- โครงสร้างทางเคมี
- การประยุกต์ใช้งาน
- การจัดเตรียม
- การปนเปื้อนด้วยความร้อนของอนิลีน
- ปฏิกิริยากับฟีโนไทอาซีน
- คุณสมบัติ
- ความสามารถในการละลายและพื้นฐาน
- อ้างอิง
diphenylamineเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี (C 6 H 5 ) 2 NH ชื่อที่บ่งบอกว่าเป็นเอมีนเช่นเดียวกับสูตร (-NH 2 ) ทำให้ชัดเจน ในทางกลับกันคำว่า "diphenyl" หมายถึงการมีวงแหวนอะโรมาติกสองวงที่เชื่อมโยงกับไนโตรเจน ดังนั้น diphenylamine จึงเป็นเอมีนที่มีกลิ่นหอม
ภายในโลกของสารประกอบอินทรีย์คำว่าอะโรมาติกไม่จำเป็นต้องเกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของกลิ่น แต่หมายถึงลักษณะที่กำหนดพฤติกรรมทางเคมีกับสิ่งมีชีวิตบางชนิด
ในกรณีของไดฟีนิลลามีนความหอมและความจริงที่ว่าของแข็งมีกลิ่นหอมที่แตกต่างกัน อย่างไรก็ตามพื้นฐานหรือกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยาทางเคมีสามารถอธิบายได้ด้วยลักษณะของกลิ่นหอม แต่ไม่ใช่จากกลิ่นหอมของมัน
โครงสร้างทางเคมีพื้นฐานความหอมและปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเป็นตัวแปรที่รับผิดชอบคุณสมบัติของมัน: ตั้งแต่สีของผลึกไปจนถึงการประยุกต์ใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ
โครงสร้างทางเคมี
ในภาพด้านบนจะแสดงโครงสร้างทางเคมีของ diphenylamine ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนทรงกลมสีขาวกับอะตอมของไฮโดรเจนและสีน้ำเงินกับอะตอมไนโตรเจน
ความแตกต่างระหว่างภาพทั้งสองเป็นแบบจำลองของการแสดงโมเลกุลในรูปแบบกราฟิก วงล่างเน้นความหอมของวงแหวนด้วยเส้นประสีดำและในทำนองเดียวกันรูปทรงแบนของวงแหวนเหล่านี้ก็ชัดเจน
ทั้งสองภาพไม่ได้แสดงอิเล็กตรอนคู่เดียวที่ไม่ใช้ร่วมกันบนอะตอมไนโตรเจน อิเล็กตรอนเหล่านี้ "เดิน" ผ่านระบบ conjugated πของพันธะคู่ในวงแหวน ระบบนี้ก่อตัวเป็นเมฆหมุนเวียนชนิดหนึ่งที่อนุญาตให้มีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล นั่นคือมีวงแหวนอื่น ๆ ของโมเลกุลอื่น
ซึ่งหมายความว่าไนโตรเจนคู่ที่ไม่ใช้ร่วมกันจะเดินผ่านวงแหวนทั้งสองโดยกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเท่า ๆ กันจากนั้นจึงกลับไปที่ไนโตรเจนเพื่อทำซ้ำวงจรอีกครั้ง
ในกระบวนการนี้ความพร้อมของอิเล็กตรอนเหล่านี้จะลดลงส่งผลให้ความเป็นพื้นฐานของ diphenylamine ลดลง (มีแนวโน้มที่จะบริจาคอิเล็กตรอนเป็นฐานลิวอิส)
การประยุกต์ใช้งาน
Diphenylamine เป็นสารออกซิไดซ์ที่สามารถตอบสนองชุดของฟังก์ชันต่างๆได้และมีดังต่อไปนี้:
- ระหว่างการเก็บรักษาแอปเปิ้ลและลูกแพร์จะต้องผ่านกระบวนการทางสรีรวิทยาที่เรียกว่าน้ำร้อนลวกซึ่งเกี่ยวข้องกับการผลิตไตรอีนคอนจูเกตซึ่งนำไปสู่ความเสียหายต่อผิวของผลไม้ การออกฤทธิ์ของ diphenylamine ช่วยเพิ่มระยะเวลาการเก็บรักษาลดความเสียหายของผลไม้ถึง 10% ที่สังเกตได้ในกรณีที่ไม่มี
- ด้วยการต่อสู้กับการเกิดออกซิเดชั่นไดฟีนิลลามีนและอนุพันธ์ช่วยยืดการทำงานของเครื่องยนต์โดยการป้องกันไม่ให้น้ำมันใช้แล้วหนาขึ้น
- Diphenylamine ใช้เพื่อ จำกัด การทำงานของโอโซนในการผลิตยาง
- Diphenylamine ใช้ในเคมีวิเคราะห์เพื่อตรวจหาไนเตรต (NO 3 - ) คลอเรต (ClO 3 - ) และสารออกซิไดซ์อื่น ๆ
- เป็นตัวบ่งชี้ที่ใช้ในการตรวจคัดกรองพิษไนเตรต
- เมื่อ RNA ถูกไฮโดรไลซ์เป็นเวลาหนึ่งชั่วโมงจะทำปฏิกิริยากับ diphenylamine สิ่งนี้ช่วยให้สามารถหาปริมาณได้
- ในสัตวแพทยศาสตร์ diphenylamine ใช้เฉพาะในการป้องกันและรักษาอาการของพยาธิไส้เดือนในสัตว์เลี้ยงในฟาร์ม
- อนุพันธ์ของ diphenylamine บางชนิดอยู่ในกลุ่มยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ในทำนองเดียวกันอาจมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาและการรักษาเช่นฤทธิ์ต้านจุลชีพยาแก้ปวดยากันชักและต้านมะเร็ง
