- โครงสร้าง
- ลักษณะเฉพาะ
- คุณสมบัติ
- ในการเชื่อมโยงข้ามระหว่างโปรตีน
- ในการเชื่อมโยงระหว่างเจลาตินไมโครสเฟียร์
- ในปฏิกิริยาพรีไบโอติก
- อ้างอิง
ไกลเซอราลดีไฮด์เป็นคาร์บอนมอโนแซ็กคาไรด์เพียง 3 ตัวซึ่งในขณะนั้นมีไตรโอสเพียงตัวเดียว นอกจากนี้ยังเป็น aldotriose เนื่องจากมีหมู่อัลดีไฮด์ คำว่า glyceraldehyde มาจากการรวมกันของกลีเซอรีนและอัลดีไฮด์ เนื่องจากไกลเซอราลดีไฮด์คล้ายกับกลีเซอรีน แต่คาร์บอนวัน (C-1) เป็นอัลดีไฮด์
การสังเคราะห์ทางเคมีของไกลเซอราลดีไฮด์ดำเนินการโดยวิธีการต่างๆเช่นการใช้เอนไซม์ Glyceraldehyde เป็นโมเลกุลที่ค่อนข้างมีปฏิกิริยาซึ่งสามารถสร้างการเชื่อมขวางระหว่างโปรตีนได้
ที่มา: DrTW จาก Dutch Wikipedia
โครงสร้าง
Glyceraldehyde มีศูนย์กลางที่ไม่สมมาตรหรือ chiral (อะตอมของคาร์บอน 2, C-2) มันสร้าง enantiomers สองตัว D (มือขวา) และ L (มือซ้าย) ซึ่งจะหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ในทิศทางตรงกันข้าม: D-glyceraldehyde เปลี่ยนไปทางขวาและ L-glyceraldehyde ไปทางซ้าย
การหมุนเชิงแสงเฉพาะของ D-glyceraldehyde ที่ 25 ºCคือ + 8.7ºและการหมุนออปติคอลเฉพาะของ D-glyceraldehyde ที่ 25 ºCคือ-8.7º D-glyceraldehyde มักพบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็น glyceraldehyde 3-phosphate
การกำหนดค่า L-glyceraldehyde ใช้เป็นข้อมูลอ้างอิงมาตรฐานสำหรับคาร์โบไฮเดรต D- น้ำตาลมีอยู่มากในโมเลกุลทางชีววิทยา คาร์บอน 3 (C-3) อะตอมของไกลเซอราลดีไฮด์เป็นหมู่ไฮดรอกซีเมทิลีน (-CH 2 OH)
ลักษณะเฉพาะ
ผลึก Glyceraldehyde ไม่มีสีและมีรสหวาน สูตรเชิงประจักษ์ของน้ำตาลนี้คือ C 3 H 6 O 3และน้ำหนักโมเลกุลคือ 90 กรัม / โมล
ในสารละลายที่เป็นน้ำ DL-glyceraldehyde ส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของอัลดีไฮโดรลซึ่งเป็นรูปแบบไฮเดรตของอัลดีไฮด์ Crystalline DL-glyceraldehyde เป็น dimeric
การวิเคราะห์ผลึกไกลเซอราลดีไฮด์ด้วยรังสีเอกซ์แสดงให้เห็นว่ามีวงแหวน 1,4-dioxane ที่มีสารทดแทนทั้งหมดในแนวเส้นศูนย์สูตร
ในสารละลายที่เป็นน้ำ glyceraldehyde จะผ่านกระบวนการ autoxidation ซึ่งสร้างอนุมูลอิสระ 1-hydroxyalkyl และตัวกลางในการลด dioxygen เช่น superoxide, hydrogen peroxide และ hydroaxial radicals สิ่งนี้เกี่ยวข้องกับการใช้ออกซิเจนอย่างรวดเร็ว
อัตราการใช้ออกซิเจนจะลดลงอย่างช้าๆเมื่อมี superoxide dismutase สิ่งนี้ชี้ให้เห็นว่ามีการสร้าง superoxide ในระหว่างการ autoxidation ของ glyceraldehyde ขั้นตอนที่ จำกัด ของ glyceraldehyde autoxidation คืออัตราการเคลือบ glyceraldehyde
การสังเคราะห์ D-glyceraldehyde นั้นถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดอะมิโนหลักและรองโดยได้รับการสนับสนุนที่ค่า pH ต่ำ (3 ถึง 4)
คุณสมบัติ
