กลุ่ม ACYL: โครงสร้างลักษณะสารประกอบและอนุพันธ์ - เคมี - 2025

กลุ่ม acylเป็นส่วนโมเลกุลว่าในอินทรีย์เคมีมักจะเกิดขึ้นจากกรดคาร์บอกซิ สูตรของมันคือ RCO โดยที่ R เป็นสารทดแทนคาร์บอนอัลคิลหรืออะริลซึ่งเชื่อมโยงโดยตรงกับกลุ่มคาร์บอนิล C = O โดยปกติจะเป็นเพียงส่วนหนึ่งของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เช่นชีวโมเลกุล

กล่าวกันว่ามาจากกรดคาร์บอกซิลิก RCOOH เพราะมันจะเพียงพอที่จะกำจัดหมู่ไฮดรอกซิล OH เพื่อให้ได้หมู่อะซิล RCO โปรดทราบว่ากลุ่มนี้ประกอบด้วยสารประกอบอินทรีย์ (และอนินทรีย์) ในวงกว้าง ครอบครัวนี้เป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปว่าสารประกอบอะซิล (ไม่ใช่สารลี้ภัย)

สูตรโครงสร้างของกลุ่มอะซิล ที่มา: Su-no-G ผ่าน Wikipedia

ในภาพบนเรามีสูตรโครงสร้างของกลุ่มอะซิล เป็นเรื่องง่ายที่จะจดจำได้โดยการสังเกตโครงสร้างโมเลกุลใด ๆ เนื่องจากมันมักจะอยู่ที่ส่วนปลายและระบุด้วยกลุ่มคาร์บอนิล ตัวอย่างนี้เราจะเห็นในโมเลกุล acetyl-CoA ซึ่งจำเป็นสำหรับวงจร Krebs

การรวมตัวของกลุ่มนี้เป็นโมเลกุลเรียกว่าปฏิกิริยาอะไซเลชั่น กลุ่มอะซิลเป็นส่วนหนึ่งของกิจวัตรการทำงานในการสังเคราะห์อินทรีย์

โครงสร้างและลักษณะของกลุ่มอะซิล

โครงสร้างของกลุ่ม acyl ขึ้นอยู่กับเอกลักษณ์ของ R อะตอมของคาร์บอนของโซ่ด้านข้าง R ดังกล่าวรวมทั้ง C = O ที่ติดอยู่จะอยู่ในระนาบเดียวกัน ส่วน RCO ของภาพแรกจึงแบน

อย่างไรก็ตามข้อเท็จจริงนี้อาจดูไม่สำคัญหากไม่ใช่เพราะลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ของ C = O: อะตอมของคาร์บอนมีการขาดอิเล็กตรอนเล็กน้อย ทำให้ไวต่อการถูกโจมตีโดยตัวแทนนิวคลีโอฟิลิกซึ่งอุดมไปด้วยอิเล็กตรอน ดังนั้นกลุ่มอะซิลจึงมีปฏิกิริยาซึ่งเป็นไซต์เฉพาะที่เกิดการสังเคราะห์อินทรีย์

สารประกอบและอนุพันธ์

ขึ้นอยู่กับโซ่ R หรืออะตอมที่วางไว้ทางด้านขวาของ RCO จะได้สารประกอบหรืออนุพันธ์ที่แตกต่างกันของหมู่เอซิล

- คลอไรด์

สมมติว่าอะตอมของคลอรีนวางอยู่ทางขวาของ RCO ตอนนี้สิ่งนี้จะแทนที่ค่า sinuosity ที่แสดงในภาพแรกโดยเหลือเป็น: RCOCl เราจึงมีอนุพันธ์ที่เรียกว่าอะซิลคลอไรด์

ตอนนี้การเปลี่ยนเอกลักษณ์ของ R ใน RCOCl เราได้รับอะซิลคลอไรด์หลายตัว:

-HCOCl, R = H, เมธานอยล์คลอไรด์, สารประกอบที่ไม่เสถียรอย่างมาก

-CH ₃ COCl, R = CH ₃ , อะซิทิลคลอไรด์

-CH ₃ CH ₂ COCl, R = CH ₂ CH ₃ , โพรพิโอนิลคลอไรด์

-C ₆ H ₅ COCl, R = C ₆ H ₅ (วงแหวนเบนซีน), เบนโซอิลคลอไรด์

เหตุผลเดียวกันนี้ใช้กับอะซิลฟลูออไรด์โบรไมด์และไอโอไดด์ สารประกอบเหล่านี้ใช้ในปฏิกิริยาอะไซเลชั่นโดยมีวัตถุประสงค์เพื่อรวม RCO เป็นสารทดแทนกับโมเลกุลที่ใหญ่กว่า ตัวอย่างเช่นกับวงแหวนเบนซิน

- หัวรุนแรง

Acyl สามารถดำรงอยู่ชั่วขณะในรูปแบบอนุมูล RCO •ซึ่งมีต้นกำเนิดจากอัลดีไฮด์ สายพันธุ์นี้ไม่เสถียรมากและไม่ได้สัดส่วนกับแอลคิลอนุมูลและคาร์บอนมอนอกไซด์ในทันที:

RC • = O → R • + C≡O

- ไอออนบวก

กลุ่มอะซิลยังสามารถปรากฏเป็นไอออนบวก RCO ⁺ซึ่งเป็นตัวกลางที่ทำปฏิกิริยากับอะไซเลตของโมเลกุล สายพันธุ์นี้มีโครงสร้างเรโซแนนซ์สองแบบที่แสดงในภาพด้านล่าง:

โครงสร้างการสั่นพ้องของ Acyl cation ที่มา: Jü

สังเกตว่าประจุบวกบางส่วนกระจายระหว่างอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนอย่างไร ในโครงสร้างทั้งสองนี้มีประจุบวกกับออกซิเจนเป็นส่วนที่เด่นที่สุด

