GLYCOSIDES: การสร้างฟังก์ชันและประเภท / กลุ่ม - ชีววิทยา - 2026

glycosidesเป็นพืชด้านสารที่ถูกผูกไว้กับขาวดำหรือ oligosaccharides ผ่านการเชื่อมโยง glycosidic ซึ่งเป็นสารที่ถูก glycosylated พวกมันอยู่ในตระกูลเคมีของไกลโคไซด์ซึ่งรวมถึงสารประกอบทางเคมีทั้งหมดที่ติดอยู่กับน้ำตาลที่ตกค้าง

ในโครงสร้างทั่วไปของโมเลกุลไกลโคไซด์จะรู้จักสองภูมิภาค ได้แก่ อัลจิโคนและไกลโคน บริเวณที่ประกอบด้วยกากของแซคคาไรด์เรียกว่าไกลคอนและบริเวณที่ตรงกับโมเลกุลที่ไม่ใช่แซคคาไรด์เรียกว่าส่วนอะไกลโคน

โครงสร้างของไกลโคไซด์ (ที่มา: Yikrazuul ผ่าน Wikimedia Commons)

โดยทั่วไปคำว่า "กลูโคไซด์" ใช้เพื่ออ้างถึงข้อเท็จจริงที่ว่าโมเลกุลของกลูโคสถูกปล่อยออกมาในระหว่างการไฮโดรไลซิสของสารประกอบเหล่านี้อย่างไรก็ตามสมาชิกของโมเลกุลในตระกูลเดียวกันจะมีน้ำตาลชนิดอื่นตกค้างอยู่เช่นแรมโนสกาแลคโตส หรือแมนโนสและอื่น ๆ

ระบบการตั้งชื่อของไกลโคไซด์โดยทั่วไปหมายถึงลักษณะของภูมิภาคอะไกลโคน ชื่อที่ลงท้ายด้วย "-ina" สงวนไว้สำหรับสารประกอบไนโตรเจนในขณะที่อัลคาลอยด์มีชื่อต่อท้าย "-ósido"

คำต่อท้ายเหล่านี้มักมาพร้อมกับรากของชื่อภาษาละตินของแหล่งกำเนิดทางพฤกษศาสตร์ซึ่งโมเลกุลจะถูกอธิบายเป็นครั้งแรกและมักจะเติมคำนำหน้า "gluco-"

พันธะไกลโคซิดิกระหว่างโมเลกุลของไกลโคนและอะไกลโคนสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม (C-glucosides) หรืออะตอมของออกซิเจน (O-glucosides) ซึ่งจะขึ้นอยู่กับความเสถียรของสารเคมีหรือการย่อยสลายของเอนไซม์

ความอุดมสมบูรณ์ของไกลโคไซด์สัมพัทธ์ในแองจิออสเปิร์มนั้นสูงกว่ายิมโนสเปิร์มมากและแสดงให้เห็นว่าในส่วนของโมโนคอตและไดคอตมีข้อยกเว้นบางประการไม่พบความแตกต่างอย่างมากในปริมาณและประเภทของไกลโคไซด์ที่พบ

สิ่งสำคัญคือต้องเน้นถึงความหลากหลายและความแตกต่างกันของกลุ่มของสารประกอบนี้เนื่องจากเอกลักษณ์ของแต่ละชนิดจะขึ้นอยู่กับส่วนของอะไกลโคนซึ่งมีความแปรปรวนสูง

การอบรม

การสังเคราะห์ทางชีวภาพหรือการสร้างสารประกอบไกลโคซิดิก (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) ในพืชขึ้นอยู่กับชนิดของไกลโคไซด์ที่พิจารณาและในพืชอัตราการสังเคราะห์ทางชีวภาพมักขึ้นอยู่กับเงื่อนไข สิ่งแวดล้อม

ตัวอย่างเช่นไซยาโนจินิกไกลโคไซด์ถูกสังเคราะห์จากสารตั้งต้นของกรดอะมิโน ได้แก่ L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine และ L-phenylalanine กรดอะมิโนถูกไฮดรอกซิเลตเพื่อสร้างกรดอะมิโน N-hydroxyl ซึ่งต่อมาถูกเปลี่ยนเป็น aldoximes ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นไนไตรล์

