ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีขึ้นอยู่กับโครงสร้างของพวกเขาที่จะเบนซีนสารประกอบวงจรอะตอมหกรวมกับคาร์บอนไฮโดรเจนเพื่อให้เกิดพันธบัตรผันโดย delocalisation มีอิเล็กตรอนในหมู่โมเลกุล orbitals
กล่าวอีกนัยหนึ่งนั่นหมายความว่าสารประกอบนี้มีพันธะคาร์บอนไฮโดรเจนซิกมา (σ) และพันธะคาร์บอน - คาร์บอน pi (π) ซึ่งทำให้อิเล็กตรอนมีอิสระในการเคลื่อนที่เพื่อแสดงปรากฏการณ์เรโซแนนซ์และอาการเฉพาะอื่น ๆ ที่เป็นของตัวเอง ของสารเหล่านี้
เบนซิน
นิพจน์ "อะโรเมติกส์" ถูกกำหนดให้กับสารประกอบเหล่านี้มานานก่อนที่จะทราบกลไกการเกิดปฏิกิริยาเนื่องจากข้อเท็จจริงง่ายๆที่ว่าไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากเหล่านี้ให้กลิ่นที่หอมหรือน่าพอใจ
ลักษณะและคุณสมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
เมื่อพิจารณาถึงสมมติฐานของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจำนวนมหาศาลที่มีพื้นฐานจากเบนซินสิ่งสำคัญคือต้องทราบว่าสิ่งนี้ถูกนำเสนอเป็นสารที่ไม่มีสีของเหลวและไวไฟซึ่งได้มาจากกระบวนการบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับน้ำมัน
ดังนั้นสารประกอบนี้ซึ่งมีสูตรคือ C 6 H 6จึงมีปฏิกิริยาต่ำ ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลของเบนซีนนั้นค่อนข้างเสถียรและเกิดจากการแยกส่วนอิเล็กทรอนิกส์ระหว่างอะตอมของคาร์บอน
Heteroarenes
ในทำนองเดียวกันมีโมเลกุลอะโรมาติกจำนวนมากที่ไม่ได้ขึ้นอยู่กับเบนซีนและเรียกว่าเฮเทอโรอาเรนเนื่องจากในโครงสร้างของพวกมันอย่างน้อยหนึ่งอะตอมของคาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วยองค์ประกอบอื่นเช่นกำมะถันไนโตรเจนหรือออกซิเจนซึ่งเป็นความต่างกัน
ดังที่กล่าวมาจึงเป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องรู้ว่าอัตราส่วน C: H มีปริมาณมากในไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกและด้วยเหตุนี้เมื่อเผาจะเกิดเปลวไฟสีเหลืองที่แข็งแกร่งซึ่งจะทำให้เขม่าออกมา
ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นสารอินทรีย์เหล่านี้ส่วนใหญ่จะให้กลิ่นในขณะที่ถูกจัดการ นอกจากนี้ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้ยังต้องผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลิกเพื่อให้ได้สารประกอบใหม่
โครงสร้าง
ในกรณีของเบนซินอะตอมของคาร์บอนแต่ละตัวจะมีอิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมของไฮโดรเจนและอิเล็กตรอนกับอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง จากนั้นจึงเป็นอิเล็กตรอนอิสระที่จะโยกย้ายภายในโครงสร้างและสร้างระบบเรโซแนนซ์ที่ทำให้โมเลกุลนี้มีเสถียรภาพที่ดีซึ่งเป็นลักษณะของมัน
เพื่อให้โมเลกุลมีความหอมนั้นจะต้องปฏิบัติตามกฎบางประการซึ่งสิ่งต่อไปนี้โดดเด่น:
- เป็นวัฏจักร (อนุญาตให้มีโครงสร้างเรโซแนนซ์)
- แบน (อะตอมแต่ละตัวที่อยู่ในโครงสร้างวงแหวนมีการผสมพันธุ์ sp 2 )
- สามารถแยกแยะอิเล็กตรอนของมันได้ (เนื่องจากมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันจึงแสดงเป็นวงกลมภายในวงแหวน)
ในทำนองเดียวกันสารประกอบอะโรมาติกจะต้องเป็นไปตามกฎของHückelซึ่งประกอบด้วยการนับπอิเล็กตรอนที่มีอยู่ในวงแหวน เฉพาะในกรณีที่ตัวเลขนี้เท่ากับ 4n + 2 จะถือว่าเป็นอะโรมาติก (n เป็นจำนวนเต็มเท่ากับหรือมากกว่าศูนย์)
เช่นเดียวกับโมเลกุลของเบนซีนอนุพันธ์จำนวนมากของมันยังเป็นอะโรมาติก (ตราบใดที่มันสอดคล้องกับสถานที่ดังกล่าวและโครงสร้างของวงแหวนจะถูกเก็บรักษาไว้) เช่นเดียวกับสารประกอบโพลีไซคลิกบางชนิดเช่นแนฟทาลีนแอนทราซีนฟีแนนทรีนและแนฟทาซิน
