ฟีแนนทรีเป็นไฮโดรคาร์บอน (คาร์บอนมีในโครงสร้างและไฮโดรเจน) ที่มีทั้งคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่มีการศึกษาโดยอินทรีย์เคมี มันอยู่ในกลุ่มของสารประกอบอะโรมาติกที่เรียกว่าซึ่งมีหน่วยโครงสร้างพื้นฐานคือเบนซิน
อะโรเมติกส์ยังรวมถึงสารประกอบโพลีไซคลิกที่หลอมรวมซึ่งประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกหลายวงที่มีพันธะคาร์บอน - คาร์บอน (CC) ร่วมกัน ฟีแนนทรีนเป็นหนึ่งในนั้นมีวงแหวนหลอมรวมสามวงในโครงสร้าง ถือเป็นไอโซเมอร์ของแอนทราซีนซึ่งเป็นสารประกอบที่มีวงแหวนสามวงหลอมรวมกันเป็นเส้นตรง
แยกได้จากน้ำมันแอนทราซีนของน้ำมันดินถ่านหิน ได้มาจากการกลั่นไม้การปล่อยยานพาหนะการรั่วไหลของน้ำมันและแหล่งอื่น ๆ
มันอยู่ในสิ่งแวดล้อมผ่านควันบุหรี่และในโมเลกุลของสเตียรอยด์จะสร้างฐานอะโรมาติกของโครงสร้างทางเคมีดังที่แสดงในโมเลกุลคอเลสเตอรอล
โครงสร้างทางเคมี
ฟีแนนทรีนมีโครงสร้างทางเคมีซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนสามวงซึ่งหลอมรวมกันผ่านพันธะคาร์บอน - คาร์บอน
ถือว่าเป็นโครงสร้างอะโรมาติกเนื่องจากเป็นไปตามกฎของHückleสำหรับความหอมซึ่งกล่าวว่า“ สารประกอบคืออะโรมาติกถ้ามีอิเล็กตรอน 4n + 2 ที่แยกจากกันและคอนจูเกตไพ (π) (สลับกัน) โดยมีซิกมา (σ) อิเล็กตรอนของ ลิงค์ง่ายๆ
เมื่อใช้กฎของHückelกับโครงสร้างของฟีแนนทรีนและพิจารณาว่า n สอดคล้องกับจำนวนวงแหวนเบนซีนที่โครงสร้างมีอยู่ปรากฎว่า 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 πอิเล็กตรอน สิ่งเหล่านี้ถูกมองว่าเป็นพันธะคู่ในโมเลกุล
คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี
- ความหนาแน่น 1180 กก. / ลบ.ม. 1.18 ก. / ซม. 3
- จุดหลอมเหลว 489.15 K (216 ° C)
- จุดเดือด 613.15 K (340 ° C)
คุณสมบัติของสารประกอบคือลักษณะหรือคุณสมบัติที่อนุญาตให้มีความแตกต่างจากสารอื่น คุณสมบัติที่วัดเป็นสารประกอบคือคุณสมบัติทางกายภาพและคุณสมบัติทางเคมี
แม้ว่าฟีแนนทรีนเป็นรูปแบบไอโซเมอริกของแอนทราซีน แต่คุณสมบัติของมันก็แตกต่างกันมากทำให้ฟีแนนทรีนมีเสถียรภาพทางเคมีมากขึ้นเนื่องจากตำแหน่งเชิงมุมของวงแหวนอะโรมาติกวงหนึ่ง
การประยุกต์ใช้งาน
เภสัชวิทยา
ยาโอปิออยด์อาจเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติหรือได้มาจากฟีแนนทรีน ซึ่ง ได้แก่ มอร์ฟีนโคเดอีนและธีเบน
การใช้ฟีแนนทรีนที่เป็นตัวแทนมากที่สุดจะได้รับเมื่ออยู่ในรูปแบบออกซิไดซ์ นั่นคือฟีแนนทรีโนควิโนน ด้วยวิธีนี้สามารถใช้เป็นสีย้อมยาเรซินสารฆ่าเชื้อราและในการยับยั้งการเกิดโพลิเมอไรเซชันของกระบวนการบางอย่าง 9,10 Biphenyldicarboxylic Acid ใช้ทำโพลีเอสเตอร์และเรซินอัลคิด
ผลกระทบต่อสุขภาพ
ไม่เพียง แต่ฟีแนนทรีนเท่านั้น แต่โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดหรือที่เรียกว่า PAHs ล้วนเป็นพิษและเป็นอันตรายต่อสุขภาพ พบได้ในน้ำดินและอากาศโดยเป็นผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้น้ำมันรั่วไหลหรือเป็นผลจากปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมอุตสาหกรรม
ความเป็นพิษจะเพิ่มขึ้นเมื่อโซ่ที่มีวงแหวนเบนซีนมีขนาดใหญ่ขึ้นแม้ว่าจะไม่ได้หมายความว่า PAHs โซ่สั้นจะไม่