ไนไตรล์ถูกไฮดรอกซิเลตเพื่อสร้างα-hydroxynitriles ซึ่งสามารถไกลโคซิลเลตเพื่อสร้างไซยาโนเจนิกกลูโคไซด์ที่สอดคล้องกัน cytochromes มัลติฟังก์ชั่นสองชนิดที่เรียกว่าเอนไซม์ P450 และไกลโคซิลทรานสเฟอเรสมีส่วนเกี่ยวข้องกับวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพนี้

ส่วนใหญ่วิถีการสังเคราะห์ทางชีวสังเคราะห์ของไกลโคไซด์เกี่ยวข้องกับการมีส่วนร่วมของเอนไซม์ไกลโคซิลทรานสเฟอเรสซึ่งสามารถถ่ายโอนคาร์โบไฮเดรตตกค้างจากตัวกลางที่กระตุ้นโดยโมเลกุล UDP ไปยังส่วนอะไกลโคนที่สอดคล้องกัน

การถ่ายโอนน้ำตาลที่เปิดใช้งานเช่น UDP-glucose ไปยังตัวรับ aglycone moiety ช่วยให้คงตัวล้างพิษและละลายสารในขั้นตอนสุดท้ายของเส้นทางการผลิตสารทุติยภูมิ

ดังนั้นเอนไซม์ไกลโคซิลทรานสเฟอเรสจึงเป็นผู้รับผิดชอบต่อความหลากหลายของไกลโคไซด์ในพืชและด้วยเหตุนี้จึงมีการศึกษาอย่างกว้างขวาง

มีวิธีการสังเคราะห์ในหลอดทดลองบางวิธีเพื่อให้ได้มาซึ่งอนุพันธ์ของไกลโคไซด์ของพืชที่เกี่ยวข้องกับการย่อยสลายแบบย้อนกลับหรือทรานส์ไกลโคซิเลชันของสารประกอบ

ฟังก์ชัน

ในพืชหนึ่งในหน้าที่หลักของฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์คือเกี่ยวข้องกับการป้องกันแสงอัลตราไวโอเลตแมลงและเชื้อราไวรัสและแบคทีเรีย พวกนี้ทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระสารดึงดูดแมลงผสมเกสรและตัวควบคุมฮอร์โมนพืช

หน้าที่อื่น ๆ ของฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์ ได้แก่ การกระตุ้นการสร้างปมโดยแบคทีเรียในสกุลไรโซเบียม พวกเขาสามารถมีส่วนร่วมในกระบวนการยับยั้งเอนไซม์และเป็นตัวแทนของอัลลีโลพาทิก ดังนั้นพวกมันยังเป็นเกราะป้องกันสารเคมีต่อสัตว์กินพืช

ไกลโคไซด์จำนวนมากเมื่อไฮโดรไลซ์จะสร้างกลูโคสตกค้างที่พืชสามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในการเผาผลาญสำหรับการผลิตพลังงานหรือแม้กระทั่งการสร้างสารประกอบที่มีความสำคัญเชิงโครงสร้างในเซลล์

การพูดในเชิงมานุษยวิทยาการทำงานของสารประกอบเหล่านี้มีความหลากหลายมากเนื่องจากในขณะที่บางส่วนใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร แต่บางชนิดก็ใช้ในอุตสาหกรรมยาเพื่อออกแบบยาสำหรับการรักษาความดันโลหิตสูงความผิดปกติของระบบไหลเวียนโลหิตสารต้านมะเร็งเป็นต้น

ประเภท / กลุ่ม

การจำแนกประเภทของไกลโคไซด์สามารถพบได้ในวรรณคดีโดยพิจารณาจากส่วนที่ไม่ใช่แซคคาไรด์ (aglycones) หรือจากแหล่งกำเนิดทางพฤกษศาสตร์ของสิ่งเหล่านี้ ต่อไปนี้เป็นรูปแบบของการจำแนกตามส่วน aglycone

กลุ่มหลักของไกลโคไซด์สอดคล้องกับไกลโคไซด์ของหัวใจ, ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์, กลูโคซิโนเลต, ซาโปนินและแอนทราควิโนนไกลโคไซด์ ฟลาโวนอยด์บางชนิดมักเกิดเป็นไกลโคไซด์

