สเตอรอล: โครงสร้างหน้าที่และตัวอย่าง - เคมี

sterolsเป็นชั้นของเตียรอยด์ unsaponifiables ไขมันซึ่งมีลักษณะโดยแอลกอฮอล์การทำงานกลุ่ม OH บรรทัดล่าง: พวกเขาเป็นสเตียรอยด์ที่มีแอลกอฮอล์ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของชีวเคมีของสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิดไม่ว่าจะเป็นเซลล์หลายเซลล์หรือเซลล์เดียวเนื่องจากพบในสัตว์พืชเชื้อราแบคทีเรียและสาหร่าย

การเป็นสเตียรอยด์เป็นตัวแทนของวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ฮอร์โมนสเตียรอยด์และวิตามินที่ละลายในไขมัน พวกมันได้มาในสามประเภทหลัก: zoosterols ที่มีอยู่ในสัตว์และโดยเฉพาะในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ไฟโตสเตอรอลในพืชหรือผัก และไมโคสเตอรอลที่พบในจุลินทรีย์

คอเลสเตอรอลที่มีอยู่ในไส้กรอกชีสและเนื้อแดงเป็นสเตอรอลที่รู้จักกันดีที่สุด ที่มา: Pexels

ชื่อ 'sterol' ฟังดูแปลกหูโดยทั่วไป แต่มันไม่เหมือนกันเมื่อได้ยินคำว่า 'คอเลสเตอรอล' และที่จริงแล้วคอเลสเตอรอลเป็นสเตอรอล เป็นสเตอรอลที่สำคัญที่สุดในเซลล์สัตว์ดังนั้นอาหารหลายชนิดที่ได้จากพวกมันเช่นไส้กรอกหรือพุดดิ้งสีดำจึงอุดมไปด้วยคอเลสเตอรอล

หนึ่งในหน้าที่หลักและน่าสนใจที่สุดของสเตอรอลคือการทำให้ไขมันในเซลล์ของเยื่อหุ้มเซลล์มีความยืดหยุ่นมากขึ้น ด้วยวิธีนี้พวกมันจะมีพลวัตมากขึ้นทำตัวราวกับว่ามันเป็นของเหลวที่ไหลอย่างเป็นระเบียบ (ประเภทยอดหรือคลื่น)

โครงสร้างของสเตอรอล

โครงสร้างทั่วไปของสเตอรอลและอนุพันธ์ ที่มา: Vaccinationist

ในภาพด้านบนเรามีโครงสร้างพื้นฐานสำหรับสเตอรอล มีวงแหวนสี่วงสามวงเป็นหกเหลี่ยมและห้าเหลี่ยมหนึ่งวงซึ่งได้รับชื่อเฉพาะของ cyclopentaneperhydrophenanthrene โครงกระดูกโครงสร้างของสเตียรอยด์และกลุ่มไขมันนี้

ใน C-3 เรามีหมู่ไฮดรอกซิล OH ซึ่งทำให้โมเลกุลมีลักษณะเป็นแอลกอฮอล์ ในอีกด้านหนึ่งที่ C-17 จะมีโซ่ด้านข้าง R ซึ่งจะแยกความแตกต่างของสเตอรอลประเภทต่างๆออกจากกันเช่นเดียวกับการมีสารทดแทนในคาร์บอนอื่น ๆ

สเตอรอลถูกกล่าวว่าเป็นโมเลกุลแอมฟิพาทิกเนื่องจากมีการแปลบริเวณขั้วและขั้วปลายขั้วในโครงสร้าง กลุ่ม OH กลายเป็นส่วนหัวหรือบริเวณขั้วที่ชอบน้ำ ในขณะที่ส่วนที่เหลือของตัวคาร์บอนคือส่วนหางหรือบริเวณปลายขั้วซึ่งไม่ชอบน้ำ

โครงสร้างสเตอรอลในขั้นต้นอาจให้ความรู้สึกผิด ๆ ว่าแบนสนิท แต่ในความเป็นจริงมันคล้ายกับใบไม้ที่มีรอยพับเล็กน้อย