ในการเชื่อมโยงข้ามระหว่างโปรตีน
ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโปรตีนกับโปรตีนเป็นกลไกระดับโมเลกุลของกระบวนการทางชีววิทยาที่ซับซ้อนหลายขั้นตอน ปฏิกิริยาเหล่านี้อาจเกิดขึ้นชั่วคราวเป็นปฏิสัมพันธ์ของโปรตีนในเส้นทางการเผาผลาญหรือการแปลสัญญาณ
การเชื่อมโยงทางเคมีเป็นวิธีการโดยตรงในการระบุปฏิกิริยาระหว่างโปรตีนกับโปรตีนที่เสถียรและชั่วคราว
เทคนิคการเชื่อมขวางระหว่างโปรตีนประกอบด้วยการสร้างพันธะโควาเลนต์ซึ่งใช้ตัวแทนที่มีกลุ่มปฏิกิริยา bifunctional ที่ทำปฏิกิริยากับกลุ่มอะมิโนและซัลไฮดริลของกรดอะมิโนที่ตกค้างของโปรตีน
โดยเฉพาะตัวแทนจะทำปฏิกิริยากับหมู่อะมิโนหลัก (เช่นเอปไซลอน - อะมิโนของไลซีนตกค้าง) และสร้างลิงก์ขวางทั้งภายในหน่วยย่อยของโปรตีนและระหว่างหน่วยย่อยของโปรตีน
ตัวแทนการเชื่อมขวางที่มีจำหน่ายทั่วไปมีอยู่มากมาย แม้ว่าไกลเซอราลดีไฮด์จะเป็นสารเชื่อมขวาง แต่ก็มีตัวแทนอื่น ๆ ที่ได้รับความนิยมเช่นกลูตารัลดีไฮด์ เนื่องจากกลูตาราลดีไฮด์รักษาความแข็งแกร่งของโครงสร้างของโปรตีนซึ่งเป็นข้อกำหนดที่สำคัญในการศึกษาจำนวนมาก
ตัวแทนที่ได้รับความนิยมอื่น ๆ ได้แก่ ตัวเลียนแบบ homobifunctional ซึ่งจะแตกต่างกันไปตามความยาวของแขนเว้นวรรคระหว่างกลุ่มปฏิกิริยา ตัวอย่างของ imidoesters ได้แก่ dimethyl apimidate (DMA), dimethyl suberimidate (DMS) และ dimethyl pimilimidate (DMP)
ในการเชื่อมโยงระหว่างเจลาตินไมโครสเฟียร์
เจลาตินไมโครสเฟียร์มีศักยภาพในการทำหน้าที่ควบคุมการปลดปล่อยยา เนื่องจากไมโครสเฟียร์เหล่านี้ไม่เป็นพิษและผลิตภัณฑ์เหล่านี้สามารถขับออกได้ง่าย อย่างไรก็ตามเจลาตินเป็นพอลิเมอร์ที่ละลายน้ำได้ดังนั้นจึงต้องได้รับการดัดแปลงทางเคมีเพื่อใช้เป็นระบบนำส่งยา
D, L-glyceraldehyde ถือได้ว่าเป็นสารเชื่อมขวางที่ไม่เป็นพิษ (ปริมาณที่ทำให้ตาย, LD50 ip ในหนูคือ 2,000 มก. / กก.) นอกจากนี้ในร่างกายมนุษย์ D-glyceraldehyde ยังถูก phosphorylated โดย triose kinase ด้วยวิธีนี้ glyceraldehyde 3-phosphate จะถูกสร้างขึ้นซึ่งเข้าสู่ glycolysis
การรักษาไมโครสเฟียร์เจลาตินด้วย D, L-glyceraldehyde เป็นเวลา 24 ชั่วโมงจะทำให้เกิดไมโครสเฟียร์ที่มีกรดอะมิโนไลซีนอิสระตกค้างลดลง ดังนั้นจึงมีการประเมินความสามารถของไมโครสเฟียร์ในการยืดอายุเช่นผลของ clodinine hydrochloride ซึ่งเป็นยาลดความดันโลหิต
ไมโครสเฟียร์ได้รับการฉีดเข้าใต้ผิวหนังให้กับหนูตะเภาและหนูเผือก หลังจากฉีดแล้วความดันโลหิตซิสโตลิกจะลดลงเป็นเวลาสองชั่วโมงจากนั้นจึงฟื้นตัวค่าพื้นฐาน ได้รับการวิเคราะห์เนื้อเยื่อบริเวณที่ฉีดแล้วและไม่พบไมโครสเฟียร์แม้ว่าจะสังเกตเห็นการอักเสบ
ในปฏิกิริยาพรีไบโอติก
ภายใต้เงื่อนไขพรีไบโอติก - เช่นที่สันนิษฐานโดยโลกยุคแรกฟอร์มัลดีไฮด์อาจทำหน้าที่ในการสังเคราะห์ไกลเซอราลดีไฮด์ซึ่งเป็นตัวกลางทางเคมีที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการทางเคมีที่อาจก่อให้เกิดชีวิต