ไกลโคไซด์หัวใจ

โดยทั่วไปโมเลกุลเหล่านี้ประกอบด้วยโมเลกุล (บริเวณ aglycone) ซึ่งมีโครงสร้างเป็นสเตียรอยด์ มีอยู่ในพืชตระกูล Scrophulariaceae โดยเฉพาะใน Digitalis purpurea และในวงศ์ Convallariaceae ที่มี Convallaria majalis เป็นตัวอย่างคลาสสิก

ไกลโคไซด์ประเภทนี้มีผลในการยับยั้งโซเดียม / โพแทสเซียม ATPase ในเยื่อหุ้มเซลล์ซึ่งโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเซลล์หัวใจดังนั้นการกินพืชที่มีสารประกอบทุติยภูมิเหล่านี้จึงมีผลโดยตรงต่อหัวใจ ดังนั้นชื่อของมัน

ไซยาโนจินิกไกลโคไซด์

พวกมันถูกกำหนดทางเคมีว่าα-hydroxy nitrile glycosides ซึ่งได้มาจากสารประกอบกรดอะมิโน พวกมันมีอยู่ในพืชแองจิโอสเปิร์มของตระกูล Rosaceae โดยเฉพาะในสกุล Prunus เช่นเดียวกับในวงศ์ Poaceae และอื่น ๆ

ได้รับการพิจารณาแล้วว่าสิ่งเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบที่เป็นพิษเฉพาะของ Manihot esculenta บางพันธุ์ซึ่งรู้จักกันดีในอเมริกาใต้ว่ามันสำปะหลังมันสำปะหลังหรือมันสำปะหลัง ในทำนองเดียวกันมีมากในเมล็ดแอปเปิ้ลและในถั่วเช่นอัลมอนด์

การย่อยสลายของสารทุติยภูมิเหล่านี้จะสิ้นสุดลงในการผลิตกรดไฮโดรไซยานิก เมื่อไฮโดรไลซิสเป็นเอนไซม์ส่วนของไกลคอนและอะไกลโคนจะถูกแยกออกจากกันส่วนหลังสามารถจัดเป็นอะลิฟาติกหรืออะโรมาติกได้

ส่วนไกลโคนของไกลโคไซด์ไซยาโนจินิกโดยทั่วไปคือ D-glucose แม้ว่าจะมีเจนโตไบโอสไพร์มฟอสและอื่น ๆ ซึ่งส่วนใหญ่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะβ-glucosidic

การบริโภคพืชที่มีสารไซยาโนจินิกไกลโคไซด์อาจมีผลเสียรวมถึงการรบกวนการใช้ไอโอดีนทำให้เกิดภาวะพร่อง

glucosinolates

ฐานของโครงสร้าง aglycone ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีกำมะถันดังนั้นจึงสามารถเรียกว่า thioglycosides พืชตระกูลหลักที่เกี่ยวข้องกับการผลิตกลูโคซิโนเลตคือตระกูล Brassicaceae

ผลกระทบเชิงลบต่อสิ่งมีชีวิตที่กินพืชเหล่านี้คือการกระตุ้นทางชีวภาพในตับของโปรคาร์ซิโนเจนในสิ่งแวดล้อมซึ่งเป็นผลมาจากผลกระทบที่ซับซ้อนต่อไอโซฟอร์ม cytochrome P450 นอกจากนี้สารประกอบเหล่านี้สามารถทำให้ผิวหนังระคายเคืองและทำให้เกิดภาวะพร่องไทรอยด์และโรคเกาต์

saponins

สารประกอบที่ "สร้างสบู่" หลายชนิดคือไกลโคไซด์ ส่วน aglycone ของ glycosidic saponins ประกอบด้วย pentacyclic triterpenoids หรือ tetracyclic steroids พวกมันมีโครงสร้างที่แตกต่างกัน แต่มีลักษณะการทำงานร่วมกัน

ในโครงสร้างของพวกมันมีส่วนของไกลโคนที่ชอบน้ำสูงและบริเวณที่ไม่ชอบน้ำมากซึ่งมีคุณสมบัติเป็นอิมัลชันดังนั้นจึงสามารถใช้เป็นผงซักฟอกได้

