DIMETHYLANILINE: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้งาน - เคมี

Dimethylanilineหรือ dimethylphenylamine เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยแหวนน้ำมันเบนซินกับกลุ่มอะมิโนแทนที่ด้วยสองกลุ่มเมธิล สูตรทางเคมีคือ C ₈ H ₁₁ N

เป็นที่รู้จักกันในชื่อ N, N-dimethylaniline เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของ aniline ซึ่งไฮโดรเจนของกลุ่มอะมิโนจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมธิลสองกลุ่ม ทำให้เป็นเอมีนในระดับตติยภูมิ

โครงสร้างของ N, N-dimethylaniline ไม่มีผู้เขียนที่อ่านได้โดยเครื่อง สมมติว่า Mysid (ตามการร้องเรียนการละเมิดลิขสิทธิ์) . ที่มา: Wikipedia Commons

N, N-Dimethylaniline เป็นของเหลวสีเหลืองอ่อนถึงน้ำตาลที่มีกลิ่นลักษณะของเอมีน เป็นสารประกอบพื้นฐานและทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อสร้างสารประกอบไนโตรโซ เมื่อสัมผัสกับอากาศจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล

ใช้ในการผลิตสีสำหรับสี นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวกระตุ้นสำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันและในสารผสมที่ใช้สำหรับการบันทึกภาพ ในทางกลับกันมันถูกใช้ในการสังเคราะห์สารต้านเชื้อแบคทีเรียหรือยาปฏิชีวนะเช่นเซฟาโลสปอรินบางชนิดที่ได้จากเพนิซิลลิน N, N-dimethylaniline ยังเป็นฐานในการรับสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

เป็นของเหลวที่ติดไฟได้และเมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยไอระเหยที่เป็นพิษออกมา การได้รับ N อย่างเฉียบพลันโดยมนุษย์ N-dimethylaniline อาจทำให้เกิดผลเสียเช่นปวดศีรษะเวียนศีรษะออกซิเจนในเลือดลดลงและผิวหนังเปลี่ยนสีเป็นสีน้ำเงินรวมถึงอาการอื่น ๆ

โครงสร้าง

รูปต่อไปนี้แสดงโครงสร้างเชิงพื้นที่ของ N, N-dimethylaniline:

โครงสร้างเชิงพื้นที่ของ N, N-dimethylaniline อีส ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- N, N-dimethylaniline

- ไดเมทิลลิลีน

- ไดเมทิลเฟนิลามีน

- N, N-dimethylbenzenamine

N, N ถูกใส่ไว้ในชื่อเพื่อระบุว่ากลุ่มเมธิลทั้งสอง (-CH ₃ ) ติดอยู่กับไนโตรเจน (N) และไม่ติดกับวงแหวนเบนซีน

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของเหลวสีเหลืองซีดถึงน้ำตาล

น้ำหนักโมเลกุล

121.18 ก. / โมล.

จุดหลอมเหลว

3 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

194 องศาเซลเซียส

จุดวาบไฟ

63 ºC (วิธีถ้วยปิด) เป็นอุณหภูมิต่ำสุดที่ปล่อยไอระเหยที่สามารถจุดไฟได้หากผ่านเปลวไฟ

ความดันไอ

0.70 mm Hg ที่ 25 ° C

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

371 องศาเซลเซียส เป็นอุณหภูมิต่ำสุดที่เผาไหม้ตามธรรมชาติที่ความดันบรรยากาศโดยไม่มีแหล่งความร้อนหรือเปลวไฟภายนอก

ความหนาแน่น

0.9537 g / cm ³ที่ 20 ° C

ดัชนีหักเห

1.5582 ที่ 20 ° C

การละลาย

ในน้ำละลายได้ไม่ดี: 1,454 mg / L ที่ 25 ºC

ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์คลอโรฟอร์มและอีเธอร์ ละลายได้ในอะซิโตนเบนซีนและในตัวทำละลายออกซิเจนและคลอรีน

