ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก: คุณสมบัติศัพท์เฉพาะปฏิกิริยาประเภท - เคมี

ไฮโดรคาร์บอน aliphaticเป็นผู้ที่ขาดเป็น aromatic ไม่ได้อยู่ในความรู้สึกกับการดมกลิ่น แต่เป็นเรื่องที่เกี่ยวกับความมั่นคงทางเคมี การจำแนกประเภทของไฮโดรคาร์บอนด้วยวิธีนี้ในปัจจุบันมีความคลุมเครือและไม่ชัดเจนเกินไปเนื่องจากไม่ได้แยกแยะระหว่างไฮโดรคาร์บอนประเภทต่างๆที่ไม่มีอะโรมาติก

ดังนั้นเราจึงมีไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หน่วยหลังนี้ได้รับการยอมรับจากหน่วยพื้นฐาน: วงแหวนเบนซิน ในทางกลับกันคนอื่น ๆ สามารถนำโครงสร้างโมเลกุลใด ๆ มาใช้: เชิงเส้น, แตกแขนง, วัฏจักร, ไม่อิ่มตัว, โพลีไซคลิก; ตราบเท่าที่พวกเขาไม่มีระบบคอนจูเกตเช่นเบนซิน

เชื้อเพลิงเหลวในไฟแช็คประกอบด้วยส่วนผสมของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน ที่มา: Pixnio

คำว่า 'aliphatic' เกิดจากคำภาษากรีก 'aleiphar' ซึ่งแปลว่าไขมันและยังใช้เรียกน้ำมันอีกด้วย ดังนั้นในศตวรรษที่ 19 การจำแนกประเภทนี้จึงถูกกำหนดให้กับไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากสารสกัดมัน ในขณะที่อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนถูกสกัดจากต้นไม้และเรซินที่มีกลิ่นหอม

อย่างไรก็ตามเมื่อรวมพื้นฐานของเคมีอินทรีย์เข้าด้วยกันก็พบว่ามีคุณสมบัติทางเคมีที่ทำให้ไฮโดรคาร์บอนแตกต่างมีความสำคัญมากกว่าแหล่งที่มาจากธรรมชาตินั่นคือความหอม (ไม่ใช่กลิ่นหอม)

ด้วยวิธีนี้ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกจึงหยุดเป็นเพียงสิ่งที่ได้จากไขมันเท่านั้น แต่เป็นสิ่งที่ขาดความหอม ภายในตระกูลนี้เรามีแอลเคนอัลคีนและอัลไคน์ไม่ว่าจะเป็นแบบเชิงเส้นหรือแบบวัฏจักร นั่นคือเหตุผลที่ 'aliphatic' ถือว่าไม่ชัดเจน แม้ว่าจะมีประโยชน์ในการกล่าวถึงประเด็นทั่วไปบางประการ

ตัวอย่างเช่นเมื่อคุณพูดว่า 'ปลาย' หรือ 'โซ่' แบบอะลิฟาติกคุณกำลังหมายถึงบริเวณโมเลกุลที่ไม่มีวงแหวนอะโรมาติก ในบรรดาไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกที่ง่ายที่สุดคือมีเธน CH ₄ ; ในขณะที่เบนซินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด

สมบัติของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน

คุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกนั้นแตกต่างกันไปตามองศาที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับชนิดที่พิจารณา มีมวลโมเลกุลต่ำและสูงเช่นเดียวกับเชิงเส้นแตกแขนงวัฏจักรหรือโพลีไซคลิกแม้กระทั่งสิ่งที่มีโครงสร้างสามมิติที่น่าทึ่ง เช่นเดียวกับคิวบารูปทรงลูกบาศก์

อย่างไรก็ตามมีลักษณะทั่วไปบางประการที่สามารถกล่าวถึงได้ ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกส่วนใหญ่เป็นก๊าซหรือของเหลวที่ไม่ชอบน้ำและอะโพลาร์ซึ่งบางชนิดก็มีอะโพลาร์มากกว่าชนิดอื่น ๆ เนื่องจากแม้แต่กลุ่มที่มีโซ่คาร์บอนประกอบด้วยอะตอมของฮาโลเจนออกซิเจนไนโตรเจนหรือกำมะถันก็รวมอยู่ในรายการ