สมมติฐานก่อนหน้านี้ตั้งอยู่บนพื้นฐานของข้อเท็จจริงที่ว่าทั้งไกลโคไลซิสและการสังเคราะห์ด้วยแสงมีไกลเซอราลดีไฮด์ 3 ฟอสเฟตเป็นตัวกลางในการเผาผลาญ
มีการเสนอแบบจำลองทางเคมีที่อธิบายการสังเคราะห์ทางชีวภาพของไกลเซอราลดีไฮด์จากฟอร์มัลดีไฮด์โดยวิถีวงจร การสังเคราะห์ไกลเซอราลดีไฮด์เกิดขึ้นโดยการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ลงในไตรโอส (glyceraldehyde ↔ dihydroxyacetone) เพื่อผลิต tetrose (ketotetrose ↔ aldotetrose) ผลิต glycoaldehyde ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของ glyceraldehyde
การเติมฟอร์มาลดีไฮด์ลงในกลัยโคลดีไฮด์จะทำให้วงจรสมบูรณ์ การสังเคราะห์ไทรโอสสองโมเลกุลเกิดขึ้นจากหกโมเลกุลของฟอร์มาลดีไฮด์
โดยทั่วไปเชื่อว่าการสังเคราะห์น้ำตาลพรีไบโอติกมีส่วนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา Formosa ซึ่งฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีกลัยโคลดีไฮด์จำนวนเล็กน้อยจะถูกเปลี่ยนเป็นน้ำตาลโดยปฏิกิริยาการควบแน่นของอัลโดล
มีการเสนอว่าการออกซิเดชั่นพรีไบโอติกของน้ำตาล (ไกลโคลดีไฮด์, ไตรโอส, เตโตรเซส) ทำให้เกิดโพลีไฮดรอกซีเอซิดที่ทำหน้าที่เป็นสารเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ
การเปลี่ยนกลีเซอราลดีไฮด์เป็นกรดแลคติกและกรดกลีเซอริกซึ่งเป็นออกไซด์ที่ขึ้นอยู่กับเหล็กไฮดรอกไซด์แสดงให้เห็นว่าโอลิโกเอสเทอร์ของกรดไฮดรอกซีเหล่านี้เกิดขึ้นบนพื้นผิวของวัสดุนี้
อ้างอิง
- Breslow, R. , Ramalingam, V. , Appayee, C. 2013 การเร่งปฏิกิริยาของการสังเคราะห์ไกลเซอราลดีไฮด์โดยกรดอะมิโนหลักหรือรองภายใต้สภาวะพรีไบโอติกเป็นฟังก์ชันของ pH กำเนิดชีวิตวิวัฒนาการชีวมณฑล. อย. 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. เคมีอินทรีย์. McGraw-Hill นิวยอร์ก
- Robyt, JF 1998. Essentials of Carbohydrate Chemistry. สปริงเกอร์นิวยอร์ก
- Thornalley, P. , Wolff, S. , Crabbe, J. , Stern, A. 1984. การออกซิไดซ์อัตโนมัติของไกลเซอราลดีไฮด์และโมโนแซ็กคาไรด์อย่างง่ายอื่น ๆ ภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยา Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287
- Vandelli, MA, Rivas, F. , Guerra, P. , Forni, F. , Arletti, R. 2001. เจลาตินไมโครสเฟียร์เชื่อมขวางกับ D, L-glyceraldehyde เป็นระบบนำส่งยาที่มีศักยภาพ: การเตรียมการศึกษาลักษณะเฉพาะในหลอดทดลองและในร่างกาย การศึกษา International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184
- Weber, AL 1987 แบบจำลองไตรโอส: ไกลเซอราลดีไฮด์เป็นแหล่งพลังงานและโมโนเมอร์สำหรับปฏิกิริยาการควบแน่นของพรีไบโอติก ต้นกำเนิดแห่งชีวิต, 17, 107-119