จะยิ่งมีความเสถียรมากขึ้นและปฏิสัมพันธ์ของพวกมันกับตัวกลางโมเลกุลจะเด่นชัดมากขึ้น (เนื่องจากพื้นที่สัมผัสมากขึ้น)
โครงสร้าง
ตรงไปที่เรื่องที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างของมันควรชี้แจงว่าสิ่งเหล่านี้ไม่แบนแม้ว่าจะอยู่ในรูปหลายเหลี่ยมก็ตาม ข้อยกเว้นเดียวของคำสั่งนี้พบได้ในไซโคลโพรเพน (สามเหลี่ยม) เนื่องจากจุดสามจุดต้องอยู่บนระนาบเดียวกัน
นอกจากนี้ยังจำเป็นต้องชี้แจงว่าคำว่า 'รอบ' และ 'แหวน' มักใช้แทนกันได้ แหวนไม่จำเป็นต้องเป็นวงกลมดังนั้นจึงสามารถได้รับรูปทรงเรขาคณิตที่ไม่มีที่สิ้นสุดตราบเท่าที่เป็นโครงสร้างปิด ไซโคลโพรเพนถูกกล่าวว่ามีวงแหวนหรือวัฏจักรสามเหลี่ยม
คาร์บอนทั้งหมดมี sp 3ไฮบริดดังนั้นรูปทรงเรขาคณิตของมันจึงเป็นเตตระฮีดอลและพันธะควรแยกออกจากกันด้วยมุม 109.5 ° อย่างไรก็ตามสิ่งนี้เป็นไปไม่ได้สำหรับโครงสร้างปิดเช่นไซโคลโพรเพนไซโคลบิวเทน (สี่เหลี่ยม) หรือไซโคลเพนเทน (เพนตากอน)
เราพูดแล้วของความตึงเครียดที่สั่นคลอนโมเลกุลและการทดลองจะถูกกำหนดโดยการวัดความร้อนเฉลี่ยจากการเผาไหม้ของแต่ละ CH 2กลุ่ม
conformations
และจะเกิดอะไรขึ้นเมื่อมีพันธะคู่หรือสาม? ความตึงเครียดเพิ่มขึ้นเนื่องจากเมื่อมีหนึ่งในนั้นโครงสร้างจะถูกบังคับให้ "หด" และอยู่ในแนวราบ ซึ่งต่อเนื่องกันจะบังคับให้มีรูปแบบหนึ่งที่เหนือกว่ารูปแบบอื่น ๆ อาจจะบดบังอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียง
สอดคล้องกับไซโคลเฮกเซน ที่มา: Sponk
ความสอดคล้องสองประการสำหรับไซโคลเฮกเซนแสดงอยู่ในภาพด้านบนเพื่อพยายามอธิบายข้างต้น อะตอมที่อยู่ในตำแหน่ง a หรือ e กล่าวว่าเป็นแกนหรือเส้นศูนย์สูตรตามลำดับ โปรดทราบว่าแทนที่จะเป็นรูปหกเหลี่ยมแบนคุณมีเก้าอี้ (ซ้าย) และเรือ (ขวา)
โครงสร้างเหล่านี้เป็นแบบไดนามิกและสร้างความสมดุลระหว่างโครงสร้างเหล่านี้ ถ้าอะตอมใน a มีขนาดใหญ่มากวงแหวนจะ "งับ" เพื่อจัดตำแหน่งให้อยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร เนื่องจากมีการมุ่งเน้นไปที่ด้านข้างของวงแหวน (ซึ่งจะเสริมสร้างหรือทำให้ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลลดลง)
ถ้าเราดูคาร์บอนแต่ละตัวแยกกันจะเห็นว่าเป็นเตตระฮีดอล สิ่งนี้จะไม่เกิดขึ้นหากมีพันธะคู่: การผสมพันธ์ sp 2ของมันจะบังคับให้โครงสร้างแบน และถ้ามีพันธะสามเพื่อจัดแนว โครงสร้างระนาบของเบนซีนเป็นตัวแทนสูงสุดของสิ่งนี้
คุณสมบัติ
กระบวนการที่ง่ายขึ้นซึ่งเกิดเป็นวัฏจักรของไฮโดรคาร์บอน ที่มา: Gabriel Bolívar
สมมติว่าคุณมีไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด (มีหรือไม่มีความไม่อิ่มตัวหรือกิ่งก้าน) หากเราสามารถเชื่อมต่อกับจุดสิ้นสุดได้มันจะสร้างวงแหวนหรือวงรอบ (ดังภาพด้านบน)
จากมุมมองของการสังเคราะห์สารอินทรีย์สิ่งนี้ไม่ได้เกิดขึ้นแบบนั้น จะต้องมีกลุ่มออกจากที่ดีที่เชื่อมโยงที่ปลายโซ่ซึ่งเมื่อออกให้ส่งเสริมการปิดโซ่ (ถ้าสารละลายเจือจางมาก)
ด้วยเหตุนี้จึงสามารถเห็นได้ว่าไฮโดรคาร์บอนติดตามสีเขียวผ่านการเปลี่ยนแปลงตามโครงสร้างเท่านั้น โดยไม่ทำลายหรือเพิ่มพันธะใหม่กับอะตอมอื่น หมายความว่าในทางเคมียังคงเหมือนเดิมก่อนและหลังการปิดหรือคาดเอว
ดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีหรือทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอะลิไซลิกเหล่านี้จึงไม่แตกต่างจากโซ่เปิดมากเกินไป ทั้งสองมีปฏิกิริยาต่อต้านสิ่งมีชีวิตชนิดเดียวกัน (เช่นฮาโลเจนภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต) และสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นหรือเผาไหม้ได้โดยการปล่อยความร้อน