เนื่องจากเบนซีนซึ่งเป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบเหล่านี้ความเป็นพิษสูงและกิจกรรมการกลายพันธุ์ในสิ่งมีชีวิตจึงเป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้ว
แนฟทาลีนเรียกว่าแมลงเม่าใช้เพื่อควบคุมศัตรูพืชที่ทำร้ายเนื้อผ้า แอนทราซีนเป็นสารฆ่าเชื้อจุลินทรีย์ที่ใช้ในรูปแบบเม็ดเพื่อต่อต้านกลิ่นเหม็นที่เกิดจากแบคทีเรีย
ในกรณีของฟีแนนทรีนจะสะสมในเนื้อเยื่อไขมันของสิ่งมีชีวิตทำให้เกิดความเป็นพิษเมื่อบุคคลนั้นสัมผัสกับสารมลพิษเป็นเวลานาน
นอกจากเอฟเฟกต์เหล่านี้แล้วอาจมีการตั้งชื่อสิ่งต่อไปนี้:
- มันคือเชื้อเพลิง
- หลังจากได้รับฟีแนนทรีนเป็นเวลานานบุคคลอาจมีอาการไอหายใจลำบากหลอดลมอักเสบระคายเคืองทางเดินหายใจและระคายเคืองผิวหนัง
- หากได้รับความร้อนจนสลายตัวอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังและทางเดินหายใจเนื่องจากการปล่อยควันหนาแน่นและหายใจไม่ออก
- อาจทำปฏิกิริยากับอนุมูลอิสระอย่างแรง
- ในกรณีที่เกิดเพลิงไหม้ที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบนี้สามารถควบคุมได้ด้วยคาร์บอนไดออกไซด์แห้งเครื่องดับเพลิงฮาลอนหรือด้วยละอองน้ำ
- ควรเก็บไว้ในที่เย็นในภาชนะที่ปิดสนิทและห่างจากสารออกซิไดซ์
- ต้องใช้วัสดุป้องกันส่วนบุคคล (MMP) รองเท้าหุ้มผ้ากันเปื้อนแขนยาวและถุงมือ
- ตามที่สถาบันอาชีวอนามัยและความปลอดภัยแห่งชาติระบุว่าควรใช้หน้ากากแบบครึ่งหน้าที่มีฟิลเตอร์ป้องกันการเกิดฝ้าและแผ่นกรองเฉพาะสำหรับไอระเหยของสารเคมีในการจัดการกับสารประกอบ
- ในกรณีที่มีอาการระคายเคืองต่อดวงตาและ / หรือผิวหนังขอแนะนำให้ล้างด้วยน้ำปริมาณมากถอดเสื้อผ้าหรืออุปกรณ์เสริมที่เปื้อนออกและในกรณีที่ร้ายแรงมากควรส่งผู้ป่วยเพื่อขอความช่วยเหลือจากแพทย์
อ้างอิง
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, สืบค้นแล้ว, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C. , Chichizola, C. , Ludueña, B. , Sánchez, H. , Alvarez, H. , Gutiérrez, A. , (2005) โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ความเสี่ยงต่อสุขภาพและเครื่องหมายทางชีวภาพ, Acta BioquímicaClínica Latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H. , Wolfgang, W. , (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), ฟีแนนทรีน, คุณสมบัติทางเคมีของฟีแนนทรีนและข้อมูลความปลอดภัย, สืบค้น, 26 มีนาคม 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L. , (1996), การรักษาทางเภสัชวิทยาของความเจ็บปวด, ยาเสพติดที่ได้จากฟีแนนทรีน, UCM, Madrid, ucm.es, magazine.ucm.es
- Cameo Chemicals, (nd), Phenanthrene, เอกสารข้อมูลความปลอดภัย, สืบค้น, 27 มีนาคม 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R. , Boyd, R. , (1998), เคมีอินทรีย์ (พิมพ์ครั้งที่ 5), เม็กซิโก, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S. , Hammond, G. , Cram, D. , Hendrickson, J. , (1982). QuímicaOrgánica, (พิมพ์ครั้งที่สอง), เม็กซิโก, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch ซอฟต์แวร์ที่ใช้เขียนสูตรและโครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบทางเคมีต่างๆ แอปพลิเคชันเดสก์ท็อป