ซาโปนินมีอยู่ในตระกูลพืชหลายชนิดซึ่งเป็นสายพันธุ์ที่อยู่ในวงศ์ Liliaceae ซึ่งเป็นตัวอย่างในสายพันธุ์ Narthecium ossifragum

แอนทราควิโนนไกลโคไซด์

พบได้น้อยในอาณาจักรพืชเมื่อเทียบกับไกลโคไซด์อื่น ๆ ที่กล่าวถึงข้างต้น มีอยู่ใน Rumex crispus และชนิดของสกุล Rheum ผลของการกลืนกินนั้นสอดคล้องกับการหลั่งน้ำและอิเล็กโทรไลต์ที่มากเกินไปพร้อมกับการบีบตัวในลำไส้ใหญ่

ฟลาโวนอยด์และโปรแอนโธไซยานิน

ฟลาโวนอยด์หลายชนิดและโอลิโกเมอร์โปรแอนโธไซยานินเกิดเป็นไกลโคไซด์ รงควัตถุเหล่านี้พบได้ทั่วไปในอาณาจักรพืชส่วนใหญ่ยกเว้นสาหร่ายเชื้อราและฮอร์นวอร์ตบางชนิด

พวกมันสามารถมีอยู่ในธรรมชาติเช่น C- หรือ O-glucosides ขึ้นอยู่กับลักษณะของพันธะไกลโคซิดิกที่เกิดขึ้นระหว่างบริเวณไกลคอนและอัลจิโคนดังนั้นบางชนิดจึงทนต่อการไฮโดรไลซิสทางเคมีได้มากกว่าชนิดอื่น

โครงสร้าง aglycone ของฟลาโวนอยด์ C-glucoside สอดคล้องกับวงแหวนสามวงที่มีกลุ่มฟีนอลิกบางกลุ่มที่มีลักษณะของสารต้านอนุมูลอิสระ การรวมตัวกันของกลุ่มแซคคาไรด์กับบริเวณอะไกลโคนเกิดขึ้นผ่านพันธะคาร์บอน - คาร์บอนระหว่างคาร์บอนที่ผิดปกติของน้ำตาลกับคาร์บอน C6 หรือ C8 ของนิวเคลียสอะโรมาติกของฟลาโวนอยด์

อ้างอิง

1. Conn, EE (2522). การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ Cyanogenic Glycosides Naturwissenschaften, 66, 28–34
2. Forslund, K. , Morant, M. , Jørgensen, B. , Olsen, CE, Asamizu, E. , & Sato, S. (2004). การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A และ D และ Cyanogenic Glucosides Lotaustralin และ Linamarin ใน Lotus japonicus Plant Physiology, 135 (พ.ค. ), 71–84
3. มาร์คัม KR (1989) วิธีการทางชีวเคมีของพืช 6. ฟลาโวนส์ฟลาโวนอลและไกลโคไซด์ (ฉบับที่ 1) ACADEMIC PRESS LIMITED. สืบค้นจาก www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L. , Peng, L. , Kawagoe, Y. , Hogan, P. , & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glucoside เป็นไพรเมอร์สำหรับการสังเคราะห์เซลลูโลสในพืช วิทยาศาสตร์, 295, 147-150.
5. Richman, A. , Swanson, A. , Humphrey, T. , Chapman, R. , Mcgarvey, B. , Pocs, R. , & Brandle, J. (2005) จีโนมิกส์ที่ใช้งานได้เผยให้เห็น glucosyltransferases สามตัวที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์กลูโคไซด์ที่สำคัญของ Stevia rebaudiana The Plant Journal, 41, 56–67
6. Swain, T. (1963). อนุกรมวิธานพืชเคมี. ลอนดอน: สำนักพิมพ์วิชาการ.
7. van Rantwijk, F. , Oosterom, MW, & Sheldon, RA (1999) การสังเคราะห์อัลคิลไกลโคไซด์ Glycosidase-catalysed Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511–532
8. เวทเทอร์, J. (2000). พืชไซยาโนจินิกไกลโคไซด์ Toxicon, 38, 11–36
9. Wolfenden, R. , Lu, X. , & Young, G. (1998). ไฮโดรไลซิสที่เกิดขึ้นเองของไกลโคไซด์ ญ. เชม. สังคม. 120, 6814-6815.