ค่าคงที่พื้นฐาน

K _b 11.7 ซึ่งแสดงถึงความง่ายในการที่สารประกอบนี้รับไฮโดรเจนไอออนจากน้ำ

คุณสมบัติทางเคมี

N, N-dimethylaniline เป็นสารประกอบพื้นฐาน ทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติกเพื่อให้ N, N-dimethylanilinium acetate

-N (CH ₃ ) _{2 กลุ่ม}ของ N, N-dimethylaniline เป็นตัวกระตุ้นอันทรงพลังของการทดแทนอะโรมาติกที่ตำแหน่งพาราของวงแหวนเบนซิน

ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรต์ (NaNO ₂ ) ต่อหน้ากรดไฮโดรคลอริก (HCl) สร้าง p-nitroso-N, N-dimethylaniline นอกจากนี้ด้วยกรดไนตรัสจะสร้างสารประกอบไนโตรเซทเดียวกันในตำแหน่งพารา

เมื่อ N, N-dimethylaniline ทำปฏิกิริยากับ benzenediazonium chloride ในตัวกลางที่เป็นกรดอ่อน ๆ จะเกิดสารประกอบ azo ประเภท Ar - N = N - Ar 'โดยที่ Ar เป็นกลุ่มอะโรมาติก โมเลกุลที่มีหมู่ azo เป็นสารประกอบที่มีสีเข้ม

ความเสี่ยง

เมื่อถูกความร้อนจะสลายตัวก็ส่งเสียงไอระเหยสวรรค์เป็นพิษสูงและ NO _xไนโตรเจนออกไซด์

เป็นของเหลวที่ติดไฟได้

มันสลายตัวช้าในน้ำที่โดนแสงแดด ไม่ย่อยสลายทางชีวภาพ

มันระเหยจากดินเปียกและผิวน้ำ ไม่ระเหยจากดินแห้งและเคลื่อนผ่าน ไม่สะสมในปลา

สามารถดูดซึมผ่านผิวหนังได้ นอกจากนี้ยังดูดซึมได้อย่างรวดเร็วโดยการสูดดม การสัมผัสกับ N, N-dimethylaniline ของมนุษย์สามารถลดปริมาณออกซิเจนในเลือดส่งผลให้ผิวหนังมีสีฟ้า

การสูดดมสารประกอบนี้แบบเฉียบพลันอาจทำให้เกิดผลเสียต่อระบบประสาทส่วนกลางและระบบไหลเวียนโลหิตโดยมีอาการปวดหัวตัวเขียวและเวียนศีรษะ

สังเคราะห์

สามารถผลิตได้หลายวิธี:

- จากสวรรค์และเมทานอลภายใต้ความกดดันในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดเช่นเอช₂ SO 4ได้รับซัลเฟตซึ่งถูกเปลี่ยนเป็นฐานโดยการเติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ลงไป

การสังเคราะห์ N, N-dimethylaniline Werderkli - งานของตัวเอง สาธารณสมบัติ. ที่มา: Wikipedia Commons

- ส่งผ่านไออะนิลีนและไดเมทิลอีเทอร์เหนืออลูมิเนียมออกไซด์ที่เปิดใช้งาน

- ให้ความร้อนส่วนผสมของอนิลีนอนิลิเนียมคลอไรด์และเมทานอลภายใต้ความกดดันแล้วกลั่น

การประยุกต์ใช้งาน

ในอุตสาหกรรมสีย้อม

เนื่องจากคุณสมบัติในการทำปฏิกิริยากับ benzenediazonium chloride เพื่อสร้างสารประกอบ azo จึงใช้ N, N-dimethylaniline เป็นตัวกลางในการผลิตสี

เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สีย้อมของตระกูลเมทิลไวโอเลต

เมทิลไวโอเลตสีย้อม ไม่มีผู้เขียนที่อ่านได้โดยเครื่อง สันนิษฐานว่า Shaddack (ตามการร้องเรียนการละเมิดลิขสิทธิ์) . ที่มา: Wikipedia Commons

ในการผลิตสารผสมที่ถ่ายภาพได้

N, N-dimethylaniline เป็นส่วนหนึ่งของสารผสมที่สามารถปรับแสงได้ซึ่งผ่านปฏิกิริยาการบ่มอันเป็นผลมาจากความไวสูงต่อแสงอินฟราเรดที่มองเห็นได้หรืออยู่ใกล้เพื่อให้สามารถใช้สำหรับการบันทึกภาพหรือวัสดุที่ใช้แสง