เว้นแต่มีพันธะคู่, แหวนจะไม่แบนอย่างสมบูรณ์เป็นก๊อบปี้ของพวกเขามี SP ³ไฮบริด อย่างไรก็ตามสเตอรอลมีลักษณะเป็นแผ่นเคลือบเพียงพอที่จะ "แอบ" เข้าไปในช่องว่างที่คับแคบของเยื่อหุ้มเซลล์

คอเลสเตอรอล

โครงสร้างของคอเลสเตอรอล ที่มา: Boris ™ผ่าน Wikipedia

แม้ว่าโครงสร้างแรกที่แสดงจะเป็นลักษณะทั่วไป แต่คอเลสเตอรอลนั้นเป็นพื้นฐานในการเปรียบเทียบโครงสร้างของสเตอรอลที่สำคัญอื่น ๆ นั่นคือมีความคล้ายคลึงกันมาก แต่มีพันธะคู่พิเศษหรือมีสารทดแทนอัลคิลอื่น ๆ เช่นกลุ่มเมธิลหรือเอทิล

คุณสมบัติ

การสังเคราะห์วิตามินที่ละลายในไขมัน

สเตอรอลเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับวิตามินที่จำเป็นต่อร่างกาย 4 ชนิด ได้แก่ A, D, E และ K. ดังนั้นสเตอรอลทางอ้อมจึงช่วยปรับปรุงการมองเห็นให้ผิวแข็งแรงเสริมสร้างกระดูกและระบบภูมิคุ้มกันและให้ สารต้านอนุมูลอิสระให้กับร่างกาย

การสังเคราะห์ฮอร์โมนสเตียรอยด์

ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้คอเลสเตอรอลเป็นสเตอรอลหลักในสัตว์ มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์กรดน้ำดี (น้ำดี) ในตับซึ่งช่วยในการดูดซึมสารอาหารและละลายไขมัน เป็นตัวแทนของสารอินทรีย์สำหรับการสังเคราะห์วิตามินดีในร่างกายของเราและสำหรับการสร้างเยื่อหุ้มเซลล์

ในทำนองเดียวกันร่างกายของเราต้องการคอเลสเตอรอลสำหรับการสังเคราะห์ฮอร์โมนสเตียรอยด์ เช่นอัลโดสเตอโรนคอร์ติซอลเทสโทสเตอโรนและเอสโตรเจน ดังนั้นสเตอรอลจึงมีบทบาทสำคัญในการส่งสัญญาณของเซลล์เพื่อให้อวัยวะที่อยู่ห่างไกลสื่อสารกันโดยการแลกเปลี่ยนโมเลกุล

ความเสถียรของเยื่อหุ้มเซลล์

lipid bilayer ของเยื่อหุ้มเซลล์ไม่แข็ง แต่เคลื่อนที่หรือเป็นคลื่นบางส่วนจึงมีความลื่นไหลซึ่งจำเป็นสำหรับเซลล์ในการตอบสนองต่อสิ่งเร้าหรือสัญญาณภายนอกได้อย่างมีประสิทธิภาพ เมมเบรนใช้การเคลื่อนไหวคล้ายกับคลื่นราวกับว่ามันเป็นของเหลวที่ไหลอย่างเป็นระเบียบ

สเตอรอลควบคุมการเปลี่ยนแปลงของเมมเบรนเพื่อไม่ให้แข็งเกินไปและไม่ไหลผิดปกติ ดังนั้นพวกเขาจึงกำหนดคำสั่ง พวกเขาทำสิ่งนี้โดยการเชื่อมต่อระหว่างส่วนหางของ apolar ของ lipid bilayer โต้ตอบกับพวกมันผ่านกองกำลังกระจายตัวและบังคับให้พวกมันเคลื่อนที่หรือหยุด

เยื่อเหล่านี้ไม่เพียง แต่สอดคล้องกับเยื่อที่แยกไซโทพลาสซึมออกจากสภาพแวดล้อมนอกเซลล์ แต่ยังรวมถึงเยื่อหุ้มเซลล์ไมโทคอนเดรียและเรติคูลัมเอนโดพลาสมิกด้วย