กองกำลังระหว่างโมเลกุล
มีความจริงที่ปฏิเสธไม่ได้แหวนมีพื้นที่สัมผัสมากกว่าโซ่เปิดดังนั้นปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจึงแข็งแกร่งกว่า
ผลที่ได้คือจุดเดือดและจุดหลอมเหลวมีแนวโน้มสูงขึ้นเช่นเดียวกับความหนาแน่น เนื่องจากสามารถสังเกตความแตกต่างได้หลายประการในดัชนีการหักเหของแสงหรือความดันไอ
ศัพท์เฉพาะ
ย้อนกลับไปที่ตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอนชนิดกรีนสโตรกระบบการตั้งชื่อยังคงไม่เปลี่ยนแปลงเมื่อมันปิดตัวเอง (เหมือนงูกัดหางตัวเอง) ดังนั้นกฎการตั้งชื่อยังคงเหมือนเดิม เว้นแต่จะระบุถึงโพลีไซคลิกหรืออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
สามสารประกอบดังแสดงด้านล่างซึ่งจะได้รับชื่อที่ถูกต้อง:
ตัวอย่างสามตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอนแบบวัฏจักรเพื่อกำหนดระบบการตั้งชื่อ ที่มา: Gabriel Bolívar
ในการเริ่มต้นเนื่องจากเป็นโครงสร้างปิดวงจรคำนำหน้าจะใช้เพื่ออ้างถึงพวกเขา (ในที่นี้คำว่าแหวนถูกผลักไส)
จากซ้ายไปขวาเรามี: ไซโคลเพนเทน, ไซโคลเฮกเซนและไซโคลเพนเทนอื่น คาร์บอนถูกกำหนดหมายเลขในลักษณะที่สารทดแทนถูกกำหนดให้เป็นตัวเลขต่ำสุดและจะกล่าวถึงเพิ่มเติมตามลำดับตัวอักษร
ดังนั้น A คือ 1,1-Dimethylcyclopentane ใน B เราเริ่มต้นด้วยการกล่าวถึงสารทดแทนเอทิลก่อนฟลูออรีนดังนั้นชื่อของมันคือ 1-ethyl-2-fluorocyclohexane จากนั้นสำหรับ C พันธะคู่จะถูกนำมาใช้เป็นสารทดแทนซึ่งระบุจำนวนคาร์บอนที่ก่อตัวขึ้น: 1,3-cyclopentadiene
ตัวอย่าง
ตลอดทั้งบทความมีการกล่าวถึงไฮโดรคาร์บอนหลายวงจร ในภาพแรกสามารถพบได้: cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane และ cyclooctane
สามารถหาอนุพันธ์ได้หลากหลายและเพียงพอที่จะวางพันธะคู่หรือสามพันธะเพื่อให้มีไซโคลอัลเคนหรือไซโคลแอลคีนตามลำดับ และสำหรับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนก็เพียงพอที่จะคำนึงถึงวงแหวนเบนซีนและเปลี่ยนหรือสร้างใหม่เป็นสองมิติ
อย่างไรก็ตามสิ่งที่พิเศษที่สุด (และเป็นปัญหาเมื่อต้องทำความเข้าใจกับระบบการตั้งชื่อของพวกเขา) คือโพลีไซคลิกไฮโดรคาร์บอน นั่นคือรูปหลายเหลี่ยมธรรมดาไม่เพียงพอที่จะแสดงด้วยวิธีง่ายๆ สามสิ่งที่ควรกล่าวถึง ได้แก่ คิวบา Canastano และ Pagoda (ภาพด้านล่าง)
โครงกระดูกของคิวบา ที่มา: NEUROtiker.
โครงกระดูก Canastan ที่มา: Benjah-bmm27.
โครงกระดูกของเจดีย์ ที่มา: Puppy8800
แต่ละคนมีวิธีการสังเคราะห์ที่ซับซ้อนประวัติศาสตร์ศิลปะและความน่าหลงใหลที่แฝงอยู่ในความเป็นไปได้ของโครงสร้างที่ไม่มีที่สิ้นสุดที่ไฮโดรคาร์บอนธรรมดาสามารถเข้าถึงได้
อ้างอิง
- Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
- เรดแดเนียล (2019) Cyclic Hydrocarbons: ความหมายและตัวอย่าง ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
- มูลนิธิ CK-12 (05 มิถุนายน 2562). ไซคลิกไฮโดรคาร์บอน เคมี LibreTexts สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
- วิกิพีเดีย (2019) สารประกอบไซคลิก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
- คาวบอยมิเกล (2019) ไฮโดรคาร์บอนไซคลิก สืบค้นจาก: deciencias.net