- เอไมด์

ตอนนี้สมมติว่าแทนที่จะอะตอม Cl เราวางกลุ่มอะมิโน NH 2 จากนั้นเราจะมีเอไมด์, RCONH ₂ , RC (O) NH ₂หรือ RC = ONH 2 ดังนั้นในที่สุดการเปลี่ยนเอกลักษณ์ของ R เราจะได้รับตระกูลเอไมด์

- อัลดีไฮด์

ถ้าเราใส่อะตอมไฮโดรเจนแทน NH ₂เราจะได้อัลดีไฮด์ RCOH หรือ RCHO โปรดทราบว่ากลุ่ม acyl ยังคงมีอยู่แม้ว่าจะผ่านเข้าสู่พื้นหลังของความสำคัญแล้วก็ตาม ทั้งอัลดีไฮด์และเอไมด์เป็นสารประกอบอะซิล

- คีโตนและเอสเทอร์

ต่อด้วยเหตุผลเดียวกันเราสามารถแทนที่ H สำหรับโซ่ด้านข้างอื่น R ซึ่งจะทำให้เกิดคีโตน RCOR 'หรือ RC (O) R' คราวนี้กลุ่ม acyl "ซ่อน" มากกว่าเนื่องจากปลายทั้งสองข้างอาจถือได้ว่าเป็น RCO หรือ R'CO

ในทางกลับกัน R 'ยังสามารถแทนที่ด้วย OR' ซึ่งก่อให้เกิดเอสเทอร์ RCOOR ' ในเอสเทอร์หมู่อะซิลสามารถมองเห็นได้ด้วยตาเปล่าเนื่องจากอยู่ทางด้านซ้ายของกลุ่มคาร์บอนิล

- ความคิดเห็นทั่วไป

กลุ่มอะซิลมีอยู่ในสารประกอบต่างๆ ที่มา: Jü.

ภาพบนสุดแสดงถึงทุกสิ่งที่กล่าวถึงในส่วนนี้ กลุ่มอะซิลถูกเน้นด้วยสีน้ำเงินและเริ่มจากมุมบนจากซ้ายไปขวาเรามี: คีโตน, อะซิลไอออนบวกอะซิลหัวรุนแรง, อัลดีไฮด์, เอสเทอร์และเอไมด์

แม้ว่าหมู่อะซิลจะมีอยู่ในสารประกอบเหล่านี้เช่นเดียวกับในกรดคาร์บอกซิลิกและไทโอเอสเทอร์ (RCO-SR ') แต่กลุ่มคาร์บอนิลมักให้ความสำคัญมากกว่าเมื่อกำหนดโมเมนต์ไดโพล RCO มีความสนใจมากขึ้นเมื่อพบว่าเป็นวัสดุทดแทนหรือเมื่อยึดเข้ากับโลหะโดยตรง (โลหะอะซิล)

RCO อาจมีชื่อต่างกันขึ้นอยู่กับสารประกอบดังที่เห็นในส่วนย่อยของอะซิลคลอไรด์ ตัวอย่างเช่น CH ₃ CO เรียกว่า acetyl หรือ ethanoyl ในขณะที่ CH ₃ CH ₂ CO, propionyl หรือ propanoyl

ตัวอย่างของกลุ่ม acyl

สูตรโครงสร้าง Acetyl-CoA ที่มา: ผู้ใช้: Bryan Derksen (ต้นฉบับ) และ DMacks (พูดคุย) (เปลี่ยนสี)

หนึ่งในตัวอย่างที่เป็นตัวแทนมากที่สุดของสารประกอบอะซิลคือ acetyl-CoA (ภาพบนสุด) สังเกตว่ามีการระบุทันทีเนื่องจากไฮไลต์เป็นสีน้ำเงิน กลุ่มอะซิลของ acetyl-CoA ตามชื่อของมันคือ acetyl, CH ₃ CO แม้ว่าอาจดูเหมือนไม่เป็นเช่นนั้น แต่กลุ่มนี้มีความสำคัญในวงจร Krebs ของร่างกายเรา

กรดอะมิโนยังมีหมู่อะซิลเพียง แต่มีแนวโน้มที่จะไม่มีใครสังเกตเห็นอีกครั้ง ตัวอย่างเช่นสำหรับไกลซีน NH ₂ -CH ₂ -COOH หมู่อะซิลจะกลายเป็นส่วนของ NH ₂ -CH ₂ -CO และเรียกว่าไกลซิล ในขณะเดียวกันสำหรับไลซีนหมู่อะซิลจะกลายเป็น NH ₂ (CH ₂ ) ₄ CHNH ₂ CO ซึ่งเรียกว่าไลซิล

แม้ว่าโดยปกติจะไม่ได้รับการกล่าวถึงเป็นประจำ แต่กลุ่มอะซิลยังสามารถมาจากกรดอนินทรีย์ นั่นคืออะตอมกลางไม่จำเป็นต้องเป็นคาร์บอน แต่ยังสามารถสร้างจากองค์ประกอบอื่น ๆ ได้ ตัวอย่างเช่นกลุ่มอะซิลอาจเป็น RSO (RS = O) ซึ่งได้มาจากกรดซัลโฟนิกหรือ RPO (RP = O) ซึ่งมาจากกรดฟอสโฟนิก

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2020) กลุ่ม Acyl สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (11 กุมภาพันธ์ 2563). คำจำกัดความและตัวอย่างของ Acyl Group ดึงมาจาก: thoughtco.com
6. Laura Foist (2020) Acyl Group: ความหมายและโครงสร้าง ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
7. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: กลุ่ม Acyl ดึงมาจาก: chem.ucla.edu