ในทำนองเดียวกันพวกมันเป็นสารประกอบที่ไวไฟเนื่องจากมีความไวต่อการเกิดออกซิเดชั่นในอากาศโดยมีแหล่งความร้อนน้อยที่สุด ลักษณะนี้จะเป็นอันตรายมากขึ้นหากเราเพิ่มความผันผวนสูงเนื่องจากปฏิสัมพันธ์การกระจายตัวที่อ่อนแอซึ่งยึดโมเลกุลอะลิฟาติกไว้ด้วยกัน

เราเห็นตัวอย่างนี้ในบิวเทนซึ่งเป็นก๊าซที่สามารถทำให้เหลวได้ง่ายเช่นเดียวกับโพรเพน ทั้งสองชนิดมีความระเหยและไวไฟสูงทำให้เป็นส่วนประกอบที่ใช้งานอยู่ในแก๊สหุงต้มหรือไฟแช็คแบบพกพา

แน่นอนความผันผวนนี้มีแนวโน้มที่จะลดลงเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นและไฮโดรคาร์บอนจะสร้างของเหลวที่มีความหนืดและเป็นน้ำมันมากขึ้น

ศัพท์เฉพาะ

ระบบการตั้งชื่อของไฮโดรคาร์บอนแตกต่างกันมากกว่าคุณสมบัติของมัน หากเป็นอัลเคนอัลคีนหรืออัลไคน์จะปฏิบัติตามกฎเดียวกันกับที่กำหนดโดย IUPAC: เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดกำหนดหมายเลขตัวบ่งชี้ที่ต่ำที่สุดให้กับส่วนท้ายที่ถูกแทนที่มากที่สุดหรือเป็นความแตกต่างหรือกลุ่มที่มีปฏิกิริยามากที่สุด

ด้วยวิธีนี้จึงเป็นที่ทราบกันดีว่าคาร์บอนใดที่พบสารทดแทนแต่ละชนิดหรือแม้แต่ความไม่อิ่มตัว (พันธะคู่หรือพันธะสาม) ในกรณีของไฮโดรคาร์บอนแบบวัฏจักรชื่อจะนำหน้าด้วยสารทดแทนที่แสดงตามลำดับตัวอักษรตามด้วยคำว่า 'วัฏจักร' โดยนับจำนวนคาร์บอนที่ประกอบเป็นส่วนประกอบ

ตัวอย่างเช่นพิจารณาสองไซโคลเฮกเซนดังต่อไปนี้:

ไซโคลเฮกเซนสองตัวซึ่งจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก ที่มา: Gabriel Bolívar

ไซโคลเฮกเซน A เรียกว่า 1,4-dimethylcyclohexane ถ้าวงแหวนมีคาร์บอน 5 ตัวก็จะเป็น 1,4-dimethylcyclopentane ในขณะเดียวกันไซโคลเฮกเซน B เรียกว่า 1,2,4-trimethylcyclohexane ไม่ใช่ 1,4,6-cyclohexane เนื่องจากพยายามใช้ตัวบ่งชี้ที่ต่ำที่สุด

ตอนนี้ระบบการตั้งชื่ออาจมีความซับซ้อนมากสำหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างแปลกประหลาด สำหรับพวกเขามีกฎที่เฉพาะเจาะจงมากขึ้นซึ่งจะต้องอธิบายแยกกันอย่างรอบคอบ เช่นเดียวกับ dienes, terpenes, polyenes และสารประกอบ polycyclic

ปฏิกิริยา

สันดาป

โชคดีที่ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความแตกต่างกันน้อยกว่าสำหรับไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ หนึ่งในนั้นได้รับการกล่าวถึงแล้ว: พวกมันเผาไหม้ได้ง่ายผลิตคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำรวมถึงออกไซด์หรือก๊าซอื่น ๆ ขึ้นอยู่กับการมีอยู่ของ heteroatoms (Cl, N, P, O ฯลฯ ) อย่างไรก็ตาม CO ₂และ H ₂ O เป็นผลิตภัณฑ์หลักของการเผาไหม้