การจัดเตรียม
Diphenylamine เกิดขึ้นตามธรรมชาติในหัวหอมผักชีใบชาเขียวและดำและเปลือกผลไม้รสเปรี้ยว ในเชิงสังเคราะห์มีหลายเส้นทางที่นำไปสู่สารประกอบนี้เช่น:
การปนเปื้อนด้วยความร้อนของอนิลีน
เตรียมโดยการขจัดความร้อนของอนิลีน (C 6 H 5 NH 2 ) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์
ถ้าอนิลีนในปฏิกิริยานี้ไม่รวมอะตอมออกซิเจนเข้ากับโครงสร้างของมันทำไมมันถึงออกซิไดซ์? เนื่องจากวงแหวนอะโรมาติกเป็นกลุ่มดึงดูดอิเล็กตรอนซึ่งแตกต่างจากอะตอม H ซึ่งบริจาคความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำให้กับไนโตรเจนในโมเลกุล
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
นอกจากนี้อนิลีนยังสามารถทำปฏิกิริยากับเกลืออะนิลีนไฮโดรคลอไรด์ (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) ภายใต้ความร้อนที่ 230 ° C เป็นเวลายี่สิบชั่วโมง
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
ปฏิกิริยากับฟีโนไทอาซีน
Diphenylamine ผลิตอนุพันธ์หลายชนิดเมื่อรวมกับรีเอเจนต์ที่แตกต่างกัน หนึ่งในนั้นคือฟีโนไทอาซีนซึ่งเมื่อสังเคราะห์ด้วยกำมะถันเป็นสารตั้งต้นของอนุพันธ์ที่มีฤทธิ์ทางเภสัชกรรม
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
คุณสมบัติ
Diphenylamine เป็นของแข็งที่มีลักษณะเป็นผลึกสีขาวซึ่งขึ้นอยู่กับสิ่งสกปรกสามารถได้รับโทนสีบรอนซ์อำพันหรือสีเหลือง มีกลิ่นหอมของดอกไม้มีน้ำหนักโมเลกุล 169.23 g / mol และความหนาแน่น 1.2 g / mL
โมเลกุลของของแข็งเหล่านี้มีปฏิสัมพันธ์โดยกองกำลัง Van der Waals ซึ่งเป็นพันธะไฮโดรเจนที่เกิดจากอะตอมของไนโตรเจน (NH-NH) และวงแหวนอะโรมาติกที่ซ้อนกัน .
เนื่องจากวงแหวนอะโรมาติกใช้พื้นที่มากจึงขัดขวางพันธะไฮโดรเจนโดยไม่คำนึงถึงการหมุนของพันธะ N-ring ด้วย ซึ่งหมายความว่าของแข็งไม่มีจุดหลอมเหลวสูงมาก (53 ºC)
อย่างไรก็ตามในสถานะของเหลวโมเลกุลจะอยู่ห่างกันมากขึ้นและประสิทธิภาพของพันธะไฮโดรเจนจะดีขึ้น ในทำนองเดียวกัน diphenylamine ค่อนข้างหนักต้องใช้ความร้อนจำนวนมากเพื่อส่งผ่านไปยังเฟสของก๊าซ (302 ºC, จุดเดือดของมัน) นอกจากนี้ยังเนื่องมาจากน้ำหนักและปฏิสัมพันธ์ของแหวนอะโรมาติก
ความสามารถในการละลายและพื้นฐาน
ไม่ละลายในน้ำมาก (0.03 กรัม / น้ำ 100 กรัม) เนื่องจากมีลักษณะไม่ชอบน้ำของวงแหวนอะโรมาติก แต่ละลายได้มากในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเบนซินคาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl 4 ) อะซิโตนเอทานอลไพริดีนกรดอะซิติกเป็นต้น
ค่าคงที่ความเป็นกรด (pKa) คือ 0.79 ซึ่งหมายถึงความเป็นกรดของกรดคอนจูเกต (C 6 H 5 NH 3 + ) โปรตอนที่เติมเข้าไปในไนโตรเจนมีแนวโน้มที่จะแยกออกเนื่องจากอิเล็กตรอนคู่ที่ถูกผูกมัดสามารถเดินผ่านวงแหวนอะโรมาติกได้ ดังนั้นความไม่เสถียรสูง C 6 H 5 NH 3 + จึงสะท้อนให้เห็นถึงพื้นฐานที่ต่ำของ diphenylamine
อ้างอิง
- Gabriela Calvo (16 เมษายน 2552). Diphenylamine มีผลต่อคุณภาพของผลไม้อย่างไร? สืบค้นเมื่อ 10 เมษายน 2561 จาก: todoagro.com
- Lubrizol Corporation (2018) Diphenylamine สารต้านอนุมูลอิสระ สืบค้นเมื่อ 10 เมษายน 2561 จาก: lubrizol.com
- อรุณกุมารมิชรา Arvind Kumar (2017) การประยุกต์ใช้ทางเภสัชวิทยาของ Diphenylamine และอนุพันธ์เป็นสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีศักยภาพ: บทวิจารณ์ สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพปัจจุบันเล่ม 13.
- PrepChem (2015-2016) การเตรียม diphenylamine สืบค้นเมื่อ 10 เมษายน 2561 จาก: prepchem.com
- PubChem (2018) diphenylamine สืบค้นเมื่อ 10 เมษายน 2561 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- วิกิพีเดีย (2018) diphenylamine สืบค้นเมื่อ 10 เมษายน 2561 จาก: en.wikipedia.org