นอกจากนี้ยังใช้กับไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ ที่ไม่มีเบนซีนเป็นเบส แต่ถือว่าเป็นอะโรมาติกเช่นไพริดีนไพโรลฟูรานไทโอฟีนเป็นต้น
ศัพท์เฉพาะ
สำหรับโมเลกุลของเบนซีนที่มีสารทดแทนเพียงตัวเดียว (monosubstituted) ซึ่งเป็นเบนซีนที่อะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นชื่อของสารทดแทนจะถูกกำหนดเป็นคำเดียวตามด้วยคำว่า เบนซิน
ตัวอย่างคือการเป็นตัวแทนของเอทิลเบนซีนที่แสดงด้านล่าง:
ในทำนองเดียวกันเมื่อมีสารทดแทนสองชนิดในเบนซินควรสังเกตตำแหน่งของสารทดแทนหมายเลขสองที่สัมพันธ์กับหมายเลขหนึ่ง
เพื่อให้บรรลุเป้าหมายนี้คุณเริ่มต้นด้วยการนับอะตอมของคาร์บอนจากหนึ่งถึงหก จากนั้นจะเห็นได้ว่ามีสารประกอบที่เป็นไปได้สามประเภทซึ่งตั้งชื่อตามอะตอมหรือโมเลกุลที่เป็นสารทดแทนดังต่อไปนี้:
คำนำหน้า o- (ortho-) ใช้เพื่อระบุสารทดแทนที่ตำแหน่ง 1 และ 2 คำว่า m- (meta-) เพื่อระบุสารทดแทนที่อะตอม 1 และ 3 และนิพจน์ p- (สำหรับ -) เพื่อตั้งชื่อสารทดแทนที่ตำแหน่ง 1 และ 4 ของสารประกอบ
ในทำนองเดียวกันเมื่อมีสารทดแทนมากกว่าสองตัวพวกเขาจะต้องได้รับการตั้งชื่อเพื่อระบุตำแหน่งของพวกเขาด้วยตัวเลขเพื่อให้มีจำนวนน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ และเมื่อสิ่งเหล่านี้มีลำดับความสำคัญเท่ากันในระบบการตั้งชื่อพวกเขาจะต้องกล่าวถึงตามตัวอักษร
คุณยังสามารถมีโมเลกุลของเบนซีนเป็นสารทดแทนได้และในกรณีเหล่านี้เรียกว่าฟีนิล อย่างไรก็ตามเมื่อเกิดโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจะต้องตั้งชื่อเพื่อระบุตำแหน่งของสารทดแทนจากนั้นชื่อของสารทดแทนและสุดท้ายชื่อของสารประกอบ
การประยุกต์ใช้งาน
- การใช้งานหลักอย่างหนึ่งคือในอุตสาหกรรมน้ำมันหรือการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการ
- วิตามินและฮอร์โมนโดดเด่น (เกือบทั้งหมด) เช่นเดียวกับเครื่องปรุงรสส่วนใหญ่ที่ใช้ในครัว
- ทิงเจอร์อินทรีย์และน้ำหอมไม่ว่าจะมาจากธรรมชาติหรือสังเคราะห์
- สารอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ ที่ถือว่ามีความสำคัญ ได้แก่ อัลคาลอยด์ที่ไม่ใช่อะลิไซลิกเช่นเดียวกับสารประกอบที่มีคุณสมบัติในการระเบิดเช่น trinitrotoluene (เรียกกันทั่วไปว่า TNT) และส่วนประกอบของแก๊สน้ำตา
- ในทางการแพทย์สามารถตั้งชื่อสารระงับปวดบางชนิดที่มีโมเลกุลของเบนซีนในโครงสร้างได้รวมทั้งกรดอะซิติลซาลิไซลิก (เรียกว่าแอสไพริน) และอื่น ๆ เช่นอะเซตามิโนเฟน
- ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกบางชนิดมีพิษร้ายแรงต่อสิ่งมีชีวิต ตัวอย่างเช่นเบนซีนเอทิลเบนซีนโทลูอีนและไซลีนเป็นสารก่อมะเร็ง
อ้างอิง
- ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก (2017) วิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org
- ช้าง, ร. (2550). เคมี. (ฉบับที่ 9) McGraw-Hill
- Calvert, JG, Atkinson, R. และ Becker, KH (2002) กลไกการออกซิเดชั่นในบรรยากาศของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน กู้คืนจาก books.google.co.th
- คณะกรรมการ ASTM D-2 เกี่ยวกับผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมและน้ำมันหล่อลื่น (1977) คู่มือการวิเคราะห์ไฮโดรคาร์บอน กู้คืนจาก books.google.co.th
- ฮาร์วีย์, RG (1991). โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน: เคมีและการก่อมะเร็ง กู้คืนจาก books.google.co.th