มีการศึกษาที่ตรวจสอบผลของสารทดแทนสเตอรอลที่มีต่อความลื่นไหลของเมมเบรน ถ้ามีการเพิ่มขึ้นหรือเพิ่มขึ้นในการเปลี่ยนแปลงของพวกเขาในกรณีที่ substituents ที่มีอัลคิลและกิ่งหรือกลุ่มขั้วเช่น OH และ NH 2

ตัวอย่างของสเตอรอล

ในสัตว์

คอเลสเตอรอลเป็นสเตอรอลจากสัตว์ที่สำคัญที่สุด ในบรรดา zoosterols อื่น ๆ เรายังสามารถพูดถึง cholestenol, coprastenol และ demosterol

ในพืช

จนถึงขณะนี้ยังไม่มีการกล่าวถึงไฟโตสเตอรอลหรือสเตอรอลจากพืชซึ่งมีความสำคัญเท่าเทียมกันสำหรับการบริโภคของเราเนื่องจากมีการวางตลาดเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารเพื่อลดระดับคอเลสเตอรอลในระดับสูงเพื่อหลีกเลี่ยงการดูดซึม

ในบรรดาไฟโตสเตอรอลที่เรามี ได้แก่ campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol และ brassicaesterol ซึ่งสามชนิดแรกเป็นไฟโตสเตอรอลหลักที่พบในพืชและน้ำมันพืชหลายชนิด (ข้าวโพดทานตะวันถั่วเหลืองปาล์ม ฯลฯ )

คอเลสเตอรอลยังเป็นส่วนหนึ่งของสเตอรอลที่มีอยู่ในพืช อีกครั้งเป็นที่ยอมรับได้ที่จะคิดว่าส่วนหนึ่งของสเตอรอลนั้นได้มาจากคอเลสเตอรอลเนื่องจากโครงสร้างของพวกมันมีความคล้ายคลึงกันมากยกเว้นว่ามีกลุ่มเมธิลหรือเอทิลเพิ่มเติม

ในเห็ด

สเตอรอลหลักในเชื้อราเรียกว่า ergosterol ซึ่งมักย่อว่า ERG:

โครงสร้างของ ergosterol ที่มา: Mysid ผ่าน Wikipedia

Ergosterol แตกต่างจากคอเลสเตอรอลเล็กน้อยโดยมีพันธะคู่พิเศษสองพันธะหนึ่งในนั้นอยู่ในห่วงโซ่ด้าน R ทางด้านขวาสุด สเตอรอลนี้ช่วยป้องกันเชื้อราจากการกระทำของยาปฏิชีวนะบางชนิด

ในแบคทีเรีย

และในที่สุดเราก็มี hopanoids ซึ่งถือว่าเป็นสเตอรอลดั้งเดิมและช่วยให้แบคทีเรียสามารถทนต่อสภาวะที่ไม่เป็นมิตรของอุณหภูมิความดันความเป็นกรดหรือสภาพแวดล้อมที่มีน้ำเกลือสูง Hopanoids ไม่ได้มีโครงสร้างตามวงแหวนควบแน่นสี่วง แต่ประกอบด้วยวงแหวนห้าวง

อ้างอิง

Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
วิกิพีเดีย (2019) sterol สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
Elsevier BV (2019). sterols ScienceDirect ดึงมาจาก: sciencedirect.com
Dufourc EJ (2008). สเตอรอลและการเปลี่ยนแปลงของเมมเบรน วารสารชีววิทยาเคมี, 1 (1-4), 63–77. ดอย: 10.1007 / s12154-008-0010-6
วิลเลียมดับบลิวคริสตี้ (2019) สเตอรอล 3. สเตอรอลและคอนจูเกตจากพืชและสิ่งมีชีวิตชั้นล่าง เว็บ lipid สืบค้นจาก: lipidhome.co.uk

สเตอรอล: โครงสร้างหน้าที่และตัวอย่าง - เคมี - 2026