N, N-dimethylaniline เป็นส่วนประกอบหนึ่งของสารผสมที่ทำให้เกิดความไวต่อความยาวคลื่นดังนั้นองค์ประกอบจะถูกทำให้หายด้วยแสงที่มีความยาวคลื่นพลังงานต่ำ

มีการประมาณว่าบทบาทของ N, N-dimethylaniline มีแนวโน้มที่จะยับยั้งปฏิกิริยาการสิ้นสุดของพอลิเมอไรเซชันที่รุนแรงของออกซิเจน

ในการผลิตไฟเบอร์กลาส

N, N-dimethylaniline ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในเรซินไฟเบอร์กลาสบางชนิด

ในการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะ

N, N-dimethylaniline มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์เซฟาโลสปอรินโดยเริ่มจากเพนิซิลลิน

เพนิซิลลินซัลฟอกไซด์จะถูกเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์ของเซเฟมเมื่อถูกทำให้ร้อนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐานเช่น N, N-dimethylaniline

เซฟาโลสปอรินเหล่านี้มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียต่อสิ่งมีชีวิตแกรมบวกและแกรมลบรวมถึงเชื้อสตาฟิโลคอคซิที่ดื้อเพนิซิลลิน

ยาปฏิชีวนะ Alina Kuptsova ที่มา: Pixabay

อย่างไรก็ตามควรสังเกตว่า N, N-dimethylaniline ยังคงอยู่ในยาปฏิชีวนะเหล่านี้เป็นสิ่งเจือปน

ในการเร่งปฏิกิริยาทางเคมี

N, N-dimethylaniline ใช้ในการกระตุ้นตัวเร่งปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของโอเลฟิน

มันถูกใช้ร่วมกับ pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) ด้วยซึ่งรูปแบบไอออนิกสารประกอบ⁺ -สารประกอบไอออนิกนี้มีโปรตอนหนึ่งหรือสองโปรตอนที่กระตุ้นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยอาศัยโลหะทรานซิชัน

นอกจากนี้ในการผลิตเรซินยังมีการใช้ N, N-dimethylaniline เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันหรือตัวส่งเสริมการสร้างเรซินโพลีเอสเตอร์ การกระทำของมันทำให้เรซินแข็งตัวอย่างรวดเร็ว

ในการใช้งานต่างๆ

ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบทางเคมีอื่น ๆ เช่นวานิลลินและเป็นตัวกลางสำหรับยาทางเภสัชกรรม

นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายเป็นสารอัลคิลเลตเป็นสารทำให้คงตัวและทำสีและสารเคลือบ

อ้างอิง

S. หอสมุดแห่งชาติแพทยศาสตร์. (2019) N, N-Dimethylaniline สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Morrison, RT และ Boyd, RN (2002) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 6. ศิษย์ฮอลล์.
(2000) N, N-Dimethylaniline สรุป. กู้คืนจาก epa.gov
Zanaboni, P. (1966). องค์ประกอบเรซินโพลีเอสเตอร์ที่ไม่อิ่มตัวมีความเสถียรสูงและการบ่มอย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิต่ำโดยใช้ส่วนผสมของไดเมทิลลานีลีนไตรเอทาโนลามีนและไดฟีนิลลามีน สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 3,236,915 22 กุมภาพันธ์ 2509
Nudelman, A. และ McCaully, RJ (1977) กระบวนการจัดเรียงเพนิซิลลินใหม่เป็นเซฟาโลสปอรินและสารประกอบระดับกลาง สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,010,156 1 มีนาคม 2520
โคจิอินาอิชิ (2544). องค์ประกอบที่ถ่ายภาพได้ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 6,171,759 B1. 9 มกราคม 2544
Luo, L. และคณะ (2012) กรดไอออนิก Bronsted สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกาเลขที่ 8,088,952 B2. 3 มกราคม 2555

DIMETHYLANILINE: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้งาน - เคมี - 2026