ส่วนที่เพิ่มเข้าไป

หากพวกมันมีความไม่อิ่มตัวก็สามารถเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้ นั่นคือพวกมันรวมโมเลกุลเล็ก ๆ ไว้ในกระดูกสันหลังเพื่อเป็นสารทดแทนตามกลไกเฉพาะ ในโมเลกุลเหล่านี้เรามีน้ำไฮโดรเจนและฮาโลเจน (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂และ I ₂ )

halogenation

ในทางกลับกันไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกภายใต้อุบัติการณ์ของรังสีอัลตราไวโอเลต (hv) และความร้อนสามารถทำลายพันธะ CH เพื่อเปลี่ยนเป็นพันธะ CX (CF, C-Cl ฯลฯ ) นี่คือปฏิกิริยาการทำฮาโลเจนซึ่งพบได้ในอัลเคนที่มีสายโซ่สั้นมากเช่นมีเทนหรือเพนเทน

กรอบ

ปฏิกิริยาอีกอย่างหนึ่งที่สารไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกโดยเฉพาะแอลเคนที่มีสายโซ่ยาวสามารถเกิดขึ้นได้คือการแตกร้าวด้วยความร้อน ประกอบด้วยการให้ความร้อนที่รุนแรงเพื่อให้พลังงานความร้อนทำลายพันธะกระแสตรงดังนั้นโมเลกุลขนาดเล็กที่มีมูลค่าสูงกว่าในตลาดเชื้อเพลิงจึงเกิดขึ้นจากโมเลกุลขนาดใหญ่

ปฏิกิริยาทั้งสี่ข้างต้นเป็นปฏิกิริยาหลักที่สารไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกสามารถเกิดขึ้นได้การเผาไหม้มีความสำคัญที่สุดเนื่องจากไม่ได้เลือกปฏิบัติกับสารประกอบใด ๆ ทั้งหมดจะเผาไหม้เมื่อมีออกซิเจน แต่ไม่ใช่ทั้งหมดจะเพิ่มโมเลกุลหรือแตกตัวเป็นโมเลกุลเล็ก ๆ

ประเภท

อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนจัดกลุ่มสารประกอบจำนวนมากซึ่งจะถูกจัดประเภทในลักษณะที่เฉพาะเจาะจงมากขึ้นโดยระบุระดับความไม่อิ่มตัวของมันรวมถึงประเภทของโครงสร้างที่มี

ตามความไม่อิ่มตัวของธาตุเรามีแอลเคน (อิ่มตัว) อัลคีนและอัลไคน์ (ไม่อิ่มตัว)

Alkanes มีลักษณะเฉพาะคือมีพันธะ CC เดี่ยวในขณะที่ใน alkenes และ alkynes เราสังเกตพันธะ C = C และC≡Cตามลำดับ วิธีทั่วไปในการนึกภาพพวกมันคือการคิดว่าโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคนเป็นโซ่ซิกแซกและงอเป็น "สี่เหลี่ยม" สำหรับอัลคีนและ "เส้นตรง" สำหรับแอลคีน

นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าพันธะคู่และสามเท่านำเสนอพลังงานและข้อ จำกัด แบบสเตอริกในการหมุนทำให้โครงสร้างของมันแข็งตัว

แอลเคนอัลคีนและอัลไคน์สามารถแตกแขนงเป็นวัฏจักรหรือโพลีไซคลิก นั่นคือเหตุผลที่ไซโคลแอลเคนไซโคลอัลคีนไซโคลแอลไคน์และสารประกอบเช่นรูปลอกอิน (ที่มีโครงสร้างไบไซโคล) อะดาแมนเทน (คล้ายกับหมวกเบสบอล) เฮปทาลีนโกแนนและอื่น ๆ ก็ถือว่าเป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก

ไฮโดรคาร์บอนประเภทอื่น ๆ เกิดจากอัลคีนเช่นไดอีน (มีพันธะคู่สองพันธะ) โพลีเอนีส (มีพันธะคู่สลับกันหลายพันธะ) และเทอร์เพน (สารประกอบที่ได้จากไอโซพรีนไดอีน)

การประยุกต์ใช้งาน

อีกครั้งการใช้งานสำหรับไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้อาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสิ่งที่พิจารณา อย่างไรก็ตามในส่วนของคุณสมบัติและปฏิกิริยาเป็นที่ชัดเจนว่าพวกมันทั้งหมดถูกเผาไหม้ไม่เพียง แต่ปล่อยโมเลกุลของก๊าซเท่านั้น แต่ยังรวมถึงแสงและความร้อนด้วย ดังนั้นจึงเป็นแหล่งกักเก็บพลังงานซึ่งมีประโยชน์ในการใช้เป็นเชื้อเพลิงหรือแหล่งความร้อน

นั่นคือเหตุผลที่ใช้เป็นส่วนหนึ่งขององค์ประกอบของน้ำมันเบนซินสำหรับก๊าซธรรมชาติในเตา Bunsen และโดยทั่วไปเพื่อให้สามารถจุดไฟได้

หนึ่งในตัวอย่างที่น่าสังเกตมากที่สุดคืออะเซทิลีนHC≡CHซึ่งการเผาไหม้ทำให้ไอออนโลหะของตัวอย่างตื่นเต้นในสเปกโตรเมตรีการดูดกลืนอะตอมที่ดำเนินการในการทดสอบเชิงวิเคราะห์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้ไฟที่ได้ในการเชื่อม

ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกเหลวเช่นพาราฟินมักใช้เป็นตัวทำละลายสกัดไขมัน นอกจากนี้การกระทำของตัวทำละลายสามารถใช้เพื่อขจัดคราบเคลือบสีหรือเพื่อเตรียมสารละลายของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด

สารที่มีมวลโมเลกุลสูงสุดไม่ว่าจะเป็นของหนืดหรือของแข็งใช้สำหรับการผลิตเรซินโพลีเมอร์หรือยา

สำหรับคำว่า 'aliphatic' มักใช้เพื่ออ้างถึงภูมิภาคเหล่านั้นในโมเลกุลขนาดใหญ่ที่ไม่มีกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น asphaltenes อธิบายอย่างผิวเผินว่าเป็นนิวเคลียสอะโรมาติกที่มีโซ่อะลิฟาติก

ตัวอย่าง

ในตอนแรกมีการกล่าวว่ามีเทนเป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกที่ง่ายที่สุด ตามด้วยโพรเพน CH ₃ CH ₂ CH ₃บิวเทน CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃เพนเทน CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ออกเทนโนเทนดีแคนและอื่น ๆ การมีแอลเคนในแต่ละครั้ง อีกต่อไป

เช่นเดียวกับเอทิลีน CH ₂ = CH ₂โพรพีน CH ₃ CH = CH ₂บิวทีน CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃และสำหรับอัลไคน์ที่เหลือ ถ้ามีพันธะคู่สองพันธะพวกมันคือ dienes และถ้ามี polyenes มากกว่าสองตัว ในทำนองเดียวกันอาจมีพันธะสองและสามในโครงกระดูกเดียวกันทำให้เพิ่มความซับซ้อนของโครงสร้าง

ในบรรดาไซโคลแอลเคนเราสามารถพูดถึงไซโคลโพรเพน, ไซโคลบูเทน, ไซโคลเพนเทน, ไซโคลเฮกเซน, ไซโคลเฮปเทน, ไซโคลอ็อกเทนรวมถึงไซโคลเฮกซีนและไซโคลเฮกซีน อนุพันธ์แบบแยกส่วนจะได้รับจากไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ทั้งหมดตัวอย่างที่มีอยู่ (เช่น 1,4-dimethylcyclohexane) จะทวีคูณมากยิ่งขึ้น

จากเทอร์พีนที่เป็นตัวแทนมากที่สุดเรามีลิโมนีนเมนทอลพินีนวิตามินเอสควาลีน ฯลฯ พอลิเอทิลีนเป็นโพลีเมอร์ที่อิ่มตัวด้วย -CH ₂ -CH ₂ - หน่วยดังนั้นจึงเป็นตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ด้วย ตัวอย่างอื่น ๆ ได้ถูกอ้างถึงแล้วในส่วนก่อนหน้านี้

อ้างอิง

Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 สิงหาคม 2562). คำจำกัดความของ Aliphatic Hydrocarbon ดึงมาจาก: thoughtco.com
วิกิพีเดีย (2019) สารประกอบอะลิฟาติก สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
เคมี LibreTexts (20 สิงหาคม 2562). อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
Elizabeth Wyman (2019) Aliphatic Hydrocarbons: ความหมายและคุณสมบัติ ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com

ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก: คุณสมบัติศัพท์เฉพาะปฏิกิริยาประเภท - เคมี - 2025